Disciplina: Química C

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1 Disciplina: Química C EXTENSIVO E TERCEIRÃO VOLUME 10 AULA 28 FRENTE: C PÁGINA: 2 EXERCÍCIO: a) A redução de um aldeído leva a formação de um álcool primário: (etanal) (etanol) b) Como o grupo funcional da cetona se encontra, por definição, entre 2 carbonos, a redução desses compostos forma alcoóis secundários: (butanona) (butan-2-ol) c) A redução de um aldeído leva a formação de um álcool primário: ( propanal) (propan-1-ol)

2

3 VOLUME 10 AULA 28 FRENTE: C PÁGINA: 2 EXERCÍCIO: a) Os ácidos carboxílicos podem sofrer redução parcial produzindo aldeídos (a) ou redução total produzindo alcoóis primários (b). b) A redução de cetonas leva a formação de alcoóis secundários

4 VOLUME 10 AULA 28 FRENTE: C PÁGINA: 2 EXERCÍCIO: A redução de um aldeído (propanal) leva a formação de álcool primário conforme ilustra o exemplo. H 3 C H C H C O H + 2 [H] H 3 C C H H OH C H H Alternativa A

5 VOLUME 10 AULA 28 FRENTE: C PÁGINA: 2 EXERCÍCIO: A redução de uma cetona leva a formação de um álcool secundário, assim o álcool isopropílico é obtido a partir da reação de redução da propanona. Alternativa E

6 VOLUME 10 AULA 28 FRENTE: C PÁGINA: 2 EXERCÍCIO: A redução de um aldeído leva a formação de um álcool primário. H 3 C H C H C O H + 2 [H] H 3 C C H H OH C H H Alternativa C

7 VOLUME 10 AULA 28 FRENTE: C PÁGINA: 3 EXERCÍCIO: A redução de aldeídos forma alcoóis primários; e a redução de cetonas forma alcoóis secundários. Alternativa C

8 VOLUME 10 AULA 28 FRENTE: C PÁGINA: 3 EXERCÍCIO: Na redução do nitrobenzeno obtém-se a fenilamina anilina. Alternativa C

9 VOLUME 10 AULA 28 FRENTE: C PÁGINA: 3 EXERCÍCIO: I) Falso. O geraniol possui uma hidroxila ligado a carbono primário, portanto pertence a função álcool. II) Verdadeira. Pois a redução de um aldeído (essência de limão forma um álcool primário (essência de rosas). III) Verdadeira. Como a redução total de um ácido carboxílico leva a formação de um álcool primário, o processo inverso, ou seja, a oxidação de um álcool primário formará o ácido carboxílico correspondente. Alternativa D

10 VOLUME 10 AULA 28 FRENTE: C PÁGINA: 3 EXERCÍCIO: Usando o zinco é possível reduzir o grupo OH dos fenóis, e reduzir o fenol a benzeno. Alternativa A.

11 VOLUME 10 AULA 28 FRENTE: C PÁGINA: 3 EXERCÍCIO: O aldeído: ao ser oxidado produz ácido carboxílico: por redução produz álcool: reação de um aldeído com ác. cianídrico formando a cianidrina: Alternativa A

12 VOLUME 10 AULA 28 FRENTE: C PÁGINA: 3 EXERCÍCIO: Os ácidos carboxílicos podem sofrer redução parcial produzindo aldeídos ou redução total produzindo alcoóis primários. Alternativa E

13 VOLUME 10 AULA 28 FRENTE: C PÁGINA: 3 EXERCÍCIO: Reação de hidrogenação de um álcool secundário: (3-cis-hexenol) (hexan-1-ol) Alternativa C

14 VOLUME 10 AULA 28 FRENTE: C PÁGINA: 4 EXERCÍCIO: I) Verdadeira. O formaldeído, por oxidação, é possível de ser obtido o ácido metanoico. O H C H + 1/2 O 2 O H C OH II) Verdadeira. O formaldeído, por redução, é possível de ser obtido o álcool metílico. O OH H C + 2 [H] H C H H H III) Falsa. Uma reação de esterificação forma um éster um não um ácido. IV) Verdadeira. O formaldeído metanal, dissolvido em água a 40%, forma uma solução chamada de formol, usada como desinfetante e na conservação de cadáveres.

15 VOLUME 10 AULA 28 FRENTE: C PÁGINA: 4 EXERCÍCIO: ) Falsa. O produto formado não é opticamente ativo, pois não possui carbono assimétrico. 02) Verdadeira. 04) Falsa. O composto formado é o pentan-2-ol. O H 3 C CH 2 CH 2 C CH [H] H 3 C CH 2 CH 2 C OH H CH 3 08) Verdadeira. 16) Verdadeira.

16 VOLUME 10 AULA 28 FRENTE: C PÁGINA: 4 EXERCÍCIO: Reação de redução da butanona: O H 3 C CH 2 C OH CH [H] H 3 C CH 2 C H CH 3 Alternativa C

17 VOLUME 10 AULA 28 FRENTE: C PÁGINA: 4 EXERCÍCIO: O etanol sofre as seguintes reações: I. Desidratação intramolecular: II. Redução III. Oxidação IV. Desidratação intermolecular: Alternativa C

18 VOLUME 10 AULA 28 FRENTE: C PÁGINA: 5 EXERCÍCIO: A D-glicose possui a função aldeído, que ao ser reduzido produz álcool primário: Alternativa D

19 VOLUME 10 AULA 28 FRENTE: C PÁGINA: 5 EXERCÍCIO: O líquido em questão é a propanona ou acetona. I. a propanona é polar e solúvel em água. II. A combustão completa da propanona produz a mesma quantidade (em mols) de CO 2 e de H 2 O: C 3 H 6 O + 4O 2 3CO 2 + 3H 2 O. III. A propanona sofre redução produzindo um álcool secundário: C 3 H 6 O + H 2 CH 3 CH(OH)CH 3. IV. A propanona não sofre oxidação em meio ácido. Alternativa D

20 VOLUME 10 AULA 28 FRENTE: C PÁGINA: 5 EXERCÍCIO: Trata-se de uma redução de um álcool na presença de H 2 e Pt como catalisador. Alternativa B

21 VOLUME 10 AULA 28 FRENTE: C PÁGINA: 5 EXERCÍCIO: Observe as fórmulas a seguir: c) Vinil-benzeno ou etenil-benzeno.

22 VOLUME 10 PÁGINA: 6 AULA 28 FRENTE: C EXERCÍCIO: A hidrogenação é dada na figura 1 e os isômeros estão representados na figura 2.

23 VOLUME 10 AULA 29 FRENTE: C PÁGINA: 9 EXERCÍCIO: a) Mononitração do tolueno: Grupo (-CH 3 ) orto-para dirigente b) nitração total do tolueno c) Nitração do nitrobenzeno Grupo (-NO 2 ) desativante meta dirigente

24 VOLUME 10 AULA 29 FRENTE: C PÁGINA: 9 EXERCÍCIO: A nitração total do tolueno forma O trinitrotolueno ou o TNT: CH 3 CH 3 HNO 3 NO 2 NO 2 H 2 SO 4 NO 2 Alternativa A

25 VOLUME 10 AULA 29 FRENTE: C PÁGINA: 9 EXERCÍCIO: Se A for SO 3 H Será meta dirigente NO 2 Será meta dirigente OH Será orto e para dirigente Alternativa B

26 VOLUME 10 AULA 29 FRENTE: C PÁGINA: 9 EXERCÍCIO: Somente o grupo OH os demais serão todos meta-dirigentes Alternativa D

27 VOLUME 10 AULA 29 FRENTE: C PÁGINA: 10 EXERCÍCIO: ) Verdadeira. 02) Verdadeira. 04) Falsa.Pois o carbono é uma cadeia cíclica fechada. 08) Verdadeira. 16) Verdadeira. 32)Falsa.Pois a reação de nitração do benzeno gera o nitrobenzeno. 64)Verdadeira.

28 PAREI EXTENSIVO E TERCEIRÃO VOLUME 10 AULA 29 FRENTE: C PÁGINA: 10 EXERCÍCIO: As reações são: + HNO 3 NO 2 + NO 2 NH [H] + 2 H 2 O Alternativa B

29 VOLUME 10 AULA 29 FRENTE: C PÁGINA: 10 EXERCÍCIO: I) Incorreta. Se o G for OH a orientação será orto-para dirigente. II) Correta. III) Incorreta. Se G for um halogênio ele será orto-para dirigente. IV) Correta. Alternativa E

30 VOLUME 10 AULA 29 FRENTE: C PÁGINA: 11 EXERCÍCIO: I) Falsa.O grupo A é meta dirigente, devido a posição meta do radical. II)Verdadeira. III) Verdadeira. IV) Falsa. Ocorre uma substituição eletrofílica. V) Falsa.A reação que está ocorrendo é classificada como substituição. Alternativa C

31 VOLUME 10 AULA 29 FRENTE: C PÁGINA: 11 EXERCÍCIO: Ocorreu uma cloração devido a posição meta em que se encontram os substituintes do anel, assim o grupo nitro orientou o cloro para posição meta. Alternativa C

32 VOLUME 10 AULA 29 FRENTE: C PÁGINA: 11 EXERCÍCIO: Alquilação de Friedel-Crafts A reação ocorre com benzeno, de onde sai um H, com uma alquila (haleto), de onde sai o halogênio na presença do catalisador AlX 3 ou FeX 3 e aquecimento. H + CH 3 Cl AlCl 3, FeCl 3 CH 3 + HCl De maneira semelhante : Alternativa B

33 VOLUME 10 AULA 29 FRENTE: C PÁGINA: 11 EXERCÍCIO: Reação entre o tolueno e o cloro sob condições enérgicas (aquecimento e luz). CH 3 CH 2 Cl Calor + Cl 2 Luz + HCl Cloreto de benzila Alternativa D

34 VOLUME 10 AULA 29 FRENTE: C PÁGINA: 11 EXERCÍCIO: A reação será : H 3 C O + CH 3 O Cl AlCl 3 + HCl Alternativa C

35 VOLUME 10 AULA 29 FRENTE: C PÁGINA: 12 EXERCÍCIO: Como o grupo Cl é orto-meta dirigente forma uma mistura de compostos O grupo CH 3 também é orto-para dirigente. Logo, nessa reação forma-se outra mistura. Alternativa B

36 VOLUME 10 AULA 29 FRENTE: C PÁGINA: 12 EXERCÍCIO: O etano (hidrocarboneto) não pode ser reduzido afim de formar álcoois. Alternativa C

37 VOLUME 10 AULA 29 FRENTE: C PÁGINA: 12 EXERCÍCIO: O grupo ativante (e não indutivo) metóxi orienta o cloro para a posição orto e para, conforme o enunciado afirma que foram produzidos (orto e para metoxibenzeno). Alternativa C

38 VOLUME 10 AULA 29 FRENTE: C PÁGINA: 12 EXERCÍCIO: I. Verdadeira. II. Falsa.O composto formado segundo a regra de Markovnikov, será o 2- metilbutan-2-ol III. Falsa.O grupo CH 3 é orto-para dirigente. IV. Verdadeira. V. Verdadeira. VI. Falsa. Ogrupo COOH é meta dirigente. Alternativa B

39 VOLUME 10 AULA 29 FRENTE: C PÁGINA: 12 EXERCÍCIO: )Falsa.O benzeno possui 6 elétrons PI, pois cada ligação e formada por 2 elétrons. 02)Verdadeira. 04)Verdadeira. 08)Falsa.Não é possível obter ciclo-hexano por oxidação do benzeno. 16) Falsa.Asulfonação do benzeno é a reação de substituição que ocorre entre o benzeno e o ácido sulfúrico (H 2 SO 4 ) e não irá formar ciclo-hexano. 32) Verdadeira.

40 VOLUME 10 AULA 29 FRENTE: C PÁGINA: 13 EXERCÍCIO: Alternativa A

41 VOLUME 10 AULA 29 FRENTE: C PÁGINA: 14 EXERCÍCIO: a) O composto A é o cloro-metano ou cloreto de metila. b) (5%) CH 3 NO 2 c) Isomeria de posição. d) O AlCl 3 é o catalisador da reação I, ele acelera o processo.

42 VOLUME 10 AULA 29 FRENTE: C PÁGINA: 14 EXERCÍCIO: a) O grupo hidroxila é um radical orto-para dirigente ativador do anel aromático. b) As estruturas são: OH OH A NO 2 B NO 2

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