Substituição Nucleofílica em Ácidos Carboxílicos e Derivados

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1 Substituição Nucleofílica em Ácidos Carboxílicos e Derivados Estrutura, Nomenclatura, ocorrência natural, aplicação, propriedades físicas,preparação e reatividade.

2

3 2- Estrutura dos ácidos carboxílicos e seus derivados Grupo carbonila Grupo acila

4 Contribuição das estruturas de ressonância:

5 3) Nomenclatura: Ácido cicloexanocarboxílico Ácido benzenocarboxílico

6 Ácidos carboxílicos (nomenclatura comum) Ácido 2-metóxi-butanóico Ácido α-metoxibutírico Ácido 4-cloro-hexanóico Ácido γ clorocapróico

7 Derivados Cloreto de etanoíla (acetila) Brometo de p- fluor benzoíla Etanoato de etila Acetato de etila Propanoato de fenila Propionato de fenila

8 Metanoato de sódio Benzenocarboxilato de sódio Anidrido etanóico Anidrido acético 2-oxa-ciclopentanona γ butirolactona Anidrido etanóico metanóico

9 Etanamida Acetamida N- cicloexilpropanamida N-etil-N-metilpentanamida Etanonirila Acetonitrila 5-metil-hexanonitrila

10 4) Ocorrência Natural Ácido pirúvico Ácido (S)- (+)-lático Piperina Ácido Cítrico Acetato de benzila jasmim

11 5) Propriedades Físicas dos Ácidos carboxílicos 1) Ácidos fracos com valores de pka variando entre 4 e 5; entretanto são mais ácidos que álcoois.

12 Ácidos dicarboxílicos: Ácidos aromáticos:

13 2) Substâncias polares; 3) Formam ligações de hidrogênio entre si ou com moléculas de outra espécie;

14 Ponto de ebulição e solubilidade:

15 Pontos de ebulição relativos: Amida > ácido carboxílico > nitrila >> éster ~cloreto de acila ~aldeído ~cetona

16 Interação dipolo-dipolo Ligação de hidrogênio Interação dipolo-dipolo

17 6) Preparação de ácidos carboxílicos Clivagem oxidativa de sistemas π e oxidação de álcoois primários (visto)

18 6.2) A PARTIR DE REAGENTES ORGANOMETÁLICOS, VIA CARBONATAÇÃO Reagente de Grignard

19 7) Reatividade Os derivados do ácido carboxílico sofrem reações de substituição nucleofílica acílica; A reatividade de um derivado de ácido carboxílico depende da basicidade do substituinte ligado ao grupo acila; Quanto menor a basicidade do substituinte, maior a reatividade do derivado de ácido carboxílico.

20 Reatividade relativa dos derivados de ácido carboxílico

21 Reação rápida e exotérmica: mistura explode Reação leva dias: tempo de reação pode ser reduzido a algumas horas por aumento de temperatura Reação muito lenta: mesmo em temperatura elevada

22 1- Reações de Ácidos carboxílicos: Preparação de haleto de acila Cloreto de tionila Intermediário instável

23 - Reação com tricloreto de fósforo ou pentacloreto de fósforo

24 Preparação de éster - Reação com álcool: Esterificação de Fischer

25 - Processo preparativo de lactonas

26 - Preparação de anidrido Anidridos mais importantes: acético; trifluoracético; benzóico; succínico; maleico; ftálico.

27 - Processo preparativo de anidrido ftálico - Processo preparativo de anidrido succínico

28 - Reação com amônia Preparação de amidas - Processo preparativo de lactamas

29 - Reação com base -Bromaçãodo carbono αao grupo carbóxi: Reação de Hell-Volhard-Zelinsky

30 Aplicação sintética da α-halogenação: substituição nucleofílica - Obtenção de 2-Hidróxi-ácidos - Obtenção de α-aminoácidos

31 2- Reação de Cloretos de Hacila Cloretos de ácidos são os mais estáveis Brometos e iodetos são menos estáveis São obtidos a partir do ácidos ou seus sais com SOCl 2, PCl 5 e PCl 3 Cloretos de ácidos são facilmente convertidos a compostos menos reativos - Reação com água

32 B- Reação com outros nucleófilos

33

34 Os ésteres são obtidos de maneira eficiente, a partir do haleto de acila e um álcool, em condições neutras ou básicas, esta metodologia evita o problema do equilíbrio na reação de formação de ésteres catalisada por ácido. Ácido carboxílico haleto de acila éster C.2- Com Reagente de Grignard

35 3- Reação de anidrido de ácido carboxílico - Anidridos são muito reativos e podem ser usados para preparar ésteres e amidas

36 - Reação com água

37 4- Reações de ésteres A- Hidrólise Obtenção de Sabões- Saponificação

38 Sabões mais comuns

39 B- Transesterificação: Catálise ácida e básica

40 C- Reação com amônia e aminas 5- Reações de amidas O derivado menos reativo dos ácidos carboxílicos

41 - Hidrólise ácida - Hidrólise básica

42 6- Reações de substituições por hidretos e carbânions organometálicos Reações de derivados de ácido carboxílico com hidretos ou organometálicos O resultado final será a formação de um álcool Hidretos levam a álcool primário Organometálicos levam a álcool terciário

43 8- Hidrólise de Nitrila

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