ÁLCOOIS, FENÓIS, ÉTERES,ALDEÍDOS E CETONAS. Karla Gomes Diamantina-MG

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1 ÁLCOOIS, FENÓIS, ÉTERES,ALDEÍDOS E CETONAS Karla Gomes Diamantina-MG

2 ÁLCOOIS Grupo funcional OH, hidroxila, ligada diretamente a um carbono saturado. Classificação quanto ao número de hidroxilas: monoálcool, diálcool, triálcool e poliálcool. Quanto ao tipo de carbono a que a hidroxila encontra-se ligada: Primários, secundários e terciários.

3 ÁLCOOIS- IUPAC H 3 C OH: met + an + ol = metanol H 3 C CH 2 OH: et + an + ol = etanol H 3 C CH 2 CH 2 OH: propan-1-ol

4 ÁLCOOIS- IUPAC Exemplos de nomenclatura para monoálcoois não ramificados: OH H 3 C CH CH 3 : propan-2-ol OH H 3 C CH CH 2 CH 3 : butan-2-ol OH H 3 C CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 3 : hexan-3-ol

5 ÁLCOOIS- IUPAC Exemplos de nomenclatura para monoálcoois ramificados: OH H 3 C CH = CH CH CH 2 CH 3 hex-4-en-3-ol

6 ÁLCOOIS- IUPAC Poliálcoois são aqueles compostos que apresentam mais de um grupo OH em sua estrutura. Nesses casos, basta acrescentar os sufixos que indicam a quantidade, como: di, tri, tetra, etc. Exemplo de nomenclatura para poliálcoois: OH OH H 2 C CH 2 : etanodiol

7 ÁLCOOIS- USUAL Para monoálcoois inicia-se com a palavra álcool seguida do nome do radical ligado à hidroxila com terminação ico. Exemplos: H 3 C- OH -Álcool metílico OH H 3 C HC CH 3 Álcool isopropílico

8 ÁLCOOIS- PROPRIEDADES FÍSICO- QUÍMICAS O grupo hidroxila é bastante polar e as moléculas dos álcoois podem realizar ligações de hidrogênio. Possuem P.F e P.E muito maiores que os hidrocarbonetos.

9 FENÓIS Compostos que possuem o grupo OH ligada diretamente ao carbono de anel aromático. Apresentam P.F, P.E, densidade e solubilidade semelhante aos álcoois. Os fenóis são mais ácidos do que os álcoois, seguindo uma ordem crescente de acidez: ÁLCOOIS< FENÓIS< ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

10 FENÓIS- IUPAC E USUAL Fenol mais simples é o hidroxibenzeno, que é chamado simplesmente de FENOL. Grande parte dos fenóis são nomeados utilizando a palavra FENOL seguido dos substituintes (radicais).

11 FENÓIS-IUPAC E USUAL

12 FENÓIS-IUPAC E USUAL

13 ÉTERES Compostos que possuem o oxigênio (-óxi), entre carbonos. (-O-) Interações do tipo dipolo-dipolo ou dipolo instantâneo- dipolo induzido.

14 ÉTERES IUPAC E USUAL Inicia-se com o nome do radical (cadeia com menor número de carbonos) com terminação óxi, adicionando-se o nome da cadeia com maior número de carbonos. Inicia-se com a palavra éter, seguida dos nomes dos radicais (em ordem de complexidade), colocando-se no radical mais complexo a terminação ílico.

15 ÉTERES IUPAC E USUAL H 3 C O CH 2 CH 3 Nomenclatura oficial IUPAC: metoxietano Nomenclatura usual: éter metil-etílico H 3 C CH 2 O CH 2 CH 3 Nomenclatura oficial IUPAC: etoxietano Nomenclatura usual: éter dietílico

16 EPÓXIDOS São éteres cíclicos com anéis de três membros. Na nomenclatura da IUPAC, os epóxidos são chamados de OXIRANOS. O epóxido mais simples é nomeado como óxido de etileno.

17 EPÓXIDOS

18 ALDEÍDOS Compostos que possuem o grupo carbonila (C=O) em um carbono primário, ou seja,ligada a pelo menos um hidrogênio. Aldo-carbonila. Este grupo funcional aparecerá nas extremidades das cadeias.

19 ALDEÍDOS- IUPAC Deve-se substituir a terminação o dos hidrocarbonetos por al. Para enumerar a cadeia principal, deve-se começar pelo carbono da carbonila.

20 ALDEÍDOS- IUPAC H 2 C O: met + an + al = Metanal H 3 C HC O: et + an + al = etanal H 3 C CH CH 2 HC O: but + an + al = butanal O CH CH 2 HC O : propandial

21 ALDEÍDOS- IUPAC

22 ALDEÍDOS- USUAL Inicia-se com a palavra aldeído precedida da cadeia carbônica com terminação óico. Exemplos: H 2 C O: Aldeído fórmico ou formaldeído H 3 C HC O: Aldeído acético

23 ALDEÍDOS- USUAL

24 CETONAS Compostos que possuem a carbonila em um carbono secundário, ou seja, ligada a dois átomos de carbono. Ceto-carbonila. O carbono vizinho à carbonila e denominado carbono α,o vizinho a esse, carbono β, que,por sua vez, temo como vizinho o carbono γ, e assim por diante.

25 CETONAS- IUPAC Substitui-se a terminação o dos hidrocarbonetos por ona. Deve-se enumerar a cadeia principal com ou mais carbonos, começando pela extremidade mais próxima da carbonila. Em caso de mais uma carbonila usa-se a terminação diona,triona, etc.

26 CETONAS- IUPAC O H 3 C C CH 3 propanona O H 3 C C CH 2 CH 3 : butanona

27 CETONAS-USUAL Citam-se os nomes em ordem alfabética ou de complexidade, dos radicais ligados à carbonila e, em seguida, adiciona-se o termo cetona. Alguns exemplos seguem a seguir:

28 CETONAS

29 PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS DOS ALDEÍDOS E CETONAS Semelhantes em suas propriedades físicas e muito diferentes nas propriedades químicas. A carbonila é bastante polar, mas não realiza ligações de hidrogênio entre si. Interações dipolo-dipolo.

30 PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS DOS ALDEÍDOS E CETONAS Aldeídos e cetonas podem fazer ligações de hidrogênio com outras moléculas em que há hidrogênio núcleo exposto. Água e etanol. P.F e P.E menor que os álcoois e maiores que os éteres. Solubilidade considerável para compostos de cadeias menores.

31 PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS DOS ALDEÍDOS E CETONAS Aldeídos são bons redutores,ou seja,grande facilidade de sofrer oxidação. A oxidação pode ocorrer através do oxigênio atmosférico ou por oxidantes fracos. As cetonas dificilmente reagem nessas condições.

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