PROGRAMA DE ENSINO DE DISCIPLINA

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1 PROGRAMA DE ENSINO DE DISCIPLINA Unidade Universitária: Curso: Farmácia-Bioquímica Departamento Responsável: Química Orgânica Docente Responsável/Colaborador(es) conforme relação enviada anualmente à Seção Técnica de Graduação Nome da Disciplina: Química Orgânica I Identificação da Disciplina Sequência Aconselhada: informar ano e semestre de oferecimento, ou apenas o ano, se anual. Integral Noturno Ano de curso: 1 o Semestre: 2 o Ano de curso: 1º Semestre: 2º ( X ) Semestral ( ) Anual ( X ) Obrigatória ( ) Optativa ( ) Obrigatória Módulos Especializados Pré-requisito: Co-requisito: - Química Geral e Inorgânica I Créditos: 04 Carga Horária total: 60 horas Teórica: 60 Prática: Número máximo de alunos por turma: Integral Noturno Teórica: 80 Prática: Teórica: 40 Prática: Objetivos Introduzir o estudo dos conceitos de química orgânica, através do conhecimento da estrutura dos compostos orgânicos, sua síntese e seu comportamento químico. Procurar fornecer aos alunos os conhecimentos indispensáveis à compreensão de outras disciplinas como: Bioquímica, Química Farmacêutica, Farmacognosia, Toxicologia, Bromatologia, etc.

2 Conteúdo Programático (título e discriminação das unidades) 01 - Introdução à química dos compostos de carbono Estrutura atômica, ligações químicas, fórmulas estruturais, regra do octeto, estruturas de Lewis, cargas formal e parcial, ressonância. Orbitais atômicos e moleculares. Hibridização (sp 3, sp 2 e sp). Geometria molecular, modelo da repulsão dos pares de elétrons da camada de valência. Forças Intermoleculares Ácidos e Bases em Química Orgânica Ácidos e bases de Bronsted-Lowry e de Lewis. Força de ácidos e bases. Relação entre estrutura e acidez. Como prever o resultado de reações ácido-base. Mecanismos de reações orgânicas Os Alcanos e os cicloalcanos Estrutura e Nomenclatura. Propriedades físicas. Métodos de obtenção. Análise conformacional. Reatividade. Introdução às reações radicalares Estereoquímica Estereoisômeros, Quiralidade e Simetria. Atividade Ótica. Configuração Absoluta e relativa. Enantiômetros e Misturas Racêmicas. Nomenclatura de Enantiômeros: Sistema R, S Compostos com mais de um centro de quiralidade. Diastereoisômeros. Nomenclatura de Estereoisômeros. Estereoisomerismo de compostos cíclicos. Projeções de Fischer. Separação de Enantiômeros: Resolução. 05 Haletos de Alquila Haletos de alquila. Nomenclatura. Estrutura. Propriedades físicas. Aplicações. Reações Iônicas. Reações de Substituição Nucleofílica: nucleófilos, grupos abandonadores, mecanismos de S N 2 e S N 1, estados de transição, estereoquímica das reações, estabilidade de carbocátions, fatores que afetam as velocidades das reações. Reações de Eliminação: mecanismos de E2 e E1. Regiosseletividade. Eliminação Alfa. Fatores que favorecem as reações de S N 1, S N 2, E1 e E2.

3 06 - Alcenos, Dienos, Alcinos Estrutura. Nomenclatura. Aplicações. Isomeria. Estabilidades relativas. Reações de obtenção. Hidrogenação catalítica de alcenos e alcinos. Adição eletrofílica aos alcenos e alcinos. Classificação dos dienos. Reações Álcoois e Éteres Estrutura. Nomenclatura. Propriedades físicas. Aplicações. Obtenção. Reações. Compostos organometálicos Hidrocarbonetos Aromáticos Benzeno e Derivados. Nomenclatura. Aromaticidade. Regra de Huckel. Substituição Eletrofílica Aromática. Reações do benzeno e seus derivados. Alquilbenzenos Fenóis e Haletos de Arila Estrutura. Nomenclatura. Propriedades físicas. Obtenção. Reações. Substituição Nucleofílica Aromática. Metodologia de Ensino Semestre letivo Aulas teóricas expositivas, com auxílio de recursos audiovisuais. Aulas de resolução de exercícios. Regime de Recuperação (Requisitos: frequência mínima de 70% e nota inferior a 5,0) Aulas de revisão e discussão de conceitos. Ao longo do semestre serão desenvolvidas atividades voltadas aos alunos com insuficiências no aprendizado (lista de exercícios complementares, horário de atendimento aos alunos etc.). Bibliografia Básica e Complementar BÁSICA 1. SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica. 10. ed. Rio de Janeiro: LTC Editora, Vol 1, 648 p.; Vol 2, 644 p.

4 2. BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4. ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, Vol 1, 704 p.. Vol 2, 671 p. 3. CAREY, F. A. Química Orgânica. 7. ed. Porto Alegre: AMGH Editora Ltda., Vol 1, 764 p.; Vol 2, 592 p. 4. McMURRY, J. Química Orgânica. 7. ed. São Paulo: Cengage Learning, Vol 1, 688 p. 5. KLEIN, D. Química Orgânica. 2.ed. Rio de Janeiro: LTC Editora, Vol 1, 722 p; Vol 2, 680p. COMPLEMENTAR: 6. VOLLHARDT, K. P. C.; SCHORE, N. E. 6. ed. Química Orgânica: Estrutura e Função. Porto Alegre: Bookman, p. 7. MORRISON, R. T.; BOYD, R. N. Química Orgânica, 13. ed. Rio de Janeiro: Calouste, 1996, 1510 p. 8. CLAYDEN, J. et al. Organic Chemistry. 2. ed. New York: Oxford University Press, 2012, 1234 p. Critérios da avaliação de aprendizagem e atividades de recuperação Conforme as normas estabelecidas pela Resolução UNESP Nº 106/2012 1, alterada pelas Resoluções Unesp 75 2 e 76/ : Avaliação Semestre Letivo: Prova Escrita 1 Pe1 Prova Escrita 2 Pe2 Prova Escrita 3 Pe3 Média = [(Pe1) + (Pe2) + (Pe3)] / 3 Avaliação Processo de Recuperação: Ao aluno com frequência mínima de 70%, reprovado por não atingir a nota 5,0, será concedida a oportunidade de um único Exame Final (EF). A Média Final será dada pela média aritmética simples entre a média do período regular (MP) e a nota do exame final (EF). Média Final = (MP + EF) /

5 Ementa (tópicos que caracterizam as unidades do programa de ensino) Introdução Alcanos e cicloalcanos Estereoquímica Alcenos, Dienos e Alcinos Haletos de Alquila Álcoois e Éteres Hidrocarbonetos Aromáticos Haletos de Arila e Fenóis Aprovação do Conselho Departamental Araraquara, _19 / 12 / 2016 Profa. Dra. Isabele Rodrigues Nascimento Chefe do Departamento de Química Orgânica Aprovação do Conselho de Curso Araraquara, _ / / Coordenador do Conselho de Curso de Graduação Aprovação da Congregação Portaria D.FCF/CAr 45/2006 Araraquara, _ / /