Quí. Monitor: Gabriel Pereira

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1 Quí. Professor: Xandão Monitor: Gabriel Pereira

2 Reação orgânica: Reação de adição (exercícios) 25 set EXERCÍCIOS DE AULA 1. O cloro ficou muito conhecido devido a sua utilização em uma substância indispensável a nossa sobrevivência: a água potável. A água encontrada em rios não é recomendável para o consumo, sem antes passar por um tratamento prévio. Graças à adição de cloro, é possível eliminar todos os microrganismos patogênicos e tornar a água potável, ou seja, própria para o consumo. Em um laboratório de química, nas condições adequadas, fez-se a adição do gás cloro em um determinado hidrocarboneto, que produziu o 2,3-diclorobutano. Assinale a opção que corresponde à fórmula estrutural desse hidrocarboneto. a) b) c) d) 2. Assinale o que for correto. 01) É mais difícil a abertura de um determinado ciclo por adição em condições apropriadas quanto maiores as tensões de Baeyer deste ciclo. 02) A reação entre 1mol de buta 1,3 dieno e 1mol de Br 2 forma o but 2 eno como produto predominante. 04) A reação entre propeno e excesso de ácido sulfúrico concentrado produz o hidrogenossulfato de isopropila em uma adição que segue a regra de Markovnikov. 08) A desidratação intramolecular do pentan 2 ol catalisada por ácido sulfúrico forma o pent 2 eno, seguindo a regra de Saytzeff. 16) Em soluções ácidas, os aminoácidos adquirem carga positiva e, em soluções básicas, são encontrados na forma de ânions. 3. Com relação ao composto cloreto de sec-butila, assinale o que for correto. 01) Pode ser produzido a partir de uma reação de adição de ácido clorídrico ao 1-buteno. 02) Segundo a IUPAC, é conhecido como 2-cloro-2-metilpropano. 04) É um haleto de alquila. 08) Apresenta ponto de ebulição mais elevado do que o brometo de sec-butila. 16) É isômero do cloreto de terc-butila. 4. Os alcenos sofrem reação de adição. Considere a reação do eteno com o ácido clorídrico (HC ) e assinale a alternativa que corresponde ao produto formado. a) CH3CH 3 b) C CH2CH2C c) C CHCHC d) CH3CH 2C e) CH2C CH2C

3 5. Leia o texto a seguir para responder à(s) seguinte(s) questão(ões): As bases nitrogenadas, quando oxidadas, podem causar emparelhamento errôneo durante a replicação do DNA. Por exemplo, uma guanina oxidada (G*) pode passar a se emparelhar, durante a divisão celular, com timina (T) e não com citosina (C). Esse erro gera células mutadas, com uma adenina (A) onde deveria haver uma guanina (G) normal. Considere a adição de um átomo X na oxidação da guanina, conforme esquematizado na equação química: Nessa equação, o átomo correspondente a X é simbolizado por: a) C b) H c) N d) O 6. A adição de brometo de hidrogênio a propeno, na ausência de peróxidos, gera como produto principal o 2-bromopropano (adição Markovnikov). Entretanto, a mesma adição, na presença de peróxidos, leva principalmente à formação do 1-bromopropano (adição anti-markovnikov). Proponha um mecanismo adequado para cada uma destas reações e explique a diferença observada com base nesses mecanismos. 7. O 2-bromo-butano pode ser obtido através da reação do ácido bromídrico (HBr) com um composto orgânico (indicado por X na equação). Sobre o composto X e o tipo de reação, é CORRETO afirmar que: a) é um alcano, e a reação é de adição. b) é um alcino, e a reação é de eliminação. c) é um alceno, e a reação é de adição. d) é um álcool, e a reação é de substituição. e) é uma cetona, e a reação é de eliminação. 8. Reagentes de Grignard (RMgX, em que R é um grupo alquila) reagem com aldeídos para produzir álcoois secundários, de acordo com a seguinte equação química genérica.

4 Para produzir o composto 3- a) etil e metil. b) metil e metil. c) etil e propil. d) metil e propil. e) etil e etil. 9. Aldeídos e cetonas reagem com compostos de Grignard (R-MgX), originando um composto intermediário que, por hidrólise, origina um álcool, de acordo com o esquema a seguir. R = grupo alquila ou H. R 1 = grupo alquila ou H. R 2 = grupo alquila ou arila. X = halogênio. EXERCÍCIOS DE CASA 1. Os mecanismos de reações são modelos criados pelos químicos, baseados em evidências experimentais, para explicar as etapas pelas quais se supõe que uma reação química ocorra. O mecanismo normal de adição do HBr à dupla ligação do propeno, na ausência de peróxido, quando se obtém o produto mais abundante, é descrito a seguir: Na primeira etapa, produz-se a ruptura heterolítica da molécula de HBr, formando os íons correspondentes. Na segunda etapa, o ataque eletrofílico do cátion hidrogênio ao propeno produz um carbocátion (íon de carbônio) instável, muito reativo. Na terceira etapa, o ânion brometo se adiciona ao carbocátion formando o 2-bromopropano. O processo descrito está corretamente representado por: a) b) c)

5 d) 2. Outro método usado na conservação dos alimentos é a substituição de compostos poli-insaturados (óleos), que apresentam várias ligações duplas, por compostos em que predominam as ligações simples (gorduras), pois os óleos são muito mais propensos à oxidação do que as gorduras; portanto a indústria os substitui por gorduras, dando preferência à gordura trans, devido ao menor custo de produção, porém, embora ela faça o alimento durar mais, é mais prejudicial para a saúde. Esse tipo de gordura é produzido através da hidrogenação que transforma ligações duplas em ligações simples, pela adição de hidrogênio, conforme mostra a figura. Nas duplas onde não há adição de hidrogênio, pode ocorrer a formação da gordura trans. Devido ao maior controle dos órgãos de saúde e à conscientização do consumidor sobre esta gordura, a indústria vem substituindo-a por outro tipo de gordura ou reduzindo o percentual de gordura nos alimentos. Analisando o texto e observando o que ocorre na hidrogenação, é correto afirmar que a) o óleo pode ser transformado em gordura, através da hidrogenação. b) os compostos que apresentam ligações simples são mais propensos à oxidação. c) o consumidor prefere alimentos com gordura trans, pois não são prejudiciais à saúde. d) os alimentos que apresentam compostos poli-insaturados têm maior prazo de validade. e) os alimentos que apresentam compostos poli-insaturados são mais prejudiciais à saúde. 3. A produção industrial de margarinas pode ser feita utilizando-se o mesmo princípio da reação de adição de Sabatier-Senderens, diferenciando-se, no entanto, em relação aos reagentes de partida. No caso da produção de margarinas, ocorre a a) esterificação de substâncias presentes em óleos e gorduras vegetais. b) desidratação intermolecular de ésteres presentes na manteiga. c) adição de hidrogênio a alcenos e alcinos derivados do petróleo. d) hidrogenação catalítica de lipídios insaturados presentes em óleos vegetais. 4. Alcenos são hidrocarbonetos muito utilizados na indústria química. No esquema abaixo, está representada a reação de adição de água ao alceno (A) catalisada por ácido, gerando o produto (B). H I A H H C CH CH CH CH H O B

6 De acordo com estas informações, faça o que se pede: a) Represente a fórmula estrutural do composto (B) obtido a partir de 1 mol do composto (A) com 1 mol de H 2O. b) Dê o nome, segundo a nomenclatura oficial da IUPAC, dos compostos (A) e (B). c) Represente a fórmula estrutural do isômero de posição do composto (A). 5. Um método clássico para a preparação de alcoóis é a hidratação de alcenos catalisada por ácido. Nessa reação, o hidrogênio se liga ao carbono mais hidrogenado, e o grupo hidroxila se liga ao carbono menos hidrogenado (regra de Markovnikov). Sabendo-se que os alcoóis formados na hidratação de dois alcenos são, respectivamente, 2-metil-2-hexanol e 1-etilciclopentanol, quais são os nomes dos alcenos correspondentes que lhes deram origem? a) 2-metil-2-hexeno e 2-etilciclopenteno. b) 2-metil-2-hexeno e 1-etilciclopenteno. c) 2-metil-3-hexeno e 1-etilciclopenteno. d) 2-metil-1-hexeno e 2-etilciclopenteno. e) 3-metil-2-hexeno e 2-etilciclopenteno. 6. Alguns restaurantes, visando unicamente auferir lucros, não dão importância devida à qualidade de seus serviços. Um exemplo claro está na reutilização de óleos e gorduras utilizados na fritura, onde a glicerina (uma substância de cadeia carbônica saturada) decompõe-se por aquecimento levando à formação da acroleína (uma substância de cadeia carbônica insaturada). Abaixo estão representadas as estruturas das duas substâncias envolvidas no processo (não necessariamente na ordem citada no texto). A substância A pode sofrer reação química conforme a equação química representada abaixo: Sobre as estruturas acima, julgue as afirmativas abaixo. I. A reação segue a regra de Markovnikov. II. O produto da reação é o propenal. III. A substância C é o 1-hidroxi-propanal. IV. O intermediário de reação é um carbocátion. De acordo com as afirmativas acima, a alternativa correta é: a) I, III e IV b) II, III e IV c) I e IV d) I e III e) III

7 7. A formação de ligações carbono-carbono (C C) é um grande desafio na química orgânica, e entre as estratégias disponíveis, pode-se citar a Reação de Grignard. Nessa reação, um halogeneto de alquila ou arila (R X) reage com magnésio metálico (Mg ), levando ao organomagnésio correspondente (RMgX), adicionando-se, na sequência, um composto carbonilado (R'COR). A reação termina com a adição de um ácido mineral (H3O ), C C. levando ao produto a partir da formação de uma nova ligação Com relação ao emprego dos reagentes brometo de etila (bromoetano) e acetaldeído (etanal) na Reação de Grignard, responda: a) Qual é a fórmula estrutural (notação em bastão) do produto formado? b) Qual é a função orgânica presente no produto? c) Qual é o nome oficial IUPAC da substância obtida como produto? QUESTÃO CONTEXTO Observe a reação abaixo: Considerando que a reação obedece a regra de Makov-nikov, escreva o nome IUPAC do produto formado, e a sua fórmula estrutural.

8 GABARITO Exercícios de aula 1. c = = d 5. d 6. Markovnikov: O HBr sofre cisão heterolítica. Anti- Markovnikov (também conhecida como reação de Karasch): O peróxido sofre cisão homolítica. 7. c 8. e 9. d

9 Exercícios de casa 1. d 2. a 3. d 4. a) Fórmula estrutural do composto (B) obtido a partir de 1 mol do composto (A) com 1 mol de H 2O, aplicando a regra de Markovinikov: b) Nome, segundo a nomenclatura oficial da IUPAC, dos compostos (A) e (B): A: pent-1-eno ou penteno ou 1-penteno ou penteno-1. B: pent-2-ol ou 2-pentanol ou pentanol-2. c) Fórmula estrutural do isômero de posição (insaturação) do composto (A): 5. b 6. c (pent-2-eno) 7. a) Teremos: Produto formado em bastão: b) Função álcool. c) Butan-2-ol.