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1 Disciplina QUÍMICA Curso ENSINO MÉDIO Professor GUILHERME Série 3ª SÉRIE ROTEIRO DE ESTUDOS DE RECUPERAÇÃO E REVISÃO 1º SEMESTRE / 2012 Aluno (a): Número: 1 - Conteúdo: Forças intermoleculares e geometria molecular na química orgânica. PE, solubilidade e polaridade na química orgânica. Isomeria plana, geométrica e óptica. Reações de Substituição em alcanos halogenação. Reações de substituição em aromáticos halogenação, nitração e sulfonação. Alquilação e acilação de Friedel-Crafts. Dirigência orto-para ou meta. Detergentes: reações e polaridade. Reações de adição em alcenos, alcinos e aromáticos - hidrogenação catalítica, adição de halogênios, haletos de hidrogênio e água, e regra de Markovnikov. Caráter ácido, básico e anfótero na química orgânica: conceito ácido-base de Bronsted-Lowry. Oxidação e redução de álcoois, oxidação de alcenos (branda, enérgica e ozonólise), desidratação de álcoois, esterificação e hidrólise ácida de ésteres. 2 - Data de entrega: 08/08/ Material para consulta: Livro didático: Química na abordagem do cotidiano, Tito e Canto 4 - Trabalho a ser desenvolvido: O aluno deverá elaborar resumos teóricos dos textos do livro e de outras fontes sobre os tópicos do conteúdo. Os resumos teóricos devem ser feitos à mão, em folha de atividades do colégio, de própria autoria e entregues anexados ao roteiro de recuperação. Como fonte, pode ser usado o livro texto, livros didáticos de química e textos de química. Após fazer os resumos, o aluno deverá fazer uma reelaboração das provas, em anexo no roteiro, como exercícios. Além disso, em caráter opcional, o aluno poderá refazer os seguintes exercícios do livro didático: Cap 27 1 ao 25 Cap 28 1 ao 42 Cap 29 1 ao 22 Cap 30 1 ao 37 Cap 31 1 ao 28 Cap 32 8 ao 44

2 1 - Dadas as substâncias, escreva sua fórmula estrutural e responda: Substância A Propano B Butan-1-ol C Butan-1,4-diol D Butano Fórmula estrutural Indique a ordem crescente de ponto de ebulição < < < Explique o porquê de sua escolha. 2 - Dadas as substâncias, escreva sua fórmula estrutural e responda: Substância A Pentano B 2-metilbutan-1-ol C Pentan-1,2-diol D Butano Fórmula estrutural Indique a ordem crescente de ponto de ebulição < < < Explique o porquê de sua escolha. 3 Escreva os isômeros planos pedidos em cada item, para o metóxi-butano: a) Um isômero de função b) Um isômero de cadeia

3 c) Um isômero de compensação (metameria) 4 Escreva os isômeros planos pedidos em cada item, para a 4-metilpentan-2-ona: a) Um isômero de função b) Um isômero de cadeia c) Um isômero de posição 5 A halogenação de um alcano pode produzir isômeros. Sobre a monocloração do 2,2-dimetil-butano, responda: a) Quantos isômeros essa reação pode formar? Por quê?

4 b) Formule a reação completa da monocloração do 2,2-dimetil-butano formando algum dos isômeros possíveis. 6 A halogenação de um alcano pode produzir isômeros. Sobre a monocloração do 2,2,4,4-tetrametil-pentano, responda: c) Quantos isômeros essa reação pode formar? Por quê? d) Formule a reação completa da monocloração 2,2,4,4-tetrametil-pentano formando um produto que apresenta isomeria ótica. 7 (UFRJ) Os nitrotoluenos são compostos intermediários importantes na produção de explosivos. Os mononitrotoluenos podem ser obtidos simultaneamente, a partir do benzeno, através da sequência de reações ao lado: a) Escreva a fórmula estrutural do composto A e o nome do composto B.

5 b) Baseado nas informações da questão é possível saber se o grupo metila é um grupo orto-para dirigente ou meta-dirigente? Explique o seu raciocínio 8 A obtenção do ortonitrometilbenzeno a partir do benzeno precisa de duas reações químicas distintas: uma nitração e uma alquilação de Friedel-Crafts. Baseado nisso, responda: a) Equacione as duas reações usando como reagente o benzeno, indicando todos os reagentes necessários e produtos formados para cada reação. b) Indique a ordem com a qual devem ser feitas as duas reações para a formação do produto citado na questão em maior quantidade. Justifique

6 9 A obtenção do composto 2-cloropropano pode acontecer de duas maneiras: pela reação de substituição (halogenação) com o propano OU pela adição ao propeno. Sobre os métodos apresentados, responda: e) Equacione a reação de substituição do propano que gera o composto pedido. f) Equacione a reação de adição ao propeno que gera o composto pedido. g) De acordo com as reações descritas acima e seus conhecimentos, qual dos métodos pode ser considerado menos agressivo ao meio ambiente? Justifique a sua resposta. 10 Sobre a fórmula molecular C 2 H 2 Br 2, responda: c) Represente todos os seus isômeros possíveis com fórmula e nome, e identifique o tipo de isomeria em cada caso (se necessário, use fórmulas estruturais, fórmulas de projeção ou representações tridimensionais). d) Caso uma mistura de todos os compostos sofra uma hidrogenação catalítica, quais compostos serão formados? Indique a quantidade, a fórmula estrutural e o nome de cada um.

7 11 Uma das substâncias responsáveis pelo odor característico do suor humano é o ácido capróico ou hexanóico, C 5 H 11 COOH. Seu sal de sódio é praticamente inodoro por ser menos volátil. Em consequência desta propriedade, em algumas formulações de talco adiciona- se bicarbonato de sódio (hidrogenocarbonato de sódio, NaHCO 3 ), para combater os odores da transpiração. Escreva a equação química representativa da reação do ácido capróico com o NaHCO 3. Explique como o hidrogenocarbonato de sódio ajuda a combater os odores da transpiração. 12 Um estudante de química estava pesquisando o conteúdo de um frasco. Verificou que esse conteúdo descorava uma solução de KMnO 4 (permanganato de potássio), sendo um resultado positivo ao teste de Bayer. Observou também que, quando tratado com ozônio em presença de zinco em pó, dava como produtos somente o 2- metilpropanal e a propanona. Neste contexto, podemos dizer que o frasco contém: a) Explique detalhadamente qual é o significado positivo para o teste de Bayer? b) Qual é a substância química identificada pelo aluno através das reações indicadas? Justifique sua resposta

8 13 A reação química, representada abaixo, reproduz o princípio de funcionamento de um equipamento conhecido popularmente como bafômetro. Nessa reação, o dicromato de potássio (K 2 Cr 2 O 7 ), em meio de ácido sulfúrico (H 2 SO 4 ), é usado para testar o teor de etanol (C 2 H 5 OH) no hálito de motoristas suspeitos de embriaguez: K 2 Cr 2 O 7 + C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 C 2 H 4 O + Cr 2 (SO 4 ) 3 + K 2 SO 4 + H 2 O Sobre essa reação, para cada alternativa, assinale V (verdadeiro) ou F (falso), justificando a sua escolha. RESPOSTAS SEM JUSTIFICATIVA SERÃO DESCONSIDERADAS. ( ) De acordo com a equação, o C 2 H 5 OH sofre um processo de oxidação pelo K 2 Cr 2 O 7. ( ) De acordo com a equação, álcool é oxidado a ácido carboxílico. ( ) Há a redução do etanol para etanal. ( ) O produto orgânico que se forma nessa reação é um aldeído. ( ) O ph do sistema aumenta devido à reação.

9 14 A produção de ésteres tem grande importância econômica e ambiental, pois produzindo ésteres artificiais, poderíamos evitar a extração prejudicial destes compostos, como a extração do óleo da baleia cachalote, o que poderia ter evitado a morte de milhões de baleias. Atualmente podemos produzir ésteres artificialmente, substituindo estes compostos naturais. Alguns ésteres são responsáveis pelo aroma de frutas e flores, como o aroma do abacaxi (butanoato de etila) ou o aroma de rosas (nonilato de etila). Sobre a esterificação, responda: a) Equacione a reação de produção do éster responsável pelo odor de rosas, incluindo os nomes dos reagentes? b) Quais são os produtos da hidrólise do éster responsável pelo aroma de abacaxi? Justifique sua resposta

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