Química Orgânica HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO

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1 Química Orgânica HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO

2 amos Relembrar... Orbitais Atômicos casinha do elétrons Existem 4 orbitais atômicos s p d f

3 Ligações sigma (σ) e ligações pi (π) Ligações do tipo sigma(σ) Ocorre com a interpenetração de orbitais atômicos no mesmo eixo. São as ligações simples Orbital atômico tipo s Orbital molecular (s-s)

4 Ligações sigma (σ) e ligações pi (π) Ligações do tipo pi(π) Ocorre quando os orbitais atômicos se interpenetram em eixos paralelos São as ligações duplas ou triplas O orbital p é o único que apresenta condições para efetuar a ligação pi. A ligação pi é mais fraca que a ligação sigma.

5 As ligações simples são ligações do tipo sigma As ligações dupla e tripla, uma ligação é sigma o resto é pi Ligação simples sempre σ σ σ σ σ Ligação dupla uma ligação σ e uma ligação π σ π Ligação tripla uma ligação σ e duas ligações π π σ π

6 Número atômico 6 6 C 12 Distribuição eletrônica 1s 2 2s 2 2p 2 Na camada de alência Carbono Nova configuração

7 Hibridização do Carbono Hibridação ação que produz um híbrido pelo cruzamento de duas espécies diferentes. Ligações Pi (π) Essas ligações são geradas apenas pelo orbital atômico P sp 3 Somente ligações simples s 3p + 4 sp 3 Exemplo metano (CH 4 ) Ligações sigma (σ) Ligações s-sp 3

8 Hibridização do Carbono sp 2 uma ligação σ e uma ligação π s 2p 3 sp 2 + p = puro + Exemplo eteno (CH 2 CH 2 ) Ligações C C sp 2 sp 2 σ π Ligações C H sp 2 s

9 Hibridização do Carbono sp uma ligação σ e duas ligação π s + p 2 sp + 2p = puro Exemplo etino (CH-CH) Ligações C C sp sp Ligações C H sp s

10 Exercícios (USC 2006) - A asparagina ou ácido aspartâmico (fórmula abaixo) é um aminoácido não essencial que apresenta isomeria óptica. O H O N H 2 N H 2 O A respeito deste composto, assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S). 1. O número de oxidação do átomo de carbono do grupo funcional amida é Possui os seguintes grupos funcionais: álcool e cetona. 04. Sua fórmula molecular é C 4 H 8 N 2 O A molécula possui dois átomos de carbono com hibridização sp 2 e dois com hibridização sp Apresenta dois carbonos quirais. GABARITO 13

11 Exercícios (UDESC 2007/1) O composto α-farneseno é uma das substâncias encontradas no óleo de citronela, e tem a seguinte estrutura: Com relação a essa estrutura, pode-se afirmar que nela: I Estão presentes 14 ligações sigma (σ) e 4 ligações pi (π). II Dos carbonos presentes, 7 possuem hibridização sp3 e 8 possuem hibridização sp2. III A geometria dos carbonos com hibridização sp 3 é tetraédrica e a dos carbonos com hibridização sp 2 é trigonal plana. I Não existe nenhum carbono hibridizado em sp. Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas I, II, III e I são verdadeiras. b) Somente as afirmativas I, III e I são verdadeiras. c) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras. d) Somente as afirmativas III e I são verdadeiras. e) Somente as afirmativas II, III e I são verdadeiras. GABARITO E

12 (UDESC 2007/1 Enfermagem) Muitos defeitos de nascença, freqüentemente mortais, como a espinha bífida (raquisquise) e a anencefalia (falha no desenvolvimento do normal do cérebro) estão associados à deficiência de ácido fólico nos estágios iniciais da gravidez. Para suprir essas deficiências, os médicos recomendam que todas as mulheres em idade de engravidar façam a ingestão diária de 0,4 mg de ácido fólico. A estrutura do ácido fólico é: a) Qual a fórmula molecular do ácido fólico? b) Quais as funções orgânicas presentes no ácido fólico? c) Quantos carbonos apresentam hibridização sp 3? d) Quantos carbonos apresentam hibridização sp 2? RESPOSTAS a) C 18 H 15 N 7 O 5 b) Amina Cetona Ácido Carboxílico c) 3 carbonos possuem hibridização sp 3 d) 15 carbonos possuem hibridização sp 2

13 Exercícios (USC 2003) - A estrutura do hidrocarboneto aromático benzeno (C 6 H 6 ) é representada pelo híbrido de ressonância a seguir, que possui: lembrar 01. três carbonos híbridos em sp 3 e três carbonos híbridos em sp seis orbitais não-híbridos denominados p puro. 04. todos os átomos de hidrogênio ligados aos de carbono através de ligações sigma (s-sp 2 ). 08. três ligações do tipo π. 16. apenas seis ligações do tipo sigma. 32. três carbonos saturados e três carbonos insaturados. 64. todos os carbonos híbridos em sp 2. GABARITO 78

14 USC O benzeno, descoberto por araday em 1825, é a substância fundamental da química dos aromáticos. É utilizado como ponto de partida na síntese de diversas substâncias: De acordo com as informações fornecidas acima, assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S). 01. O benzeno possui três (3) elétrons pi (π). 02. O ciclo-hexano pode ser obtido por oxidação do benzeno. 04. A reação de mononitração do benzeno, seguida de redução catalítica do grupo nitro, produz a anilina. 08. O tolueno pode ser obtido a partir do benzeno, por alquilação de riedel Crafts. 16. A reação de sulfonação do benzeno, seguida de fusão alcalina do ácido benzenossulfônico e acidificação, produz o ciclo-hexano. 32. A reação do tolueno com permanganato de potássio, em meio ácido, produz o ácido benzóico. GABARITO 44

15 USC Na Tabela a seguir encontram-se informações a respeito de três substâncias, que possuem a fórmula molecular C 3 H 8 O. SUBSTÂNCIA A B C Característica Apresenta o menor ponto de ebulição Por oxidação total produz ácido propanóico Após oxidação produz propanona Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S). 01. A é isômero funcional de B. 02. Os compostos B e C apresentam carbono assimétrico. 04. A substância A denomina-se etoxietano. 08. As substâncias A, B e C possuem pelo menos um átomo de carbono com hibridização sp B e C são isômeros de posição. 32. O nome IUPAC da substância B é 1-propanol. GABARITO 49

16 Exercícios (UDESC) O ácido hidróxi-etanóico, também conhecido por ácido glicólico, é bastante utilizado atualmente em cosméticos. Sobre essa molécula é CORRETO afirmar que sua cadeia carbônica apresenta: a) insaturação; b) hetoroátomo; c) um carbono com orbitais híbridos sp 2 e outro com orbitais híbridos sp 3 ; d) carbono assimétrico; e) carbono secundário; GABARITO - C

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