Química Orgânica. Aula 7. Prof. Davyson Moreira
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- Bernadete Garrido Salgado
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1 Química Orgânica Aula 7 - Reações em Aromáticos: Substituição Nucleofílica SNAr - Reações de Álcoois: Eliminação - Reações de Alcenos: Adição - Exercícios Prof. Davyson Moreira (davysonmoreira@hotmail.com) 1
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3 AROMATICIDADE: Requisitos Substância cíclica Substância planar Sistema completamente conjugado 4n + 2 π elétrons (Regra de Huckel)
4 Substituição Nucleofílica em Aromáticos? NÃO ocorre via SN2!!!!! Ocorre via SN1????
5 Substituição Nucleofílica em Aromáticos Pode reagir via SN1 com sais de diazônio! Como Explicar Intermediário o Produto? de Adição e depois oc Eliminação!!!
6 Substituição Nucleofílica em Aromáticos Substituição Nucleofílica em Aromáticos: Mecanismo de Adição seguido de Eliminação Grupos que estabilizam a carga negativa (ou seja, desativadores) facilitam a reação via S N AR
7 Substituição Nucleofílica em Aromáticos Substituição Nucleofílica em Aromáticos: Mecanismo de Adição seguido de Eliminação????
8 Substituição Nucleofílica em Aromáticos Substituição Nucleofílica em Aromáticos: Mecanismo de Adição seguido de Eliminação Deslocamentos Químicos no RMN: Nu que Reagem por este mecanismo:
9 Substituição Nucleofílica em Aromáticos Substituição Nucleofílica em Aromáticos: Mecanismo de Adição seguido de Eliminação
10 Substituição Nucleofílica em Aromáticos Substituição Nucleofílica em Aromáticos: Mecanismo via SN1 gera HNO 2 Sais de diazônio de aromáticos são estáveis em baixa emperatura. Sais de diazônio de aquila não são estáveis. única maneira de gerar esse cátion
11 Substituição Nucleofílica em Aromáticos Substituição Nucleofílica em Aromáticos: Via sais de diazônio Reação usada para preparar benzenos halogenados: Síntese Sandmeyer Reação usada para preparar benzenos halogenados: Esquema Geral
12 Substituição Nucleofílica em Aromáticos Reações em Aromáticos: Revisão Reação de acoplamento com sais de diazônio Sais de diazônio são eletrófilos fracos e, por isso, só reagem com aromáticos ativados (grupos doadores de elétrons, fenóis e anilinas)
13 Substituição Nucleofílica em Aromáticos Substituição Nucleofílica em Aromáticos: Mecanismo do Benzino
14 Substituição Nucleofílica em Aromáticos Substituição Nucleofílica em Aromáticos: Mecanismo do Benzino A reação pode ser também intramolecular
15 Substituição Nucleofílica em Aromáticos Substituição Nucleofílica em Aromáticos: Mecanismo do Benzino: Evidências que Comprovam esse Mecanismo 1- Formação de Dímero de Benzino em Reação de Decomposição
16 Substituição Nucleofílica em Aromáticos Substituição Nucleofílica em Aromáticos: Mecanismo do Benzino: Evidências que Comprovam esse Mecanismo 2- Substituição na posição orto e não para: para
17 Substituição Nucleofílica em Aromáticos Substituição Nucleofílica em Aromáticos: Mecanismo Radicalar
18 Substituição Nucleofílica em Aromáticos Substituição Nucleofílica em Aromáticos: Mecanismo Radicalar
19 Substituição Nucleofílica em Aromáticos Substituição Nucleofílica em Aromáticos Mecanismos: 1- via Adição-Eliminação 2- via SN1 3- via Formação de Benzino 4- via Radicalar
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21 Álcoois: Propriedades Arranjo espacial semelhante ao da molécula de água.
22 Álcoois: Propriedades: Solubilidade, Polaridade
23 Álcoois: Reações Ácidos x Bases: Álcoois como ácidos Alcóxidos são muito úteis Alcóxidos são muito úteis tanto como base quanto como nucleófilos.
24 Álcoois: Reações Ácidos x Bases: Álcoois como bases Portanto, os álcoois são substâncias anfóteras, podem atuar como ácidos ou como bases!!!!
25 Reações em Álcoois: Substituição Nü 1) Mecanismo SN2 para álcoois 1º e metanol 2) Mecanismo SN1 para álcoois 3º e 2º Mecanismo SN2 para álcoois 1º e metanol
26 Reações em Álcoois: Substituição Nü SN2
27 Reações em Álcoois: Substituição Nü Intramolecular
28 Reações em Álcoois: Substituição Nü Intramolecular Regeoespecífica
29 Reações em Álcoois: Desidratação levando a alcenos
30 Reações em Álcoois: Desidratação levando a alcenos
31 Reações em Álcoois: Desidratação levando a alcenos Zaitsev??
32 Exercícios Perito-Química/ Engenharia Química-PF-2004-CESPE-UnB
33 Exercícios
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35 Estrutura de Alcenos:
36 Reações de Adição Eletrofílica: Reações Características De Alcenos!
37 Reações de Adição Eletrofílica: Algumas Reações em Alcenos
38 1- Reações de Adição à Ligação Dupla: Hidrogenação Catalítica
39 1- Reações de Adição Eletrofílica: Hidrogenação Catalítica
40 1- Reações de Adição: Hidrogenação Catalítica
41 Reações de Adição: Somente um produto (dois H equatoriais e CH3 axial). Por que não dois H axiais e CH3 equatorial?
42 1- Reações de Adição Eletrofílica:
43 2- Reações de Adição Eletrofílica: Adição de HX Carbocátion
44 2- Reações de Adição Eletrofílica: Adição de HX Por quê??? Reações Regioseletivas!!!
45 2- Reações de Adição Eletrofílica: Adição de HX É possível prever a regioseletividade desse tipo de reação? Sim, Regra de Markovnikov.?
46 2- Reações de Adição Eletrofílica: Adição de HX
47 2- Reações de Adição Eletrofílica: Adição de HX Estabilidade de Carbocátion
48 2- Reações de Adição Eletrofílica: Estereoquímica da Adição de HX
49 2- Reações de Adição Eletrofílica: Adição de HX
50 2- Reações de Adição Eletrofílica: Adição de HX
51 2- Reações de Adição Eletrofílica: Adição Anti-Markovnikov Cisão Homolítica
52 Reações de Adição Eletrofílica: Br 2 Comprovação do íon brmônio!!!!
53 Reações de Adição Eletrofílica: Br 2 reação com o solvente Reações de Adição Eletrofílica: Br 2 Estereoquímica da Reação Adição SIN ou ANTI?????
54 Reações de Adição Eletrofílica: Br 2 Estereoquímica da Reação
55 Reações de Adição Eletrofílica a Alcinos: Adição à ligação Tripla
56 Reações de Adição Eletrofílica a Alcinos: Adição à ligação Tripla Na presença de peróxidos a adição será anti- Markovnikov!!!
57 Reações de Adição Eletrofílica a Alcinos: Adição à ligação Tripla
58 Reações de Adição Eletrofílica a Alcinos: Adição à ligação Tripla
59 Reações de Adição Eletrofílica: Resumo
60 Reações de Adição Eletrofílica: Exercícios
61 Reações de Adição Eletrofílica: Exercícios
62 Perito - Química
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X δ. X=F,Cl,Br,I. Substituição RCH 2 CH 2 Y + X - Eliminação RHC CH 2 + HY + X -
Reações de aletos de Alquila O átomo de halogênio de um haleto de alquila é ligado a um carbono hibridizado em sp 3. Por isso, a disposição dos grupos em torno do átomo de carbono é normalmente tetraédrica.
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término da migração origem da migração grupo migrante G.. G + Radicalar: G migra com um elétron. Eletrofílico: G migra como cátions, raro.
earranjos para Átomos Deficientes em Elétrons Um rearranjo envolve movimento de algum grupo de um átomo para outro átomo da molécula (normalmente rearranjo 1,2): origem da migração Tipos de earranjo: ucleofílico:
Gabaritos Resolvidos Energia Química Semiextensivo V4 Frente E
01) D A preferência de substituição obedece a ordem: C terciário C secundário C primário. A halogenação de um alcano se dá por substituição de um átomo de hidrogênio por um halogênio, resultando em um
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