Química Orgânica. Substância cíclica Substância planar Sistema completamente conjugado 4n + 2 π elétrons (Regra de Huckel) 27/04/2012
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- Aline Galindo Canário
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1 Química Orgânica Aula 7 - Reações em Aromáticos: Substituição Nucleofílica SNAr - Reações de Álcoois: Eliminação - Reações de Alcenos: Adição - Exercícios Prof. Davyson Moreira (davysonmoreira@hotmail.com) 1 AROMATICIDADE: Requisitos Substância cíclica Substância planar Sistema completamente conjugado 4n + 2 π elétrons (Regra de Huckel) 1
2 ? NÃO ocorre via SN2!!!!! Ocorre via SN1???? Pode reagir via SN1 com sais de diazônio! Como Explicar Intermediário o Produto? de Adição e depois oc Eliminação!!! : Mecanismo de Adição seguido de Eliminação Grupos que estabilizam a carga negativa (ou seja, desativadores) facilitam a reação via S N AR 2
3 : Mecanismo de Adição seguido de Eliminação???? : Mecanismo de Adição seguido de Eliminação Deslocamentos Químicos no RMN: Nu que Reagem por este mecanismo: : Mecanismo de Adição seguido de Eliminação 3
4 : Mecanismo via SN1 gera HNO 2 Sais de diazônio de aromáticos são estáveis em baixa emperatura. Sais de diazônio de aquila não são estáveis. única maneira de gerar esse cátion : Via sais de diazônio Reação usada para preparar benzenos halogenados: Síntese Sandmeyer Reação usada para preparar benzenos halogenados: Esquema Geral Reações em Aromáticos: Revisão Reação de acoplamento com sais de diazônio Sais de diazônio são eletrófilos fracos e, por isso, só reagem com aromáticos ativados (grupos doadores de elétrons, fenóis e anilinas) 4
5 : Mecanismo do Benzino : Mecanismo do Benzino A reação pode ser também intramolecular : Mecanismo do Benzino: Evidências que Comprovam esse Mecanismo 1- Formação de Dímero de Benzino em Reação de Decomposição 5
6 : Mecanismo do Benzino: Evidências que Comprovam esse Mecanismo 2- Substituição na posição orto e não para: para : Mecanismo Radicalar : Mecanismo Radicalar 6
7 Mecanismos: 1- via Adição-Eliminação 2- via SN1 3- via Formação de Benzino 4- via Radicalar Álcoois: Propriedades Arranjo espacial semelhante ao da molécula de água. 7
8 Álcoois: Propriedades: Solubilidade, Polaridade Álcoois: Reações Ácidos x Bases: Álcoois como ácidos Alcóxidos são muito úteis tanto como base quanto como nucleófilos. Álcoois: Reações Ácidos x Bases: Álcoois como bases Portanto, os álcoois são substâncias anfóteras, podem atuar como ácidos ou como bases!!!! 8
9 Reações em Álcoois: Substituição Nü 1) Mecanismo SN2 para álcoois 1º e metanol 2) Mecanismo SN1 para álcoois 3º e 2º Mecanismo SN2 para álcoois 1º e metanol Reações em Álcoois: Substituição Nü SN2 Reações em Álcoois: Substituição Nü Intramolecular 9
10 Reações em Álcoois: Substituição Nü Intramolecular Regeoespecífica Reações em Álcoois: Desidratação levando a alcenos Reações em Álcoois: Desidratação levando a alcenos 10
11 Reações em Álcoois: Desidratação levando a alcenos Zaitsev?? Exercícios Perito-Química/ Engenharia Química-PF-2004-CESPE-UnB Exercícios 11
12 Estrutura de Alcenos: Reações de Adição Eletrofílica: Reações Características De Alcenos! 12
13 Reações de Adição Eletrofílica: Algumas Reações em Alcenos 1- Reações de Adição à Ligação Dupla: Hidrogenação Catalítica 1- Reações de Adição Eletrofílica: Hidrogenação Catalítica 13
14 1- Reações de Adição: Hidrogenação Catalítica Reações de Adição: Somente um produto (dois H equatoriais e CH3 axial). Por que não dois H axiais e CH3 equatorial? 1- Reações de Adição Eletrofílica: 14
15 2- Reações de Adição Eletrofílica: Adição de HX Carbocátion 2- Reações de Adição Eletrofílica: Adição de HX Por quê??? Reações Regioseletivas!!! 2- Reações de Adição Eletrofílica: Adição de HX É possível prever a regioseletividade desse tipo de reação? Sim, Regra de Markovnikov.? 15
16 2- Reações de Adição Eletrofílica: Adição de HX 2- Reações de Adição Eletrofílica: Adição de HX Estabilidade de Carbocátion 2- Reações de Adição Eletrofílica: Estereoquímica da Adição de HX 16
17 2- Reações de Adição Eletrofílica: Adição de HX 2- Reações de Adição Eletrofílica: Adição de HX 2- Reações de Adição Eletrofílica: Adição Anti-Markovnikov Cisão Homolítica 17
18 Reações de Adição Eletrofílica: Br 2 Comprovação do íon brmônio!!!! Reações de Adição Eletrofílica: Br 2 reação com o solvente Reações de Adição Eletrofílica: Br 2 Estereoquímica da Reação Adição SIN ou ANTI????? Reações de Adição Eletrofílica: Br 2 Estereoquímica da Reação 18
19 Reações de Adição Eletrofílica a Alcinos: Adição à ligação Tripla Reações de Adição Eletrofílica a Alcinos: Adição à ligação Tripla Na presença de peróxidos a adição será anti- Markovnikov!!! Reações de Adição Eletrofílica a Alcinos: Adição à ligação Tripla 19
20 Reações de Adição Eletrofílica a Alcinos: Adição à ligação Tripla Reações de Adição Eletrofílica: Resumo Reações de Adição Eletrofílica: Exercícios 20
21 Reações de Adição Eletrofílica: Exercícios Perito - Química
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