Química Orgânica. Química orgânica: Estrutura das moléculas. Grupos funcionais. Estereoquímica. Reatividade..

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1 Química Orgânica X Química orgânica: Estrutura das moléculas. Grupos funcionais. Estereoquímica. Reatividade..

2 Química Orgânica Os compostos orgânicos são as substâncias químicas que contêm carbono e hidrogénio, podendo também conter elementos tais como o oxigénio, o azoto, o enxofre, o fósforo, o boro e os halogénios. Não se considera moléculas orgânicas os carbonatos e os óxidos de carbono Se existem tantos compostos orgânicos, como podemos identificá-los? Como existem tantos milhões de compostos, não será difícil atribuir um nome sem os confundir? É necessário agrupar os diversos compostos orgânicos em famílias. 2

3 Hidrocarbonetos Um hidrocarboneto é um composto formado exclusivamente por átomos de carbono e de hidrogénio. Os compostos que possuem oxigénio e azoto para além de carbono e hidrogénio, são compostos derivados de hidrocarbonetos. Os hidrocarbonetos aromáticos são compostos orgânicos que contêm pelo menos um anel benzénico na sua constituição. Os restantes compostos orgânicos são alifáticos (compostos com ligações simples, duplas ou triplas, podendo ser de cadeia linear, ramificada ou fechada). 3

4 Hidrocarbonetos 4

5 Grupos Funcionais Existe uma grande variedade de compostos orgânicos, para além dos hidrocarbonetos. Presença de um grupo característico designado por grupo funcional. grupos de átomos ligados a cadeias carbonadas que conferem, às moléculas em que estão inseridos, propriedades características ( a função ). 5

6 Grupos Funcionais Álcoois Um álcool é um composto orgânico que contém um grupo hidroxilo (-OH) ligado a um átomo de carbono de uma cadeia carbonada (substituindo um hidrogénio de um alcano, p.ex.). Pode ser genericamente representado por R-OH (R é um radical alquilo) e o nome dos compostos adquire terminação ol O álcool mais simples é derivado do metano, e por isso possui o nome de metanol. 6

7 Grupos Funcionais Cetonas Existe uma semelhança entre um aldeído e uma cetona: é que ambos possuem um grupo carbonilo ( C = O). A diferença entre os dois tipos de compostos é que os aldeídos possuem o grupo carbonilo numa posição terminal da cadeia, enquanto nas cetonas o grupo carbonilo encontra-se numa posição intermédia, isto é, os aldeídos são compostos do tipo R-CHO, enquanto as cetonas são do tipo R-CO-R e o nome dos compostos adquire terminação ona 7

8 Grupos Funcionais Ácidos Carboxilicos São caracterizados pela existência de um grupo carboxilo (- COOH). Estes compostos são ácidos fracos, mas mesmo assim são os compostos orgânicos mais ácidos. O grupo carboxilo é constituído por um grupo hidroxilo (-OH) e por um grupo carbonilo (C=O). Para se atribuir o nome a um ácido carboxílico coloca-se a palavra ácido antes do nome do correspondente hidrocarboneto e substitui-se o o final do nome do correspondente hidrocarboneto pelo sufixo óico. Ácido etanóico 8

9 Grupos Funcionais Ésteres Os ésteres são compostos derivados dos ácidos carboxílicos. Assim, os ésteres são compostos do tipo R-COO-R. Os nomes dos ésteres são compostos por duas partes: a primeira, que indica o número de átomos de carbonos da cadeia que contém o grupo carbonilo (-C=O) e que se constrói pela junção do respetivo prefixo com o sufixo ato. segunda parte do nome, que indica o número de átomos de carbonos da cadeia ligada ao oxigénio, constrói-se pela junção do respetivo prefixo com o sufixo ilo. 9

10 Grupos Funcionais Éteres Um éter é um composto no qual dois grupos alquilo (iguais ou diferentes) estão ligados a um átomo de oxigénio (R-O-R ). Os éteres também são designados por óxidos orgânicos e podem ser considerados como derivados da água (H O H), pela substituição dos dois átomos de hidrogénio por dois grupos alquilo. O nome dos éteres segue as seguintes regras: 1º - Indica-se o nome do radical de cadeia mais curta com o sufixo oxi. 2º - Indicase de seguida o nome do radical de cadeia mais longa. 10

11 Grupos Funcionais Aminas As aminas são compostos que podem ser considerados derivados do amoníaco, NH3, pela substituição de um ou mais átomos de hidrogénio, designadamente por grupos alquilo (substituintes) e arilo, por exemplo, fenilo (C6H5). Os nomes das aminas são constituídos pela junção dos nomes das cadeias alquílicas ligadas ao átomo de azoto, colocados por ordem alfabética, antes da palavra amina. 11

12 Isomeria Refere-se ao estudo de compostos orgânicos que possuem a mesma fórmula molecular, ou seja, suas moléculas possuem os mesmos elementos químicos e na mesma quantidade, porém, diferenciam-se na sua estrutura ou na disposição dos átomos no espaço - ISÓMEROS Ex: A fórmula C 2 H 6 O, por exemplo, pode pertencer tanto a um álcool (H 3 C-CH 2 -OH) como a um éter (H 3 C O CH 3 ) a diferença está no grupo funcional 12

13 Isomeria Existem dois tipos de isomeria: Isomeria plana (ou constitucional): Os isómeros diferem na sua fórmula estrutural plana. Existem cinco tipos de isomeria plana : - Isomeria de função; - Isomeria de cadeia; - Isomeria de posição; Isomeria espacial (ou estereoisomeria): ocorre quando temos dois compostos com mesma fórmula molecular, mas que se diferenciam pelo arranjo espacial de seus átomos. 13

14 Isomeria Geométrica ou Cis-Trans A isomeria geométrica ocorre especialmente em compostos de cadeia aberta que possuem ligação dupla entre pelo menos dois átomos de carbono, sendo que cada átomo de carbono da dupla possui os seus grupos ligados diferentes entre si. Cis: Os grupos ligantes iguais ficam do mesmo lado do plano espacial; Trans: Os grupos ligantes iguais ficam de lados opostos do plano espacial. A dupla ligação entre os carbonos é rígida, ou seja, não é passível de sofrer rotação e de ser a mesma molécula, mas sim corresponde a compostos diferentes. 14

15 Isomeria Ótica Os isómeros óticos são a imagem um do outro, num espelho plano, mas não são sobreponíveis, isto é, são enantiómeros. Sendo assim, essas moléculas não podem ser simétricas. 15

16 Reações Orgânicas As reações orgânicas são importantes para a produção dos inúmeros compostos orgânicos usados atualmente em alimentos, medicamentos, cosméticos, utensílios domésticos, brinquedos, automóveis, combustíveis e assim por diante. 1. Reações de substituição: Troca-se um átomo ou grupo de átomos de um composto orgânico por outro átomo ou grupo de átomos. Elas ocorrem especialmente com alcanos, hidrocarbonetos aromáticos (benzeno e seus derivados) e com haletos orgânicos. Genericamente: 16

17 Reações Orgânicas 2. Reações de adição: Ocorrem com compostos insaturados, em que uma ligação dupla é rompida e outros átomos são adicionados à molécula numa ligação simples. As principais reações de adição são: - hidrogenação (adição do hidrogénio) - halogenação(adição de halogénios) - hidro-halogenação (reage com um halogenidreto (HX) - hidratação (reage com a água, sendo que um hidrogénio e um grupo hidroxila são adicionados à molécula). 17

18 Reações Orgânicas 2. Reações de eliminação: A partir de um composto orgânico, obtêm-se dois compostos (um orgânico e outro inorgânico). Podem ser de dois tipos: 3.1. Eliminação intramolecular: uma molécula elimina alguns de seus átomos. 18

19 Reações Orgânicas 3.2. Eliminação intermolecular: Duas moléculas interagem, unem-se e eliminam simultaneamente um átomo ou grupo de átomos, sendo, de certa forma, o caminho inverso das reações de adição. 19