U.E.F.S DEPARTAMENTO: CIÊNCIAS EXATAS PROGRAMA DE DISCIPLINA

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1 U.E.F.S DEPARTAMENTO: CIÊNCIAS EXATAS PROGRAMA DE DISCIPLINA CÓDIGO DISCIPLINA EXA 410 QUÍMICA ORGÂNICA I CARGA HORÁRIA CRÉDITOS REQUISITOS T P E TOT EMENTA Orbitais híbridos. Estruturas e propriedades do carbono. Estrutura e nomenclatura de compostos orgânicos. Hidrocarbonetos, álcoois, enóis, fenóis, éteres, ésteres, aldeídos, cetonas, ácidos carboxíli- cos, sais orgânicos, compostos nitrogenados, biomoléculas e macromo- léculas. Polímeros. OBJETIVOS 1. Apresentar os fatos e teoria básica da Química Orgânica moderna de forma assimilável em número limitado de tópicos; 2. Desenvolver estudos especiais de interesse para os cursos de Engenharia de Alimentos e Ciências Farmacêuticas, de modo que possam ser aproveitados em cursos subsequentes constantes dos currículos das duas especialidades de graduação; 3. Analisar as principais reações das funções orgânicas seleciona- das, visando tornar compreensível o efeito que deslocalização eletrônica, eletrofilidade e nucleofilidade provocam sobre a reatividade de estruturas orgânicas simples, e de modo em molé- culas orgânicas mais complexas como vitaminas, enzimas e biomo- léculas. METODOLOGIA - Exposição Participada; - Trabalho em pequenos grupos; - Seminários; - Análise de textos referentes a tópicos especiais; - Análise de resultados experimentais; - Transparência; - Modelos moleculares; - Equipamentos de laboratório; - CD ROOM.

2 AVALIAÇÃO Teoria: Avaliação será realizada através de teste escrito com questões dissertativas referentes as atividades teóricas, em dois momentos principais: 7ª ou 8ª e 15ª ou 16ª semanas de trabalho, e terá o valor correspondente a 60% do conceito final de cada unidade. Trabalhos Experimentais: Para trabalhos experimentais a avaliação será realizada através de relatórios, seminários sobre projetos especiais, e teste escrito so- bre experimentos realizados. Em cada unidade os trabalhos de labora- tório corresponderão a 40% do conceito final da unidade. QUÍMICA ORGÂNICA I 1. ESTRUTURA DE MOLÉCULAS ORGÂNICAS Orbitais atômicos e moleculares Orbitais híbridos do Carbono e as estruturas das moléculas orgânicas Polaridade de ligações e Polaridade de moléculas Grupamento funcional dos compostos orgânicos Forças intermoleculares e propriedades físicas. 2. HIDROCARBONETOS SATURADOS Estrutura e nomenclatura dos alcanos Tipos reagentes orgânicos nucleofilicos, eletrofilicos e radicais livres Reações de halogenação, nitração e oxidação dos alcanos Ciclanos e estruturas cíclicas especiais Análise conformacional. 3. HIDROCARBONETOS INSATURADOS Estrutura e nomenclatura de alcenos, alcinos, dienos e polienos Mecanismo das reações de adição às duplas e triplas liga- ções carbono-carbono Polimerização dos alcenos e derivados dos alcinos Borracha natural e sintética Oxidação de alcenos e alcinos, adição a dienos conjugados- ressonância Carotenóides. 4. HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS Estrutura do benzeno aromaticidade Nomenclatura dos compostos com anel aromático Substituição eletrofilicas aromática. 5. HALETOS ORGÂNICOS Ocorrência e nomenclatura Estrutura e propriedades físicas Reações de eliminação, substituição e oxi-redução Acoplamento com metais.

3 6. ÁLCOOIS, ÉTERES E FENÓIS Estruturas e nomenclatura Acidez de álcoois e fenóis Reações de álcoois, fenóis e éteres. 7. AMINAS E SAIS DE DIAZÔNIO Estruturas e nomenclatura Propriedades físicas Basicidade das aminas Reações características. 8. ALDEÍDOS E CETONAS Estruturas e nomenclaturas Equilíbrio ceto-enólico e aldo-enólico Reações principais Condensação aldólica e ciclização de monossacarídeos (Bio- moléculas). 9. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E DERIVADOS Estrutura de ácidos e derivados Nomenclatura Acidez dos ácidos carboxílicos Propriedades físicas Reações de síntese de derivados Lipídios. QUÍMICA ORGÂNICA I. PARTE EXPERIMENTAL 1. ANÁLISE ELEMENTAR QUALITATIVA DOS ELEMENTOS ORGANÓGENOS. Experimental 1 Carbono e Hidrogênio. 2. PURIFICAÇÃO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS. Experimental 1 Recristalização. 3. PROPRIEDADES FÍSICAS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS. Experimental 1 Ponto de fusão (Micro Determinação). Experimental 2 Ponto de ebulição (Micro determinação). 4. PROCESSOS DE SEPARAÇÕES. Experimental 1 Destilação fracionada. Experimental 2 Extração com solvente. Experimental 3 Cromatografia em papel e camada fina. 5. ESTERIOISOMERIA. Experimental 1 Isomeria geométrica.

4 6. HIDROCARBONETOS ALIFÁTICOS. Experimental 1 Iso-butileno. Experimental 2 - Acetileno. 7. HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS. Experimental 1 Nitração de acetanilida. 8. GRUPAMENTO OH DOS ÁLCOOIS. Experimental 1 Álcool primário, secundário e terciário. Experimental 2 Etanol por fermentação. 9. COMPOSTOS HALOGENADOS. Experimental 1 Cloreto de Terc-Butila. 10. DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. Experimental 1 Acetato de Iso-amila (Essência de banana). Experimental 2 Extração de óleos vegetais (Lipídio).

5 REFERÊNCIA BIBLIOGRÁFICA ALLINGER, NORMAN L.; ALLINGER, JANET. Estrutura de moléculas orgâ- nicas. São Paulo: Ed. Edgard Blücher, p. ALLINGER, NORMAN L.; CAVA, MICHEL P.; JONGII, DON C. DE.; JOHNSON, CARL R.; LEBEL, NORMAN; STEVENS, CALVIN L. Química Orgânica. Rio de Janeiro: Ed. Livros Técnicos e Científicos, p. BRUICE, PAULA YURKANIS. Organic Chemistry. New Jersey: Ed.Preten- ce Hall, p. FIESER, LOUIS F.; FIESER, MARY. Química Orgânica Fundamental. Rio de Janeiro: Ed. Livro Ibero-Americano p. HENDRIKSON, JAMES B.; CRAM, DONALD J.; JEORGE, S. Organic Chemis- try. New York: Ed. McGraw-Hill Book Company p. MCMURRY, JOHN. Química Orgânica. Rio de Janeiro: Ed. Livros Técni- cos e Científicos p. MEISLICH, HEBERT; NECHAMKIN, HOWARD; SHAREFKIN, JACOB. Química Or- gânica. 2 ed. São Paulo: Ed. Makron Books do Brasil, p. MORRISON, ROBERT T.; BOYD, ROBERT N. Química Orgânica. 13 ed. Lis- boa: Ed. Fundação Calouste Gulbenkian, p. SOLOMONS, T. W. GRAHAM. Química Orgânica. 6 ed. Rio de Janeiro: Ed. Livros Técnicos e Científicos, p. MANUAIS DE LABORATÓRIO MOHRIG, JERRY R.; HAMMOND, CHRISTINA NORING; MORRIL, TERENCE C.; NECKERS, DOUGLASC. Experimental Organic Chemistry. New York, Ed. W. H. Freeman and Company, p. COLEMAN, GEORGE H.; WAWZONEK, STANLEY; BUCKLES, ROBERT E. Labora- tory Manuel of Organic Chemistry. Ed. Pretence-Hall, Englewood Cliffs, p. LANDGREBE, JONH A. Theory and Practice in the Organic Laboratory. Lexigton, Ed. D. C. Heath and Company, SOUZA, CARLOS C. Roteiros Experimentais para Química Orgânica,1999 GONÇALVES, D. et. alii. Química Orgânica Experimental. São Paulo, Ed. McGraw-Hill, Handbook of tables for organic coum- pounds identification. 3 ed. Madrid. Aguillar, VOGEL, A. I. Química Orgânica: análise orgânica qualitativa. 3 ed. Rio de Janeiro: Ed. Ao Livro Técnico PERIÓDICOS ALLEN, M.; JOYNER, C.; KUBLER, P. G.; WILCOX, P. Journal of Chemi- cal Education. 1676, 53 a 175. GILOW, H. M.; Journal Chemical Education. 1991, 68 a 124.