LICENCIATURA EM QUÍMICA QUÍMICA ORGÂNICA II PRIMEIRO SEMESTRE DE 2015 PLANO DE CURSO. Professora: Ana Júlia Silveira

Transcrição

1 LICENCIATURA EM QUÍMICA QUÍMICA ORGÂNICA II PRIMEIRO SEMESTRE DE 2015 PLANO DE CURSO Professora: Ana Júlia Silveira EMENTA QUÍMICA ORGÂNICA II Mecanismo de reações de alcenos e alcinos. Mecanismo de reações de compostos aromáticos. Mecanismo de reações de compostos orgânicos halogenados. Mecanismo de reações de álcool, éter e fenóis. Mecanismo de reações de aldeídos e cetonas. Mecanismo de reações de ácidos carboxílicos e seus derivados. Mecanismo de reações de compostos orgânicos nitrogenados. Mecanismo de reações de alcanos e cicloalcanos. 1 Mecanismos de Reações de Alcenos e Alcinos Carga horária: 6 horas 26 de fevereiro; 05 de março; 1 Mecanismo de Reações de Alcenos e Alcinos 1 Reatividade dos Alcenos 1.2 Adição de Hidrácidos e Oxiácidos 1.3 Adição de Água 1.4 Adição Kharasch 1.5 Regra de Markovnikov 1.6 Estabilidade do Intermediário 1.7 Adição de Halogênio 1.8 Formação de Haloidrinas 1.9 Rearranjo Molecular 1.10 Dienos

2 1.11.Estabilidade Relativa 1.12 Adição Eletrofílica em Dienos Isolados 1.13 Adição Eletrofílica em Dienos Conjugados 1.14 Adição de Halogênios a Dienos 1.15 Adição em Alcinos: Carbocátion Vinila 1.16 Preparação dos Alcinos 1.17 Adição de Hidrácidos 1.18 Adição de Halogênio 1.19 Reação de Hidratação 1.20 Hidroboração-Oxidação 1.21 Redução a Alcenos 1.22 Reação com Alcetiletos Metálicos 1.23 Questões para Resolver 1.24 Questões Resolvidas 2 Mecanismo de Reações de Compostos Aromáticos Carga Horária: 6 horas 12 de março 14 de março (sábado ) 2.1 Compostos Aromáticos: Lei de Huckel 2.2 Alquilação de Friedel-Crafts 2.3 Halogenação do Benzeno 2.4 Acilação de Friedel Crafts 2.5 Nitração do Benzeno 2.6 Sulfonação do Benzeno 2.7 Ativadores e Desativadores de Anel 2.8 Substituição Eletrofílica no Naftaleno 3 Mecanismo de Reações de Compostos Orgânicos Halogenados Carga Horária: 6 Horária 21 de Março (sábado letivo);26 de Março 3 Mecanismo de Reações de Compostos Halogenados

3 3.1 Reações de Substituição Nucleofílica Bimolecular Fatores que Influenciam na Velocidade da Reação Diagrama de Energia Estereoquímica da Reação 3.2 Substituição Nucleofílica Unimolecular Fatores que Influenciam na Velocidade da Reação Diagrama de Energia Estereoquímica da Reação Rearranjo Molecular Reação de Solvólise 3.3 Eliminação Bimolecular Estereoquímica da Reação Diagrama de Energia Produtos Estereosseletivos e Regiosseletivos Postulado de Hammond e a Regra de Zaitsev 3.4 Eliminação Unimolecular Estereoquímica da Reação Diagrama de Energia Produtos Estereosseletivos e Regiosseletivos Rearranjo Molecular 3.5 Questões Resolvidas PRIMEIRA AVALIAÇÃO: 09 DE ABRIL: SEGUNDA CHAMADA 16 DE ABRIL: 4 Mecanismo de Reações de Álcool, Éter e Fenol Carga Horária: 6 Horária 18 Abril (sábado); 23 de Abril 4.1 Reatividade dos Álcoóis 4.2 Álcool Formando Haloalcano 4.3 Reagente de Lucas

4 4.4 Formação de Haloalcano pelo Mecanismo SN Rearranjo Molecular 4.5 Reação com Cloreto de Tionila 4.6 Reação com Trialeto de Fósforo 4.7 Reação de Haloidrina com Ácido Bromídrico 4.8 Reatividade dos Éteres 4.9 Éter Formando Haloalcano 4.10 Preparação de Éter 4.11 Éter Cíclico: epóxido Nomenclatura de Epóxido Reação de Epóxido com Haleto de Hidrogênio Reação de Epóxido Catalisada por Base Preparação de Epóxido 4.12 Fenóis Reação com base forte Reações de Nitração e Sulfonação Alquilação de Friedel Crafts Acilação de Friedel Crafts 4.13 Questões Resolvidas 5 Mecanismo de Reações de Aldeídos e Cetonas Carga Horária:6 Horas 30 de Abril 6,7,8 de MAIO FORUM INTERNACIONAL DAS LICENCIATURAS 14 de maio (sábado letivo) 5.1 Aldeído por Oxidação de Álcool Primário 5.2 Aldeído por Oxidação de Alceno 5.3 Aldeído por Redução de Cloretos de Acila 5.4 Aldeído por Redução de Ésteres 5.5 Cetonas a partir de Arenos 5.6 Cetonas por Oxidação de Alcenos 5.7 Cetonas por Oxidação de Álcool Secundário 5.8 Cetonas a partir de Alcinos

5 5.9 Adição Nucleofílica em Aldeídos e Cetonas 5.10 Adição Nucleofílica Catalisada por Ácido 5.11 Formação de Hemiacetal 5.12 Adição Nucleofílica Catalisada por Base 5.13 Formação de Acetal 5.14 Formação de Imina 5.15 Redução de Wolff-Kishner 5.16 Reação de Wittig 5.17 Adição de Reagente de Grignard 5.18 Reações Aldólicas Reações Aldólicas Cruzadas 5.20 Reações de Claisen-Schmidt SEGUNDA AVALIAÇÃO: 21 DE MAIO SEGUNDA CHAMADA: 23 DE Maio (sábado letivo) 6 Mecanismo de Reações de Ácidos Carboxílicos e seus Derivados Carga Horária: 6 horas 28 de Maio ; 11 de Junho 6.1 Síntese de Ácidos Carboxílicos Carboxilação de Reagentes de Grignard Hidrólise de Nitrilas 6.2 Reações de Ácidos Carboxílicos Esterificação catalisada por Ácido Formação Intramolecular de Ésteres: Lactonas Halogenação: Reação de Hell-Volhard-Zelinsky 6.3 Análise espectroscópica de Ácidos Carboxílicos 6.4 Derivados de Ácidos Carboxílicos Mecanismo Geral de Substituição Nucleofílica Acílica Substituição Nucleofílica Acílica em Cloreto de Acila Substituição Nucleofílica Acílica em Anidrido de Ácido 7 Mecanismo de Reações de Compostos Orgânicos Nitrogenados Carga Horária: 6 horas 13 de junho (sábado letivo) ; 18 de Junho 7.1 Preparação de Aminas pela Alquilação da Amônia 7.2 Síntese de Gabriel de Alquilaminas Primárias

6 7.3 Reação de Aminas com os Haletos Orgânicos 7.4 Eliminação de Hofmann 7.5 Substituição Eletrofílica Aromática em Arilaminas 7.6 Iminas: Estrutura e Reatividade 7.7 Enaminas: Estrutura e reatividade 7.8 Isocianatos: Estrutura e Reatividade 7.9 Nitrilas: Adição ao grupo ciano 7.10 Reações de Nitrilas com Hidrogênio alfa 8 Mecanismo de Reações de Alcanos e Cicloalcanos Carga Horária: 3 horas 20 de junho (sábado) 8.1 Alcanos e Cicloalcanos: conformações e estereoisômeros cis/trans 8.2 Formação e estabilidade de radicais livres 8.3 Reações dos alcanos e cicloalcanos Halogenação Nitração Sulfonação Pirólise AF 25 de JUNHO BIBLIOGRAFIA SOLOMONS, T. W. G. Química Orgânica. V.2, 10 a Rio de Janeiro: LTC, ALLINGER, L. N. Química orgânica, 2. ed, Editora Guanabara Dois, São Paulo, MCMURRY, J. Química Orgânica, V.2, 4ª edição, LTC - Livros Técnicos e Científicos Editora, Rio de Janeiro, Referência Complementar CAREY, Francis A. Química Orgânica. V2, Sétima Edição. São Paulo. Mc Graw Hill, 2011