UNIPAC Universidade Presidente Antônio Carlos Juiz de Fora

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1 PLANO DE ENSINO FACULDADE: Ciências da Saúde de Juiz de Fora CURSO: Farmácia Período: 2º DISCIPLINA: Química Orgânica Ano: CARGA HORÁRIA: 120h PRÉ-REQUISITO: - EMENTA Estrutura e ligações químicas em moléculas orgânicas, isomeria, ressonância, geometria das moléculas, polaridade, interações intermoleculares, análise conformacional, estereoquímica, funções orgânicas, estrutura química de biomoléculas, acidez e basicidade em química orgânica. Mecanismos de reações orgânicas, reações de substituição nucleofílica no carbono saturado, de eliminação, de adição eletrofílica às ligações duplas e triplas carbono carbono, de adição e substituição nucleofílicas às ligações duplas carbono oxigenio, de substituição eletrofílica e nucleofílica em sistemas aromáticos, de oxirredução de compostos orgânicos e reações radicais. Educação Ambiental. OBJETIVOS Adquirir Habilidade e competências para a formação do farmacêutico. Orientar o aluno para melhor desenvolvimento de seus trabalhos didáticos e/ou de pesquisa de laboratório. Iniciar a metodologia inicial em química. Introduzir o aluno na linguagem prática das sínteses orgânicas para produção de medicamentos. Identificar as políticas ambientais de forma a contribuir para a preservação do meio ambiente e divulgação de sua importância não só como cidadão, mas também como profissional empreendedor na sua respectiva área de atuação. Identificar as políticas ambientais de forma a contribuir para a preservação do meio ambiente e divulgação de sua importância não só como cidadão, mas também como profissional empreendedor na sua respectiva área de atuação. CONTEÚDO PROGRAMÁTICO 1. Teoria estrutural dos compostos de carbono 1.1- Ligações iônicas e covalentes de Lewis; 1.2- Estrutura de Lewis, 1.3- Teoria de orbitais atômicos e moleculares; 1.4- Ligação covalente segundo a teoria de orbital molecular; 1.5- Orbitais híbridos: sp, sp 2, sp 3 ; 1.6- Polaridade das ligações e das moléculas; 1.7- Teoria da ressonância 2. Propriedades físicas dos compostos orgânicos x forças intermoleculares 2.1- Interação iônica; 2.2- Força de Van der Waals; 2.3- Interação do tipo dipolo-dipolo; 2.4- Ligação de hidrogênio; 2.5- Ponto de fusão; 2.6- Ponto de ebulição; 2.7- Solubilidade.

2 3. Acidez e basicidade dos compostos orgânicos 3.1- Ácido e base de Arrhenius; 3.2- Acido e base de Brönsted-Lowry; 3.3- A força dos ácidos e bases: Ka e pka; 3.4- Previsões dos resultados das reações ácido-base; 3.5- A relação entre estrutura e acidez: efeito de ressonância e efeito indutivo; 3.6- O efeito do solvente sobre a acidez; 3.7- Ácido e base de Lewis: nucleófilo e eletrófilo. 4. Alcanos 4.1- Estrutura: ligações sigma e rotação de ligação sigma; 4.2- Propriedades físicas: ponto de fusão, ponto de ebulição, densidade e solubilidade; 4.3- Análise conformacional; 4.4- Reações Halogenação via radical livre; 5. Cicloalcanos 5.1- Nomenclatura; 5.2- Isomeria geométrica: isomeria cis e trans; 5.3- Propriedades: estabilidade relativa tensão de anel; 5.4- Análise conformacional: conformações do cicloexano; 6. Alcenos 6.1- Nomenclatura; 6.2- Isomeria geométrica: isomeria cis e trans; 6.3- O sistema (E)-(Z) para designação da isomeria geométrica; 6.4- Propriedades físicas; 6.5- Reações de adição eletrofílica Adição de haletos de hidrogênio: regra de Markovnikov; Adição de água: hidratação catalisada por ácido; Adição de halogênios; Oxidações: ozonólise e outros agentes oxidantes. 7. A química do benzeno 7.1- Nomenclatura dos derivados do benzeno; 7.2- Estrutura de KeKulé para o benzeno; 7.3- Estabilidade do benzeno; 7.4- Teorias modernas para a estrutura do benzeno: ressonância; 7.6- Reações de substituição eletrofílica; Halogenação; Nitração; Sulfonação; Alquilação de Friedel-Crafts; Acilação de Friedel-Crafts Efeito dos substituintes sobre a reatividade e a regiosseletividade. 8. Estereoquímica 8.1- Isomerismo: isômeros constitucionais e estereoisômeros;

3 8.2- Enantiômeros e moléculas quirais; 8.3- Nomenclatura de enantiômeros: o sistema (R-S); 8.4- Propriedades dos enantiômeros: atividade óptica; 8.5- Fórmulas de projeções de Fischer; 8.6- Diastereoisômeros; 8.7- A importância biológica da quiralidade: fármacos quirais. 9. Haletos de alquila 9.1- Nomenclatura; 9.2- Estrutura e propriedades físicas; 9.3- Reações de substituição nucleofílica Substituição nucleofílica de segunda ordem (SN2): cinética, mecanismo, estereoquímica; Substituição nucleofílica de primeira ordem (SN1): cinética, mecanismo, estereoquímica; 9.4- Efeito do nucleófilo, do grupo de saída, do solvente e do substrato nas reações de substituição nucleofílica; 9.5- Reações de eliminação. 10. Álcoois e éteres Nomenclatura; Estrutura e propriedades físicas; Acidez e basicidade; Reações de álcoois; Conversão dos álcoois em haletos de alquila: reações SN1 e SN2; Desidratação dos álcoois; Síntese dos éteres Desidratação intermolecular dos álcoois; Síntese dos epóxidos Reações dos epóxidos 11. Aldeídos e cetonas Nomenclatura; Estrutura e propriedades físicas; Acidez e basicidade; Reatividade relativa de aldeídos e cetonas; Reações de adição nucleofílica a ligação dupla carbono-oxigênio Adição de água e álcoois; 12. Ácidos carboxílicos e derivados Nomenclatura; Estrutura e propriedades físicas; Acidez dos ácidos carboxílicos; Reatividade relativa do ácido carboxílico e de seus derivados; Reações de substituição nucleofílica a ligação dupla carbono-oxigênio interconversão entre os grupos funcionais (ácido carboxílico, cloretos de ácido, anidridos de ácidos, ésteres e amidas); Reação de esterificação Preparação dos cloretos de ácido.

4 13. Aminas Nomenclatura; Estrutura e propriedades físicas; Basicidade das aminas; Aminas biologicamente importantes; Reações das aminas Unidades Práticas: 1. Introdução ao Laboratório de Química Orgânica. 2. Destilação simples e Destilação fracionada. 3. Extração contínua sólido-líquido. 5. Solubilidade de compostos orgânicos. 6. Preparo de solução aquosa de ácido propiônico e sua titulação com NaOH 0,1M. 7. Extração com solventes. 8. Extração de óleos essenciais. 9. Síntese da Acetanilida. 10. Purificação da Acetanilida por Recristalização. 11. Propriedades dos Álcoois e Fenóis. 12. Propriedades Químicas de Aldeídos e Cetonas. 13. Obtenção de sabão: saponificação de uma gordura. 14. Preparo de polímeros. Aula expositiva dialogada; Seminários; Atividades de pesquisa; 1ª Avaliação 30 pontos. 2ª Avaliação 30 pontos. 3ª Avaliação 40 pontos. Exame Especial pts METODOLOGIA DE ENSINO Aula prática de laboratório; Trabalho em grupo; Produção e estudo de texto; SISTEMA DE AVALIAÇÃO Atividades de extensão; Aula prática. BIBLIOGRAFIA BÁSICA 1) SOLOMONS, T.W.G. Química Orgânica, Vol.1. Editora LTD, RJ e 7. ed ) SOLOMONS, T.W.G. Química Orgânica, Vol.2. Editora LTD, RJ e 6. ed ) ALLINGER, Norman L. et al. Química orgânica. Tradução de: Ricardo Bica de Alencastro; Jossyl de Souza Peixoto; Luiz Renan Neves de Pinho. 2. ed. Rio de Janeiro: LTC, p il. BIBLIOGRAFIA COMPLEMENTAR 1) K. PETER, C., VOLLHARDT, et al.química orgânica: estrutura e função., 4ed. Bookman, ) ROMERO, José Ricardo. Fundamentos de estereoquímica dos compostos orgânicos. Ribeirão Preto: Holos, p., il.

5 3) ATKINS, Peter Willian; JONES, Loretta. Princípios de Química: questionando a vida moderna e o meio ambiente. Tradução de: Ignez Caracelli et al. Porto Alegre: Bookman, p., il. Acompanha CD-ROM.