Sumário. Unidade 1 O carbono e seus compostos 14. Capítulo 2 Compostos de carbono Carbono, um elemento muito especial... 16

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1 Sumário Unidade 1 O carbono e seus compostos 14 Capítulo 1 Carbono, um elemento muito especial Introdução à Química Orgânica A Teoria da Força Vital Nascimento e evolução da Química Orgânica Análise e síntese Química Orgânica hoje Atividades O carbono e as ligações covalentes O carbono é tetravalente Evolução da fórmula estrutural do carbono Formas de representação de uma molécula orgânica A geometria das moléculas orgânicas de acordo com o modelo da repulsão dos pares de elétrons da camada de valência Ligações de carbono com outros elementos químicos Atividades Geometria molecular Questões globais O cheirinho dos insetos Esquema do capítulo Vestibular e Enem Capítulo 2 Compostos de carbono Algumas características dos compostos orgânicos Propriedades físico-químicas Temperaturas de fusão e de ebulição Combustibilidade Solubilidade Atividades Carbono Classificação do carbono Classificação das cadeias carbônicas Atividades Determinação da massa molar do gás butano Questões globais Compostos orgânicos voláteis Esquema do capítulo Vestibular e Enem Para explorar... 53

2 Unidade 2 Funções orgânicas: hidrocarbonetos 54 Capítulo 3 Características e nomenclatura de hidrocarbonetos Introdução: Funções orgânicas e nomenclatura IUPAC Nomenclatura IUPAC Compostos da função hidrocarboneto Alcanos ou parafinas Alcinos ou alquinos Alcadienos ou dienos Cicloalcanos, ciclanos ou cicloparafinas Cicloalcenos, cicloalquenos, ciclenos ou ciclolefinas Aromáticos Atividades Radicais e grupos orgânicos substituintes Cisão de ligações Grupos orgânicos substituintes Atividades Hidrocarbonetos ramificados Alcanos Alcenos Alcadienos Alcinos Cicloalcanos Cicloalcenos Aromáticos Atividades Amadurecimento de frutas P_EMQ3_LA_INICIAIS_001A0013.indd 7 Questões globais Energia do biogás Esquema do capítulo Vestibular e Enem Capítulo 4 Fontes, principais usos e reatividade de hidrocarbonetos Petróleo Formação das bacias sedimentares Exploração do petróleo Refino do petróleo Algumas alternativas minerais ao petróleo Xisto Biogás Atividades Combustão Reação de combustão Combustão e H Atividades Reatividade dos compostos saturados e insaturados Questões globais Biodiesel: combustível menos agressivo ao meio ambiente Esquema do capítulo Vestibular e Enem Para explorar Projeto 1: Combustão sob controle /27/10 6:56:12 PM

3 Sumário Unidade 3 Outras funções I 104 Capítulo 5 Funções oxigenadas Alcoóis Definição e nomenclatura Principais monoalcoóis Bebidas alcoólicas Atividades Fenóis e enóis Fenóis Enóis Atividades Ácidos carboxílicos Definição e nomenclatura Principais ácidos carboxílicos Atividades Ésteres Nomenclatura dos ésteres Atividades Éteres Nomenclatura dos éteres Atividades Aldeídos e cetonas Aldeídos Cetonas Atividades Acidez e reatividade do suco de limão Questões globais Aditivos químicos nos alimentos Esquema do capítulo Vestibular e Enem Para explorar Unidade 4 Outras funções II e funções mistas 138 Capítulo 6 Funções com nitrogênio Aminas Nomenclatura das aminas Anfetaminas Alcaloides Atividades Amidas Ureia Nomenclatura das amidas Atividades Nitrilas, isonitrilas e nitrocompostos HCN: formador de nitrilas Resumo das principais funções nitrogenadas Atividades Cravos coloridos Questões globais Controle químico de plantas daninhas aquáticas Esquema do capítulo Vestibular e Enem

4 Capítulo 7 Derivados halogenados, sulfurados e organometálicos Haletos orgânicos Clorofórmio DDT CFC Nomenclatura dos haletos orgânicos Dioxina Gás lacrimogênio Pesticidas organoclorados Haletos de acila Atividades Ácidos sulfônicos, tiocompostos e compostos organometálicos Ácidos sulfônicos Nomenclatura dos ácidos sulfônicos Tiocompostos Compostos organometálicos Nomenclatura dos compostos organometálicos Algumas aplicações de compostos organometálicos Atividades Detecção da presença de amido utilizando solução aquosa de iodo e iodeto de potássio Questões globais Pesticidas organoclorados Esquema do capítulo Vestibular e Enem Capítulo 8 Capítulo 9 Compostos com funções mistas Reconhecimento de grupos funcionais Substâncias obtidas artificialmente Atividades Nomenclatura de compostos com funções mistas Nomenclatura dos compostos com funções mistas Atividades Comparação das propriedades do glutamato monossódico com as do ácido glutâmico Questões globais Estratégias para a obtenção de compostos farmacologicamente ativos a partir de plantas medicinais Esquema do capítulo Vestibular e Enem Propriedades físicas dos compostos de carbono Temperatura de fusão e temperatura de ebulição Geometria molecular Forças intermoleculares Tipos de força intermolecular Tamanho de moléculas Atividades Solubilidade Atividades Preparo de álcool desinfetante Questões globais Bebida ilegal feita com metanol mata 49 pessoas no Quênia Esquema do capítulo Vestibular e Enem Para explorar

5 Sumário Unidade 5 Isomeria 202 Capítulo 10 Isomeria plana Isomeria Classificação Atividades Isomeria plana Questões globais Tautomerismo genético Esquema do capítulo Vestibular e Enem Capítulo 11 Isomeria espacial (geométrica) Isomeria cis-trans ou geométrica Ocorrência de isomeria geométrica Compostos alifáticos Um caso especial de isomeria Compostos cíclicos Atividades Conversão do ácido maleico em ácido fumárico Questões globais Cheiro de amor Esquema do capítulo Vestibular e Enem Para explorar Capítulo 12 Isomeria óptica Isomeria óptica Determinação da isomeria óptica Assimetria molecular e isomeria óptica Atividades Quantidades de átomos de carbono assimétricos e números de isômeros ópticos Moléculas com vários átomos de carbono assimétricos diferentes Moléculas com átomos de carbono assimétricos iguais Atividades Isomeria óptica do ácido láctico Questões globais A quiralidade e a indústria farmacêutica Esquema do capítulo Vestibular e Enem

6 Unidade 6 Reações que envolvem hidrocarbonetos 248 Capítulo 13 Reações de substituição Reações envolvendo substâncias orgânicas Obtenção de éter dietílico Obtenção de anilina Reações de substituição Obtenção de haletos orgânicos Obtenção de nitrocompostos por substituição Obtenção de ácido sulfônico por substituição Outras reações importantes envolvendo substituição no anel aromático Atividades Introdução às reações orgânicas Questões globais Uma síntese de sucesso: ácido acetilsalicílico Esquema do capítulo Vestibular e Enem Capítulo 14 Reações de adição Adição a alcenos Teste para alcenos e alcinos Adição de haletos de hidrogênio (HX) Regra de Markovnikov Atividades Adição a alcinos Hidrogenação catalítica Halogenação Adição de haletos de hidrogênio (HX) Atividades Adição a dienos e aromáticos Dienos Reações de adição em dienos conjugados Adição a aromáticos Atividades Ciclanos: adição e substituição Reações de adição aos ciclanos Reações de substituição aos ciclanos Teoria das tensões dos anéis Atividades Arco-íris de licopeno Questões globais Van Gogh Esquema do capítulo Vestibular e Enem Capítulo 15 Reações de oxidação Combustão e oxidação branda Reações de combustão Reações de oxidação branda Atividades Ozonólise e outras oxidações enérgicas Ozonólise Oxidações de alcenos ou alcinos Atividades Escurecimento de frutas Questões globais Teor de polifenóis e atividade antioxidante em sucos de uva Esquema do capítulo Vestibular e Enem Para explorar

7 Sumário Unidade 7 Reações de outras funções orgânicas 316 Capítulo 16 Alcoóis Reações e métodos de obtenção de alcoóis Oxidação de alcoóis Desidratação Esterificação Métodos de obtenção de alcoóis Atividades Obtenção de álcool Questões globais A indústria alcoolquímica Esquema do capítulo Vestibular e Enem Capítulo 17 Aldeídos e cetonas Oxidação de alcoóis primários e secundários Obtenção de ácidos carboxílicos Obtenção de cetonas Reações dos aldeídos e cetonas Atividades Identificação de frutose em uvas Questões globais Formol e glutaraldeído como alisantes diga NÃO ao uso indevido Esquema do capítulo Vestibular e Enem Capítulo 18 Ácidos carboxílicos Reações de ácidos carboxílicos e métodos de obtenção Os ácidos nos alimentos Oxidação de alcoóis primários 344 Oxidação enérgica de alcenos ou alcinos Reações dos ácidos carboxílicos Atividades Propriedades e aplicações dos ácidos carboxílicos Ácidos graxos Atividades Determinação da concentração de ácido acético (etanoico) em uma amostra de vinagre Questões globais Pescado para compensar Esquema do capítulo Vestibular e Enem Capítulo 19 Ésteres Reações de ésteres Transesterificação Outras reações dos ésteres Atividades Propriedades e aplicações dos ésteres naturais Gorduras e óleos Sabões e detergentes A ação do sabão Fosfolipídios Atividades Produção de sabão artesanal Questões globais Biodiesel de abacate Esquema do capítulo Vestibular e Enem

8 Capítulo 20 Aminas, aminoácidos e amidas Aminas, aminoácidos e amidas Aminoácidos Amidas Métodos de obtenção de aminas Métodos de obtenção de amidas Atividades Propriedades e aplicações Propriedades e aplicações das aminas Propriedades e aplicações dos aminoácidos Propriedades e aplicações das amidas Atividades Uso da ureia no crescimento e desenvolvimento de vegetais Questões globais Consumo de suplementos por alunos de academias de ginástica em São Paulo Esquema do capítulo Vestibular e Enem Para explorar Unidade 8 Polímeros 390 Capítulo 21 Polímeros naturais e sintéticos Monômeros e polímeros Borracha Homopolímeros e copolímeros Polímeros de adição Polímeros de rearranjo Atividades Carboidratos Monossacarídeos Dissacarídeos Polissacarídeos Atividades Proteínas Atividades Cola de caseína Questões globais Superfícies com certos polímeros podem matar vírus e bactérias Esquema do capítulo Vestibular e Enem Para explorar Capítulo 22 O ser humano e o meio ambiente Polímeros, ambiente, políticas públicas e cidadania Polímeros e ambiente Políticas públicas e cidadania Atividades Fazendo papel reciclado Questões globais Lixo espacial Esquema do capítulo Vestibular e Enem Projeto 2: Plásticos Consumo consciente, uso, reciclagem e reaproveitamento Respostas dos exercícios Siglas de universidades Referências bibliográficas Créditos das fotografias Créditos das ilustrações

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