INFLUÊNCIA DA POROSIDADE TOTAL DO LEITO NA CROMATOGRAFIA PREPARATIVA EM BATELADA DOS ENANTIÔMEROS DO OMEPRAZOL

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1 INFLUÊNCIA DA POROSIDADE TOTAL DO LEITO NA CROMATOGRAFIA PREPARATIVA EM BATELADA DOS ENANTIÔMEROS DO OMEPRAZOL A. F. N. DOMINGUES 1 e C. C. SANTANA 2 1 Embrapa Amazôna Orental, Laboratóro de Agrondústra 2 Unversdade Estadual de Campnas, Faculdade de Engenhara Químca E-mal para contato: RESUMO O objetvo deste trabalho fo avalar a nfluênca da porosdade total do leto na recuperação do enantômero S-(-)-omeprazol em um processo cromatográfco preparatvo em batelada. A varável fo calculada a partr do perfl de concentração dos enantômeros e este obtdo através da resolução numérca da equação do balanço de massa utlzando-se o modelo do equlíbro-dspersvo. Foram avalados dos conjuntos de dados e realzadas 50 smulações com cada um. No prmero conjunto avalou-se a recuperação do enantômero de nteresse em uma coluna. No segundo, a varável de desempenho fo avalada levando-se em consderação a porosdade total méda de sete colunas. Cada smulação gerou um perfl de concentração devdo os dados de entrada serem aleatoramente escolhdos pelo programa, dentro de um determnado ntervalo de confança. No prmero conjunto de dados pode-se observar que varações da ordem de 1% na porosdade total (0,669-0,677) mplcaram em uma recuperação na faxa de 51 a 100%. O valor médo dos dados forneceu uma recuperação de 92 ± 3%. Já no segundo conjunto de dados a recuperação do enantômero de nteresse varou de 10 a 100% quando consderadas varações da ordem de 3% na porosdade total (0,66-0,68). A recuperação méda fo de 78 ± 10%. Dante dsso, pode-se verfcar que pequenas varações na porosdade total afetam sgnfcatvamente a recuperação do produto. 1. INTRODUÇÃO A admnstração de fármacos preparados a partr de enantômeros puros apresenta uma maor efcênca e ocasonam menos efetos colateras do que os fármacos comercalzados como mstura racêmca, geralmente msturas equmolares de ambos os enantômeros (Graff, 2002). Por outro lado, fármacos já comercalzados como racematos estão sendo exaustvamente estudados, com a fnaldade de se avalar qual a nfluênca do estereosomersmo sobre as suas propredades farmacológcas e verfcar quas as vantagens exstentes na produção do enantômero puro (Tucker, 2000). O omeprazol, orgnalmente desenvolvdo e admnstrado durante mutos anos como mstura racêmca, agora é comercalzado como enantômero puro pela AstraZeneca AB (Södertälje, Suéca) (Orlando e Bonato, 2003). O S-(-)-omeprazol (esomeprazol magnéso), regstrado como Nexum, tem sdo alvo de estudos comparatvos em relação à mstura

2 racêmca por apresentar menor varabldade do ph ntragástrco e uma maor bodsponbldade permtndo um melhor controle da secreção ácda estomacal (Kahrlas et al., 2000; Lnd et al., 2000). Mutos métodos de enantoseparação têm sdo amplamente estudados (Gasparrn et al., 2001), no entanto, a cromatografa líquda de alta efcênca (CLAE) é a técnca mas utlzada na determnação do excesso ou pureza enantomérca da matéra-prma e de formulações farmacêutcas comercalzadas como enantômeros puros. Os fenômenos físco-químcos envolvdos nos processos cromatográfcos são a termodnâmca de adsorção, a resstênca à transferênca de massa e a hdrodnâmca da coluna (Guochon e Ln, 2003). Estes fenômenos podem ser descrtos por modelos matemátcos desenvolvdos a partr de equações de balanço de massa (Kaczamarsk, 2007; Schmdt-Traub, 2005). A complexdade destes modelos aumenta com o número de parâmetros (fenômenos abordados). No entanto, os mas complexos nem sempre são os que proporconam a melhor correlação entre o perfl calculado e o perfl expermental (Zhou et al., 2003). O modelo deal, o mas smples dos modelos, assume equlíbro nstantâneo entre as fases líquda e sólda e efcênca nfnta da coluna, neglgencando assm os efetos de dspersão axal e de resstênca à transferênca de massa. O balanço de massa do componente é dado por (Mhlbachler et al., 2001; Mhlbachler et al., 2002 a): C t C + u 1 εt + εt q t = 0 (1) onde C é a concentração do componente na fase líquda; q, a concentração do componente na fase sólda e ε T, a porosdade total da coluna. Em sstemas não-deas, sstemas onde os efetos hdrodnâmcos e de transferênca de massa são consderados, os modelos mas utlzados são: o modelo geral (MG), o modelo do transporte-dspersvo (MTD) e o modelo do equlíbro-dspersvo (MED). Entre eles, o mas smples é o modelo do equlíbro-dspersvo (Zhou et al., 2003). O modelo do equlíbro-dspersvo também assume um equlíbro nstantâneo entre as fases líquda e sólda mas consdera os efetos de efcênca fnta da coluna. Os fenômenos que favorecem o alargamento dos pcos, dspersão axal e resstênca à transferênca de massa, são descrtos por um coefcente de dspersão aparente (Cherrak et al., 2000; Felnger et al., 2003; Felnger et al., 2004; Mhlbachler et al., 2002 a, b). Este modelo é comumente utlzado quando o número de pratos teórcos da coluna é superor a Neste caso, o comportamento não lnear da soterma de equlíbro exerce uma maor nfluênca sobre o perfl de elução do que a cnétca de transferênca de massa (Cherrak et al., 2000). A Equação 2 representa a equação do balanço de massa para cada componente da amostra.

3 C t 1 ε T + εt q t C + u = D a 2 C 2 (2) onde D a é o coefcente de dspersão aparente t= 0 C = 0 e = 0 C u z = 0 = ( C C ( t) ) z= 0 f D z= 0 q C z= L = 0 z=l a ul D a = 2 N A cromatografa preparatva em batelada é comumente utlzada quando pequenas quantdades de enantômeros puros são requerdas para a realzação de testes farmacológcos (Ncoud et al., 1993). A otmzação do processo está relaconada ao método de fraconamento ou estratéga de corte das bandas cromatográfcas (Fgura 1) (Schmdt-Traub, 2005).. Fração A Fração B (a) Fração A Fração ntermedára (b) Concentração Concentração Fração B Tempo Tempo Fgura 1 - Métodos de fraconamento para uma mstura bnára (Adaptado de Schmdt-Traub, 2005). No prmero método (a) os enantômeros são coletados consecutvamente e uma elevada pureza só é obtda reduzndo-se a concentração ou o volume da almentação. No segundo método (b) três frações são coletadas na saída da coluna: a prmera corresponde ao enantômero menos retdo, a segunda corresponde a regão ntermedára dos enantômeros e a tercera corresponde ao enantômero mas retdo (Grll et al., 2004). A segunda fração pode ser descartada, recclada ou submetda a um outro método de purfcação, e sua presença não aumenta a complexdade da otmzação uma vez que os tempos de coleta (níco e térmno) podem ser defndos fxando-se a pureza desejada. Neste caso, pode-se alcançar uma elevada

4 pureza reduzndo-se a concentração ou o volume da almentação ou aumentando-se o tempo de coleta da segunda fração (Schmdt-Traub, 2005). No entanto, embora a pureza srva como uma restrção para o problema assocado ao tempo de coleta, nos dos métodos de fraconamento menconados acma, a recuperação do processo é nfluencada pelas varações de porosdade, uma vez que esta é calculada a partr do perfl de concentração e este é obtdo da resolução numérca da Equação 2, que tem como dados de entrada a porosdade total, as constantes de Henry e os parâmetros das sotermas. Dante do exposto, avalou-se a nfluênca da porosdade total na recuperação do enantômero S-(-)-omeprazol em um processo cromatográfco preparatvo em batelada. 2. MATERIAIS E MÉTODOS 2.1. Materas A mstura racêmca da fármaco omeprazol (OMP) fo doada pela Crstála Produtos Químcos Farmacêutcos Ltda (Itapra, São Paulo). As análses cromatográfcas foram realzadas em um cromatógrafo líqudo de alta efcênca (Waters, modelo 2487), composto por duas bombas (modelo 1525) e detector de absorvânca no ultravoleta-vsível (UV-vs). Os perfs de elução foram regstrados pelo software Breeze. Os materas e solventes utlzados nas análses foram: metanol (J.T. Baker, EUA), 1,3,5-tr-terc-butlbenzeno (TTBB) (Aldrch, EUA) e nove colunas cromatográfcas sempreparatvas (SP) (25 x 1,0 cm D.I.) contendo a fase estaconára qural trs(3,5- dmetlfenlcarbamato) de amlose Procedmento Expermental A colunas cromatográfcas, contendo a FEQ trs(3,5-dmetlfenlcarbamato) de amlose, adsorvda fscamente em partículas de sílca Luna NH 2, foram confecconadas por Fretas (2009), de acordo com a metodologa descrta em Matln et al. (1994). A homogenedade do empacotamento fo avalada pela porosdade total, a qual fo determnada por expermentos de pulsos cromatográfcos com um composto não retdo pela fase estaconára. Foram realzadas njeções de 20 µl do TTBB (3,0 mg/ml) e as respostas dos pulsos montoradas no comprmento de onda de 254 nm. Todos os expermentos foram realzados em trplcata. Os valores de ε T foram obtdos de acordo com a Equação 3 (Kostova e Bart, 2007; Pedeferr et al., 1999). V t. Q = = L M ε T (3) VC VC

5 onde t M é o tempo de retenção do componente não retdo; Q, a vazão da fase móvel; V L, o volume de líqudo e V C, o volume da coluna. A recuperação do enantômero S-(-)-omeprazol fo calculada a partr do perfl de concentração e este obtdo através da resolução numérca da Equação 2. O programa computaconal fo desenvolvdo em lnguagem Fortran pelo professor Dr. Amaro Gomes Barreto Júnor da Unversdade Federal do Ro de Janero. A concentração da almentação, o volume de njeção, a vazão da fase móvel e o excesso enantomérco foram mantdos constantes e guas a 5,0 mg/ml, 200 µl, 2,0 ml/mn e 99,9%, respectvamente. A base de referênca do excesso enantomérco fo a patente do medcamento Nexum (esomeprazol magnéso) (Lndberg e Von Unge, 2005). Foram avalados dos conjuntos de dados e realzadas 50 smulações com cada um. No prmero conjunto avalou-se a recuperação na coluna SP9. No segundo, a varável de desempenho fo avalada levando-se em consderação a porosdade total méda das colunas SP1, SP3, SP4, SP5, SP6, SP8 e SP9. Cada smulação gerou um perfl de concentração dferente devdo aos dados de entrada serem aleatoramente escolhdos pelo programa, dentro do própro ntervalo de confança. 3. RESULTADOS E DISCUSSÕES Na Tabela 1 são apresentados os valores médos das porosdades e seus respectvos ntervalos de confança em cada coluna. Tabela 1 - Porosdades médas das colunas Coluna ε T ε SP1 0,680 ± 0,004 0,436 ± 0,007 SP2 0,628 ± 0,002 0,344 ± 0,003 SP3 0,693 ± 0,004 0,459 ± 0,007 SP4 0,658 ± 0,006 0,40 ± 0,01 SP5 0,672 ± 0,007 0,42 ± 0,01 SP6 0,680 ± 0,004 0,436 ± 0,007 SP7 0,587 ± 0,005 0,272 ± 0,009 SP8 0,650 ± 0,006 0,383 ± 0,001 SP9 0,673 ± 0,004 0,423 ± 0,007 Os valores dos dados de entrada, porosdade total, constantes de Henry e constantes de assocação das sotermas, e seus respectvos ntervalos de confança são apresentados na Tabela 2. Os valores das constantes de assocação permaneceram constantes uma vez que foram determnados apenas na coluna de número ses (SP6).

6 Tabela 2 - Dados de entrada Coluna SP9 Colunas SP * Porosdade total 0,673 ± 0,004 0,67 ± 0,01 H (S-(-)-OMP) 7,1 ± 0,2 7,2 ± 0,5 H (R-(+)-OMP) 9,3 ± 0,2 9,3 ± 0,6 b (S-(-)-OMP) 0,368 ± 0,007 0,368 ± 0,007 b (R-(+)-OMP) 0,45 ± 0,02 0,45 ± 0,02 * Colunas SP1, SP3, SP4, SP5, SP6, SP8 e SP9. A Fgura 2 mostra os valores percentuas da recuperação do S-(-)-omeprazol obtdos com o prmero conjunto de dados. A lnha horzontal representa a recuperação obtda com o valor médo dos parâmetros de entrada. Pode-se observar que varações da ordem de 1% na porosdade total (0,669-0,677) mplcam em uma recuperação na faxa de 51 a 100%. O valor médo dos dados forneceu uma recuperação de 92 ± 3%. 120 Recuperação (%) Smulações Fgura 2 - Recuperação do enantômero S-(-)-omeprazol consderando varações de 1% na porosdade total. Os valores percentuas obtdos com o segundo conjunto de dados, são mostrados na Fgura 3. Neste caso, a recuperação do enantômero de nteresse varou de 10 a 100% quando consderadas varações da ordem de 3% na porosdade total (0,66-0,68). A recuperação méda fo de 78 ± 10%. Dante dsso, pode-se verfcar que pequenas varações na porosdade total afetam sgnfcatvamente a recuperação do produto.

7 120 Recuperação (%) Smulações Fgura 3 - Recuperação do enantômero S-(-)-omeprazol consderando varações de 3% na porosdade total. 4. CONCLUSÕES De acordo com os resultados obtdos pode-se observar que a recuperação do enantômero de nteresse, S-(-)-omeprazol, é sgnfcatvamente nfluencada pela porosdade total. Varações da ordem de 1 e 3% nos valores mplcam, respectvamente, em uma recuperação de % e de %. 5. REFERÊNCIAS CHERRAK, D. E.; KHATTABI, S.; GUIOCHON, G. Adsorpton behavor and predcton of the band profles of the enantomers of 3-chloro-1-phenyl-1-propanol. Influence of the mass transfer knetcs. J. Chromatogr., A, 877, p , FELINGER, A.; CAVAZZINI, A.; GUIOCHON, G. Numercal determnaton of the compettve sotherms of enantomers. J. Chromatogr., A, 986, p , FELINGER, A.; GRITTI, F.; GUIOCHON, G. Repeatablty and reproducblty of hghconcentraton data n reversed-phase lqud chromatography, III Isotherm reproducblty on Kromasl C 18. J. Chromatogr., A, 1024, p , FREITAS, A. F. Caracterzação e aplcação da fase estaconára qural trs(3,5- dmetlfenlcarbamato) de amlose na separação preparatva dos enantômeros do omeprazol f. Tese (Doutorado em Engenhara Químca)-Departamento de Processos Botecnológcos da Faculdade de Engenhara Químca da Unversdade Estadual de Campnas, Campnas, GASPARRINI, F.; MISITI, D.; VILLANI, C. Hgh-performance lqud chromatography chral statonary phases based on low-molecular-mass selectors. J. Chromatogr., A, 906, p , 2001.

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