Hugo T S Braibante. Substituição Eletrofílica Aromática Reações do Benzeno E + H Y. d+ d + E Y

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1 ugo T S Braibante Substituição Eletrofílica Aromática Reações do Benzeno d d E Y E Y 1

2 ugo T S Braibante Substitutição Electrofílica aromática inclui : Nitração Sulfonação alogenação Alquilação de Friedel-Crafts Acilação de Friedel-Crafts 2

3 ugo T S Braibante Nitração do Benzeno O 2 SO 4 Sulfonação do Benzeno OSO 2 O Nitrobenzeno (95%) 2 O SO 2 O 2 O Ácido Benzenosulfônico (100%) 3

4 ugo T S Braibante alogenação do Benzeno Br 2 Br 2 FeBr 3 Br Bromobenzeno (65-75%) Alquilação de Friedel-Crafts do Benzeno AlCl C(C 3 ) 3 3 (C 3 ) 3 CCl Cl t-butilbenzeno (60%) 4

5 ugo T S Braibante Acilação de Friedel-Crafts do Benzeno O O AlCl 3 CC 2 C 3 C 3 C 2 CCl Cl 1-Fenil-1-propanona (88%) 5

6 ugo T S Braibante Substituição Eletrofílica Aromática Mecanismo 6

7 ugo T S Braibante Etapa 1: ataque do eletrófilo ao sistema de elétrons p (anel aromático) E E altamente endotérmico carbocátion é alílico, mas não é aromático 7

8 ugo T S Braibante Etapa 2: perda do próton pelo carbocátion intermediário E E Etapa altamente exotérmica Neste passo ocorre regeneração do sistema aromático. Caminho Reacional 8

9 Energia ugo T S Braibante E E E 9

10 ugo T S Braibante Nitração do Benzeno 10

11 ugo T S Braibante Nitração do Benzeno O 2 SO 4 2 O O Eletrófilo é o íon nitrônio O N O 11

12 ugo T S Braibante Etapa 1: ataque do cátion nitrônio ao sistema de elétrons p (anel aromático) 12

13 ugo T S Braibante Etapa 2: perda do próton pelo carbocátion intermediário 13

14 O ugo T S Braibante Como se forma o íon nitrônio? N O O 2 SO 4 O N O O O N O O 14

15 ugo T S Braibante Sulfonação do Benzeno 15

16 ugo T S Braibante Sulfonação do Benzeno OSO 2 O SO 2 O 2 O Vários eletrófilos presente: Mas o principal é o trióxido de enxofre O S O O 16

17 ugo T S Braibante Etapa 1: ataque do SO 3 ao sistema de elétrons p (anel aromático) SO 3 SO 3 Etapa 2: perda do próton pelo carbocátion intermediário SO 3 SO 3 17

18 ugo T S Braibante Etapa 3: protonação do íon benzenesulfonato SO 3 2 SO 4 SO 3 18

19 ugo T S Braibante alogenação do Benzeno 19

20 ugo T S Braibante alogenação do Benzeno Br 2 Br 2 FeBr 3 Br O Electrófilo é um complexo do ácido Lewis e a base de Lewis entre FeBr 3 and Br 2. 20

21 ugo T S Braibante O Complexo Br 2 -FeBr 3 Br Br Base de Lewis FeBr 3 Br Br Ácido de Lewis Complex FeBr 3 O complexo Br 2 -FeBr 3 é mais Eletrofílico que o Br 2 21

22 ugo T S Braibante Etapa 1: ataque do complexo Br 2 -FeBr 3 ao sistema de elétrons p (anel aromático) Br Br FeBr 3 Etapa 2: perda do próton pelo carbocátion intermediário Br Br Br FeBr 4 22

23 ugo T S Braibante Alquilação de Friedel-Crafts do Benzeno 23

24 ugo T S Braibante Alquilação de Friedel-Crafts do Benzeno (C 3 ) 3 CCl AlCl 3 C(C 3 ) 3 Cl O Eletrófilo é o catíon t-butila 3 C 3 C C C 3 24

25 ugo T S Braibante Função do AlCl 3 Atua como ácido de Lewis para promover a ionização do haleto de alquila (C 3 ) 3 C Cl AlCl3 (C 3 ) 3 C Cl AlCl 3 (C 3 ) 3 C Cl AlCl 3 25

26 ugo T S Braibante Etapa 2 : ataque do cátion t-butila ao sistema de elétrons p (anel aromático) C(C 3 ) 3 C(C 3 ) 3 Etapa 2: perda do próton pelo carbocátion intermediário C(C 3 ) 3 C(C 3 ) 3 26

27 ugo T S Braibante Rearranjos na Alquilação de Friedel-Crafts Carbocátions sendo intermediários, logo pode ocorrer rearranjos AlCl 3 (C 3 ) 2 CC 2 Cl C(C 3 ) 3 Cloreto de Isobutila t-butilbenzeno (66%) Cloreto de Isobutila é o haleto de alquila, mas o eletrófilo é o cátion t-butila 27

28 ugo T S Braibante Rearranjos na Alquilação de Friedel-Crafts 3 C C C 2 C 3 Cl AlCl 3 3 C C C 2 Cl AlCl 3 C 3 28

29 ugo T S Braibante Alquilação de Friedel-Crafts 2 SO 4 Cicloexeno é protonado pelo ácido sulfúrico, formando o cátion cicloexila o qual ataca o anel aromático. Cicloexilbenzeno (65-68%) 29

30 ugo T S Braibante Acilação de Friedel-Crafts do Benzeno 30

31 ugo T S Braibante Acilação de Friedel-Crafts do Benzeno O O AlCl CC 2 C 3 3 C 3 C 2 CCl Cl O Eletrófilo é o cátion acila C 3 C 2 C O C 3 C 2 C O 31

32 ugo T S Braibante Etapa 1: ataque do cátion t-butila ao sistema de elétrons p (anel aromático) O CC 2 C 3 32

33 ugo T S Braibante Etapa 2: perda do próton pelo carbocátion intermediário O CC 2 C 3 O CC 2 C 3 33

34 ugo T S Braibante Anidridos Substitui o cloreto de acila O O C 3 COCC 3 AlCl 3 O CC 3 Acetofenona (76-83%) O C 3 CO 34

35 ugo T S Braibante Acilação Redução 35

36 ugo T S Braibante Acilação Redução Rota para ligar um grupo alquila primário ao anel aromático O RCCl AlCl 3 A redução do grupo carbonila O CR Zn(g), Cl C 2 R de aldeídos e cetonas usando Zn(g) e Cl é chamada de redução de Clemmensen. 36

37 ugo T S Braibante Acilação Redução Rota para ligar um grupo alquila primário ao anel aromático O RCCl AlCl 3 A redução de Aldeídos e Cetonas pelo aquecimento com 2 NN 2 e KO é chamada de Redução de Wolff-Kishner O CR 2 NN 2, KO, trietileno glicol, refluxo C 2 R 37

38 ugo T S Braibante É possível preparar o isobutilbenzeno? (C 3 ) 2 CC 2 Cl C 2 C(C 3 ) 3 AlCl 3 Não! Pois na alquilação de Friedel-Crafts do benzeno usando o cloreto de isobutila, este ao formar o carbocátion, sofre rearranjo 38

39 ugo T S Braibante Lembrar Cloreto de Isobutila AlCl 3 (C 3 ) 2 CC 2 Cl C(C 3 ) 3 t-butilbenzeno (66%) 39

40 ugo T S Braibante Solução : Usar Acilação Redução O (C 3 ) 2 CCCl AlCl 3 O CC(C 3 ) 2 C 2 C(C 3 ) 3 Zn(g)/ Cl 40

41 ugo T S Braibante Substituição Eletrofílica Aromática Velocidade e Regioseletividade Um grupo substituinte ligado ao anel pode afetar a velocidade e a regioseletividade das reações de substituição eletrofílica aromatica. 41

42 ugo T S Braibante Efeito na velocidade Ativantes : grupos substituintes que aumentam a densidade eletrônica, logo aumentam a velocidade da reação de Substituição Eletrofílica Aromática (SEA) em comparação as reações do benzeno. Desativante diminuem a velocidade da reação de SE comparada ao benzeno. 42

43 ugo T S Braibante Grupo Metila C 3 Tolueno sofre nitração vezes mais rápido que o benzene. O grupo metila é um grupo ativante. 43

44 ugo T S Braibante Grupo Trifluorometil CF 3 (Trifluormetil)benzeno sofre nitração vezes mais lento que o benzeno. O grupo trifluorometila é um grupo desativante. 44

45 ugo T S Braibante Efeito na Regioseletividade Orto-para dirigentes direciona o eletrófilo para a posição orto e/ou para. Meta dirigentes direciona o eletrófilo para a posição meta. 45

46 ugo T S Braibante Nitração do Tolueno C 3 C 3 C 3 C 3 NO 3 anidrido acético 63% 3% 34% o- e p-nitrotolueno juntos perfazem 97% dos produtos o grupo metila é orto-para dirigente 46

47 ugo T S Braibante Nitração do (Trifluorometil)benzeno CF 3 CF 3 CF CF 3 3 NO 3 2 SO 4 6% 91% m-nitro(trifluor metil)benzeno rende 91% dos produtos o grupo trifluorometila é meta dirigente 3% 47

48 ugo T S Braibante Velocidade e Regioseletividade na Nitração do Tolueno 48

49 ugo T S Braibante Estabilidade de Carbocáions Controle Regiosseletivo C 3 C 3 C 3 orto para meta 49

50 ugo T S Braibante Estabilidade de Carbocátions Controle Regiosseletivo C 3 C 3 C 3 orto para meta mais estáveis menos estável 50

51 ugo T S Braibante Nitração orto do Tolueno C 3 51

52 ugo T S Braibante Nitração orto do Tolueno C 3 C 3 52

53 ugo T S Braibante Nitração orto do Tolueno C 3 C 3 C 3 Esta estrutura de ressonância tem um C terciário iperconjugação 53

54 ugo T S Braibante Nitração orto do Tolueno C 3 C 3 C 3 O intermediário na nitração em orto apresenta um C terciário Estabilizado por hiperconjugação 54

55 ugo T S Braibante Nitração em para do Tolueno C 3 55

56 ugo T S Braibante Nitração em para do Tolueno C 3 C 3 Esta estrutura de ressonância apresenta um C terciário Estabilizado por hiperconjugação 56

57 ugo T S Braibante Nitração em para do Tolueno C 3 C 3 C 3 Esta estrutura de ressonância apresenta um C terciário Estabilizado por hiperconjugação 57

58 ugo T S Braibante Nitração em para do Tolueno C 3 C 3 C 3 O intermediário na nitração em para apresenta um C terciário Estabilizado por hiperconjugação 58

59 ugo T S Braibante Nitração em meta do Tolueno C 3 59

60 ugo T S Braibante Nitração em meta do Tolueno C 3 C 3 60

61 ugo T S Braibante Nitração em meta do Tolueno C 3 C 3 C 3 Todas as estruturas de ressonâncias do intermediário na reação de nitração em meta do tolueno apresentam a carga positiva em Carbono secundário 61

62 ugo T S Braibante Nitração do Tolueno: Interpretação O intermediário na nitração em orto e para tem as estruturas de ressonância com carbocatíons terciários. O intermediário na nitração em meta todas as estruturas de ressonâncias são carbocatíons secundários. Carbocátions terciários são mais estáveis, e estabilizados por hiperconjugação, são formados mais rapidamente que secundários. Logo os intermediários resultantes do ataque em posições orto e para são formados mais rapidamente que os intermediários oriundos do ataque na posição meta. Isto expica porque os produtos orto e para são os produtos principais. 62

63 ugo T S Braibante Nitração do Tolueno: Velocidade A velocidade da reação determinada experimentalmente pode ser relacionada com a distribuição dos produtos em orto/meta/para resultando no fator de velocidade parcial. Expresso como valor numérico, o fator de velocidade indica a velocidade de substituição em uma dada posição é mais rápida (ou lenta) que no benzeno. 63

64 ugo T S Braibante Nitração do Tolueno: Fator de Velocidade 1 C Todas as posições do anel no tolueno são mais reativas que o benzeno. O grupo metila ativa todas as posições do anel, mas o efeito é maior nas posições orto e para. O impedimento estérico causado pelo grupo metila justifica um menor fator na posição orto em relação a para. 64

65 ugo T S Braibante Nitração : Tolueno x t-butilbenzeno C 3 C 3 3 C C C t-butil é ativante e orto-para dirigente t-butil causa impedimento em orto e diminui a velocidade do ataque nesta posição. 65

66 ugo T S Braibante Generalização Todos os grupos alquilas são ativantes e orto-para dirigentes 66

67 ugo T S Braibante Velocidade e Regiosseletividade na Nitração do (Trifluorometil) benzeno 67

68 ugo T S Braibante iperconjugação... C 3 C F C 3 C O grupo metila é eletron-doador e estabiliza o carbocátion. (hiperconjugação) Devido a eletronegatividade do F, o grupo CF 3 não estabiliza o carbocátion. 68

69 ugo T S Braibante Estabilidade de Carbocations Controle de Regioseletividade CF 3 CF 3 CF 3 orto para meta Mais estável Menos estável 69

70 ugo T S Braibante Nitração orto (Trifluorometil)benzeno CF 3 70

71 ugo T S Braibante Nitração orto (Trifluorometil)benzeno CF 3 CF 3 71

72 ugo T S Braibante Nitração orto (Trifluormetil)benzeno CF 3 CF 3 CF 3 estrutura de ressonância instável 72

73 ugo T S Braibante Nitração orto (Trifluorometil)benzeno CF 3 CF 3 CF 3 Uma das estruturas de ressonância do intermediário da nitração em orto do (trifluormetil)benzeno é altamente instável. 73

74 ugo T S Braibante Nitração para do (Trifluormetil)benzeno CF 3 74

75 ugo T S Braibante Nitração para do (Trifluormetil)benzeno CF 3 CF 3 forma de resonância instável 75

76 ugo T S Braibante Nitração para do (Trifluorometil)benzeno CF 3 CF 3 CF 3 Forma de ressonância instável 76

77 ugo T S Braibante Nitração para do (Trifluorometil)benzeno CF 3 CF 3 CF 3 Uma das estruturas de ressonância do intermediário da nitração em para do (trifluorometil)benzeno é altamente instável. 77

78 ugo T S Braibante Nitração meta do (Trifluormetil)benzeno CF 3 78

79 ugo T S Braibante Nitração meta do (Trifluormetil) benzeno CF 3 CF 3 79

80 ugo T S Braibante Nitração meta do (Trifluormetil) benzeno CF 3 CF 3 CF 3 Nenhuma das formas de ressonância do intermediário na nitração em meta do (trifluormetil)benzeno tem sua carga positiva no carbono ligado ao grupo CF 3. 80

81 ugo T S Braibante Nitração do (Trifluormetil)benzeno: Fator de Velocidade CF x x x x x 10-6 Todas as posições no anel do (trifluorometil)benzeno tem menor reatividade em relação ao benzeno (1) O grupo CF 3 desativa todas as posições do anel mas o grau de desativação é maior nas posições orto e para 81

82 ugo T S Braibante Efeito dos Substituintes na Substituição Eletrofílica Aromática Grupos Ativantes e Desativantes 82

83 ugo T S Braibante Tabela 1 Classificação dos Substituintes nas Reações Substituição Eletrofílica Aromática Ativante muito forte Fortemente activating Ativante Padrão de Comparação é o Desativante Fortemente desativante Desativante muito forte 83

84 ugo T S Braibante Generalização 1. Os substituintes ativantes são orto-para dirigentes. 2. alogênios são desativantes mas orto-para dirigentes. 3. Substituintes fortemente desativating are meta directors. 84

85 ugo T S Braibante Grupos Doadores de Eletrons (ED) são orto-para dirigente e ativantes ED ED incluem R, Ar, e C=C 85

86 ugo T S Braibante Grupos Electron-Doadores (ED) São orto-para dirigentes e fortemente ativantes ED ED tais como O, e OR são fortemente ativante 86

87 ugo T S Braibante Nitração do Fenol Ocorre em torno de 1000 vezes mais rápido que a nitração do benzeno O O O NO 3 44% 56% 87

88 ugo T S Braibante Bromação do Anisol Não é necessário o FeBr 3 como catalisador OC 3 OC 3 Br 2 ácido acético Br 90% 88

89 ugo T S Braibante Par de elétrons do Oxgênio estabiliza o intermediário OC 3 OC 3 OC 3 Br Br Br Todos os átomos tem octeto completo 89

90 ugo T S Braibante Grupos Eletrons-Doadores (ED) ED ED com par de elétrons no átomo diretamente ligado ao anel são orto-para dirigentes e fortemente ativantes. 90

91 Exemplos ED = ugo T S Braibante O OR O OCR N 2 NR NR 2 O NCR Todos estes são orto-para dirigentes e ativantes muito fortes 91

92 ugo T S Braibante Par de e - estabiliza o intermediário na Substituição orto e para ED ED X X A estabilização não é possível para Intermediários devido a substituição em meta 92

93 ugo T S Braibante Efeito de Substituintes na Substituição Eletrofílica Aromática : Substituintes Fortemente Desativante 93

94 ugo T S Braibante ED estabiliza o intermediário nas substituições orto e para ED X ED X 94

95 ugo T S Braibante Grupos Elétron-Aceptores (EA) Desestabilizam os intermediários orto e para EA X EA X CF 3 é fortemente EA, fortemente deaativante e meta dirigente 95

96 ugo T S Braibante Grupo EA com um Grupo Carbonílico Ligado ao Anel EA = O C O CO O CCl O CR O COR Todos estes são meta dirigente e fortemente desativante 96

97 ugo T S Braibante Outros EA. EA = SO 3 C N Todos estes são meta dirigente e fortemente desativantes 97

98 ugo T S Braibante Nitração do Benzaldeído O C NO 3 2 SO 4 O 2 N O C 75-84% 98

99 ugo T S Braibante alogenação O CCl Cl 2 FeCl 3 Cl O CCl 62% 99

100 ugo T S Braibante Disulfonação do Benzeno O 3 S SO 3 SO 3 2 SO 4 90% 100

101 ugo T S Braibante Bromação do Nitrobenzeno Br Br 2 Fe 60-75% 101

102 ugo T S Braibante Efeito dos Substituintes na Reação Substituição Eletrofílica Aromática : alogênios F, Cl, Br, e I são orto-para dirigentes, mas desativante 102

103 ugo T S Braibante Nitração do Clorobenzeno Cl Cl Cl Cl NO 3 2 SO 4 30% 1% A velocidade de Nitração do clorobenzeno é 30 vezes mais lenta que a Nitração do benzeno. 69% 103

104 ugo T S Braibante Nitração do Tolueno x Clorobenzeno C 3 Cl

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