1) Representação da reação de hidrogenação (quebra de duplas ligações e entrada de hidrogênio saturando a cadeia) mais perto do grupo carboxílico:

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1 CAP. 5 ISMERIA ESPACIAL GEMÉTRICA (PAG. 98) 1) Representação da reação de hidrogenação (quebra de duplas ligações e entrada de hidrogênio saturando a cadeia) mais perto do grupo carboxílico: Fórmulas estruturais dos isômeros cis e trans do composto obtido acima: 02) a) b) 14 ligações sigma e 1 ligação pí, em cada composto cis e trans.

2 03) Alternativa A bserve que o composto A encontra-se invertido em relação a B, e a dupla ligação que evidencia a isomeria cis e trans é a terceira a partir da cadeia fechada, observe: (bs.: ciclo representado nessa cadeia apresenta apenas uma dupla ligação, e não duas como no exercício). 04) Alternativa C A F. I e II não são isômeros geométricos, pois representam o mesmo composto com estrutura cis, apenas estão invertidos. B V. Como III apresenta a função ácido carboxílico, é um ácido fraco que quando reage com bicarbonato de sódio ocorre liberação de gás carbônico. C V. Como II apresenta a função ácido carboxílico, quando reage com álcool (metanol) ocorre uma reação de esterificação formando o composto IV que é um éster. D V. Como IV é um éster a reação com água promove a reação inversa á esterificação, ou seja, uma hidrólise, formando novamente um álcool e um ácido carboxílico (composto I). 05) Alternativa A I) Correta. Podemos observar que a diferença do reagente e do produto, é a ausência da dupla ligação na estrutura do produto, indicando a reação de adição de hidrogênio, com representado abaixo.

3 + 2 2 II) Incorreta. nome correto é 3,7-dimetiloctan-1-ol. III) Incorreta. As duplas ligações com dois ligantes diferentes e cada carbono dessas duplas indicam a isomeria geométrica. 06) Cl Cl Cl Cl TRANS CIS 1,2-dichloroethene composto cis por apresentar os dois cloros do mesmo lado da molécula apresenta momento dipolar resultante diferente de zero, enquanto o composto trans por apresentar os dois cloros em posições transversais, os momentos das ligações devem se anular, molécula apolar. Esse pólo formado na molécula cis justifica o seu maior ponto de ebulição em relação ao isômero Trans. Cl Cl Cl Cl TRANS CIS 1,2-dichloroethene µ = 0 µ 0

4 08) a) Isomeria geométrica Z E C 3 C 2 7 C Z C C 2 12 C 3 C 3 C 2 7 C C E C 2 12 C 3 b) Massa Molar do feromonio = 322g/mol 6, moléculas de feromonio g X g X = 1, moléculas de feromonio. 1molécula de feromonio átomos de C 1, moléculas de feromonio X X = 4, átomos de carbono. 08) Alternativa D 1 e 2 são, respectivamente, os isômeros trans e cis do dibromo-eteno. Como os momentos das forças de atração do isômero representado em 1 são opostas, então essas se anulam, portanto, molécula polar. Isso não ocorre na estrutura cis, molécula polar. Em 3 não há isomeria geométrica ou cis-trans. 09) Alternativa E

5 cinamaldeido não possui isomeria geométrica. Apenas um mol de 2 adicionado na molécula de citral não satura sua estrutura pois ele apresenta duas ligações duplas. citral apresenta cadeia carbônica ramificada. As duas moléculas apresentam carboxila, as duas são aldeídos. Como são aldeídos na presença de catalisadores apropriados são oxidados até ácido carboxílico. 10) Alternativa Sem resposta. Nenhuma das substâncias presentes nas alternativas apresenta isomeria geométrica. Apesar de ser comumente conhecida como isomeria geométrica, atualmente é considerada como isomeria conformacional. A isomeria conformacional resulta da rotação das ligações simples e à adaptação dos orbitais de menor energia dos carbonos. Essa questão é da prova de química 2002 do ITA e está nula. 11) Alternativa B Apenas os itens II e III apresentam carbono quiral. II III

6 12) Alternativa C A propanona não apresenta carbono quiral, portanto não há isomeria óptica. C 3 acetone C 3 13) Alternativa D Nenhum dos medicamentos apresenta a função amina. Apenas a anfetamina apresenta carbono quiral. 14) Alternativa E As duas imagens mostradas são estruturas especulares, ou também conhecidas como antípodas ópticos, caracterizando um par de isômeros óticos. 15) Alternativa B 1- V. A ernandulcina apresenta um carbono quiral, não apresentando um plano de simetria (molécula assimétrica). 2 F. Não apresenta isomeria geométrica cis-trans pois uma das insaturações apresenta carbono com dois ligantes iguais e a outra insaturação é feita com o oxigênio. 3 F. A fração cíclica apresenta uma carbonila e não uma carboxila.

7 R R 1 R 2 Carbonila Carboxila 4 V. A fenilalanina apresenta um carbono quiral possuindo um par de enantiômeros, um destrógiro e um levógiro. 5 F. A fenilalanina não apresenta isomeria geométrica por não apresentar, na parte aberta da estrutura insaturações entre carbonos com ligantes diferentes. E essa isomeria não irá ocorrer no anel aromático. 16) Alternativa A Por hidrólise ácida, os ésteres formam ácido carboxílico e alcoóis. No caso, o ácido formado é o ácido 2,2-dimetilpropanóico. IDRÓLISE C 3 3 C C 3 N C 3 3 C N C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3

8 Funções rgânicas e Carbono Quiral 17) Alternativa A Utilizando a fórmula para determinar o número de carbonos oticamente ativos (IA = 2 n, em que n, é o número de carbonos quirais) e a presença de apenas um carbono quiral na estrutura, temos: IA = 2 n, IA = 2 1 = 2 isômeros oticamente ativos 18) Alternativa D Na estrutura apresentada, apenas a I apresenta carbono com quatro ligantes diferentes (carbono quiral) é a única que apresenta isomeria óptica e por apresentar

9 faz ligações de hidrogênio, enquanto II não faz. I e II não são isômeros funcionais, pois apesar de apresentarem funções diferentes não apresentam a mesma fórmula molecular. 19) Alternativa D Carbono Quiral C 3 3 C C 3 Apenas o 2,3 dimetilpentano. C 3 20) Não, a estrutura apresentada não apresenta nenhum carbono assimétrico. 21) A prova original apresentou um erro, que foi reproduzido nesse volume. A estrutura IV deve apresentar mais um carbono em sua cadeia principal para apresentar isomeria de função com a estrutura I, senão existirão duas respostas incorretas; a alternativa A e a alternativa D. A estrutura IV corretamente representada é encontrada abaixo: C 3 C 3 Então, a alternativa D é a incorreta, pois I e III não apresentam isomeria geométrica, pois não apresentam dupla ligação em sua cadeia linear, com carbonos com ligantes diferentes.

10 22) a) b) Nas duas estruturas apresentadas há carbonos com quatro ligantes diferentes (carbono assimétrico). 23) Alternativa A único composto que apresenta dupla ligação entre carbonos e esses apresentam ligantes diferentes é o 2 penteno. 3 C 3 C C 3 C 3 (2E)-pent-2-ene (2Z)-pent-2-ene

11 24) Alternativa D GABARIT CMENTAD QUÍMICA 25) Alternativa B A glicose apresenta quatro carbonos assimétricos. 26) Alternativa B ciclo impede a rotação dos carbonos que apresentam ligantes diferentes, possibilitando a existência de duas formas, uma cis e outra trans. C 3 Cl 3 C Cl

12 27) Alternativa A C 3 3 C 3 C Cl 2-chloropropane Molecular Formula = C 3 7 Cl Cl 1-chloropropane Molecular Formula = C 3 7 Cl 28) Alternativa D Existe apenas um átomo de carbono secundário, apresentado na estrutura acima. 29) a) ácido 2 - amino - 4 metilpentanóico b) A leucina, pois apresenta carbono assimétrico.

13 30) Fórmula molecular do acidulante. IV; C acidulante.ii está representado abaixo, possui dois carbonos quirais iguais. Carbono Quiral Carbono Quiral Portanto possui 2 isômeros opticamente ativo, um destrógiro e um levógiro, e um isômero meso. isômero meso é opticamente inativo por compensação interna. Esses dois carbonos assimétricos iguais apresentam ângulos iguais de desvio do plano de vibração da luz polarizada, porém em sentidos contrários. 31) Alternativa C Apresenta apenas um carbono quiral. 32) Alternativa E ácido benzóico não possui isomeria geométrica cis trans, nem apresenta isomeria óptica para obter diasteroisômeros.

14 33) Alternativa B bs. A estrutura abaixo, representa corretamente o composto citado no exercício. Na estrutura apresentada no exercício não há duplas ligações 34) a) b) 35) a) X = -3 Y = +2 Z = +3 b)

15 36) Alternativa C N 2 Glycine (Gly) C 3 N 2 Alanine (Ala) Carbono Quiral Tanto na alanina como na glicina não há isomeria geométrica. Apresentam os grupos funcionais ácido carboxílico e amina. A alanina apresenta um carbono quiral. A quantidade de carbonos opticamente ativo é dada por 2 n, em que n é o número de carbonos quirais, então; 2 1 = 2 isômeros opticamente ativos. 37) Alternativa A Não há nenhuma estrutura com carbono quiral, determinando isomeria espacial óptica. Apenas a estrutura mostrada em a apresenta uma dupla ligação entre carbonos, na qual os carbonos estão ligados a diferentes ligantes, configurando isomeria espacial geométrica (cis Trans). 38) Alternativa B Esses dois isômeros ópticos são imagens simétricas, portanto podem ser nomeados de enantiômeros. Caso fossem isômeros ópticos mas não fossem simétricos seriam diastero isômeros.

16 CAP. 6 MECANISM DAS REAÇÕES RGÂNICAS (PAG. 110) 1) Em vermelho e itálico está o elemento ou grupamento com maior eletronegatividade. a) eterolítica: 3C -- Br 3C + + B r-- b) omolítica: I -- I 2 I (eletronegatividades iguais) c) eterolítica: 3C -- M gb r 3C + + M gb r-- d) eterolítica: 3C -- 3C e) omolítica: = 2 (eletronegatividades iguais) 2) Alternativa E Dos elementos que estão ligados no carbono, nas moléculas apresentadas, o flúor é o que apresenta maior eletronegatividade, portanto, é o composto com maior tendência de sofrer uma ruptura heterolítica. 3) efeito mesomérico ou mesômero é característico de compostos que possuem cadeia insaturada. Ele decorre da atração ou repulsão dos elétrons de uma ligação pi causados por grupos substituintes ligados a cadeia carbônica. a) - ; positivo, (o radical empurra o par de elétrons para a cadeia carbônica), o oxigênio da hidroxila possui pares de elétrons livres que podem deslocar-se em direção a cadeia carbônica. b) CN ; negativo (o radical atrai para perto de si os elétrons de uma ligação pi), o grupamento ciano puxa para si os elétrons da ligação pi, causando uma deficiência eletrônica nesse carbono, que irá se propagar pela molécula. c) Cl ; positivo, (o radical empurra o par de elétrons para a cadeia carbônica), o cloro possui pares de elétrons livres que podem deslocar-se em direção a cadeia carbônica.

17 d) N 2 ; negativo, (o radical atrai para perto de si os elétrons de uma ligação pi), o grupamento nitro puxa para si os elétrons da ligação pi, causando uma deficiência eletrônica nesse carbono, que irá se propagar pela molécula. 4) Alternativa A flúor é o elemento mais eletronegativo que está ligado ao carbono, portanto, causa um efeito indutivo mais acentuado. 5) Quanto maior o efeito indutivo positivo, mais difícil é a liberação de +, portanto mais fraco é o ácido. Quanto maior o efeito indutivo negativo, mais fácil é a liberação +, portanto mais forte é o ácido. Já os compostos orgânicos que apresentam a capacidade de receber + (bases de Bronsted-Lowry) apresentam comportamento de base, como as aminas e amidas. Então a ordem crescente de acidez dos compostos apresentados será: C < D < A < E < B 6) Alternativa D Quanto maior o efeito indutivo positivo, mais difícil é a liberação de +, portanto mais fraco é o ácido. Quanto maior o efeito indutivo negativo, mais fácil é a liberação +, portanto mais forte é o ácido. Já os compostos orgânicos que apresentam a capacidade de receber + apresentam comportamento de base, como as aminas e amidas.

18 CAP. 7 REAÇÕES RGÂNICAS (PAG. 112) 1) Alternativa A Na margarina a quantidade de insaturações é menor devido a reações de adição com 2. 2) Alternativa C Compostos que fazem reações de adição com apenas um mol de 2, formando alcanos de fórmula molecular C410, devem apresentar apenas uma dupla ligação e cadeia aberta. A única alternativa que é encontrado dois compostos que satisfaz essas condições é a alternativa C, 2-buteno e 2-metilpropano. 3) Alternativa C A estrutura que deu origem ao 2-metil-2-pentenol pode ser o 2-metil-2-penteno ou 2-metil-1- penteno, como é mostrado na figura 1. Já 1-etilciclopentenol pode ser formado apenas pelo 1- etilciclopenteno, como mostrado na figura 2.

19 2-methylpent-2-ene 3 C C 3 C C C3 C 3 2-methylpent-1-ene 2 C C C C 3 C3 C 3 Figura 1 1-ethylcyclopentene C 3 + C 3 Figura 2 4) Alternativa A

20 Br Br C C Br Br Br Br C 3 5) Alternativa E á a adição de hidrogênio no cicloalcano, quebra a cadeia fechada, tornando-a linear. 6) A explicação para o aumento da temperatura necessária à ruptura do ciclo é dada pela Teoria da Tensão dos Ciclos de Bayer. No ciclopropano, a tensão no ciclo é muito grande, e a facilidade da ruptura é grande. Por isso a temperatura necessária nessa reação é a menor. À medida que aumenta o número de C no ciclo, o ângulo entre as ligações C C se aproxima do valor 109º28, e com isso a tensão no ciclo diminui, ou seja, o ciclo fica mais estável, exigindo temperatura mais alta para ser rompido. Quando se trata de um ciclo com 6 ou mais C, estes não estão no mesmo plano e o ângulo entre as ligações C C é praticamente 109º28, não havendo tensão no ciclo. 7) Alternativa A Segundo a regra de Markovwnikoff o hidrogênio vai para o carbono mais hidrogenado.

21 C 3 C 3 2 C C 3 + Cl 3 C Cl C 3 8) Alternativa C A adição de água no acetileno (etino) leva a formação de um enol, que sofre tautomerização dando origem ao aldeído, no caso ao acetaldeido (etanal) C C + 2 C Acetileno Enol C 2 C 3 Enol Aldeído 9) Alternativa E A hidratação (adição de água) da molécula do propino leva a formação de um enol. Esse sofre tautomerização formando cetona, no caso a propanona.

22 C + 2 C C 3 Enol C 3 2 C 3 C Enol C 3 Cetona C 3 10) Alternativa A bromo é um radical que orienta a substituição em carbonos orto para, como na estrutura apresentada existe apenas a posição orto disponível, só formará um tipo de produto monoclorado. Posição rto Br Br N 2 + -N Br Br 11) Alternativa E I F, X é uma reação de substituição, caracterizada como acilação de Friedel-Crafts. II F, Y é uma reação de substituição, e não de adição. III V, em Z há substituição de um hidrogênio do benzeno por um cloro, formando como produtos finais o cloro-benzeno e o Cl. 12) Alternativa C

23 A hidroxila presente no fenol é um radical orto-para dirigentes, determinando a entrada do grupamento nitro (-N 2 ) nas posições orto-para disponíveis na estrutura do fenol, obtendo então o composto apresentado na alternativa c. 13) Alternativa B Apenas duas estruturas possíveis, 1-cloro-2-metilpropano e o 2-cloro-2-metilpropano, todas as outras possibilidades de substituição resultará em uma das estruturas já apresentadas. C 3 C 3 3 C C 3 + Cl Cl Cl 3 C 1-chloro-2-methylpropane C 3 3 C C 3 Cl 2-chloro-2-methylpropane 14) Alternativa A A reação apresentada é uma reação de adição, há a entrada na, molécula do reagente, tanto do cloro como de hidrogênio resultando em uma cadeia saturada com 3 átomos de carbono. Portanto a cadeia carbônica do reagente deve conter uma dupla ligação e três átomos de carbono, propeno. 2 C C 3

24 15) a) GABARIT CMENTAD QUÍMICA b) I) d cloro - 2 metilbutano e l- 1 - cloro metilbutano II) d cloro - 2 metilbutano e l cloro metilbutano Pois em ambas as fórmulas há átomo de carbono assimétrico. 16) a) 2 -- butanol corre a substituição do iodo ligado a cadeia carbônica pela uma hidroxila proveniente do hidróxido de sódio resultando no 2-butanol. b) ácido carboxílico 2-butanol é um álcool primário, que na presença de catalisado (KMn 4 ) e meio ácido é oxidado até acido carboxílico. 17) (V) á a substituição de um hidrogênio do anel aromático por um bromo. (F) s carbonos que apresentam ligações duplas apresentam energias de ligações diferentes. (F) 1-buteno apesar de apresentar dupla ligação, tem um de seus carbonos com dois ligantes iguais, assim, não há isomeria geométrica ou cis trans.

25 (V) lefinas são hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam dupla ligação (também conhecidos como alcenos), e sofrem reação de adição com bromo na posição que existiam as duplas. (F) Uma mistura racêmica, e uma mistura equimolar de destrógiros e levógiros de determinada substância, dessa maneira não desvia o plano de luz. 18) Alternativa C No caso apresentado ocorrerá a substituição do hidrogênio por um radical etil obtendo o etilbenzeno. 19) Alternativa A Cl 3 C C C + 2 Na NaCl + C 3 3 C C 3 20) Alternativa B corre a eliminação de duas hidroxilas e a oxidação de outra hidroxila até aldeído. 21)

26 22) Alternativa A A desidratação intermolecular do etanol leva a formação do éter dietílico (etóxi-etano) já a desidratação intramolecular do etanol leva a formação do eteno. Desidratação intermolecular Desidratação intramolecular 23) Alternativa A Na desidratação intramolecular do 1-propanol ocorre à saída da hidroxila ligada ao carbono um e de um hidrogênio ligado ao carbono dois, formando então uma dupla ligação entre esse dois carbonos. Portanto os produtos formados são água e propileno. 24) a) I Eliminação, há a diminuição de átomos na molécula e aumento das insaturações. II Substituição, há a substituição de um hidrogênio do anel aromático pelo grupamento nitro. III Substituição, há a substituição de um hidrogênio da cadeia carbônica por um cloro.

27 IV Adição, há a adição de átomos na molécula, eliminando a insaturação. (obs.: nesse exercício há um erro, desconsidere a dupla ligação do carbono com a hidroxila no produto formado, o correto é existir nesse local uma ligação simples.) b) I Etanol, II Benzeno, III Etano, IV Propanona. 25) Alternativa C 3 C C 3 2 C C ) Alternativa A Desidratação intermolecular, produzindo éter sulfúrico (éter dietilico). Desidratação intramolecular, produzindo alceno, no caso o eteno. 27) Alternativa A I A função aldeído presente na estrutura A sofre oxidação até ácido carboxílico.

28 II éster presente na estrutura B sofre hidrólise formando ácido carboxílico. 28) Nesse exercício, o dieno apresentado tem um carbono a mais em sua cadeia principal, não existindo nenhuma alternativa correta que represente os compostos formados nessa reação. A estrutura correta desse dieno é apresentada abaixo; A sua ozonólise é apresentada a seguir Então, considerando essa reação temos como correta a Alternativa E 29) Alternativa E

29 30) Alternativa E A oxidação de um álcool primário, no caso o etanol, leva a formação de ácido acético (ácido etanóico). Como no meio aquoso, além do etanol e há também ácido carboxílico (ácido acético), a reação entre os dois leva a formação de éster (reação de esterificação), nesse caso, acetato de etila. 31) Alternativa B Quando os carbonos que fazem ligação dupla forem primários ou secundários, obteremos apenas aldeídos. Exemplo:

30 Q uando os carbonos que fazem a dupla ligação forem terciários, obteremos apenas cetonas. Exemplo: 32) Alternativa D Nas gorduras e óleos vegetais são encontrados os ésteres de ácidos graxos. E o hidróxido de sódio (Na) pode ser obtido através da eletrólise aquosa do cloreto de sódio (NaCl). 33) Alternativa C 34) Alternativa A gás metano é a matéria prima que fornece o hidrogênio, de acordo com a seguinte reação; C 4(g) + 2 (g) C (g) + 3 2(g) Já os triglicerídeos poli-insaturados são encontrados nos óleos vegetais. 35) Alternativa B

31 36) Alternativa C I Verdadeiro. A dupla ligação presente na parte aberta dessa cadeia pode sofrer reação de adição, com entrada, por exemplo, de hidrogênio. II Verdadeira. A presença de hidroxila nessa estrutura pode sofrer reação de esterificação na presença de um ácido carboxílico. III Falsa. A reação de saponificação deve ocorrer entre um éster e uma base forte, na estrutura apresentada não há a função éster. 37) 3 C 3 C C 3 Segundo a reação apresentada abaixo; 3 C C 3 3 C + C 3 MgCl C Cl Cl Mg C 3 38) 1-butanal é um álcool primário, portanto o composto utilizado na sua preparação é um aldeído. Já o 2-butanol é um álcool secundário, portanto na sua preparação é utilizado uma cetona. 39) a)

32 b) GABARIT CMENTAD QUÍMICA São formados a partir da reação abaixo; 40) Alternativa D butanoato de etila é apresenta a função orgânica éster e é obtido através da reação química de um álcool (etanol) com um ácido carboxílico (ácido butanóico). Éster 3 C C 3 C 3 Ácido butanóico C 3 Etanol 41) Alternativa E A reação que ocorre em X é uma hidrogenação, formando o produto (I);

33 A reação Y é uma esterificação, formando o produto (II) que apresenta a função orgânica éster; A reação Z é uma saponificação, formando o produto (III); 42) = 38 01) I ncorreta. Possui 6 elétrons que são compartilhados aos pares formando 3 ligações pí. 02) C orreta. A aquilação consiste na reação entre derivados halogenados ou haletos orgânicos e hidrocarbonetos aromáticos para formar hidrocarbonetos aromáticos ramificados.

34 04) C orreta. A reação pode ser observada na primeira parte do esquema apresentado pelo exercício. 08) I ncorreta. ciclo hexano é produzindo na redução do benzeno. 16) I ncorreta. I rá produzir o fenol como mostrado na terceira reação do sistema. 32) C orreta. A segunda reação apresentada pelo esquema descreve essa reação; 43) 44) a)

35 b) 45) Alternativa D Em I ocorre hidratação do alceno, ocorrendo à entrada de uma hidroxila e hidrogênio na posição que existe uma dupla ligação, formando um álcool secundário. C 3 R + A - R C 3 Em I ocorre à oxidação do álcool secundário, formando uma cetona. C 3 B R R C 3 46) Alternativa D Analisando as afirmativas podemos concluir; I A propanona é polar II A combustão completa da propanona produz quantidades iguais de 2 e C 2.

36 3 C C C 2 III A redução da propanona produz um álcool secundário. 3 C C 3 [] 3 C C 3 IV A propanona não sofre oxidação, não é possível a entrada de mais oxigênio em sua estrutura. 47) Alternativa B Em I ocorre uma adição eletrofílica, em que a molécula de alceno perde uma ligação pi permitindo a formação de duas novas ligações sigmas com o cloro. cloro é um eletrófilo, apresenta elevada atração por regiões que apresenta elétrons, no caso, a dupla ligação. Em II ocorre a eliminação de um cloro e de um hidrogênio formando ácido clorídrico. 48) Alternativa C I Sabões e detergentes diminuem a tensão superficial da água. II Ó leos e gorduras são triésteres de cadeias grandes (ácidos graxos), quando estes reagem com uma base forte, como hidróxido de sódio, forma-se um sal de ácido graxo, o qual utilizamos como sabão. III -- sal de ácido graxo apresenta uma longa cadeia carbônica apolar, e uma extremidade polar formada por uma ligação iônica entre o oxigênio e o metal proveniente da base. IV -- Formam sabões quando reagem com bases fortes e não com aminoácidos. 49) Alternativa A 50) Alternativa A Nessa saponificação são obtidos um sal de ácido carboxílico e um álcool.

37 51) Alternativa D alcino que forma apenas ácido acético é o 2-butino. 52) Alternativa A Em I, ocorre a substituição do átomo de cloro pelo grupamento ciano (-CN). Em II, ocorre a eliminação dos dois cloros que estão presentes nas extremidades da cadeia carbônica que reagem com o óxido de zinco (óxido anfótero) formando cloreto de zinco e o dieno apresentado. 53) Alternativa D

38 54) Alternativa B A reação que ocorre é uma oxidação, como houve a produção do ácido propanóico no balão A (ácido carboxílico) o composto de origem só pode ser um álcool primário ou um aldeído, como nas alternativas não há a opção por um álcool concluímos que o reagente é um aldeído, no caso o propanol. No balão B ocorreu a formação de propanona a partir da reação de oxidação, portanto o reagente de origem só pode ser um álcool secundário no caso o 2-propanol. 55) Alternativa E Etanol, um álcool primário que ao reagir com oxigênio em excesso é oxidado à aldeído e depois à ácido carboxílico. 56) Alternativa D Ác. Butanóico (Ác. Carboxílico) C Pentanol (álcool) C 3 3 C + 2 Butanoato de pentila (Éster) C 3 57) Alternativa B Desidratação intramolecular Desidratação intermolecular

39 58) Alternativa D bservação; Para resolução desse exercício considerar a estrutura correta apresentada abaixo; produto formado em A vem de uma reação de hidrogenação catalítica, em que há a entrada de 1mol de hidrogênio nas ligações pi, existentes entre um carbono e outro, formando um alceno. Já em B, ocorre a reação de oxidação de alcinos que leva a formação de aldeído. 59) Alternativa E biodiesel é obtido através da transesterificação de tríesteres de cadeia longa, esses triésteres de cadeia longa são encontrados formando as gorduras animais e os óleos vegetais. 60) Alternativa C Para a formação da glicose cíclica deve existir a reação entre o grupamento aldeído do carbono 1 com o grupamento hidroxila presente no carbono 5.

40 61) Alternativa B 62) Alternativa B I corre a eliminação de um hidrogênio e um bromo (forma Br) levando a formação da dupla ligação entre carbonos. II corre a adição de água na estrutura (reação de hidratação). A hidroxila proveniente da água entra no carbono menos hidrogenado enquanto o hidrogênio faz ligação com o carbono maios hidrogenado segundo a regra de Markovnikov. III corre a oxidação do álcool secundário formando uma cetona. 63) Alternativa C Na reação que leva a formação do produto I ocorre uma reação de hidrogenação catalítica com 1mol de hidrogênio, levando a quebra de uma das triplas ligações onde são adicionados os dois hidrogênios formando um alceno, no caso o eteno. Para formar o produto II, o etino reage com dois mol de Cl 2, ocorrendo a quebra de duas das triplas ligações, ocorrendo a adição de dois cloros em cada carbono originando o 1,1,2,2- tetracloroetano. Por fim, para formar o produto III, o etino em meio aquoso com catalisador apropriado é oxidado formando aldeído, nesse caso o etanal. 64) a) Pela reação de desidratação intermolecular do etanol há a formação do etoxietano, um éter mais conhecido como éter sulfúrico ou éter dietílico.

41 Como sua oxidação leva à formação de uma cetona, a substância B é um álcool secundário, como é mostrado na reação a seguir; b) Substância A: etóxi-etano ou éter dietílico ou dietil-éter. Substância B: etan-2-ol ou 2-etanol ou álcool sec-butílico. c) 65) Alternativa C Como o grupamento metil é um grupo orto para dirigente, ele promove a entrada do cloro nessa reação de adição entre tolueno e Cl 2 nas posições orto e para, produzindo os compostos apresentados na alternativa C.

42 66) Alternativa D Como a morfina apresenta nos grupamento R e R 1 a função álcool e a heroína, nessas mesmas posições, apresentam a função éster, então para sua produção basta submeter a morfina à uma reação de esterificação utilizando ácido etanóico (ác. Carboxílico). 67) Alternativa C

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