1) Para que uma espécie química tenha isômeros ópticos é necessário que sua molécula apresente:

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1 EXERCÍCIOS QUÍMICA QE ISOMERIA ÓPTICA Turma M3 1) Para que uma espécie química tenha isômeros ópticos é necessário que sua molécula apresente: a) um plano de simetria. b) estrutura planar. d) assimetria. c) pelo menos dois átomos de carbono unidos por ligação dupla. e) estrutura tetraédrica. 2) (Fuvest) A molécula da vitamina C (ácido ascórbico) tem a fórmula estrutural plana ao lado. O número de grupos hidroxila ligados a carbono assimétrico é: a) 0. b) 1. c) 2. d) 3. e) 4. 3) (FUVEST) A sensação de suor frio, sentida pelas pessoas que praticam certas atividades (alpinismo, pára-quedis mo, etc.) ou frequentam parques de diversões, surge devido à liberação do hormônio adrenalina pelas glândulas suprarenais para o sangue. Considere a molécula da adrenalina representada ao lado. De acordo com a estrutura, é correto afirmar que os carbonos assimétricos são: a) d e g. b) somente o carbono g. c) a, b e d. d) g e h. e) f e i. 4) (Fuvest-SP) O 3-cloro-1,2-propanodiol existe na forma de dois compostos. Um deles é tóxico e o outro tem atividade anticoncepcional. As moléculas de um desses compostos: a) têm um grupo hidroxila e as do outro têm dois grupos hidroxila. b) têm um átomo de carbono assimétrico e as do outro têm dois átomos de carbono assimétricos. c) têm três átomos de cloro ligados ao mesmo átomo de carbono e as do têm três átomos de cloro ligados a átomos de carbono diferentes. d) são imagens especulares não superponíveis das moléculas do outro. e) têm estruturas cis e as do outro têm a estrutura trans. 5) Qual dos compostos seguintes apresenta isomeria óptica? 6) (FUVEST) A substância ao lado é: a) um éter, cuja molécula tem dois carbonos assimétricos b) uma cetona cíclica, cuja molécula tem um carbono assimétrico c) uma cetona cíclica, cuja molécula tem dois carbonos assimétricos d) um éster cíclico, cuja molécula tem um carbono assimétrico e) um éster cíclico, cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. 7) O alceno de menor massa molar que apresenta simultaneamente isomeria geométrica e óptica tem fórmula molecular igual a: a) C4H8. b) C5H12. c) C5H10. d) C6H12. e) C7H14. 8) (PUC-PR) Dadas as fórmulas estruturais, podemos afirmar: I as duas representam aminoácidos. II somente a alanina tem atividade óptica. III as duas substâncias formam pontes de hidrogênio. Estão corretas: a) somente I b) somente II c) somente III d) I e II e) I, II e III 9) (UFRGS) Para que uma espécie química tenha isômeros ópticos é necessário que sua molécula apresente: a) um plano de simetria b) estrutura planar c) estrutura tetraédrica d) assimetria e) pelo menos dois átomos de carbono unidos por ligações duplas 10) (UFES) Dados os compostos: É opticamente ativo: a) somente I b) I e II c) I e III d) I, II e III e) II e III

2 11) (PUC-Campinas) Considere as fórmulas estruturais seguintes: I CH2(OH)-CH2(OH) II CH3-CH(OH)-CH2-CH3 III CH2(OH)-CH=CH-CH3 IV CH2(OH)-CH=CH2 Há isômeros ópticos e isômeros geométricos, respectivamente, nos compostos representados por: a) I e II b) I e IV c) II e III d) II e IV e) III e IV 12) (UNI-RIO) A figura ao lado representa estruturas espaciais de moléculas de butan2-ol. Nesses modelos, é correto afirmar que os compostos I e II são: a) isômeros ópticos b) isômeros de cadeia c) isômeros de posição d) isômeros geométricos e) rigorosamente iguais 13) (UFF) Se você sofreu com as espinhas na adolescência e ficou com o rosto marcado por cicatrizes, chegou a hora de se ver livre delas. A reconstituição química para cicatrizes da pele é um procedimento avançado, realizado em consultório médico, que dispensa anestesia. Com um estilete especial, aplica-se uma pequena quantidade de ácido tricloroacético (ATA) a 100%, em cada cicatriz. A substância estimula a produção de um colágeno e promove um preenchimento de dentro para fora. É muito mais poderoso e eficaz do que os "peelings" tradicionais, que trabalham com o ATA com, no máximo, 40% de concentração. A fórmula estrutural do ATA é: Assim sendo, marque a opção correta. (a) O ATA é opticamente ativo e apresenta isômeros cis e trans. (d) O ATA é constituído por uma mistura racêmica. (b) O ATA é opticamente ativo. (e) O ATA apresenta, apenas, isomeria cis-trans. (c) O ATA é opticamente inativo. 14) (UFS-SE) As fórmulas ao lado, representam: a) o mesmo composto, pois os átomos estão unidos pelo mesmo tipo de ligação b) o mesmo composto, pois as moléculas têm constituição e geometria idênticas c) o mesmo composto, pois os elementos químicos são idênticos d) compostos diferentes, pois a posição dos átomos é diferente e) compostos diferentes, pois a geometria e a constituição das moléculas é diferente. 15) (UFU) Os haletos de alquila são compostos comumente encontrados nas plantas e nos animais marinhos, como por exemplo, o plocameno B, cuja fórmula estrutural é mostrada abaixo. Esse composto foi isolado da alga vermelha Plocamium violaceum e apresenta uma atividade inseticida semelhante ao do DDT.Com relação a esta substância, podemos afirmar que A) possui cadeia carbônica heterocíclica e duas ligações π (pi). B) apresenta somente isomerias geométrica (cis/trans) e óptica. C) pode sofrer reação de substituição, quando em contato com ácido clorídrico (HCl). D) sua molécula é assimétrica, porque possui mais de dois centros quirais. 16) (UFU) Observe a fórmula estrutural simplificada do cinamaldeído, esquematizada ao lado. Esta substância está presente no óleo de canela, obtido por meio da destilação por arraste de vapor, da casca da canela (Cinnamomum zeylanicum). Esta substância apresenta os seguintes tipos de isomeria: A) cis/trans, tautomeria e de função. B) cis/trans e tautomeria. C) tautomeria e óptica. D) cis/trans e de função. E) de função e óptica. 17) (PAIES) Ao lado são apresentados dois compostos químicos, que normalmente constam dos rótulos de embalagens comerciais de produtos alimentícios. I) Os dois ácidos citados apresentam isomeria ótica. II) O ácido lático apresenta três carbonos assimétricos. III) Os dois compostos acima possuem as funções álcool e ácido carboxílico. IV) Segundo a IUPAC, a nomenclatura do ácido lático é: ácido 2-hidróxipropanoico. São verdadeiras apenas: a) I b) II c) III d) III e IV e) I e IV 18) (UFF) Algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada e são denominadas oticamente ativas. Esta propriedade caracteriza os compostos que apresentam isomeria ótica. A condição necessária para a ocorrência de isomeria ótica é que a substância apresente assimetria. Considere as representações espaciais (Fischer) das estruturas a seguir. Em relação às estruturas I, II, III e IV afirma-se, corretamente: (a) Todas apresentam atividade ótica. (b) Somente a I e a II apresentam atividade ótica. (c) Somente a I e a III apresentam atividade ótica. (d) Somente a III e a IV apresentam atividade ótica. (e) Somente a II e a IV apresentam atividade ótica.

3 19) (UERJ) O composto responsável pelo aroma de jasmim é representado pela fórmula estrutural plana ao lado, na qual algumas ligações químicas são identificadas por setas numeradas. O número correspondente à seta que indica a ligação responsável pela isomeria espacial geométrica na molécula representada é: (a) 1 (b) 2 (c) 3 (d) 4 20) (PAIES) Os haletos orgânicos possuem larga aplicação como intermediários em sínteses orgânicas, além de diversos usos industriais e domésticos. A equação abaixo mostra a reação de um haleto com a água, com formação dos compostos A e B, em proporções idênticas (50% cada), e HBr. Dados: Et = etil; Ph = fenil Em relação a essa reação, assinale (V) para a(s) alternativa(s) verdadeira(s) e (F) para a(s) alternativa(s) falsa(s). ( ) Os compostos A e B são idênticos, pois representam o mesmo composto. ( ) Os compostos A e B são isômeros geométricos, cis e trans. ( ) Os compostos A e B são derivados fenólicos. ( ) Os compostos A e B são isômeros opticamente ativos, dextrogiro e levogiro. ( ) Os compostos A e B apresentam pontos de fusão e de ebulição semelhantes, mas desviam o plano da luz polarizada com a mesma magnitude, embora em sentidos opostos. 21) (UFU) Em relação às substâncias, cujas fórmulas estruturais estão apresentadas ao lado, assinale a alternativa correta. A) Somente I admite isômeros óticos B) I e II possuem carbonos quirais. C) I e II são isômeros funcionais. D) I e II podem formar ligação de hidrogênio. 22) (UFF) Os perfumes, colônias e loções têm suas origens na antiguidade. Os perfumes modernos são misturas de vários produtos químicos, óleos animais e extratos de plantas, usados como soluções de 10% a 25%, em álcool etílico. O citronelol (I) e o geraniol (II), cujas estruturas são mostradas a seguir, são isômeros orgânicos bastante apreciados como fragrâncias. Com relação às estruturas do citronelol (I) e do geraniol (II), pode-se afirmar que: (a) apenas a substância II pode apresentar enantiômero; (b) as substâncias I e II são isômeros de função;(c) a substância I possui carbono assimétrico e, portanto, pode apresentar atividade óptica; (d) as substâncias I e II apresentam tautomeria ceto-enólica; (e) a substância I apresenta isomeria cis-trans. 23) (PUCRJ) As afirmativas abaixo são corretas, à exceção de uma. Indique a opção que apresenta essa exceção. (a) O 1,1-dicloroetano não possui um isômero óptico. (d) O etanol e o metóxi-metano são isômeros funcionais. (b) O cis 1,2-dicloroeteno é isômero óptico do trans 1,2-dicloroeteno. (c) O n-butano e o t-butano são isômeros de cadeia. (e) A propanona possui pelo menos um isômero funcional. 24) (UERJ) A noradrenalina é um hormônio cuja fórmula estrutural encontra-se representada a seguir. O número correspondente à seta que indica o átomo de carbono responsável pela atividade óptica desta molécula é: (a) 1 (b) 2 (c) 3 (d) 4 25) (FGV) São feitas as seguintes afirmações sobre o composto 3,5-dimetil-hepta-2-eno: I. A sua fórmula molecular é C9H18. III. Apresenta isômeros ópticos. II. Apresenta um átomo de carbono com arranjo trigonal planar. IV. Apresenta isomeria geométrica. São corretas as afirmações contidas apenas em: (a) II e III. (b) III e IV. (c) I, II e III. (d) I, II e IV. (e) I, III e IV. 26) O alceno de menor massa molar que apresenta simultaneamente isomeria geométrica e isomeria óptica é o: a) C4H8 b) C5H12 c) C5H10 d) C6H12 e) C7H14 27) (UFMT-MT) Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas: O composto H 3CCH2CH(CH3)CONH2 é uma opticamente. a) amida inativa b) amina ativa c) imina ativa d) amina inativa e) amida ativa 28) (Unimep-SP) O 1,3 dicloro-ciclobutano: b) apresenta isomeria espacial somente cis-trans. d) não apresenta isomeria óptica. Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira a) apresenta isomeria espacial somente óptica. c) não apresenta isomeria espacial. e) apresenta isomeria espacial cis-trans e óptica. Colégio La Salle Medianeira

4 EXERCÍCIOS QUÍMICA QE ISOMERIA ÓPTICA Turma M3 1) (FGV) A partir da fórmula molecular C4H11N, o número possível de isômeros de compostos orgânicos de cadeia aberta, contendo um grupo amina primária, é: (a) 7 (b) 6 (c) 5 (d) 4 (e) 3 2) (UFU) A anfetamina é uma poderosa substância estimulante do sistema nervoso central, que cria um estado de alerta e boa disposição de ânimo. Com base em seus conhecimentos em isomeria óptica e, considerando um sistema que contenha uma mistura de 70% do composto A e 30% do composto B, assinale a alternativa correta. A) O desvio do plano da luz polarizada da mistura é zero, pois se trata de uma mistura racêmica. B) B desvia o plano da luz polarizada no sentido horário. C) A mistura desvia o plano da luz polarizada no sentido horário. D) Os compostos acima são idênticos e, por isso, não apresentam isomeria óptica. 3) (CESGRANRIO) Em 1848, Louis Pasteur estudou os sais de potássio e amônio obtidos do ácido racêmico (do latim racemus que significa cacho de uva), o qual se depositava nos tonéis de vinho durante a sua fermentação. Após observar que esse ácido era uma mistura de dois outros com a mesma fórmula molecular do ácido tartárico; que, separados, desviavam a luz plano-polarizada e juntos, em quantidades iguais, perdiam essa propriedade, nasceu o conceito de mistura racêmica. De acordo com o exposto, assinale a opção correta, com relação aos conceitos de isomeria espacial. (a) Quando um composto desvia a luz plano-polarizada para a direita é chamado de levógiro. (b) O 1- butanol pode ser um álcool opticamente ativo e pode originar uma mistura racêmica. (c) O 2- buteno apresenta dois isômeros ópticos, o cis-2-buteno e o trans-2-buteno. (d) O 2- butanol apresenta três isômeros ópticos ativos denominados dextrógiro, levógiro e racêmico. (e) Uma mistura racêmica é uma mistura equimolecular de dois compostos enantiomorfos entre si. 4) (UFF) A carne-de-sol é produto de artesanato e, em alguns sítios nordestinos, é denominada carne-de-vento. A carne preciosa é destrinchada em mantas, que são salgadas com camadas de sal grosso e depois estendidas em varais. Sofrem a ação de sereno. Assim que amanhece, a carne é recolhida e, apesar de se chamar carne-de-sol, o grande artífice é o sereno. Quando não se faz a etapa de salgar a carne, esta entra em estado de putrefação e alguns dos aminoácidos provenientes das proteínas em decomposição se convertem, por ação enzimática e perda de CO 2, em aminas. A putrescina e a cadaverina são duas dessas aminas. Por decomposição da lisina obtém-se a cadaverina, de acordo com a reação: H2N(CH2)4CH(NH2)COOH H2N(CH2)5NH2 + CO2 Lisina Cadaverina Com relação às substâncias lisina e cadaverina, pode-se afirmar que: (a) A lisina e a cadaverina são isômeros funcionais; (b) A cadaverina é uma amina secundária; (c) Existem dois átomos de carbono terciários na lisina; (d) A cadaverina apresenta atividade óptica; (e) A lisina apresenta atividade óptica. 5) (PUCRJ) Assinale a alternativa INCORRETA. (a) O ácido benzoico é uma substância aromática. (b) O ácido benzoico reage com hidróxido de sódio formando benzoato de sódio. (c) O ph de uma solução aquosa de ácido benzoico é menor do que 7. (d) O benzoato de sódio é mais solúvel em água do que em tolueno. (e) O ácido benzoico é uma substância que possui diasteroisômeros cis e trans. 6) (PUCRJ) Assinale a alternativa incorreta sobre a substância propanona (vulgarmente conhecida como acetona). (a) Na molécula de acetona existem nove ligações sigma (δ) e uma pi (π). (b) A propanona é uma substância que não apresenta isomeria geométrica. (d) O propanal é isômero da acetona. (c) A propanona é uma substância que apresenta isomeria óptica. (e) A acetona é uma substância polar. 7) (UFRRJ) Os álcoois são substâncias orgânicas extremamente comuns, sendo alguns utilizados no cotidiano por todos nós. O etanol, por exemplo, além de ser usado como combustível, é encontrado em bebidas, em produtos de limpeza, em perfumes, cosméticos e na formulação de muitos medicamentos. Já o 2-propanol está presente em alguns produtos de limpeza. Em relação aos álcoois que obedecem à fórmula molecular C 4H10O, analise as afirmações a seguir: I. Somente dois álcoois obedecem à fórmula apresentada. II. Um dos álcoois que obedecem à fórmula apresentada possui uma insaturação. III. Um dos álcoois que obedecem à fórmula apresentada apresenta um carbono assimétrico. IV. Não há compostos cíclicos entre os álcoois que obedecem à fórmula apresentada. São corretas somente as afirmações: (a) I, III e IV. (b) III e IV. (c) I e II. (d) I e IV. (e) II e III.

5 8) (UFF) A cada lançamento das coleções de moda praia, surgem polêmicas sobre uma grande inimiga das mulheres: a celulite, que não poupa nem as modelos. A lipodistrofia nome científico da celulite é um fantasma difícil de ser espantado. Por isso, a guerra contra a celulite só pode ser ganha com um conjunto de ações. A indústria de cosméticos e a farmacêutica não param de fazer pesquisas. As novidades giram em torno do DMAE, da cafeína, da centelha asiática e do retinol. (Adaptado da revista VIDA, Jornal do Brasil, 21/08/2004). Cafeína Retinol (Vitamina A). Considerando as fórmulas apresentadas, assinale a opção correta. (a) A fórmula molecular do retinol é C 20H28O2 e seu percentual de carbono é 80%. (b) O retinol e a cafeína são isômeros geométricos em razão das duplas ligações que ocorrem em suas cadeias carbônicas. (c) Sendo a fórmula molecular da cafeína C8H10N4O2, seu percentual de carbono é, aproximadamente, 50%. (d) O retinol é um álcool aromático. (e) A cafeína é uma cetona, pois apresenta duas carbonilas. 9) (Furg) - Há 4,5 bilhões de anos, a nuvem que deu origem ao Sistema Solar foi bombardeada por estranhos raios ultravioletas, que viajavam em espiral, a chamada radiação circular polarizada. Ao se chocar com aminoácidos existentes pelo caminho, esses raios eliminaram metade deles, justamente os aminoácidos destros. Alguns bilhões de anos depois, as moléculas restantes, que eram canhotas, deram origem aos organismos terrestres. A partir do texto conclui-se que, atualmente, existem na natureza APENAS aminoácidos: a) dextrógiros. b) canhotos e destros. c) com carbono assimétrico. d) destros com carbono assimétrico. e) levógiros. 10) O composto ao lado apresenta: a) 2 isômeros ativos, um meso e uma mistura racêmica. b) 1 isômero ativo, um meso e uma mistura racêmica. c) 4 isômeros ativos e uma mistura racêmica. d) 2 isômeros ativos e uma mistura racêmica. e) 4 isômeros ativos, um meso e uma mistura racêmica. 11) O 2,5-dicloroexano apresenta: c) 2 d, 2 ℓ, 2 racêmicos. a) 1 d, 1 ℓ, 1 racêmico. d) 2 d, 2 ℓ, 2 racêmicos, 2 mesos. b) 1 d, 1 ℓ, 1 racêmico, 1 meso. e) não apresenta isômeros ópticos. 12) (FEI-SP) Qual das respostas traduz melhor a relação entre número de dextrogiros (d), levogiros (ℓ) e racêmicos (r) de um mesmo composto? a) número d = número ℓ = número r b) número d = número ℓ > número r c) número d > número ℓ = número r d) número d > número ℓ > número r e) número d < número ℓ < número r 13) (Enem PPL 2012) Motores a combustão interna apresentam melhor rendimento quando podem ser adotadas taxas de compressão mais altas nas suas câmaras de combustão, sem que o combustível sofra ignição espontânea. Combustíveis com maiores índices de resistência à compressão, ou seja, maior octanagem, estão associados a compostos com cadeias carbônicas menores, com maior número de ramificações e com ramificações mais afastadas das extremidades da cadeia. Adota-se como valor padrão de 100% de octanagem o isômero do octano mais resistente à compressão. Com base nas informações do texto, qual dentre os isômeros seguintes seria esse composto? a) n-octano. b) 2,4-dimetil-hexano. c) 2-metil-heptano. d) 2,5-dimetil-hexano. e) 2,2,4-trimetilpentano. 14) O composto 3 cloro butan-2-ol possui na sua estrutura: b) dois carbonos assimétricos diferentes. d) três carbonos assimétricos. a) apenas um carbono assimétrico. c) dois carbonos assimétricos iguais. e) não apresenta carbono assimétrico. 15) (ITA) No total, quantas estruturas isômeras (isômeros geométricos contados separadamente) podem ser escritas para uma molécula constituída de três átomos de carbono, cinco átomos de hidrogênio e um átomo de cloro? a) 3 b) 4 c) 5 d) 6 e) 7 16) (FCC-SP) Um composto meso é opticamente inativo porque: b) ainda não existem métodos de resolução satisfatórios. d) ele não pode ser superposto à sua imagem especular. a) é uma mistura racêmica. c) ele é internamente compensado. e) (a) e (c) estão corretas. 17) A partir das estruturas dos compostos de I a IV abaixo, assinale a alternativa correta. a) I e II não possuem isômero geométrico. b) I e II são isômeros de função. c) II e III possuem tautômeros. d) III possui um isômero ótico. e) III e IV são isômeros de cadeia. Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Colégio La Salle Medianeira