Alfa Química Série 23 Reações de adição. Propano. 2-cloropropano. 1-bromopropano. Propano-2-ol
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- Helena Maria Eduarda Paiva Barata
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1 01 Propano 2-cloropropano 1-bromopropano Propano-2-ol 1
2 02 But-1-eno Butano 1,2-dibromobut-1-eno 2-bromobut-1-eno Butanona 2
3 03 I. II. Resposta: D 3
4 04 O esquema apresentado corresponde à reação de hidrogenação do eteno, que pode ser representada pela equação: H 2 C=CH 2 + H 2 catalisador H 3 C CH 3 Uma transformação química, análoga a essa, ocorre na produção industrial de margarina a partir de óleos vegetais. Na reação, óleos vegetais, que são compostos insaturados, são hidrogenados parcialmente, produzindo margarina. Resposta: D 4
5 05 Resposta: D 5
6 06 Bixina O número de mols de hidrogênio será de 9 mols para cada dupla ligação. Adicionam-se 2 hidrogênios por dupla ligação. Resposta: B 6
7 07 ou Resposta: B 7
8 08 Acetileno (cis) (trans) Metilacetileno (cis) (trans) Dimetilacetileno (cis) (trans) Dietilacetileno (cis) (trans) Cloro-acetileno Somente um único produto é formado na reação com cloro-acetileno, isto é, o produto de adição, nesse caso, não apresenta isomeria cis-trans, uma vez que uns dos carbonos da instauração possui dois substituintes iguais. Resposta: D 8
9 09 * carbono quiral Resposta: C 9
10 10 I. Incorreta, nas condições ambientes de temperatura e pressão, o Br 2 deve ser uma substância líquida. II. Correta. III. Correta H 2 + Br 2 2HBr Resposta: C 10
11 11 I. Adição II. Substituição III. Desidrogenação Resposta: E 11
12 12 I. II. 12
13 13 a) A fórmula estrutural do dienófilo pode ser representada por: As setas indicam os carbonos que formarão ligações com os átomos de carbono do dieno, originando o anel. b) c) Esse carbono será assimétrico, pois, após a reação, apresentará quatro grupos ligantes diferentes. 13
14 14 a) Os anéis mais reativos são os formados por três carbonos, pois 100% são quebrados; em seguida, vêm os anéis com quatro carbonos em que apenas uma porcentagem (0 < p% < 100%) são quebrados. Os anéis mais estáveis, entre os citados, são os de cinco átomos de carbono que não sofrem quebra. b) 1,3-dibromopropano 1,4-dibromobutano Bromociclobutano Bromociclopentano 14
15 15 a) b) c) O 3-metilciclopenteno, ao reagir com HBr, tanto na presença como na ausência de peróxido, produzirá uma mistura de isômeros. Isso acontece porque o número de hidrogênios ligados aos carbonos da dupla é o mesmo, podendo, assim, o bromo entrar com a mesma probabilidade, em qualquer um destes carbonos. 15
16 16 a) As fórmulas estruturais são: Hex-1-ino Hex-2-ino Hex-3-ino b) O hexino que, ao sofrer hidratação, produz duas cetonas diferentes, porém isoméricas, é o hex-2-ino, cuja fórmula estrutural pode ser representada por: As fórmulas estruturais das cetonas formadas podem ser representadas por: c) 16
17 17 a) b) c) d) e) 17
18 18 3,5-dimetil-hept-3-eno Reação: 18
19 19 Na ozonólise do 2-metil-but-2-eno, serão produzidos etanal e propanona: Resposta: A 19
20 20 Resposta: C 20
21 21 Analisando as equações dadas, podemos concluir que Br 2 reagem com ligação dupla na proporção de 1:1. Na reação com o ozônio, ocorre quebra da ligação dupla podendo formar uma cetona (se o carbono da dupla for terciário) e/ou um ácido carboxílico (se o carbono da dupla for secundário). Resultados da primeira experiência: Com esse resultado, concluímos que os números de ligações duplas dos compostos presentes nos frascos x e y são iguais, já no frasco z, o número de ligações duplas é a metade; logo, o composto II está contido no frasco z. A segunda experiência nos mostra que, ao tratar as amostras com O 3 seguido de H 2 O 2, apenas na amostra contida no frasco x sentiu-se o cheiro de vinagre (ácido acético). Observando os compostos I, II e III, o único que libera ácido acético ao reagir com O 3 e H 2 O 2 é o I, portanto, a substância I está contida no frasco x. Resposta: B 21
22 22 a) Etapa 1: (1) O 3 (2) Zn/ácido acético b) Etapa 2: KOH (aq) 22
23 23 a) b) 23
24 24 Resposta: D 24
25 25 a) Completando as equações, obtemos os alcenos: b) 25
26 26 a) Completando a equação, obtemos a fórmula estrutural: (W) (T) Fórmula molecular: C 5 H 10 Fórmula mínima: (CH 2 ) n b) Substância W: propanona Substância T: C 2 H 4 O 2 (8 átomos) 8 100% 2 x x = 25% em átomos de C 26
27 27 O enunciado informa que na oxidação da vitamina A são quebradas apenas as duplas ligações da cadeia lateral. Resposta: A 27
28 28 a) Correta. b) Correta. c) Correta. d) Correta. e) Incorreta. Reage com H 2 em presença de catalisador; reação de adição. Resposta: E 28
29 29 a) Adição b) Adição c) Oxidação (enérgica) d) Adição 29
30 30 1-butino ácido propanoico Resposta: D 30
31 31 a) Observando a economia atômica de cada reação: I. C 6 H O (21 átomos) C 4 H 2 O 3 (9 átomos) % 9 x x = 42,9% de economia atômica II. 18 átomos 9 átomos % 9 y y = 50% III. 21 átomos 9 átomos % 9 z z = 42,9% Concluímos que a equação II representa a maior economia atômica. b) A equação II tem a maior economia atômica e não gera poluentes. 31
32 c) d) (trans) (cis) 32
33 32 Resposta: E 33
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