Alcinos. Prof. Antonio Luiz Braga LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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- Baltazar Figueiroa Mascarenhas
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1 Alcinos Prof. Antonio Luiz aga 1 ALCINOS: Carbonos hibridizados sp Fig a: 2 ligações π entre os 2 carbonos Fig b: 2 ligações π e uma σ entre os carbonos 2 1
2 Alcinos também sofrem reações de adição Eletrofílica: ADIÇÃO AOS ALCINOS Com uma nuvem de elétrons que envolve completamente a ligação σ, um alcino é uma molécula rica em elétrons. Alcino = nucleófilo reage com eletrófilo Alcinos sofrem reações de adição Eletrofílica (similar aos alcenos!!) 3 - Os alcenos são mais reativos do que os alcinos, pois o intermediário formado é mais estável...(no caso dos alcinos, o intermediário formado é menos estável!) 4 2
3 Alcinos sofrem reações de adição eletrofílica: Os mesmos reagentes que se adicionam a alcenos também o fazem a alcinos... A adição de eletrofílica a um alcino terminal também é uma reação regiosseletiva... 5 Porém, as reações de adição de alcinos tem uma característica que os alcenos não têm: devido ao fato de o produto de adição de um reagente eletrofílico a um alcino ser um alceno, uma segunda reação de adição pode acontecer
4 Alcino é menos reativo do que alceno... a reatividade depende da estabilidade do reagente e da estabilidade do estado de transição O intermediário formado quando um próton se adiciona a um alcino é um carbocátion vinílico, enquanto com alceno é um carbocátion alquílico... 7 carbocátion vinílico tem carga positiva sobre um carbono vinílico (carbono sp mais eletronegativo do que sp2 suporta menos a carga positiva )... é menos estável do que o carbocátion alquila similarmente substituído
5 Um alcino é menos reativo do que um alceno em reações de adição eletrofílica. 3 C C C C 3 + Cl 3 C C C C 3 Cl C C C C C C C C Cl 3 + Cl - 9 Adição de aletos de idrogênio -1 a etapa: + eletrofílico se adiciona ao alcino -Se o alcino for terminal, + se ligará ao C sp ligado ao carbocátion vinílico secundário é mais estável do que o cátion vinílico primário... C 3 C 2 C C C 3 C 2 C C O cátion vinílico secundário é mais estável C 3 C 2 C C - C 3 C 2 C C C 3 C 2 C C 10 5
6 Na presença de em excesso C 3 C 2 C C C 3 C 2 C C + - C 3 C 2 C C C 2 C 3 C 3 C 2 C 2 CC C 3 C 3 C 2 C C C 3 C 2 C C 2 C C 3 C 2 C C 2 C 3 C 2 CC 3 C C 32 CC 3 C 3 C 2 C C 3 C 3 C 2 C C 3 excesso C 3 C C 2 C 3 C C 2 C 2 C C 3 C 2 C 2 CC C 3 - C 3 C 2 C LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias C 3 C 2 CQuirais C de Selênio C 3 C 2 C C 11 Adição de em condiçoes radicalares peroxide C 3 C 2 C C + C 3 C 2 C C Produto anti-markovnikov radical vinílico secundário é mais estável que primário 12 6
7 Adição de Água à Alcinos O RC 2 C R forma ceto O RC C R forma enólica Tautomerização (isômeros em equilíbrio Exerc: Mostrar o mecanismo de adição de água ao propino! 13 Adição de Borana idroboração Oxidação de Alcinos 14 7
8 Formatação de Cetona vs. Aldeído B Fonte de B- estericamente impedido: força ainda mais a entrada do boro no carbono terminal, menos impedido di-isoamilborana Sia 2 B 15 REAÇÃO DE ADIÇÃO DE ALOGÊNIO Os halogênios Cl 2 e 2 também podem ser adicionados ao alcinos. A reação pode ser controlada para a adição de somente um equivalente de halogênio (o alceno dialogenado formado é pouco reativo comparado com um alceno sem halogenação) Na presença de excesso de halogênio pode ocorrer a segunda adição se a reação for forçada por aquecimento. 16 8
9 alcenos pouco reativo (desativados) 17 Exercício Um alceno é mais reativo que um alcino. Quando fazemos uma reação de halogenação em um alcino, o produto formado é um alceno di-halogenado (haleto vinílico). O alceno di-halogenado pode ser isolado. Esse falto parece um paradoxo, pois o alceno é mais reativo que o alcino em relação ao halogênio, que deveria reagir com mais um equivalente de halogênio para parar no produto tetra-halogenado. Explicar! 18 9
10 REAÇÃO DE ADIÇÃO DE IDROGÊNIO O hidrogênio se liga a um alcino na presença de um catalisador metálico como Pd, Pt ou Ni, da mesma forma que se liga a um alceno. Dificilmente a reação é interrompida no alceno formado porque o se liga rapidamente a ele (alceno mais reativo) na presença dos catalisadores metálicos..dando um alcano 19 A reação pode ser interrompida no ALCENO formado se for usado um catalisador metálico envenenado (parcialmente desativado)... catalisador mais usado nesse caso é o catalisador de Lindlar... preparado pela precipitação de Pd em carbonato de cálcio e tratado com acetato de chumbo(ii) e quinolina...ou ainda pode ser usado Pd/BaSO 4 Modifica a superfície do Pd, tornando-o mais efetivo na catálise da adição de 2 a uma ligação tripla
11 Exemplo: ( ) ( 2 (1 atm) )3 3 Pd (5%) sob BaSO 4 C 3 O 2 C CO 2 C 3 quinolina C 3 O, 25 o C C 3 O 2 C ( ) 3 ( ) 3 CO 2 C 3 21 Redução de Acetilenos com Na/N 3 leva ao alceno trans 22 11
12 23 Acidez de um idrogênio Ligado à Carbono com Diferentes ibridizações C C 2 C C 2 C 3 C 3 pk a = 25 pk a = 44 pk a =
13 Desprotonação de Alcinos: Praparação de outros acetilenos. base) (pka da amonia = 36 + N 3 (pka do acetileno = 26 Exercício: Sintetize 1-hexino a partir do etino e outros reagentes
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