SOLUBILIDADE DE TOLUENO E ACETATO DE ETILA EM MISTURAS ELETROLÍTICAS

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1 UNIVERSIDADE FEDERAL DE UBERLÂNDIA 4ª Semana do Servdor e 5ª Semana Acadêmca 2008 UFU 30 anos SOLUBILIDADE DE TOLUENO E ACETATO DE ETILA EM MISTURAS ELETROLÍTICAS Ana Fláva Pnhero de Campos 1 Unversdade Federal de Uberlânda Av. João Naves de Ávla, 2121 Bloco 1K, Campus Santa Mônca anaflava_campos@hotmal.com Prof. Dr Molton Rbero Franco Júnor 2 molton@ufu.br Resumo: Salndade é um mportante fator que pode nfluencar a adsorção e a mobldade de um composto orgânco em um materal líqudo ou sóldo, seja natural ou sntétco. Desta forma, solubldade do tolueno e do acetato de etla fo determnada, expermentalmente, em água destlada, bem como em soluções salnas norgâncas. Dados obtdos deste estudo, para o tolueno, foram comparados com outros dados recentes da lteratura (Poulson et al., 1999) mostrando-se consstentes. Os cálculos dos desvos padrões na concentração de acetato de etla mostraram uma varação de 0,08 ate 0,20 mg/l. Os resultados confrmam o decrescmento da solubldade dos compostos estudados em soluções aquosas salnas. Uma contrbução mas efetva pode ser dada calculando-se a constante de Setschenow (K s ), de manera a possbltar dscussões a respeto dos efetos de nteração nas soluções. Palavras-chave:: Solubldade; Acetato de etla; Sas norgâncos; Tolueno. 1. INTRODUÇÃO A solubldade de um composto em soluções aquosas salnas é de grande mportânca, por exemplo, quando se deseja controlar o comportamento de um hdrocarboneto, tal como o tolueno, em uma varedade de ambentes (Poulson et al., 1999). No caso de processos de recuperação de hdrocarbonetos presentes em soluções salnas, o conhecmento do comportamento destes nas fases líqudas em equlíbro sera uma lnha nteressante a ser explorada (Wllhte, 1986; Sale e Applegate, 1997; Gehard et al, 1998; Hrasak, 1991; Yldz e Morrow, 1996). A salndade nfluênca na quantdade de água presente na fase orgânca (Hrasak, 1991) e pode afetar no comportamento de adsorção de compostos orgâncos em materas orgâncos naturas (Yldz e Morrow, 1996; Tang e Morrow, 1997). Fnalmente, a solubldade de hdrocarbonetos em soluções aquosas também tem mplcações para mgração do petróleo (Schwarzenbatch et al., 1993; Karckhoff et al., 1979; Prce 1976). Tolueno é um mportante composto a ser consderado devdo a sua mportânca ndustral. Uma relação empírca entre a solubldade de um composto orgânco e a concentração de sal que é bastante conhecda fo proposta por Setschenow, 1989 (Prausntz et al..), onde: C log 0 = CSAL. S SK (1) 1-Acadêmco do curso de engenhara químca; 2 Orentador

2 Em que C 0 é a solubldade do composto orgânco em água destlada, C SAL é a solubldade do composto na solução salna, S é a concentração do sal e K S é a constante de Setschenow. A constante parece varar com a concentração de sal e depender do volume molar do composto orgânco. Seu conhecmento ou a determnação do valor da constante de Setschenow é mportante devdo ao fato que ela determna a magntude da nteração entre compostos orgâncos e sas dssolvdos (Sanemasa et al., 1984; Mcdevt e Long, 1952; Gordon e Thorne, 1967a; 1967b). Os aspectos envolvendo solubldade de um composto num determnado solvente são de enorme nteresse em dferentes áreas de estudo (WIKIPEDIA. 2005; Wang et al., 2005; Wagner et al., 1998; Gupta et al., 1997; Tsavas et al., 2003; Trypuc et al., 1997). Especfcamente, em nosso laboratóro, temos tradção de trabalhos relatvos a determnação de solubldade de ácdos em solventes (Olvera et al., 2007), orgâncos em água (Malagon e Franco Jr, 2007). Outro grande nteresse do LABORATÓRIO de Termodnâmca são os estudos da solubldade de sas em msturas de solventes (Pnho e Macedo, ; Pno-Garca e Rasmuson, 1998) e ácdos em solventes ndustras (Qng et al.., 2002). O prncpal objetvo desse trabalho fo determnar expermentalmente, dado de solubldade, empregando a espectrofotometra, para substâncas, tas como o tolueno e o acetato de etla, obtendo assm dados de equlíbro envolvendo solutos orgâncos-água-eletrólto. Os eletróltos utlzados foram o NaCl e o KCl. 2.PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL: A Fg.1 mostra o esboço do equpamento expermental utlzado nesta pesqusa. Nesta fgura estamos lustrando um conjunto de uma célula de vdro prex dotada de uma jaqueta. Neste vaso é adconado cerca de 45 ml de solvente puro, podendo ser a água bdestlada e deonzada. Posterormente, o soluto é quantfcado em balança analítca e adconado cudadosamente, de forma a se obter uma solução eletrolítca não-saturada. Um agtador magnétco promove a homogenezação da mstura. A célula de vdro é dotada de um termopar calbrado que é nserdo no seo da mstura líquda permtndo obter a medda da temperatura de equlíbro. Fgura 1: Conjunto célula-agtador magnétco- termopar. Adcona-se, à célula lmpa e seca, quantdades conhecdas de soluto (Tolueno ou Acetato de Etla) e água, à temperatura ambente. A massa destes compostos é determnada através de pesagem usando balança analítca (marca ADA 210 L) com precsão de ± 0,0001g. Os volumes de soluto njetados, para cada expermento vão de 20 µl a 4000 µl, em méda, de forma que, em geral, a partr da adção de 2000 µl de soluto começa a se observar a formação de uma segunda fase líquda na célula de equlíbro, no caso de soluções salnas. Serngas de vdro são empregadas para manuseo dos compostos vsando à mnmzação de perdas por evaporação. Promove-se a agtação ntensa da mstura orgânco-água-eletrólto, durante um tempo de 20 a 30 mnutos. Após a agtação, dexa-se a mstura em repouso por cerca de 1 hora. Após a decantação ou repouso, através do septo, retra-se cerca de 5 (cnco) amostras líqudas com cerca de 3 ml, da fase aquosa. Essas amostras são levadas ao espectrofotômetro onde se coletam os valores de absorbânca. Este procedmento é repetdo até que se observe, vsualmente, a presença nítda de uma segunda fase sobrenadante. 2

3 3. RESULTADOS E DISCUSSÃO: Os resultados em que a segunda fase não é observada serão utlzados para a construção da curva de calbração. O valor da absorbânca utlzado no cálculo da concentração de orgânco na solução salna fo obtdo através da méda artmétca dos três últmos expermentos, ou seja, para o caso de soluções salnas, nas adções de µl ate µl, em que se observa a saturação da solução salna com o composto orgânco. Os testes ncas foram fetos realzando-se expermentos com o emprego de Tolueno e água, bem como se reproduzndo dados de solubldade do tolueno em soluções salnas de NaCl em temperatura próxma a da lteratura (Poulson et al., 1999). Os resultados podem ser conferdos na Tabela 1 a segur. Tabela 1: Resultados expermentas para a mstura Tolueno/Água. V Tolueno M Tolueno C Tolueno (µl) (ml) (mg/l) T méda (K) , ,2 9,06 0, , ,2 19,13 0, , ,2 28,69 0, , ,2 36,23 0, , ,2 89,68 0, ,2±0, , ,2 179,34 0, , ,2 358,60 0, , ,2-1, , ,2-1,073 Aplcando-se o método dos mínmos quadrados para os pontos expermentas () 5, 6 e 7, obtém-se a curva de calbração que será utlzada para obtenção do valor da solubldade do tolueno. Os pontos 8 e 9 representam a solução saturada cuja absorbânca resultou em 1,067 ± 0,01. Este valor fo utlzado para obter a solubldade que se encontra na Tabela 2. Alguns resultados já publcados na lteratura (Poulson et al., 1999) serão utlzados para comparação com os obtdos nesta pesqusa no sentdo de se assegurar uma metodologa para se determnar solubldade de um soluto numa mstura eletrolítca. A Tabela 2, a segur, lustra alguns dados para o sstema tolueno água que serão útes para comparação. De acordo com a Tabela 2, o levantamen-to bblográfco esta mostrando que o resultado esperado, para este sstema, quando em boa concordânca com os anterormente publcados, devera estar na faxa de 487,3 a 583 mg/l. Como já menconado anterormente, o método utlzado para obtenção da solubldade fo a espectrofotometra, sendo assm, empregou-se o mesmo comprmento de onda, para o tolueno, qual seja, 261µm, retrado da lteratura. No caso do acetato de etla, testes mostraram que o valor para o comprmento de onda a ser adotado fo de 204µm. As tabelas 3-7 lustram os resultados para os sstemas desta pesqusa. Os valores de absorbânca que se encontram nas tabelas são médas artmétcas de 4 a 6 valores de amostras coletadas e meddas no espectrofotômetro. A varânca na medda da absorbânca esteve entre ±0,01 e ±0,04. Em adção, o mesmo vale para o valor da temperatura que se encontra nas tabelas, que é a méda de todos os valores meddos durante a realzação dos expermentos, para aquela mstura. Os resultados prelmnares para o tolueno mostram uma boa concordânca com aqueles publcados por Poulson et al., 1999, apesar de não podermos compará-los no mesmo valor de temperatura. Observa-se que a partr do volume de tolueno de 200µL, verfca-se a presença de uma segunda fase lquda (2 a fase), ndcando a saturação da solução. 3

4 Tabela 2: Dados de solubldade para o sstema Tolueno/Água. Autor Poulson et al.,1999 S T( o C) Método Expermental TOL mg / L 562,9 ±9,6 25,0 Amostragem da fase aquosa em equlíbro: análse por Espectrofotometra UV Sada et al. (1975) 487,3 25,0 Ttulação volumétrca Keeley et al. (1988) Malagon e Franco, 2007 Este trabalho 565,5 ±7,2 580 ±3 25,0 Equlíbro de tolueno líqudo com a fase aquosa por equlíbro de vapor. 772,2 28,6 Equlíbro líqudo-líqudo: amostragem da fase aquosa. 25,0 Amostragem da fase aquosa em equlíbro: análse por Espectrofotometra UV Outros expermentos foram realzados envolvendo os solventes, água e tolueno, com um sal dssolvdo de manera a formar uma mstura não saturada. Por exemplo, no caso deste trabalho empregou-se o cloreto de sódo em concentrações de 1,5, e 3,5 molar. A solução salna estara saturada na concentração de 6,0 molal. Os resultados obtdos foram meddos e estão apresentados em temperatura próxma da ambente. Resultados para este caso encontram-se nas Tabelas 3, e 5, a segur. Tabela 3: Resultados expermentas para a solução eletrolítca Água /NaCl/Tolueno 1,5M. V Tolueno (µl) (ml) M Tolueno M NaCl T méda (K) C Tolueno (mg/l) ,02 0, ,57 3,9482-0, ,00 0, ,55 3,9488-0, ,04 0, ,59 3,9487-0, ,2±0, ,02 0, ,59 3,9484-0, ,06 0, ,60 3,9470-0, ,02 0, ,59 3,9456-0,745 Tabela 4: Resultados expermentas para a solução eletrolítca Água /NaCl/Tolueno 2,5M. (µl) (ml) (K) (mg/l) ,01 0, ,56 6,5810 _ 0, ,00 0, ,55 6,5810 _ 0, ,00 0, ,55 6,5812 _ 0, , ,80 0, ,35 6,5809 _ 0, ,03 0, ,56 6,5810 _ 0, ,00 0, ,55 6,5814 _ 0,630 V Tolueno M Tolueno M NaCl T méda C Tolueno Tabela 5: Resultados expermentas para a solução eletrolítca Água /NaCl/Tolueno 3,5M. 4

5 V Tolueno (µl) (ml) M NaCl T méda (K) (mg/l) ,01 0, ,5599 9, ,248 0, ,00 0, ,5500 9, ,4966 0, ,00 0, ,5500 9, ,604 0, ,02 0, ,5698 9, ,244 0, , ,01 0, ,5599 9, ,891 0, ,00 0, ,5500 9, ,94 0, ,00 0, ,5500 9, ,39 0,3288 Os valores de absorbânca apresentados para os expermentos () da Tabela 3 levam a crer que todos os sstemas apresentavam a fase lquda saturada de tolueno. O valor da absorbânca meda fo de = 0,636 ± 0,071. Aplcando-se a curva de calbração resultou-se em uma concentração de 231,7 mg/l. este resultado esta de acordo com o esperado, o qual devera estar, de acordo com Poulson et al, 1999, entre 347,9 e 216,2 mg/l. Observa-se que na Tabelas 5, todos os pontos apresentam a formação de uma segunda fase, ndcando a saturação da solução. O valor da absorbânca meda fo de, respectvamente, = 0,360 ± 0,033 e = 0, 285 ± 0,043. Os valores de absorbânca demonstram de forma clara o decamento da concentração de tolueno na solução a medda que a concentração de eletrólto cresce. Fnalmente, anda no caso do tolueno, observou-se que no caso, quando utlzados os valores mas baxos de absorbânca meddos para o mesmo ponto expermental, observa-se que o valor de concentração aproxma-se mas da lteratura. Tentatvas de expermentos em temperaturas superores a ambente foram realzados, como é o caso da concentração 1,5 M em NaCl, (T = 35 o C) em que para absorbânca de 0,45, obtém-se C Tolueno = 502,3 mg/l. Um nteressante soluto, presente na ndústra de fármacos e perfumes é o acetato de etla. Empregando-se o acetato de etla como soluto, foram realzados testes utlzando-se dos eletróltos; NaCl e KCl. A mesma metodologa apresentada para o tolueno em termos de agtação e decantação fo adotada para este soluto. O comprmento de onda do acetato de etla fo obtdo expermentalmente, e o valor encontrado para tal fo de 204 µm. A segur apresentaremos as Tabelas 6-11 com os resultados obtdos para a solução eletrolítca; Água/NaCl/ Acetato e Água/KCl/Acetato. Verfcou-se expermentalmente, que à temperatura ambente, nas soluções contendo tolueno, à medda que a concentração de sal aumenta na solução, há um decréscmo nos valores de absorbânca, o qual ndca que uma menor quantdade de soluto na solução salna, fo capaz de solublzar. Observou-se através dos cálculos prelmnares que valores de concentração de tolueno se aproxmaram muto daqueles da lteratura. Por outro lado, no caso das soluções de acetato de etla em NaCl, parece que a concentração de sal nfluênca substancalmente na solubldade do éster, provocando um forte decamento em seu valor. O mesmo não se observa em soluções salnas de KCl em que a solubldade manteve-se pratcamente constante com a concentração de sal. 5

6 Tabela 6: Resultados expermentas para a mstura Acetato de etla e Água V ACET (µl) (ml) (g/l) (K) ,01 0, ,5599 0,397 0, ,02 0, ,5698 0,993 1, ,01 0, ,5599 1,984 1, ,02 0, ,5698 3,958 1, ,04 0, , , ,1±0,4 2, ,00 0, , ,456 2, ,01 1, , ,330 2, ,00 2, ,5500-2, ,01 3, ,5599-2,785 T meda Tabela 7: Resultados expermentas para a mstura Acetato de etla/água/nacl 1,5M V ACET M NaCl T méda (µl) (ml) (K) (mg/l) ,02 0, ,57 3, , ,00 0, ,55 3, , ,00 0, ,55 3, , ,02 0,179 44,57 3, , ,01 0,537 44,56 3, , ,1±0, ,03 0,895 44,58 3, , ,02 1,79 44,57 3,9484-2, ,00 2,685 44,55 3,9485-2, ,01 3,58 44,56 3,9484-2,242 Tabela 8: Resultados expermentas para a mstura Acetato de etla/água/nacl 2,5M T méda (µl) (ml) (K) (mg/l) ,03 0, ,5797 6, , ,03 0, ,5797 6, , ,02 0, ,5698 6, , ,01 0,179 44,5599 6, , ,03 0,537 44,5797 6, ,0±0, , ,03 0,895 44,5797 6, , ,01 1,79 44,5599 6,5813-2, ,01 2,685 44,5599 6,5813-2, ,01 3,58 44,5599 6,5813-2,034 V ACET M NaCl 6

7 Tabela 9: Resultados expermentas para a mstura Acetato de etla/água/nacl 3,5M V ACET M NaCl T méda (µl) (ml) (K) (mg/l) ,02 0, ,57 9, , ,02 0, ,57 9, , ,03 0, ,58 9, , ,01 0,179 44,56 9, , ,00 0,537 44,55 9, ,0±0, , ,01 0,895 44,56 9, , ,00 1,79 44,55 9,2136 _ 1, ,01 2,685 44,56 9,2136 _ 1, ,00 3,58 44,55 9,2136 _ 1,870 Tabela 10: Resultados expermentas para a mstura Acetato de etla/água/kcl 0,5M V ACET (µl) (ml) M KCl T méda (K) ( mg/l) ,00 0, ,55 5, , ,00 0, ,55 5, , ,00 0, ,55 5, , ,00 0,179 44,55 5, , ,00 0,537 44,55 5, , , ,00 0,895 44,55 5, , ,00 1,790 44,55 5,0320 _ 1, ,00 2,685 44,55 5,0320 _ 1, ,00 3,580 44,55 5,0321 _ 1,141 Tabela 11: Resultados expermentas para a mstura Acetato de etla/água/kcl 1,0M V ACET T méda (µl) (ml) (mg/l) (K) ,01 0, , , ,00 0, , , ,00 0, , , ,01 0,179 44, , ,02 0,537 44, , , ,00 0,895 44, , ,00 1,79 44,55 _ 2, ,00 2,685 44,55 _ 2, ,01 3,58 44,56 _ 2,761 Tabela 12: Resultados expermentas para a mstura Acetato de etla/água/kcl 1,5M 7

8 V ACET (µl) (ml) M KCl T méda (K) ( mg/l) ,00 0, ,55 3, ,5127 0, ,00 0, ,55 3, ,3407 0, ,00 0, ,55 3, ,4789 0, ,00 0,179 44,55 3, ,3010 0, ,00 0,537 44,55 3, , ,153 1, ,00 0,895 44,55 3, ,521 1, ,00 1,79 44,55 3, ,106 1, ,00 2,685 44,55 3,3548 _ 1, ,00 3,58 44,55 3,3547 _ 1,554 NaCl: Tabela 13: Resultados expermentas da solubldade do tolueno em solução aquosa de Concentração do sal (molal) Tolueno Sal Este trabalho Lteratura T (K) C (mg/l) T(K) C(mg/L) Água - 299,2±0,4 565,5±7,2 298,2 562,9 1 ±9,6 1, ,2 347,9 1,50 300,2±0,4 231,7 - - NaCl 2, ,2 216,2 2,50 300,2±0,2 131, , ,2 144,4 3,50 301,1±0,2 103, ,50 308,2±0,4 502, S.R.Poulson et al./ Talanta 48 (1999) Tabela 14: Resultados expermentas da solubldade do acetato de etla em dferentes concentrações de soluções aquosas salnas: Sal Água NaCl KCl Concentração do sal (molar) Acetato de Etla T(K) C(mg/L) - 298,9±0,4 49,62±0,08-323,2 60,1 2 1,5 299,7±0,2 30,7±0,20 2,5 298,7±0,5 26,9±0,08 3,5 299,5±0,2 16,3±0,20 0,5 298,2±0,1 25,4±0,33 1,0 298,2±0,1 26,3±0,30 1,5 298,2±0,1 24,07±0,12 2 Relatóro técnco de Rafaella Santos Brunetto - bolssta PIBIC CNPq processo C-036- /2004 ( Brunetto e Franco Jr, 12 o Smp. Intern. de Inc. Cent. da USP -22/11/2004) 5.CONCLUSÃO Valores de solubldade do tolueno e do acetato de etla em água e em soluções salnas contendo NaCl e KCl foram determnados. Quando possível, comparações com resultados prévos da lteratura, foram fetas mostrando uma moderada concordânca. Desta forma, uma vez domnado 8

9 o procedmento expermental através da determnação de dados de solubldade em msturas de eletróltos para o Tolueno, de dados de solubldade expermentas em temperatura ambente, e concentrações de NaCl e KCl varadas, para o acetato de etla foram determnados. Os resultados mostraram o decrescmento da solubldade do acetato nas soluções salnas de NaCl e um valor pratcamente constante em soluções contendo KCl. Fnalmente, devdo os desvos observados, bem como as ncertezas obtdas nos valores pode se conclur que anda não está bem esclarecdo o procedmento para obtenção de um valor seguro de solubldade de um soluto orgânco numa mstura eletrolítca. 6.REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS BRUNETTO, R. S. - Relatóro técnco de pesqusa - bolsa PIBIC CNPq processo C-036- /2004. BRUNETTO, R. S.; FRANCO JR, M. R. Determnação Expermental da Solubldade de Substâncas tóxcas ao meo ambente aquátco - 12 o Smp. Intern. de Inc. Cent. da USP - 22/11/2004 GUPTA, R.B.; KUMAR R.; BETAGERI, G.V. Phase Behavor of Mxtures Contanng Antbotcs. Chloramphencol Parttonng. Ind. Eng. Chem. Res. 1997, 36, GORDON, J. E.; THORNE, R.L. J. Phys. Chem. 71 (1967) GORDON, J. E.; THORNE, R. L. Geochm. Cosmochm. Acta 31(1967) GERHARD, J. I.; KUEPER, B. H.; HECOX, G. R. Ground Water 36 (1998) 283. HIRASAKI, G. J. Soc. Petr. Eng. Form. Eval. 6 (1991) 217. KARICKHOFF, S. W. ; BROWN, D. S.; SCOTT, T. A. Water Res. 13 (1979) 241 MALAGONI, R. A.; FRANCO JR, M. R. A smple apparatus for data solublty detemnaton - Flud Phase Equlbra 255 (2007) MCDEVIT, W. F.; LONG, F. A. J. Am.Chem. Soc 74 (1952) OLIVEIRA, A. C.; COELHO, M. G.; PIRES, R. F.; FRANCO JÚNIOR, M. R. Solublty of Benzoc Acd n Mxed Solvents. J. Chem. Eng. Data, v. 52, p , PINHO, S. P.; MACEDO, E. A. Representaton of Salt Solublty n Mxed Solventes: A Comparson of Thermodynamc Models. Flud Phase Equlbra, v. 116, p , PINHO, S. P.; MACEDO, E. A. Solublty of NaCl, NaBr, and KCl n water, methanol, ethanol, and ther mxed solvents. J. Chem. Eng. Data, v. 50, p , PINO-GARCIA, O.; RASMUSON, A. C. Solublty of lobenzart dsodum salt n ethanolwater mxtures. J. Chem. Eng. Data, v. 43, p , POULSON, S. R; HARRINGTON, R. R.; DREVER, J. I. The solublty of toluene n aqueous salt solutons. Talanta, 48, (1999) PRAUSNITZ, J. M.; LICHTENTHALER, R. N.; DE AZEVEDO, E. G. Molecular Thermodynamcs of Flud-Phase Equlbra. 3ª edton. Prentce Hall Internatonal Seres n the Physcal and Chemcal Engneerng Scences. PRICE, L. C. Am. Assoc. Pet. Geol. Bull. 60 (1976) 213. QING, L.D.; CHU, L.J.; ZHUANG, L.D.; AN, W.F. Solubltes of terephthalaldehydc, p- toluc, benzoc, terephthalc and sophthalc acds n N,N-dmethylformamde from to K. Flud Phase Equlbra, v. 200, p , REID, R. C.; PRAUSNITZ, J. M.; POLING, B. E. The Propertes of GASES & LIQUIDS. 4ª edton. McGRAW-HILL INTERNATIONAL EDITIONS, SALE, T.; APPLEGATE, D.Ground Water 35 (1997) 418. SETSHENOW, J. Z. Phys. Chem. Veter Band 1 (1889) 117. SANEMASA, I.; ARAKAWA, S.; ARAKI, M.; DEGUCHI, T. Bull. Chem.Soc. Japan 57 (1984) SCHWARZENBACH, R. P.; GSCHWEND, P.M.; IMBODEN, D. M. Envronmental Organc Chemstry, Wley, New York, 1993, p.681 TANG, G. Q.; MORROW, N. R. Soc. Petr. Eng. Res Eng 12 (1997)

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