Quí. Xandão Monitor: Victor Pontes

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1 Quí. Professor: Allan Rodrigues Xandão Monitor: Victor Pontes

2 Funções orgânicas: álcool, enol, fenol, cetona, aldeído, ácido carboxílico 05 set RESUMO Funções hidroxiladas: álcool, enol e fenol Identificação para identificá-las, repare, você precisa apenas analisar o carbono ao qual a hidroxila se liga. Se for um a um carbono pertencente a um anel benzênico (benzeno), dizemos que a função é fenol; se o carbono ao qual a hidroxila (também chamada de oxidrila) se liga for um carbono insaturado (que apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla) e não é de um anel aromatico, a função será enol. Analise as imagens para entender de vez. figura 1. Exemplo de álcool figura 2. Exemplo de fenol figura 3. Exemplo de enol Nomenclatura dos álcoois O nome de um álcool deriva da regra de nomenclatura dos hidrocarbonetos com a ressalva de que o sufixo, No exemplo da figura 1, temos o seguinte nome: figura 4. propan-2-ol ou álcool iso-propílico ou 2-propanol Antes de ver abaixo a explicação, tente analisar o nome e entender, por você mesmo, a nomenclatura IUPAC. Depois leia as regras abaixo como uma espécie de feedback.

3 O nome representa a soma das seguintes partes: -2-ol ou 2- I. II. dupla na cadeia principal, esta deveria ser indicada entre o prefixo e o infixo. Exemplo de nomenclatura incluindo uma instauração (ligação dupla ou tripla) na posição 2: but-2-en-3-ol. III. IV. Número referente a posição da hidroxila na molécula: posição 2 Exemplo de álcool cíclico figura 5. ciclopentanol Regra 2 Enxergue o grupo carbônico ligado à hidroxila como um radical. O nome seguiria a seguinte regra. álcool + radical + ílico (Exemplo: álcool isopropílico, álcool metílico) O nome pode ainda ser o vulgar, como o álcool amílico (álcool pentílico) de oxidrilas na moléculas. Perceba abaixo: Mais um exemplo: figura 6. propan-1,2-diol figura 7. but-2-en-1-ol ou 2-butenol figura 8. 2-metilpentan-3-ol ou 2-metil-3-pentanol Nomenclatura dos enóis e fenóis Os enóis seguem a mesma regra usada para os álcoois. Os fenóis seguem a seguinte nomenclatura: Posição da hidroxila + hidróxi + benzeno (ou naftaleno ou antraceno) Ou Radical + fenol

4 Exemplos: figura 9. hidroxibenzeno ou fenol Compostos carbonilados (cetonas e aldeídos) figura hidroxi-2-etilbenzeno ou 2-etilfenol Como identificá-los: pela presença de carbonilas nas posições terminais (aldeídos) ou intermediárias (cetonas). Repare nas figuras abaixo: Nomenclatura de cetonas figura 12. Exemplos de aldeídos (carbonilas em posições terminais) Nos casos da figura 11, temos os nomes, respectivamente, propanona, butan-2-ona e 3-metilpentan-2-ona. Não indicou-se a posição da carbonila no primeiro caso porque a posição 2 era a única possível para a carbonila. Caso haja mais de uma carbonila na molécula, deveinfixo e sufixo. Exemplo: pentan-2,3-diona Nomenclatura dos aldeídos Aqui, deve- -se a posição da carbonila uma vez que subentende-se que esta estará na posição terminal e que a contagem dos carbonos iniciará pela mesma. Os nomes associados à figura 12 são, respectivamente, butanal e 5-metilexanal Obs. Caso haja mais de um grupo C=O, deve-se butanodial

5 Ácido carboxílico (caracterizado pela presença do grupo carboxila, mostrado na figura abaixo) figura 13. Grupo carboxila Nomenclatura dos ácidos carboxílicos Inicia-se o nome com ácido e adiciona-se os nomes dos radicais e, em seguida, os prefixo, infixo e sufixo Exemplos figura 14. Exemplos de ácidos carboxílicos Os ácidos da figura 14 são nomeados da seguinte maneira, respectivamente: Ácido butanoico e ácido propanoico Bom treino!!! figura 15. ácido 2-metilpentanoico EXERCÍCIOS DE AULA 1. Os nomes dos compostos X, Y e Z de fórmulas estruturadas representadas abaixo são, respectivamente, a) 2-metilbutano; ácido-2-metilbutanoico; 2-metilbutanal. b) 3-metilbutano; ácido-3-metilbutanoico; 3-metilbutanal. c) 2-metilbutano; ácido-2-metilbutanoico; 3-metilbutanal. d) 3-metilbutano; ácido-2-metilbutanoico; 2-metilbutanal. e) 2-metilbutano; ácido-3-metilbutanoico; 2-metilbutanal

6 2. O nome correto do composto cuja estrutura está representada é: a) 3-etilexan-3,4-diona b) 3-etilexan-2,4-diona c) 4-acetil-3-hexanona d) 3-acetil-4-hexanona e) 1-metil-3-etil-1,3-pentanodiona 3. Além de ser utilizada na preparação do formol, a substância de fórmula tem aplicação industrial na fabricação de baquelite. A função química e o nome oficial desse composto são, respectivamente: a) aldeído e metanal. b) éter e metoximetano. c) ácido carboxílico e metanóico. d) cetona e metanal. e) álcool e metanol. 4. A nomenclatura correta do composto da fórmula abaixo é: a) 3-4-dimetil-hexan-5-ona. b) 4-etil-3-metil-pentan-2-ona. c) 3-4-dimetil-hexan-2-ona. d) 2-etil-3-metil-pentan-4-ona. e) 3-sec-butil-butan-2-ona.

7 5. A reação de hidratação em meio ácido do propino gera inicialmente o produto A, que, espontaneamente, converte-se no produto B (uma cetona), como na reação abaixo: A função química do produto A é: a) Álcool. b) Cetona. c) Aldeído. d) Ácido carboxílico. e) Enol. EXERCÍCIOS DE CASA 1. O bactericida FOMECIN A, cuja fórmula estrutural é: O mesmo apresenta as funções de: a) ácido carboxílico e fenol. b) álcool, fenol e éter. c) álcool, fenol e aldeído. d) éter, álcool e aldeído. e) cetona, fenol e hidrocarboneto 2. A propanoma, mais conhecida como acetona, é uma substância do grupo das cetonas largamente empregada como solvente em diversos processos. A sua fórmula estrutural é: a) d) b) e) c)

8 3. O composto abaixo chama-se, segundo a IUPAC: a) hexan-dial. b) hexan 1,6 diol. c) ácido hexanodioico. d) hexanona. e) hex 1,5 dieno. 4. Ácido acrílico líquido de cheiro irritante, solúvel em água e em solventes orgânicos é empregado na síntese de resinas acrílicas, cuja fórmula: também conhecida com o nome de ácido acroléico, possui nome oficial: a) ácido prop-3-enóico. b) ácido prop-2-enóico. c) ácido prop-1-enóico. d) ácido propenol. e) ácido propiônico. 5. O nylon-66 é um co-polímero do ácido adípico ou hexanodióico com a hexametileno diamina, usado na fabricação de paraquedas e roupas. A estrutura plana do ácido adípico está corretamente representada na alternativa, a) HOOC CH = CH CH 2 CH 2 COOH. b) HOOC CH = CH CH 2 CH 2 CH 3. c) HOOC CH 2 CH 2 CH 2 COOH. d) HOOC CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COOH. e) HOOC CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COOH. 6. Por motivos históricos, alguns compostos orgânicos podem ter diferentes denominações aceitas como corretas. Alguns exemplos são o álcool etílico (C 2H 6O), a acetona (C 3H 6O) e o formaldeído (CH 2O). Estes compostos podem também ser denominados, respectivamente, como a) hidroxietano, oxipropano e oximetano. b) etanol, propanal e metanal. c) etanol, propanona e metanal. d) etanol, propanona e metanona. e) etanal, propanal e metanona. QUESTÃO CONTEXTO O álcool isopropílico é utilizado na limpeza de telas de laptops ou de smartphones. Monte sua estrutura e indique outra forma de nomearmos tal composto.

9 GABARITO Exercícios de aula 1. e 2. b 3. a 4. c 5. e Exercícios de casa 1. c 2. e 3. c 4. b 5. d 6. c Questão Contexto propan-2-ol