QUÍMICA VI Prof Emanuele Lista de Revisão para a Primeira Avaliação

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Wagner Santiago de Abreu
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1 QUÍMICA VI Prof Emanuele Lista de Revisão para a Primeira Avaliação Reações de substituição 1) (PUC-MG) Qual o produto principal da reação de substituição a) cloreto de isopropila. d) 2-metil-1-cloropropano. b) 1,1-diclorobutano. e) 2-metil-2-cloropropano. c) 1,2-diclorobutano. 2) (Fesp-PE) Na halogenação do composto 3-metil-pentano, em reação de substituição, o átomo de hidrogênio mais facilmente substituível pelo halogênio se situa no carbono: a) 1 d) 4 b) 2 e) 5 c) 3 3) (Cesgranrio-RJ) O tetracloreto de carbono é um dos solventes orgânicos mais utilizados para lavagem de roupa a seco. O tipo de cisão envolvida e os produtos formados na síntese do tetracloreto de carbono a partir de metano e cloro, em presença de luz ultravioleta, são, respectivamente: a) homolítica/hcl e CCl4 b) homolítica/h2, HCl e CCl4 c) heterolítica/h2 e CCl4 d) heterolítica/ch2cl2 e HCl e) heterolítica/ch3cl e HCl 4) (Cesgranrio-RJ) As reações de substituição do tolueno com Cl2 podem gerar diferentes produtos, dependendo das condições em que ocorram. No caso em que essa substituição é realizada com aquecimento e na presença de luz, o produto orgânico formado é: 5) (UFSM-RS) A vanilina, cuja estrutura está representada ao lado, é uma substância responsável pelo odor característico da baunilha, sendo empregada como flavorizante na indústria de alimentos. Analisando a estrutura dessa substância, pode-se dizer que: a) há um grupo ativante e dois desativantes. b) há um grupo desativante e dois ativantes. c) há três grupos ativantes. d) há três grupos desativantes. e) os grupos OH, OCH3 e CHO não exercem nenhum efeito sobre o anel aromático. 6) (PUC-PR) A monocloração do nitrobenzeno produz: a) o-cloro-nitrobenzeno. b) m-cloro-nitrobenzeno. c) p-cloro-nitrobenzeno. d) uma mistura equimolecular de o-cloro-nitrobenzeno e p-cloro-nitrobenzeno. e) cloro-benzeno. 7) Das alternativas a seguir, a que contém somente grupos orientadores META é: a) NO2, Cl, Br. b) CH3, NO2, COOH. c) CHO, NH2, CH. d) SO3H, NO2, COOH. e) CH3, Cl, NH2.

2 8) (FMTM-MG) Quanto à obtenção de um dos possíveis produtos nas reações de substituição de compostos orgânicos, em condições experimentais adequadas, é correto afirmar que a: a) monocloração do nitro-benzeno produz o orto-cloro-nitro-benzeno. b) monocloração do nitro-benzeno produz o cloro-benzeno. c) nitração do ácido benzóico produz o ácido meta-nitrobenzóico. d) nitração do tolueno produz o meta-nitro-tolueno. e) nitração do etil-benzeno produz o meta-nitro-etil-benzeno. 9) (Fuvest-SP) Uma mistura de 2-metilbutano e cloro é irradiada com luz solar. Há formação de HCl e de uma mistura de compostos de fórmula molecular C5H11Cl. a) Escreva as fórmulas estruturais e os nomes dos possíveis compostos formados. b) Indique qual o composto formado em maior quantidade e explique o porquê. 10) (PUC-SP) Na reação entre but-2-eno e ácido clorídrico, obtém-se um composto clorado. Pedem-se: a) o tipo do mecanismo de reação. b) a equação da reação de Friedel-Crafts que se dá entre o composto halogenado obtido e o benzeno na presença de AlCl3. 11) Associe nas colunas a seguir os produtos formados (coluna II) em cada reação de substituição (coluna I): Coluna I: Coluna II: I. Monobromação do metilpropano; a) Ácido benzeno-sulfônico. II. Mononitração do propano; b) Cloro-ciclo-hexano. III. Monosulfonação do benzeno; c) 2-bromo-2-metilpropano. IV. Monocloração do cicloexano; d) etilbenzeno. V. Benzeno + cloreto de etila; e) 2-nitropropano. 12) A alquilação de Friedel-Crafts a partir da reação entre o benzeno e 2-cloropropano, na presença de FeCl3, produz: a) metilbenzeno b) etilbenzeno c) isopropilbenzeno d) butilbenzeno

3 13) (UFV-MG) A monocloração de um alcano, em presença de luz ultravioleta, produziu os compostos 2-cloro-2-metilpropano e 1- cloro-2-metilpropano. O nome do alcano é: a) isopropano. b) metilbutano. c) pentano. d) butano. e) metilpropano. 14) Mostre como podemos sintetizar os seguintes compostos a partir do benzeno. a) p-nitrotolueno b) 3,5-dinitroclorobenzeno c) ácido p-toluenossulfônico 15) Preveja o(s) produto(s) principal(is) da mononitração das seguintes substâncias. Qual(is) reage(m) mais rapidamente e qual(is) reage mais lentamente do o benzeno? a) bromobenzeno c) benzonitrila e) ácido benzóico b) nitrobenzeno d) ácido benzenossulfônico f) metóxi-benzeno 16) Escreva o mecanismo detalhado para a seguinte transformação, mostrando todos os intermediários. 17) Complete as seguintes equações envolvendo reações de haletos orgânicos: a) CH3Br + CH3CH2ONa b) C2H5I + HC CNa c) CH3Cl + NaCN

4 Reações de Adição 18) (PUC-MG) Na reação do metilpropeno com HCl, há formação de: a) but-1-eno. b) isobutano. c) 2-cloro-metilpropano. d) 1-cloro-metilpropano. e) 1-cloro-metilpropeno. 19) (UFRN) A adição de brometo de hidrogênio a 3,4-dimetilpent-2-eno produz o seguinte composto: a) 2-bromo-3,4-dimetil-pentano. b) 2-bromo-3,4-metil-pent-2-eno. c) 2,3-dibromo-3,4-dimetil-pentano. d) 3-bromo-2,3-dimetil-pentano. e) 4-bromo-3,4-dimetil-pent-2-eno. 20) (UFMS) Dois compostos A e B, quando submetidos a uma reação com HBr na presença de luz e peróxido orgânico, dão origem a 2-bromo-3-metil-pentano e 1-bromo-2-metil-propano, respectivamente. Identifique a(s) alternativa(s) que indique(m) quais são os compostos de partida, A e B. (01) A é o 3-metilpent-1-eno. (02) A é o 3-metilpent-2-eno. (04) A é o 3-metilpent-3-eno. (08) B é o 2-metilprop-2-eno. (16) B é o 2-metilpropeno. (32) B é o 2-metilpropino. 21) Complete as seguintes reações de hidratação: 22) (PUC-RJ) O benzeno, produto altamente tóxico, pode ser transformado em outro composto menos tóxico, que é o ciclohexano, através da reação de: a) oxidação d) sulfonação b) hidrogenação e) polimerização c) nitração 23) (PUC-RS) O exame da equação a seguir permite afirmar que: a) representa a reação de hidratação de um alceno. d) há formação de um composto de menor massa molecular. b) a água é adicionada a um composto saturado. e) há formação de tautômeros. c) há formação de um enol e um ácido carboxílico. 24) (Unicamp-SP) A reação que ocorre entre o propino e o bromo, Br, pode produzir dois isômeros cis-trans que contêm uma dupla ligação e dois átomos de bromo nas respectivas moléculas. a) Escreva a equação dessa reação química entre propino e bromo. b) Escreva a fórmula estrutural de cada um dos isômeros cis-trans.

5 25) Na reação do H2C = CH CH3 com HCl há formação em maior quantidade do: a) 1-cloropropano. b) 2-cloropropano. c) 1,2-dicloropropano. d) 1,3-dicloropropano. e) 2,2-dicloropropano 26) (UFSC) Identifique qual(ais) composto(s) a seguir formaria(m), por hidrogenação, um hidrocarboneto opticamente ativo. 27) Álcoois podem ser obtidos pela hidratação de alcenos, catalisada por ácido sulfúrico. A reação de adição segue a regra de Markovnikov, que prevê a adição do átomo de hidrogênio da água ao átomo de carbono mais hidrogenado do alceno. Escreva: a) a equação química balanceada de hidratação catalisada do but-1-eno; b) o nome do produto formado na reação indicada no item a. 28) (UFRN) O produto da reação entre 2 mols de HBr e 1 mol de but-1-ino em meio aquoso é: a) 2-bromo-1-buteno b) 1-bromo-1-buteno c) 1,1-dibromo-buteno d) 2,2-dibromo-butano e) 1,2-dibromo-butano 29) (FM-ltaiubá-MG) A adição de brometo de hidrogênio ao 3,4-dimetilpent-2-eno forma: a) 2-bromo-4-metillexano b) 2-bromo-3-etilpentano c) 3-bromo-2,3-dimetilpentano d) 3-bromo-3-metilexano e) 2-bromo-3,4-dimetilpentano

6 30) (UFSM-RS) O eugenol tem a fórmula estrutural ao lado. Com relação a esse composto, não é correto afirmar que: a) descora a solução de bromo em CCl4. b) é uma substância insaturada. c) apresenta função fenol. d) apresenta função éter. e) apresenta função álcool. 31) (PUC-SP) Identifique entre os processos abaixo o que não é uma reação de adição: a) Ciclobuteno + Cloreto de hidrogênio. b) Metilpropeno + Água. c) Pentano + Cloro. d) Etino + Brometo de hidrogênio. e) Buta-1,3-dieno + Cloro. 32) (PUC-RJ) O brometo de ciclopentila (bromociclopentano) pode ser obtido pela reação de: a) pentano + HBr. b) ciclopentano + Br2. c) ciclopentano + HBr. d) brometo de ciclo-propila + CH3CH2Br. e) brometo de ciclo-butila + CH3Br. 33) (UFRO) Identifique, entre as alternativas, o produto principal da sequência de reações abaixo: a) n-butanol b) sec-butanol c) iso-butanol d) terc-butanol e) neo-butanol

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