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2 Exercíciosde Funções Orgânicas 1) Identifique as funções químicas presentes em cada uma das estruturas seguintes. Faça um círculo e dê o nome da função.

3 REVISÃO DE ISOMERIA PLANA E GEOMETRICA 1) Indique o tipo de isomeria existente entre os compostos listados a seguir: 2) Observe as fórmulas estruturais a seguir de quatro compostos diferentes: a) Dê o nome de cada substância. b) Quais são isômeros? Determine o tipo de isomeria. c) Qual composto apresenta maior e a menor temperatura de ebulição? Justifique.

4 3) Considere três substâncias X, Y e Z, de mesma fórmula molecular C 3H 8O. A substância X é isômera de posição de Y e possui apenas 1 hidrogênio ligado a um carbono secundário. Z é isômero de função de X e Y. Agora responda: a) Quais os nomes dessas substâncias? b) É possível a substância Z apresentar algum metâmero? Justifique. 4) Sabe-se que a ingestão freqüente de lipídios contendo ácidos graxos (ácidos monocarboxílicos alifáticos) de cadeia carbônica insaturada com isomeria trans apresenta maior risco para o desenvolvimento de doenças cardiovasculares, sendo que isso não se observa com os isômeros cis. Dentre os critérios seguintes, o mais adequado à escolha de um produto alimentar saudável contendo lipídios é: a) Se contiver bases nitrogenadas, estas devem estar ligadas a uma ribose e a um aminoácido. b) Se contiver sais, estes devem ser de bromo ou de flúor, pois são essas as formas mais freqüentes nos lipídios cis. c) Se estiverem presentes compostos com ligações peptídicas entre os aminoácidos, os grupos amino devem ser esterificados. d) Se contiver lipídios com duplas ligações entre os carbonos, os ligantes de maior massa devem estar do mesmo lado da cadeia. e) Se contiver poli-hidroxialdeídos ligados covalentemente entre si, por ligações simples, esses compostos devem apresentar estrutura linera. 5) A largata-rosada (Pectinophora gossypiella) é considerada uma das pragas mais importantes do algodoeiro. Armadilhas de feromônio sexual à base de gossyplure permitem o monitoramento da infestação e a conseqüente redução das aplicações de inseticidas. Observe a estrutura da molécula de gossuplure. Considere as seguintes afirmações a respeito dessa molécula I ela apresenta 18 átomos de carbono II ela apresenta duas ligações duplas C = C com configuração geométrica cis. III trata-se de um éster cujo grupamento ligado ao oxigênio é uma cadeia alifática insaturada. Quais estão corretas? a) Apenas I b) Apenas II c) Apenas III d) Apenas I e II e) Apenas I e III 6) Considere os compostos e as afirmações apresentadas sobre eles:

5 I) 1 e 2 são isômeros geométricos; II) 3 e 4 apresentam a mesma fórmula molecular (C 3H 6O 2), isto é, correspondem à mesma substância; portanto não se trata de isomeria; III) 5 e 6 mostram um exemplo de isomeria de posição; IV) 1, 2, 5 e 6 são hidrocarbonetos. Dessas afirmações, apenas a) I é correta. b) IV é correta. c) I e II são corretas. d) I e IV são corretas. e) I, II e IV são corretas.

6 REVISÃO SOBRE REAÇÕES Reações de Substituição em alcanos. (Reação de Substituição de Aromática) Halogenação substituição de um hidrogênio por halogênio (Br, Cl, I, F). Nitração envolve ácido nítrico, substitui um hidrogênio por NO 2 e forma água. Sulfonação envolve ácido sulfúrico, substitui um hidrogênio por SO 3H e forma água. EXERCÍCIOS 1) Os produtos principais das reações são: Reação de Adição (característico de compostos insaturados, que podem sofrer quebra parcial dessas ligações). Hidrogenação ocorre adição de H 2, na presença de catalisadores metálicos, como níquel (Ni), paládio (Pd) ou platina (Pt). Halogenação ocorre adição de halogênio (F 2, Cl 2, Br 2, I 2) às insaturações. Hidro-halogenação ocorre adição de haletos de hidrogênio, como HCl, Hbr ou HI. Hidratação ocorre na presença de água formando um enol (composto orgânico que possui uma hidroxila ligada a carbono com dupla ligação), enóis são instáveis e sofrem um rearranjo originando uma cetona ou um aldeído. 2) Complete as reações a seguir, indicando a fórmula estrutural e o nome dos compostos formados. 3) Observe as representações a seguir e escreva o produto predominante das reações:

7 Oxidação de Alcenos Oxidação Branda ocorre adição de hidroxila em cada carbono da ligação dupla, produzindo diálcool. No processo usa-se solução aquosa de permanganato de potássio (KmnO 4 Teste de Baeyer). Ozonólise ocorre quebra do alceno pelo ozônio (O 3) originando aldeídos ou cetonas e H 2O 2. Oxidação enérgica ocorre formação de ácido carboxílico e cetona. Quando a dupla ligação encontra-se na extremidade da cadeia ocorre formação de ácido carboxílico e liberação de CO 2 e H 2O. EXERCÍCIOS 4) Dois hidrocarbonetos têm fórmula molecular C 3H 6. a) Dê as fórmulas estruturais e os nomes desses hidrocarbonetos. b) Em temperatura ambiente, esses compostos são gasosos. É possível identificá-los com o teste de Baeyer? 5) Equacione as reações: a) 3H 2C = CH 2 + 2KMnO 4 + 2H 2O b) H 3C CH = C C 2H 5 O3 CH 3 c) H 2C [O] = CH CH = C CH 3 enérgica CH 3 d) HC C CH 2 CH 3 [O] enérgica Reações envolvendo Álcoois Desidratação consiste na perda de água. Intermolecular produz éter, e Intramolecular produz alceno. Esterificação reação entre ácido carboxílico e um álcool, formando éster e água. Oxidação em carbono primário produz aldeído e no final da reação ácido carboxílico; em carbono secundário produz cetona; em carbono terciário não sofre reação. EXERCÍCIOS 6) Dê nome e complete as reações na formação do produto final. a) 2H 3C CH 2 OH b) H 3C CH 2 OH c) H 3C C = O + HO CH 2 CH 3 OH d) H 3C C H [O] 2 água OH e) OH H 3C C CH [O] 3 água H

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