PREPARAÇÃO DE ÉTERES - SÍNTESE DE WILLIAMSON Anteriormente, vimos que ariléteres podem ser preparados através do Método de Williamson. Todavia, este m

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1 QUIMÍCA ORGÂNICA II AULA 04 : REAÇÕES DE ALCOÓIS, FENÓIS E ÉTERES TÓPICO 02 : ÉTERES A alquilação do oxigênio da hidroxila de um fenol ocorre prontamente quando um íon fenóxido reage com um haleto de alquila. Por exemplo, o fenóxido de sódio reage com iodeto de metila para produzir o anisol. A acetona é utilizada como solvente para favorecer o equilíbrio para a direita, uma vez que o NaI é insolúvel em acetona e precipitará, perturbando o equilíbrio e deslocando-o. O mecanismo da reação é do tipo SN 2, com o ataque do nucleófilo (fenóxido) ocorrendo simultaneamente com a saída do halogênio. Os éteres são compostos que exibem um oxigênio ligado a dois grupos R (alquila, arila ou vinila). A porção éter é uma característica comum em muitos produtos naturais e fármacos, como os exemplos que seguem: PREPARAÇÃO DE ÉTERES O dietiléter é preparado industrialmente via a desidratação do etanol, catalisada por ácidos, via um mecanismo SN 2.

2 PREPARAÇÃO DE ÉTERES - SÍNTESE DE WILLIAMSON Anteriormente, vimos que ariléteres podem ser preparados através do Método de Williamson. Todavia, este método não é restrito a fenóis. Alcoóis também produzem éteres a partir de sua reação com uma base forte (íon hidreto, H - ), gerando o íon alcóxido (nucleófilo), que atacará o haleto de alquila. A preparação de éteres pelo método de Williamson é mais satisfatória quando o haleto de alquila é um que reaja através de uma reação SN 2, ou seja, haletos de metila e haletos de alquila primários são os melhores substratos. EXERCITANDO O seguinte éter ciclico pode ser preparado via uma síntese de Williamson intramolecular. Mostre os quais reagentes que você usaria para realizar a síntese. REAÇÕES DE ÉTERES Geralmente, os éteres não reagem em condições básicas ou levemente ácidas. Como resultado, eles são utilizados como solventes em muitas reações. Todavia, os éteres não são completamente inativos. REAÇÕES DE ÉTERES CLIVAGEM CATALISADA POR ÁCIDOS Assim como a ligação C-O de álcoois é clivada em reações com halogenetos de hidrogênio (HX), as ligações C-O de éteres também são quebradas. A clivagem de éteres é normalmente conduzida sob condições ácidas (excesso de HX e calor), que convertem o álcool formado em um haleto de alquila. Assim, a reação tipicamente leva a duas moléculas de haleto de alquila.

3 A ordem de reatividade dos haletos de hidrogênio é HI > HBr >> HCl. O ácido fluorídrido (HF) não é efetivo. REAÇÕES DE ÉTERES CLIVAGEM CATALISADA POR ÁCIDOS - MECANISMO 1) FORMAÇÃO DO PRIMEIRO HALELO DE ALQUILA. 1) Formação do primeiro halelo de alquila. O éter é protonado, gerando o íon oxônio. A seguir, o íon haleto atua como um nucleófilo e ataca o íon oxônio, ejetando um álcool como grupo abandonador. 2) FORMAÇÃO DO SEGUNDO HALELO DE ALQUILA. 2) Formação do segundo halelo de alquila. O álcool é protonado, gerando o íon oxônio. A seguir, o íon haleto atua como um nucleófilo e ataca o íon oxônio, ejetando a água como grupo abandonador. EPÓXIDOS - REATIVIDADE Os epóxidos têm uma significativa tensão anelar e, como resultado, eles exibem uma reatividade que lhe é característica. Especificamente, os epóxidos sofrem reações onde o anel é aberto, aliviando a tensão anelar. A abertura dos epóxidos pode ocorrer em condições que envolvem um nucleófilo forte ou sob condições catalisadas por ácido. ABERTURA DE EPÓXIDOS REAÇÃO COM NUCLEÓFILOS Quando um epóxido é submetido ao ataque de um nucleófilo forte, uma reação de abertura de anel ocorre. Por exemplo, considere a abertura de óxido de etileno pelo íon hidróxido. O mecanismo da reação procede segundo duas etapas: 1) Na primeira etapa, o íon hidróxido atua como um nucleófilo e abre o anel em um processo SN 2 ; 2) O íon alcóxido resultante da abertura é, então, protonado pela água.

4 Muitos nucleófilos são capazes de promover a abertura dos epóxidos: Todavia, estas reações exibem duas características importantes que devem ser consideradas: regioquímica e estereoquímica. 1) REGIOQUÍMICA 1) REGIOQUÍMICA: quando o epóxido de partida é assimétrico, o nucleófilo ataca na posição menos substituída (mecanismo SN 2 ). Todavia, sob condições ácidas, o carbono atacado é o mais substituído. A espécie que é atacada pelo nucleófilo não é o epóxido propriamente, mas seu ácido conjugado. O estado de transição para a abertura do anel tem caráter de um pseudo-carbocátion. A quebra da ligação C-O do anel é mais avançada do que a formação da ligação ao nucleófilo. 2) ESTEREOQUÍMICA 2) ESTEREOQUÍMICA: quando o ataque ocorre em um centro quiral, a inversão de configuração é observada. Note que o outro centro quiral (o que carrega a hidroxila) não é afetado pelo processo. Somente o centro quiral que está sendo atacado sofre a inversão de configuração.

5 EXERCITANDO Prediga o produto da seguinte reação e desenhe o mecanismo. Os epóxidos podem ser abertos pelo ataque de agentes nucleofílicos, tais como os reagentes de Grignard, que são gerados a partir da reação de haletos de aquila e magnésio metálico em éter anidro. Os reagentes de Grignard são fontes de carbânions (nucleófilos) que promoverão a abertura do epóxido através de uma processo SN 2, com a formação de uma ligação C-C. EXERCÍCIO Prediga o produto das seguintes reações e desenhe o mecanismo REDUÇÃO DE EPÓXIDOS Os epóxidos são reduzidos a alcoóis sob tratamento do hidreto de alumínio de lítio (LiAlH 4 ), o qual transfere o íon hidreto (H - ) para o carbono menos impedido.

6 ABERTURA DE EPÓXIDOS - RESUMO GERAL FÓRUM Discuta com os colegas a resolução do exercício, enfatizando os detalhes estereoquímicos da reação. ATIVIDADE DE PORTFÓLIO RESOLVA OS EXERCÍCIOS QUE SEGUEM. 1) Determine a estruturas do produto formado em cada uma das seguintes reações. 2) Determine a estrutura do produto formado em cada uma das seguintes reações.

7 3) Determine a estrutura do produto formado em cada uma das seguintes reações. 4) Proponha uma sequência sintética para a obtenção do 3-pentadecilcatecol a partir do: 5) Escreva a estrutura do produto formado em cada uma das seguintes reações: 6) Mostre os reagentes que você usaria para preparar os seguintes éteres, via síntese de Williamson.

8 7) Escreva o mecanismo da seguinte transformação: 8) Prediga o principal produto orgânico de cada uma das reações que seguem: 9) Quando o (R)-2-fenil-2-butanol é colocado em metanol contendo poucas gotas de ácido sulfúrico, uma mistura racêmica 2-metoxi-2-fenilbutano é formada. Sugira um mecanismo razoável para esta reação. 10) Selecione as condições reacionais que permitiriam as seguintes transformações:

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