ESTRUTURA E REATIVIDADE DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS ENGENHARIA QUÍMICA/ SEGUNDO SEMESTRE 2014 PLANO DE CURSO. Professora: Ana Júlia Silveira

Transcrição

1 ESTRUTURA E REATIVIDADE DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS ENGENHARIA QUÍMICA/ SEGUNDO SEMESTRE 2014 PLANO DE CURSO Professora: Ana Júlia Silveira EMENTA: Introdução a Química Orgânica. Nomenclatura das Funções Orgânicas. Estereoquímica. Principais Reações Orgânicas e seus Intermediários. Mecanismos de Reação de Substituíção Nucleofílica e Eletrofílica. Mecanismo de Reação de Adição Eletrofílica e Nucleofílica,. Mecanismo de Reação de Eliminação. Reações de Caracterização de Grupos Funcionais. Reações de Polimerização. Métodos Físicos de Análise Orgânica: MS, IV, UV, RMN. 1 INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA 1/08; 08/08 e 15/ Desenvolvimento da química orgânica 1.2 Hibridização dos orbitais s, p: quando e como fazer 1.3 Hibridização dos orbitais s,p, d: quando e como fazer 1.4 Ligações químicas Teoria da Ligação de Valência Teoria do Orbital Molecular Orbitais de Fronteiras 1.5 Estrutura de Lewis para Compostos Oxigenados e Nitrogenados 1.6 Cálculo da Carga Formal 1.7 A ligaçãoπ e o Efeito de Ressonância 1.8 A ligação Sigma e o Efeito de Torção Molecular Conformações e Diagrama de Energia para o Etano e Propano Conformações e Diagrama de Energia para o butano Conformações para o cicloexano Conformações e Diagrama de Energia para derivados do cicloexano

2 2 NOMENCLATURA DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS 22/ Estruturas com ligações sigmas Alcanos e Cicloalcanos Compostos Oxigenados Compostos Nitrogenados Haloalcanos 2.2 Estruturas com Ligações π Alcenos e Alcinos Aldeídos e Cetonas Ácidos Carboxílicos Formação de dímeros Ésteres, Amidas e Iminas Nitrilas e Nitrocompostos Anidridos Benzeno e seus Derivados DINÂMICA DE GRUPO 29/8 3 ESTEREOQUÍMICA 1/9; 8/9 3.1 Isômeros 3.2 Estereoisômeros 3.3 Isômeros constitucionais 3.4 Enanciômeros e diasteroisômeros 3.5 Projeções moleculares 3.6 Estruturas com dois centros quirais 3.7 Configurações R/ S 3.8 Os prefixos eritro e treo 3.9 Centro proquiral 3.10 Outras estruturas oticamente ativas 3.11 Questões resolvidas Dinâmica de grupo: leitura de artigo científico 15/9

3 Primeira AP 22/9 Primeiro horário Segunda Chamada da primeira AP 29/09 primeiro horário 4 PRINCIPAIS REAÇÕES ORGÂNICAS E SEUS INTERMEDIÁRIOS 22/09; 29/ Substratos e reagentes 4.2 Principais reações orgânicas Adição Eletrofílica Intermediário carbocátion Adição Nucleofílica Carbânions Substituição Nucleofílica Bimolecular Substituição Nucleofílica Unimolecular Substituição Eletrofílica Substituição via Radical livre Intermediário Radical Livre Eliminação bimolecular Eliminação Unimolecular Oxidação Redução ATIVIDADE COMPLEMENTAR 29/09 último horário 5 MECANISMO DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA E ELETROFÍLICA 6/10; 13/ Mecanismo de substituição nucleofílica bimolecular Orbitais de Fronteira no Processo SN Fatores que Influenciam na Velocidade de Reação Estereoquímica do Processo 5.2 Mecanismo de substituição nucleofílica unimolecular Fatores que Influenciam na Velocidade de Reação Propriedades do Carbocátion

4 Rearranjo Molecular 5.3 Mecanismo de substituição eletrofílica Halogenação Alquilação de Friedel Crafts Acilação de Friedel Crafts Nitração Sulfonação 6 MECANISMO DE ADIÇÃO ELETROFÍLICA E NUCLEOFÍLICA 20/10; 27/ Adição eletrofílica Adição de hidrácido: rearranjo molecular Adição de halogênio: estereoquímica da reação Adição de diborano 6.2 Adição nucleofílica Mecanismo de Reações Aldólicas Mecanismo de Reações Aldólicas Cruzadas Ciclização Aldólicas 7 MECANISMO DE ELIMINAÇÃO 3/ Mecanismo de eliminação bimolecular Produtos Zaitsev Produtos anti-zaitsev 7.2 Mecanismo de reação unimolecular Rearranjo molecular ATIVIDADE COMPLEMENTAR Segunda AP 10/11 primeiro horário Segunda Chamada da segunda AP 17/11 Primeiro horário 8 REAÇÕES DE CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS 10/11

5 8.1 Alcenos e alcinos Teste de Bayer 8.2 Solução de bromo em tetracloreto de carbono 8.2 Álcoois Teste de Lucas 8.3 Fenóis Teste com cloreto férrico 8.4 Ácido carboxílico Teste com hidróxido de sódio Teste com bicarbonato de sódio 8.5 Aldeídos e cetonas Teste com 2,4-dinitrofenilidrazina Teste de Tollens 9 REAÇÕES DE POLIMERIZAÇÃO 17/ Polímeros de Adição Polimerização em Cadeia 9.2 Copolímeros de adição 9.3 Polímeros de condensação 9.4 Polimerização pelo método de Ziegler-Natta 10 METODOS FÍSICOS DE ANÁLISE ORGÂNICA 24/11; 1/12 10 ESPECTROSCOPIA NA REGIÃO DO ULTRAVIOLETA E DO VISÍVEL 10.1 Introdução 10.2 Energia e excitação molecular 10.3 Espectrofotômetro 10.4 Excitação eletrônica em estruturas orgânicas 10.5 Feição espectral: cromóforos 10.6 Efeitos que ocasionam variações nas bandas de absorção 10.7 Espectros de compostos carbonilados

6 10.8 Espectros de sistemas conjugados 10.9 Método empírico de Woodward Espectros de algumas funções orgânicas Dinâmica de grupo: interpretação de espectros 11 RESSONÂNCIA MAGNÉTICA NUCLEAR 01/12; 8/ Introdução a espectroscopia de RMN 11.2 RMN com transformada de Fourier 11.3 Blindagem 11.4 Número de sinais no espectro de RMN 1 H 11.5 Deslocamento químico 11.6 Posições relativas dos sinais 11.7 Valores característicos de deslocamentos químicos 11.8 Integração dos sinais de RMN 11.9 Anisotropia diamagnética Desdobramento dos sinais Exemplo de espectros de RMN 1 H Dinâmica de grupo: interpretação de espectros DINÂMICA DE GRUPO E AF 15/12 BIBLIOGRAFIA SOLOMONS, T. W. G. Química Orgânica. V.1, 10 a Rio de Janeiro: LTC, SOLOMONS, T.W.G; FRYLE. Química Orgânica. V.1, 10 a Rio de Janeiro: LTC, ALLINGER, L. N. Química orgânica, 2. ed, Editora Guanabara Dois, São Paulo, MCMURRY J. Química Orgânica, V.1, 4ª edição, LTC - Livros Técnicos e Científicos Editora, Rio de Janeiro, 1997.

7