Revisão III Unidade Isomeria

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1 1 Revisão III Unidade Isomeria 1) Em relação ao ácido lático, cujas fórmulas espaciais estão representadas abaixo, estão corretas as opções, exceto: a) Possui átomo de carbono assimétrico. b) Possui atividade óptica. c) Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila). d) Possui isomeria cis-trans. e) As suas estruturas não são superponíveis 2) O composto 3-metil, 1-penteno apresenta: a) apenas isomeria óptica e de cadeia. b) apenas isomeria cis-trans e cadeia. c) apenas isomeria cis-trans. d) apenas isomeria de cadeia. e) isomeria óptica, cis-trans e cadeia.

2 2 3) Assinalar entre os compostos abaixo aquele que apresenta carbono assimétrico: a) 2-metil pentano. b) 2-propanol. c) 2, 3 dimetil butano. d) 2, 3, 4 trimetil pentano. e) 3 metil 2 butanol. 4) Qual das substâncias abaixo pode ter isômeros ópticos, ou seja, contém carbono quirial? a) flúor cloro bromo metano. b) 1, 2 dicloro eteno. c) metil propano. d) dimetil propano. e) n butanol. 5) Na química orgânica, é freqüente a ocorrência de compostos diferentes apresentando a mesma fórmula molecular, fenômeno conhecido como isomeria. Os isômeros diferem pela maneira como os átomos estão distribuídos. Com relação à isomeria entre compostos orgânicos, é correto afirmar: (01) O etoxi-etano é isômero do metoxi-propano. (02) O 3-metil-1-propanol é isômero do 1-butanol. (04) O nome 1,2-dimetilciclopropano designa um conjunto de isômeros, os quais apresentam isomeria geométrica e óptica. (08) A dimetilamina é um isômero da etilamina. (16) O metanoato de metila e um de seus isômeros pertencem à mesma função química. Soma ( ) 6) Dentre os inúmeros preparados farmacêuticos para o combate à dor, alguns contêm em suas formulações a "aspirina" - um analgésico e antitérmico, muito utilizado no combate à dor de cabeça -, outros são misturas de vitamina C e

3 3 aspirina, tendo como finalidade combater os sintomas da gripe. As fórmulas estruturais para esses compostos são apresentadas a seguir. Com relação a esses compostos, é correto afirmar que há quiralidade: a) apenas na aspirina, pois na sua molécula há seis átomos de carbono do anel benzênico. b) apenas na aspirina, pois na sua molécula há dois átomos de carbono ligados, simultaneamente, a dois átomos de oxigênio. c) apenas na vitamina C, pois na sua molécula há dois átomos de carbono unidos por dupla ligação e que constituem o heterociclo. d) apenas na vitamina C, pois na sua molécula há dois átomos de carbono ligados, cada um deles, a quatro grupos distintos. e) nos dois casos, pois as moléculas de ambos apresentam átomos de carbono unidos por ligações duplas constituindo um ciclo

4 4 Revisão III Unidade Reações Orgânicas 1) Em um laboratório de química, foram realizados dois experimentos, ambos sob aquecimento, utilizando hexano e 2- hexeno, conforme mostrado no quadro abaixo: Experimento I: produtos (g)hexano Br 2 + Experimento II: CCl produtos Br/- hexeno a) Especifique em qual dos experimentos haverá formação de HBr. Classifique a reação ocorrida nesse experimento como reação de adição, de substituição ou de eliminação. b) Escreva a fórmula estrutural de um isômero geométrico do tipo cis para o reagente no experimento II. 2) A monocloração do 2-metilpentano pode fornecer vários compostos, em proporções diferentes. Dos compostos monoclorados, quantos apresentarão carbono quiral ou assimétrico? a) 4 b) 5 c) 1 d) 2 e) 3 3) Os haletos orgânicos têm estado atualmente em evidência, devido aos problemas ambientais causados pelo uso indiscriminado de certas substâncias pertencentes a essa classe de compostos orgânicos. A partir da reação de monocloração do 2,4-dimetil-pentano, podem-se obter diferentes produtos halogenados. Quantos produtos monoclorados podem ser obtidos a partir dessa reação? a) 5 b) 3 c) 4 d) 2 e) 6 4) O DDT (da sigla de Dicloro-Difenil-Tricloroetano) foi o primeiro pesticida moderno, tendo sido largamente usado após a Segunda Guerra Mundial. Analise a equação química de síntese do DDT e julgue quanto à correção dos ítens a seguir.

5 5 00. O nome de um dos reagentes é clorobenzeno. 01. Quando a reação atingir o equilíbrio, as concentrações dos reagentes serão iguais a zero. 02. O ácido sulfúrico age como um catalisador. 03. O nome do DDT segundo a IUPAC é: 1,1,1-tricloro-2,2- bis(p-clorofenil) etano. 04. Esta reação é classificada como: substituição nucleofílica aromática. 5) Ao contrário das reações de adição ao anel aromático, as reações de substituição aromática dos hidrogênios são fáceis. Uma delas é a nitração do benzeno que, na presença de ácido sulfúrico concentrado, pode gerar diversos produtos. Tendo como base a teoria da dirigência nos aromáticos, responda aos itens que seguem. a) Equacione a reação de nitração do metilbenzeno, apresentando os produtos majoritários. b) Dê o nome IUPAC para os produtos formados acima. 6) A adição do brometo de hidrogênio ao 3,4-dimetil-2-penteno forma o composto: a) 2-bromo 4-metil hexano. b) 2-bromo 3-etil pentano. c) 3-bromo 2,3-dimetil pentano. d) 3-bromo 3-metil hexano.

6 6 e) 3-bromo 3,4-dimetil pentano 7) Pode-se prever pela regra de Markovnikov que o produto da reação do 2-metil propeno com cloreto de hidrogênio é a substância: a) 2-cloro 2-metil propano. b) 1,1-dicloro 2-metil propano. c) 1-cloro butano. d) 1-cloro 2-metil propano. e) 2-cloro butano. 8) A transformação do 1-propanol em propileno (propeno), como esquematizado a seguir, constitui reação de: a) hidratação. b) hidrogenação. c) halogenação. d) descarboxilação. e) desidratação. 9) Quando um álcool primário sofre oxidação, o produto principal é: a) ácido carboxílico. b) álcool secundário. c) éter. d) álcool terciário. e) cetona. 10) Na hidrogenação catalítica do propeno em condições apropriadas, obtém-se como produto da reação: a) propino. b) propano.

7 7 c) ciclopropano. d) propadieno. e) 2-propano

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