Química D Extensivo V. 3

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1 Química D Extensivo V. 3 Exercícios 01) Alternativa correta: A CH 3 CH 2 CH CH CH 2 OH CH 3 CH 3 metil metil 02) Alternativa correta: D CH 3 C = CH CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 2 OH CH 3 CH 3 metil metil 03) Alternativa correta: D OH CH 3 C CH 2 CH 3 CH 3 Cadeia aberta, ramificada, saturada (somente ligações simples entre carbonos) e homogênea (somente carbonos e hidrogênios na cadeia carbônica). 04) Alternativa correta: C CH 3 OH (metanol) CH 3 CH 2 OH (etanol) a) Errada o álcool mais utilizado como combustível é o etanol; b) Errada apenas o etanol é utilizado para fazer bebidas devido a alta toxicidade do metanol;

2 c) Certa possui dois carbonos na cadeia (et) contra um carbono na cadeia do metanol (met); d) Errada o metanol é conhecido como álcool metílico; e) Errada o etanol é conhecido como álcool etílico (nome usual). 05) Alternativa correta: B O etanol é o álcool presenta nas bebidas alcoólicas. 06) Alternativa correta: D OH CH 3 C CH 2 CH 3 4 carbonos: but Ligações simples entre carbonos: an Função álcool: ol Posição da hidroxila: carbono 2 07) Alternativa correta: C I) Errada etanol e metanol pertencem a função álcool; II) Errada a mistura formada entre etanol, metanol e gasolina é líquida e homogênea, não podendo ser separada por filtro; III) Certa etanol, metanol e gasolina são combustíveis. 08) Alternativa correta: E I) 2 butanol (álcool secundário) OH CH 3 C CH 2 CH 3 Carbono secundário II) 2 metil 2 propanol (álcool terciário) OH CH 3 C CH 2 CH 3 Carbono terciário CH 3

3 III) Etanol (álcool primário) CH 3 CH 2 OH IV) Álcool isopropílico (álcool secundário) CH 3 CH OH Carbono primário Carbono secundário CH 3 09) Alternativa correta: C CH 3 CH 3 C OH Carbono terciário CH 3 10) Resposta: metil CH 3 OH CH 3 C CH CH CH 3 CH 3 CH 3 metil metil 3,4,4, Trimetil 2 Pentanol Fórmula molecular: C 8 H 18 O 11) Alternativa correta: B

4 12) Alternativa correta: C I) Certa; II) Errada a cadeia é alifática (aberta) porém é homogênea (sem heteroátomo entre carbonos); III) Errada tem apenas 4 átomos de carbono secundários (ligados a outros 2 carbonos); IV) Certa a cadeia principal possui 2 duplas ligações entre carbonos. 13) Alternativa correta: C Carbono quiral é o carbono assimétrico, no centro da cadeia. A hidroxila presa a este carbono que é saturado (somente simples ligações) caracteriza a função álcool. Os carbonos ligados ao anel caracterizariam a função fenol. 14) Soma correta: 01 01) Certa na nomenclatura usual, chama se a hidroxila de álcool e a cadeia carbônica como se fosse um radical ligado a hidroxila, utilizando a terminação ílico ; 02) Errada o álcool metílico é o metanol;

5 04) Errada existem carbonos primários; 08) Errada o nome oficial do álcool propargílico é 2 propinol; 16) Errada o álcool alílico (2 propenol) possui 2 carbonos insaturados; 32) Errada o álcool benzílico é um álcool primário (hidroxila presa a carbonos primário); 64) Errada se a hidroxila estivesse diretamente ligada ao núcleo benzênico, seria um fenol e não álcool.

6 15) Alternativa correta: 08 16) Resposta: O álcool utilizado nas bebidas é o etanol, todavia, o álcool de nome Metanol possui alta toxicidade podendo causar cegueira e provavelmente é o contaminante da bebida ingerida. 17) Resposta: A afirmativa está incorreta. Com a combustão incompleta, mais monóxido de carbono é eliminado (CO), porém, na combustão completa, o produto principal é dióxido de carbono (CO 2 ) que é menos poluente. Todavia, em um ou outro tipo de combustão, sempre haverá a eliminação de resíduos e até mesmo o vapor d água. A possibilidade de não lançar qualquer substância química na atmosfera é o erro da questão. 18) Alternativa correta: D I) Certa embora o metanol seja muito mais perigoso e por isso seu uso é evitado na linha comercial; II) Errada o metanol não pode ser usado em bebidas devido a sua alta toxicidade; III) Certa o metanol atualmente é obtido por processo industrial a partir de um gás de síntese, hidrogênio e monóxido de carbono (CO + 2 H 2 H 3 C OH), ou do carvão; IV) Certa 2H 3 C OH + 3O 2 2CO 2 + 4H 2 O V) Errada apenas etanol pode ser produzido a partir da cana de açúcar.

7 19) Respostas: a) Uma maneira simples de verificar o combustível é medir a sua densidade. Espera se que o álcool hidratado tenha densidade maior que a mistura álcool/gasolina. b) Etanol: C 2 H 6 O Água: H 2 O (Álcool Hidratado) 20) Respostas: a) Não se trata de uma fervura como a causada pelo calor, mas sim a formação de bolhas de gás carbônico que podem ser vistas sendo liberadas pela reação de fermentação: C 12 H 22 O 11 + H 2 O 4C 2 H 5 OH + 4CO 2 b) I C 12 H 22 O 11 + H 2 O C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6 Sacarose Glicose Frutose II C 6 H 12 O 6 2C 2 H 6 O + 2CO 2 Açúcar Etanol Gás carbônico 21) Resposta: 74,3Kg Cálculo da massa de etanol correspondente a 50L: Etanol: massa volume 0,8g 1 cm 3 = 1mL X mL (50L) X = g = 40Kg 1C 12 H 22 O 11 4C 2 H 6 O Sacarose Etanol 342g 4.46g (padrão) YKg 40Kg Y = 74,3Kg 22) Alternativa correta: C Etanol n butanol (MM = 46u) (MM = 74u) t butanol (MM = 74u)

8 As 3 estruturas possuem uma hidroxila cada. Então segue que a diferença no ponto de ebulição será dada pela cadeia carbônica. Quanto maior a cadeia, maior o ponto de ebulição pois a molécula terá maior massa. Sendo assim, o de menor ponto de ebulição é o etanol (menor massa molecular). Entre n-butanol e t-butanol, terá maior ponto de ebulição o n-butanol. Isso ocorre pois haverá mais pontos de contato entre duas moléculas de n-butanol do que entre duas moléculas de t- butanol. Havendo mais pontos de contato, as forças intermoleculares serão mais intensas, dificultando a evaporação (aumento no ponto de ebulição). n-butanol (118 C) > t-butanol (82 C) > etanol (78,4 C) Ponto de ebulição (ordem decrescente) 23) Alternativa correta: C Álcool, C 10 H 20 O 24) Alternativa correta: B CH 3 CH 2 CH 2 OH Propanol (C 3 H 7 OH) 25) Alternativa correta: C

9 2CH 3 OH + 3O 2 2CO 2 + 4H 2 O 2 mols 2 mols 5 mols X X = 5 mols 26) Alternativa correta: B O Combustível Dissolvente e componente de bebidas é o Etanol. É Dissolvente pois pode dissolver tanto a gasolina quanto a água estando presente nos dois combustíveis (Gasolina e Álcool hidratado). Isso ocorre pois a molécula de etanol possui uma região polar (que pode dissolver água) e uma região apolar (que pode dissolver gasolina). Região Apolar Região Polar 27) Alternativa correta: A CH 3 CH 3 C OH CH 3 Terc butil 28) Alternativa correta: E Quanto maior o número de carbonos na cadeia, maior é o ponto de fusão e ebulição pois a molécula terá maior massa. 29) Alternativa correta: E

10 Etanol: 2 carbonos 1 propanol: 3 carbonos Hexano: 6 carbonos Heptano: 7 carbonos Solubilidade: A água é solvente polar e tornará miscível (solúvel) um composto também polar (semelhante dissolve semelhante). O etanol e o 1 propanol são polares pois tem a hidroxila e por isso dissolvem na água. O hexano e o heptano são apolares e por isso não se dissolvem em água. Ponto de ebulição: N Carbonos PE I) Composto insolúvel e de menor ponto de ebulição: hexano II) Composto solúvel e de menor ponto de ebulição: etanol III) Composto solúvel e de maior ponto de ebulição: 1 propanol IV) Composto insolúvel e de maior ponto de ebulição: heptano 30) Soma correta: 49 Enol possui a hidroxila ligada a um carbono insaturado (de dupla ligação). 01) Certa; 02) Errada é um álcool (hidroxila em carbono saturado); 04) Errada é um fenol (hidroxila em anel aromático); 08) Errada é um álcool (hidroxila em carbono saturado); 16) Certa; 32) Certa; 64) Errada é um álcool (hidroxila em carbono saturado).

11 31) Alternativa correta: A o cresol (C 7 H 8 O) 32) Alternativa correta: B OH Fenol Posição para (1,4) Cl Monocloro (1 cloro) 33) Alternativa correta: C OH Fenol OH Álcool 34) Alternativa correta: Faltam dados. 35) Alternativa correta: C

12 a) Errada o fenol é insaturado (duplas ligações) e aromático; b) Errada C 6 H 5 OH + 7O 2 6CO 2 + 3H 2 O c) Certa C 6 H 5 OH (aq) + H 2 O (l) C 6 H 5 O (aq) + H 3 O + (aq) Na reação inversa, o ânion C 6 H 5 O recebe o cátion H + (base de Bronsted Lowry); d) Errada o fenol tem caráter ácido; e) Errada a água solubiliza pequena quantidade de fenol. Uma solução em proporção 1:1 de água e fenol será heterogênea. 36) Alternativa correta: A Dopamina: possui as funções fenol e amina Serotonina: possui as funções fenol e amina Norepinefrina: possui as funções fenol, amina e álcool 37) Alternativa correta: D

13 * Optou se pela representação simplificada devido ao tamanho da cadeia. Octil (8), dodec (12). a) Errada pertence aos álcoois; b) Errada é um álcool primário (hidroxila ligada a carbono primário); c) Errada é um álcool de cadeia alifática (aberta); d) Certa isso poderia ser verificado no nome 1 ol. 38) Alternativa correta: A 1, 2, 3 propanotriol 39) Alternativa correta: C Álcool primário: hidroxila ligada a carbono primário; Carbono terciário: carbono ligado a outros 3 carbonos. OBS: I é aldeído, II é fenol, IV é álcool terciário, V é álcool secundário. 40) Respostas:

14 a) A molécula pertence a função fenol (hidroxila ligada ao anel aromático); b) o hidróximetilbenzeno ou 1,2 hidróximetilbenzeno; c) Hibridização sp 2 (carbonos que fazem dupla ligação). 41) Alternativa correta: E Os fenóis possuem diversas aplicações práticas como por exemplo: Desinfetantes (fenóis e cresóis); Preparação de resinas e polímeros, como a baquelite; Preparação do ácido pícrico, usado na preparação de explosivos; Síntese da aspirina (AAS) e de outros medicamentos; Utilizado como catalisador; Entre os diidroxifenóis, a hidroquinona é a mais importante. A partir dela se produzem as quinonas, que são compostos coloridos, variando do amarelo ao vermelho. 42) Soma correta: 20 Dois são álcoois e 3 são fenóis.

15 43) Alternativa correta: E Um difenol possui duas hidroxilas presas ao anel aromático. 44) Alternativa incorreta: E a) Certa 6 no anel mais dois na parte inferior; b) Certa possui duplas ligações entre carbonos; c) Certa; d) Certa; e) Errada não aparece a função álcool. 45) Alternativa correta: C * Todas as outras opções apresentam a função Álcool. 46) Alternativa correta: A

16 fenol éter 47) Alternativa correta: C Ácido carboxílico éter éter 48) Alternativa correta: D ácido carboxílico éster fenol fenol 49) Alternativa correta: B éter fenol álcool fenol

17 50) Alternativa correta: C Cinamaldeído (Aldeído) Vanilina (Fenol, éter, aldeído) Eugenol (Fenol, éter) a) Errada dois compostos são éteres aromáticos; b) Errada dois compostos são aldeídos aromáticos; c) Certa; d) Errada é um aldeído aromático; e) Errada nenhum é alceno. 51) Alternativa correta: C A função hidrocarboneto não possui oxigênio. Já as funções éster, fenol e ácido carboxílico, todas possuem além de hidrogênio e carbono, o oxigênio. 52) Respostas: a) O 2 (Oxigênio); b) CH 3 O CH 3 (Éter etílico) 53) Alternativa correta: D CH 3 Éter metil fenílico 54) Alternativa correta: D a) Errada possui 4 carbonos primários e 2 secundários; b) Errada não há carbono terciário; c) Errada a cadeia é heterogênea; d) Certa; e) Errada o grupo funcional caracteriza um éter. 55) Alternativa correta: C

18 Um éter simétrico possui os radicais ligados ao oxigênio iguais. 56) Alternativa correta: C 57) Alternativa correta: D Éter etílico é um poderoso anestésico. 58) Soma correta: 63 01) Certa;

19 02) Certa nome oficial; 04) Certa nome usual; 08) Certa; 16) Certa; 32) Certa; 64) Errada é de cadeia heterocíclica ou heterogênea. 59) Soma das incorretas: 83 01) Errada possui apenas as funções fenol e éter; 02) Errada; 04) Certa; 08) Certa; 16) Errada; 32) Certa o hidrogênio do fenol é ácido devido ao fenômeno de ressonância do anel; 64) Errada

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