Quí. Monitor: Victor Pontes

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1 Professor: Allan Rodrigues Monitor: Victor Pontes

2 Hidrocarbonetos: cadeia principal e ramificações 22 ago RESUMO Radicais, Ramificações ou Ramos Radicais livres, são agrupamentos orgânicos que possuem elétrons livres ou elétrons de valência. A maioria dos radicais livres é resultado de uma cisão homolítica de hidrocarbonetos, que são compostos formados somente por átomos de carbono e hidrogênio. Essa cisão homolítica é um rompimento de uma ligação covalente (geralmente entre um carbono e um hidrogênio), em que cada um desses átomos fica com um dos elétrons que antes estava sendo compartilhado na ligação. Exemplo: Esses radicais livres são bastante instáveis, ou seja, permanecem pouco tempo em estado de radiais, pois os elétrons agrupam-se em pares e reagem rapidamente com qualquer molécula que esteja na proximidade. Quando dois radicais orgânicos ligam-se, forma-se uma cadeia carbônica. Se o radical se ligar a um carbono que não seja primário (que esteja ligado a dois carbonos ou mais), formam-se as chamadas cadeias ramificadas. o mais acima (H 3 C~), ligue-se a outro radical igual a ele. Será formada, então, uma cadeia carbônica normal, não ramificada. H 3 C~ + ~CH 3 CH 3 CH 3 Porém, se esse mesmo radical(h 3 C~ ) ligar-se a algum radical em que a valência livre está em um carbono secundário ou terciário, haverá a formação de uma cadeia carbônica ramificada, como no exemplo a seguir: A nomenclatura dos radicais orgânicos saturados, ou seja, daqueles que possuem somente ligações simples entre carbonos segue a seguinte regra: Prefixo que indica a quantidade de carbonos + sufixo -il ou ila (Prefixo: 1C-Met; 2C-Et; 3C-Prop; 4C-But; 5C-Pent; 6C-Hex...)

3 Segue abaixo uma tabela com os principais radicais orgânicos utilizados:.

4 Cadeia principal A cadeia principal deve ser aquela que: a) Tiver a maior quantidade de carbonos em sequência, O que fica de fora de cadeia principal deve ser considerado radical. Ex: A cadeia principal, nesse caso, é a que possui os seis átomos de carbono: Caso haja mais de uma possibilidade, deve-se escolher a que apresentar maior quantidade de ramificações. No exemplo abaixo, temos duas escolhas de cadeias principais que com 6 átomos de carbono: A primeira possibilidade é a correta pois possui duas ramificações(etil e metil), enquanto a segunda possibilidade possui apenas uma ramificação(isopropil ou secpropil). Os outros critérios para a escolha da cadeia principal são: b) Deve possuir o grupo funiconal c) Deve possuir as insaturações(ligações duplas, triplas, duas duplas...), se tiver. Depois de escolhida a cadeia principal, você dever numerar os carbonos. Deve começar pelo carbono da extremidade mais próximo do grupo funcional(no caso de hidrocarbonetos, mais próximo da instauração ou da ramificação). A seguir, temos uma cetona, que é caracterizada pela presença do grupo funcional carbonila (C = O) entre carbonos. São mostradas duas possibilidades de numeração da cadeia principal. Veja: A opção da esquerda é a correta porque começou pelo carbono mais próximo à carbonila. Se a cadeia apresentar também insaturações e/ou ramificações, a ordem de prioridade para começar a numerar será dada pelo seguinte: Começar pelo carbono mais próximo ao grupo funcional > à instauração > à ramificação

5 A seguir, temos um exemplo de hidrocarboneto formado somente por carbonos e hidrogênios. O grupo funcional não interfere na numeração da cadeia, mas temos uma insaturação e uma ramificação: A possibilidade da direita é a correta, pois começou a partir do carbono da extremidade mais próximo à insaturação, e não à ramificação. EXERCÍCIOS DE AULA 1. O principal componente de um dos derivados da gasolina contém 2 ramificações metil, 1 etil ligadas a um carbono, além de um radical secpropil. O numero de carbonos na cadeia principal é: a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6 2. O estireno, matéria-prima indispensável para a produção do poliestireno, é obtido industrialmente pela desidrogenação catalítica do etilbenzeno, que se dá por meio do seguinte equilíbrio químico: Quais os radicais, que ao se ligarem pela valência, formam a molécula do etilbenzeno? a) benzeno e etil b) benzil e eteno c) benzil e etil d) toluil e propil e) fenil e etil 3. O gás liquefeito de petróleo (GLP), também chamado de gás de petróleo liquefeito (GPL) [1], é uma mistura de gases de hidrocarbonetos utilizado como combustível em aplicações de aquecimento (como em fogões e veículos). Admitindo que os principais radicais presentes em hidrocarbonetos do GLP sejam: Benzil, terc-butil, isobutil e fenil, quais são suas fórmulas respectivamente? a)

6 b) c) d) e) 4. Considere o alcano com o menor número de átomos de carbono apresentando um radical etil ligado à cadeia carbônica principal. Qual o número total de átomos de carbono na molécula do hidrocarboneto? a) 6 b) 7 c) 8 d) 9 e) Os radicais livres, grandes inimigos da pele, são formados quando há exposição excessiva ao sol. A formação desses radicais envolve um diferente ganho de energia, por isso eles apresentam estabilidades diferentes. O gráfico a seguir mostra a comparação da energia potencial dos radicais t- butila e iso-butila formados a partir do isobutano: Com base no gráfico podemos concluir que o radical mais estável e o nome do hidrocarboneto proveniente da união dos radicais apresentados são respectivamente:

7 a) terc-butil e pentano. b) terc-butil e 2, 2, 4 trimetil pentano. c) terc-butil e 2, 4 dimetil hexano. d) isobutil e 2 metil hexano. e) isobutil e 2, 2, 4 trimetil pentano. EXERCÍCIOS DE CASA 1. Com relação ao composto abaixo, os nomes dos radicais ligados ao carbono terciário são: Composto em exercício sobre nomenclatura de radicais orgânicos a) etil, n-propil, isobutil. b) metil, 3-hexil. c) metil, etil, n-propil. d) etil, n-propil, sec-butil. e) etil, n-propil, Terc-butil. 2. Analise a estrutura seguinte e considere as regras de nomenclatura da IUPAC. Fórmula de traços de composto orgânico Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas, respectivamente, aos carbonos de números 4 e 5 da cadeia hidrocarbônica principal: a) propil e isobutil b) metil e isobutil c) terc-pentil e terc-butil d) propil e terc-pentil e) metil e propil

8 3. O radical derivado do benzeno chama-se fenil, enquanto benzil é o radical derivado do tolueno. Esses dois radicais apresentam as seguintes estruturas: a) d) b) e) c) 4. O composto orgânico representado a seguir: é denominado: a) 3-etil-2,4-dimetilbutano. b) 2-etil-1,3-dimetilbutano. c) 3-isopropilpentano. d) 3-etil-4-metilpentano. e) 3-etil-2-metilpentano. 5. Considere o composto hipotético a seguir. A opção que indica, respectivamente, o nome dos radicais assina lados A, B, C, D e E é: a) metil, alil, sec-butil, fenil e isopropil. b) metil, vinil, sec-butil, fenil e isobutil. c) metil, alil, isobutil, benzil e sec-butil. d) etil, vinil, isobutil, fenil e sec-butil. e) metil, vinil, sec-butil, benzil e isobutil.

9 6. Um mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe o combustível denominado gasolina. Estudos revelaram que, quanto maior o número de hidrocarbonetos ramificados, melhor é a performance da gasolina e o rendimento do motor. Observe as estruturas dos hidrocarbonetos a seguir: O hidrocarboneto mais ramificado é o de número. a) I. b) II. c) III. d) IV. e) II e III. 7. Analise a estrutura seguinte e diga qual a quantidade de carbonos na cadeia principal e quais são suas ramificações respectivamente: a) 10,metil, etil e isopropil. b) 11,propil, terc-butil e isobutil. c) 9,terc-pentil e metil, etil,isopropil e terc-butil. d) 10,propil e metil, etil, terc-butil e) 11, metil e isobutil, isopropil e etil QUESTÃO CONTEXTO Radicais livres são substâncias tóxicas produzidas pelo organismo que, em condições normais, ele próprio se encarrega de neutralizar. Porém, quando o nível dessas substâncias aumenta, ocorre um acúmulo de impurezas que pode gerar dede cansaço até doenças degenerativas, como osteoporose e câncer. Supondo que em uma reação de desidrogenação(retirada de hidrogênio) de um tolueno nos carbonos orto e meta tenha se substituído por um grupo isopropil e secpropil nessas duas posições, escreva a formula bastão do composto formado

10 GABARITO Exercícios de aula 1. d 2. e 3. c 4. a 5. b Exercícios de casa 1. e 2. a 3. d 4. e 5. c 6. a 7. e Questão Contexto