O carbono é um dos elementos químicos com capacidade de formar cadeias, ligando-se entre si e com outros elementos químicos.

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1 ITS Química do Petróleo 3 Módulo: Prof.ª Mônica Fonseca Química Orgânica: É a parte da Química que estuda os compostos do carbono. Compostos orgânicos naturais: as principais fontes de compostos orgânicos naturais são o petróleo, o carvão mineral, o gás natural. Compostos orgânicos sintéticos: produzidos artificialmente pelas indústrias químicas. Ex: plásticos, fibras têxteis, medicamentos, corantes, inseticidas entre outros. Observação: Existem compostos que apesar de apresentarem carbono na fórmula, não são classificados como orgânicos. Carbonatos CO -2 3, Bicarbonatos - HCO 3, Cianetos, Cianatos, Isocianetos, Isocianatos - HCN, CNO, NC, NCO, CO 2, CO, H 2 CO 3, HNO, entre outros. Propriedades dos compostos orgânicos Elevado número de compostos. Predominância da ligação covalente. Pequena estabilidade ao calor. A grande maioria é combustível (inflamável). A grande maioria é insolúvel em água. PF/PE baixos comparados aos inorgânicos iônicos. Maus condutores de calor e eletricidade (compostos moleculares) Características do átomo de carbono: O carbono é tetravalente, apresenta quatro elétrons em sua camada de valência, realiza quatro ligações do tipo covalente de acordo com as formas abaixo: Elementos Organógenos - são os elementos químicos que formam a maioria dos compostos orgânicos. Carbono (C), Hidrogênio (H), Oxigênio (O) e Nitrogênio (N). Esses elementos não são tetravalentes como o carbono: Hidrogênio é monovalente, efetua somente uma ligação: H Oxigênio é bivalente, efetua duas ligações: O, O Nitrogênio é trivalente, efetua três ligações: N ; N ; N

2 O carbono é um dos elementos químicos com capacidade de formar cadeias, ligando-se entre si e com outros elementos químicos. Exemplos: Heteroátomo: É um átomo diferente do carbono situado entre dois átomos de carbono. Os principais heteroátomos são: O, N, S e P. Quanto ao tipo de ligações químicas Saturado: carbono com quatro ligações simples. Insaturado: carbono com pelo menos uma ligação dupla ou tripla. Tipo de ligação entre C 4 ligações simples 1 ligação dupla 1 ligação tripla 2 ligações duplas Ligações estabelecidas Hibridação Geometria do carbono Ângulo entre as ligações Exemplo 4 (sigma) sp 3 tetraedro 109º28 CH 4 3 e 1 (ligação pi) sp 2 triangular 120º H 2 C = O 2 e 2 sp linear 180º H C N 2 e 2 sp linear 180º O = C = O

3 Ligação sigma (σ): São formadas pela superposição frontal dos orbitais sendo por este motivo uma ligação forte muito estável e com um pequeno poder energético. Ligação pi (π): São formadas quando entre os átomos ligantes já existente uma ligação sigma, logo, a superposição dos orbitais, sempre do tipo p, ocorre lateralmente, dando origem a uma ligação fraca, pouca estável e muito energética: Ligação simples: quando ligados por um vértice. Ligações duplas: quando ligados por dois vértices, Ligações triplas: quando ligados por três vértices.

4 Fórmula Eletrônica de Lewis: os átomos se ligavam por meio de pares eletrônicos da camada de valência. O tipo de ligação em que os átomos se unem por meio dos pares eletrônicos é chamada de ligação covalente. Fórmula de linha Simplificação por índice Simplificando a representação dos carbonos: C 2 H 5 - O - C 2 H 5 H 3 C Simplificando a representação dos hidrogênio:ch 2 - O - CH 2 - CH 3

5 Classificação do carbono na cadeia carbônica: Classificação Conceito Exemplo C primário Ligado a apenas outro C C átomo de carbono C secundário Ligado a dois átomos de C C C carbono C terciário Ligado a três átomos de carbono C C C C C quaternário Ligado a quatro átomos de carbono (o número máximo de ligações que o carbono admite). C C C C C Exemplo: C 1 1 carbonos primários C 1 C 2 C 3 C 4 C 1 2 carbono secundário C 1 C 1 3 carbono terciário 4 carbono quaternário Exercícios 1-Complete as seguintes cadeias com átomos de hidrogênio:

6 2-Uma das substâncias responsáveis pelo cheiro agradável de morango pode ser representada de uma forma simplificada por: Com base na estrutura responda: a) Quantos átomos de hidrogênio completam corretamente a estrutura? b) Escreva sua fórmula molecular. c) Classifique os carbonos da estrutura 3- Utilizando ligações simples ( ), dupla ( ) e tripla ( ) entre os átomos de carbono, complete corretamente as seguintes estruturas.

7 4- O pau-brasil ocupou o centro da história brasileira durante todo o primeiro século da colonização. Essa árvore, abundante na época da chegada dos portugueses e hoje quase extinta, só é encontrada em jardins botânicos, como o do Rio de Janeiro, e em parques nacionais, plantada vez ou outra em cerimônias patrióticas. Coube a Robert Robinson, prêmio Nobel de Química de 1947, o privilégio de chegar à estrutura química da brasilina, substância responsável pela cor vermelha do pau-brasil. (Fonte:http://www.sbq.org.br/filiais/adm/Upload/subconteudo/pdf/Historias_Interessantes_ de_produtos_naturais07.pdf) A estrutura da brasilina também pode ser representada por: Com base na estrutura, a) escreva sua fórmula molecular; b) indique o número de carbonos primários, secundários, terciários e quaternários presentes na molécula de brasilina.

8 5-(PUC - RJ) Quantas ligações pi, no total, existem no composto representado pela fórmula abaixo: a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6 6-(Vunesp) Na molécula do propino, o número de ligações sigma e de ligações pi são, respectivamente: a) 2 e 2 b) 5 e 1 c) 5 e 2 d) 6 e 2 e) 7 e 1 7-(ITE Bauru - SP) O composto orgânico de fórmula plana abaixo possui: a) 5 carbonos primários, 3 secundários, 1 terciário e 2 quaternários b) 3 carbonos primários, 3 secundários, 1 terciário e 1 quaternário. c) 5 carbonos primários, 1 secundário, 1 terciário e 1 quaternário. d) 4 carbonos primários, 1 secundário, 2 terciários e 1 quaternário.

9 8-Determine o número de carbonos primários, secundários, terciários e quaternários existentes em cada uma das estruturas a seguir e escreva suas fórmulas moleculares: 9- (Mackenzie-SP): Sobre o limoneno, substância obtida do óleo de limão, representada acima, é INCORRETO afirmar que: a) apresenta uma cadeia cíclica e ramificada. b) apresenta duas ligações covalentes pi. c) apresenta um carbono quaternário. d) sua fórmula molecular é C 10 H 16 e) apresenta três carbonos terciários. 10. (Puc-RJ) A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbônica é: a) C 9 H 8 b) C 9 H 7 c) C 9 H 10 d) C 9 H 12 e) C 9 H

10 Referências: sites _1_bimestre_2011_-_2series.pdf. no_aula1_introducao_a_quimica_organica_opt.pdf acesso em 25/02/12 as 14:00h acesso em 25/02/ _a_quimica_organica.pdf

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