Reações de Oxidação e Substituição. Karla Gomes Diamantina-MG

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Anderson Fartaria Palha
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1 Reações de Oxidação e Substituição Karla Gomes Diamantina-MG

2 Reações de oxidação Envolvem aumento no estado de oxidação (Nox) dos átomos presentes em uma molécula. De forma geral: Substância orgânica (redutora) + substância inorgânica(oxidante).

3 Reações de oxidação Haverá o aumento do número de átomos de oxigênio ou diminuição dos átomos de hidrogênio no composto orgânico.

4 Reações de oxidação As substâncias inorgânicas mais utilizadas como oxidantes são: KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, O 3 e O 2. Oxidação em álcoois é comumente exemplificada através da conversão de vinho em vinagre.

5 Oxidação de álcoois Ocorre na presença de KMnO₄ ou K₂Cr₂O₇, em qualquer meio, ou ainda, oxigênio do ar, na presença de cobre e platina (catalisador):

6 Oxidação de álcoois

7 Se o carbono que sofre oxidação ainda possuir hidrogênios, dizemos que sua oxidação foi branda ou parcial. Exemplo:

8 Se a oxidação no carbono ocorre com a perda total de hidrogênios, dizemos que a oxidação é energética ou total. Exemplos:

9 A oxidação parcial de um álcool primário produz aldeído, que é novamente oxidado e produz ácido carboxílico, o que nos leva a concluir que a oxidação total de um álcool primário terá como produto final um ácido carboxílico.

10 Já os álcoois secundários são oxidados a cetonas, pois o carbono do grupo OH, neste caso, possui apenas 1 ligação com hidrogênio.

11 Oxidação de álcoois ATENÇÃO! Álcoois terciários não apresentam hidrogênio ligado ao carbono que contém a hidroxila,logo, não é possível, produzir a carbonila. Tipo de carbono- OH Carbono primário Carbono secundário Carbono terciário Produto final Aldeído- ácido carboxílico Cetona Não ocorre

12 Oxidação em alquenos OXIDAÇÃO BRANDA É obtida usando-se uma solução uma solução diluída, neutra ou levemente básica, de KMnO₄ - reativo de Baeyer; Nos alcenos: chamada de branda porque só há rompimento de uma ligação da dupla no alceno:

13 Oxidação em alquenos O símbolo [O] indica o emprego de um agente oxidante.

14 Oxidação em alquenos OXIDAÇÃO BRANDA Nos alcinos: há o rompimento de duas ligações da tripla ligação;

15 Oxidação enérgica Nos alcenos: dependendo da posição da ligação dupla o produto se altera: 1.Carbono da dupla possui um hidrogênio ácido. 2.Carbono da dupla possui dois hidrogênios gás carbônico. 3.Carbono da dupla não possui hidrogênio cetona

17 Oxidação enérgica Pode ser feita utilizando-se KMnO 4 ou K 2 Cr 2 O 7 aquecido e em meio ácido. Quebra da ligação dupla carbonocarbono. Tipo de carbono da insaturação Primário Secundário Terciário Produto formado CO 2 + H 2 O Ácido carboxílico Cetona

18 Ozonólise Reação em que o alceno é submetido à ação do ozônio (O₃). As possibilidades são: 1.Carbono da dupla ligação possui um hidrogênio aldeído. 2.Carbono da dupla ligação possui dois hidrogênios metanal. 3.Carbono da dupla não possui hidrogênio cetona

19 Ozonólise- Exemplos

20 Combustão Os compostos orgânicos queimam na presença de gás oxigênio, com aquecimento; A combustão é uma combustão extrema e, dependendo da quantidade de oxigênio, ela pode ser:

21 Combustão Completa: Parcial:

22 Reações de substituição

23 Processos em que um átomo ou grupo de átomos em uma molécula reagente é substituído por outro. Alcanos e compostos aromáticos, são os mais utilizados, porém, os haletos orgânicos, alcoóis, ácidos carboxílicos, dentre outros também podem sofrer reações de substituição.

24 Substituição nucleofílica Ocorrem a partir de um reagente que apresenta sítio deficiente em elétrons. O reagente é atacado por um nucleófilo. Nucleófilo: Espécie que apresenta par de elétrons não compartilhado. Apresenta afinidade com o centro deficiente em elétrons.

25 Normalmente as reações na Química Orgânica são mais lentas do que na Química Inorgânica. Isso ocorre porque, em geral, as reações orgânicas são moleculares, enquanto que as inorgânicas são iônicas.

são quebradas duas ligações nas moléculas iniciais; os átomos de H e Cl

26 Química, 3º Ano do Ensino Médio Reações moleculares H H H C H + CƖ CƖ H C CƖ + H CƖ H Ligações que são quebradas H Ligações que são formadas Como vemos, são quebradas duas ligações nas moléculas iniciais; os átomos de H e Cl trocam de posição e, finalmente, esses átomos são religados em suas novas posições.

27 Reações de substituição nos alcanos As reações de substituição são aquelas em que um átomo ou um grupo de átomos de uma molécula orgânica é substituído por outro átomo ou grupo de átomos. As principais reações de substituição são: halogenação; nitração; sulfonação.

28 Halogenação Os halogênios utilizados nas reações de substituição devem ser o Cloro (Cl) e o Bromo (Br). Reações com Flúor (F) são muito perigosas devido à alta reatividade deste elemento e com Iodo (I) as reações tornam-se muito lentas.

29 Os alcanos podem ser transformados em haletos de alquila. EXEMPLO: CH 4 + Br 2 luz CH Metano 3 Br + HBr bromo - metano

30 A partir do metano, realizando sucessivas halogenações (excesso de halogênios) catalisadas por luz e calor, podemos obter: CH4 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 metano clorometano diclorometano triclorometano clorofórmio de carbono Esta reação pode ser chamada de Reação em Cadeia.

31 O clorofórmio era muito utilizado como anestésico em cirurgias. Atualmente aboliuse seu uso por ser muito tóxico e perigoso para a saúde. Pode causar sérios danos ao fígado. A ordem de facilidade com que o hidrogênio sai do hidrocarboneto é: CTERCIÁRIO > CSECUNDÁRIO > CPRIMÁRIO

32 Nitração A reação de nitração é aquela onde reagimos um hidrocarboneto com ácido nítrico (HNO 3 ). Exemplo: CH 3 CH 2 + HO NO 2 CH 3 CH 2 NO 2 + H 2 O nitroetano H etano

33 Sulfonação A reação de sulfonação é aquela onde reagimos um hidrocarboneto com ácido sulfúrico (H 2 SO 4 ). Exemplo: CH 3 CH 2 + HO SO 3 H CH 3 CH 2 SO 3 H + H 2 O ácido etano - sulfútico H etano

34 Substituição eletrofílica em compostos benzênicos O benzeno apresenta alta densidade eletrônica. Logo,ele constitui um substrato que pode ser facilmente atacado por um eletrófilo. Eletrófilo: Espécie que apresenta deficiência de elétrons. Portanto, possui afinidade pelo centro rico em elétrons.

35 Reações de substituição dos hidrocarbonetos aromáticos As mais importantes são: Halogenação, Nitração, Sulfonação, Alquilação, Acilação.

36 Reações de substituição dos hidrocarbonetos aromáticos Halogenação- Apenas na presença de ácidos de Lewis (FeCl 3, FeBr 3 ou AlCl 3 ). H + Cl 2 - Cl + HCl Hidrocarboneto aromático Haleto

37 Reações de substituição dos hidrocarbonetos aromáticos Nitração- Realizada com H 2 SO 4 a quente (50ºC) H + OH-NO2 H2SO4 CONCENTRAD O NO2 + H2O Hidrocarboneto aromático Nitrocomposto

38 Reações de substituição dos hidrocarbonetos aromáticos Sulfonação HO +H SO3 SO3H + H2O Hidrocarboneto aromático Ácido aril-sulfônico

39 Reações de substituição dos hidrocarbonetos aromáticos Alquilação de Friedel-Crafts

40 Reações de substituição dos hidrocarbonetos aromáticos Acilação de Friedel-Crafts

41 Substituição em derivados do benzeno Altera a reatividade do anel benzênico. Alguns grupos aumentam a densidade eletrônica do anel benzênico, aumentando a velocidade da substituição. São denominados ativadores, facilitando a entrada de um grupo substituinte.

42 Substituição em derivados do benzeno Outros grupos diminuem a densidade eletrônica, diminuindo a velocidade da substituição. São denominados desativadores, pois dificultam a entrada de um grupo substituinte.

43 Ativadores Orientam as posições orto-para, logo são denominados orto-para orientadores ou orto-para dirigentes. Exemplos: -CH 3, -C 2 H 5, -OH, -NH 2, -NHR, -OCH 3 grupos alquil são doadores de elétrons, oxigênio,nitrogênio e halogênios apresentam elétrons não ligantes, logo, aumentam a densidade eletrônica do anel.

44 Desativadores Orientam as posições meta, logo são denominados metaa orientadores ou metadirigentes. Exemplos: -NO 2, -HSO 3, -CN, -CHO, -COOH

45 Resumindo...

46 REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO

47 REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO

48 ALCANOS Halogenação REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO Nitração (HNO 3 ) Sulfonação (H 2 SO 4 )

49 AROMÁTICOS REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO Alquilação CH 3 + H 3 C Cl + HCl Acilação O + H 3 C C Cl O C CH 3 + HCl

50 REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO Substituição em ciclo-alcanos Teoria dos anéis de Baeyer: ciclopropano ciclobutano ciclopentano estabilidade aumenta Ciclos de 3 a 4 carbonos: REAÇÃO DE ADIÇÃO Ciclos com mais de 5 carbonos: REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO

51 REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO Radicais Orto-Para Dirigentes (NH 2, OH, CH 3, O CH 3 ) CH 3 CH 3 CH 3 Br + 2Br HBr Radicais Meta Dirigentes (NO 2, SO 3 H, CHO, COOH, CN) COOH COOH Br + Cl 2 + HCl Cl

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