Carbonos Hidrogênios Oxigênios C 2 H 6 O

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1 Prof. Edson Cruz

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3 ISOMERIA

4 Carbonos Hidrogênios Oxigênios H H H C C O H H C O C H H H H H H H C 2 H 6 O C 2 H 6 O

5 Os compostos H 3 C CH 2 OH e H 3 C O CH 3 são ISÔMEROS. ISÔMEROS são compostos diferentes que possuem a mesma fórmula molecular. A este fenômeno damos o nome de ISOMERIA.

6 ISOMERIA PODE SER Plana ou Constitucional Isomeria de cadeia. Isomeria de posição. Espacial ou estereoisomeria Geométrica. Espacial. Isomeria de compensação. Isomeria de função. Isomeria de tautomeria.

7 ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO É quando os isômeros pertencem à mesma função química, mas possuem cadeias carbônicas diferentes. H 3 C CH CH 3 CH 3 H 3 C CH 2 CH 2 CH 3 Ambos são hidrocarbonetos e possuem cadeias carbônicas diferentes. H 2 C CH 2 H 2 C CH 2 H 3 C CH CH CH 3

8 Na isomeria de cadeia ou de núcleo, os isômeros pertencem à mesma função, mas apresentam diferentes tipos de cadeia. Exemplos: propeno hidrocarboneto alifático ciclopropano hidrocarboneto cíclico butano hidrocarboneto normal metilpropanoo hidrocarboneto ramificado

9 ISOMERIA DE POSIÇÃO É quando os isômeros pertencem à mesma função química, mas diferem na posição de um substituinte ou insaturação. H 2 C CH CH 2 CH 3 H 3 C CH CH CH 3 Ambos são hidrocarbonetos e diferem na posição da dupla ligação. H 3 C CH CH 2 CH 3 H 2 C CH 2 CH 2 CH 3 OH OH Ambos são álcoois e diferem na posição da oxidrila.

10 Na isomeria de posição, os isômeros pertencem à mesma função e têm o mesmo tipo de cadeia, mas apresentam diferença ou na posição de um grupo funcional, ou de uma ramificação ou de uma insaturação. Exemplos: 1 - propanol 2 - propanol 1 - butino 2 - butino

11 ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA É quando os isômeros pertencem à mesma função química, mas diferem na posição de um substituinte ou insaturação. H 3 C CH 2 O CH 2 CH 3 H 3 C O CH 2 CH 2 CH 3 Ambos são éteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio). O O H 3 C CH 2 C H 3 C C O CH 3 O CH 2 CH 3 Ambos são ésteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio);

12 Na isomeria de compensação ou metameria (do grego meta = mudança + meros= partes ), os isômeros pertencem à mesma função e apresentam o mesmo tipo de cadeia, mas apresentam diferença na posição de um heteroátomo. A metameria pode ser considerada um caso particular da isomeria de posição. Exemplos: etoxietano (éter comum) metoxipropano etanoato de metila metanoato de etila metilpropilamina dietilamina

13 ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL É quando os isômeros pertencem à funções química diferentes. éter álcool H 3 C CH 2 O CH 2 CH 3 H 3 C CH CH 2 CH 3 OH ácido carboxílico éster H 3 C CH 2 C O OH H 3 C C O O CH 3

14 Na isomeria de função os isômeros pertencem a funções diferentes. Exemplos: propanal propanona ácido butanóico ácido butírico etanoato de etila acetato de etila

15 ISOMERIA DE TAUTOMERIA É quando os isômeros coexistem em equilíbrio químico dinâmico ceto - enol OH H 2 C C CH 3 enol O H 3 C C CH 3 cetona aldo - enol OH H 3 C CH CH enol H 3 C CH 2 C aldeído O H

16 Na ou, que é um caso particular de isomeria de função, os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico na solução. etanal aldeido acético etenol

17 1. Um isômero do éter CH3OCH3 é o: a) Ácido acético. b) Éter dietílico. Fórmula molecular do éter C2H6O c) Propanol. d) Etanol. ácido éter propanol etanol dietílico acético e) Etano. O H3C H3C H3C CH2 CH2 CH2 C O CH2 OH OH CH3 OH Fórmula molecular C2H4O2 C4H10O C3H8O C2H6O

18 2. Indique, dentre as alternativas a seguir, a que apresenta um hidrocarboneto isômero do 2, 2, 4 trimetil pentano. 2, 2, 4 trimetil pentano a) Octano. CH b) Pentano. 3 c) Propano. d) Butano. e) Nonano. H 3 C C CH 2 CH CH 3 CH 3 CH 3 Fórmula molecular octano C 8 H 18 H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Fórmula molecular C 8 H 18

19 3. Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram que caso de isomeria? a) Cadeia. b) Posição. c) Compensação. Por pertencerem à funções químicas diferentes são ISÔMEROS DE FUNÇÃO. d) Função. e) Tautomeria.

20 4. Os compostos etóxi propano e metóxi butano apresentam: a) Isomeria de cadeia. b) Isomeria de posição. c) Isomeria de compensação. Diferem na posição do HETEROÁTOMO. d) Isomeria funcional. e) Tautomeria. etóxi propano H 3 C CH 2 O CH 2 CH 2 CH 3 metóxi butano H 3 C O CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

21 5. A, B e C têm a mesma fórmula molecular: C3H8O. A tem um hidrogênio em carbono secundário e é isômero de posição de B. Tanto A como B são isômeros de função de C. Escreva as fórmulas estruturais e os nomes de A, B e C. Os compostos A e B são alcoóis H 3 C CH CH 3 H 3 C CH 2 CH 2 OH 2 propanol OH 1 propanol O isômero de função do álcool é um ÉTER H 3 C O CH 2 CH 3 metoxi etano

22 6. O propeno e o ciclopropano são representados, respectivamente, pelas fórmulas: CH 2 CH = CH CH 2 3 H C CH 2 2 Pela análise dessas substâncias, pode-se afirmar que: a) São polares. b) São isômeros de cadeia. c) Apresentam diferentes massas moleculares. d) Apresentam mesma classificação de átomos de carbono. e) Apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos.

23 7. A 4 metil 2 pentanona é usada como solvente na produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça. O composto citado é isômero funcional de: a) 1 hexanol. b) Hexanal. c) 4 metil butanal. d) 4 metil 1 pentanol. e) Pentanona. 4 metil 2 pentanona H 3 C CH CH 2 C CH 3 CH 3 O Fórmula molecular C 6 H 12 O O 1 hexanal hexanol H 3 HC CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH 3 C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 C Fórmula molecular H C 14 6 H 12 O

24 7. A 4 metil 2 pentanona é usada como solvente na produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça. O composto citado é isômero funcional de: a) 1 hexanol. b) Hexanal. 4 metil 2 pentanona H 3 C CH CH 2 C CH 3 c) 4 metil butanal. CH 3 O d) 4 metil 1 pentanol. e) Pentanona. Fórmula molecular C 6 H 12 O hexanal H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 C Fórmula molecular C 6 H 12 O O H

25 8. Entre os compostos abaixo ocorre isomeria: H 3 C C CH 3 = O e H 2 C = C CH 3 OH a) De posição. b) De cadeia. c) Cis trans. d) Tautomeria. e) Óptica.

26 9. Analise o equilíbrio representado pela equação química abaixo: OH O H 3 C C H 2 C CH H Em relação ao conceito de isomeria, é verdadeiro afirmar que o equilíbrio: a) Não exemplifica caso de isomeria. b) Exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos. c) Apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal para a cetona. d) Evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido com o nome de tautomeria. e) Evidencia tão somente o efeito ressonante entre álcoois insaturados.

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