LISTA DE REVISÃO DE HIDROCARBONETO
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- Yago Barroso Brunelli
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1 2 o EM QUÍMICA 2º TRIMESTRE LISTA DE REVISÃO DE HIDROCARBONETO 1. (Enem 2000) Para compreender o processo de exploração e o consumo dos recursos petrolíferos, é fundamental conhecer a gênese e o processo de formação do petróleo descritos no texto abaixo. "O petróleo é um combustível fóssil, originado provavelmente de restos de vida aquática acumulados no fundo dos oceanos primitivos e cobertos por sedimentos. O tempo e a pressão do sedimento sobre o material depositado no fundo do mar transformaram esses restos em massas viscosas de coloração negra denominadas jazidas de petróleo." (Adaptado de TUNDISI. Usos de energia. São Paulo: Atual Editora, 1991.) As informações do texto permitem afirmar que: a) o petróleo é um recurso energético renovável a curto prazo, em razão de sua constante formação geológica. b) a exploração de petróleo é realizada apenas em áreas marinhas. c) a extração e o aproveitamento do petróleo são atividades não poluentes dada sua origem natural. d) o petróleo é um recurso energético distribuído homogeneamente, em todas as regiões, independentemente da sua origem. e) o petróleo é um recurso não-renovável a curto prazo, explorado em áreas continentais de origem marinha ou em áreas submarinas. 2. (Cesgranrio 1990) Assinale a única afirmativa correta, com relação ao composto que apresenta a estrutura a seguir: O composto: a) é um alqueno; b) apresenta um radical n-propila ligado ao carbono 4; c) apresenta 2 radicais propila; d) apresenta 3 radicais etila; e) apresenta 2 radicais etila. 3. (Cesgranrio 1990) Considere os compostos I, II, III, IV e V, representados abaixo pelas fórmulas respectivas. I) CH 3 CH 2 CH 3 II) CH 3 CH 2 COOH III) CH 3 CCHI V) CH 3 CH 3 V) CH 2 CHCH 3 Assinale a opção que indica SOMENTE compostos que possuem ligação ð: a) I e V b) I, II e V c) I, IV e V d) II, III e V e) III e IV Teste 1º tri
2 4. (Unesp 1992) O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é uma mistura de hidrocarbonetos. A fórmula molecular do octano é: a) C 8 H 18 b) C 8 H 16 c) C 8 H 14 d) C 12 H 24 e) C 18 H (Unesp 1993) A molécula orgânica de fórmula tem a seguinte característica: a) possui uma única ligação pi. b) só possui ligações sigma. c) possui dois átomos de carbono terciário. d) apresenta isomeria cis-trans. e) é saturada. 6. (Unicamp 1994) A fórmula geral dos hidrocarbonetos de cadeia aberta que contém uma dupla ligação é C n H 2n e são conhecidos por alquenos ou alcenos. a) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome do segundo composto da série. b) Escreva as fórmulas estruturais dos pentenos de cadeias lineares não ramificadas. 7. (Uel 1994) Na fórmula H 2 C...x...CH-CH 2 -C...y...N, x e y representam, respectivamente, ligações a) simples e dupla. b) dupla e dupla. c) tripla e simples. d) tripla e tripla. e) dupla e tripla. 8. (Uel 1994) Quantos átomos de carbonos primários há na cadeia do composto 2,3 - dimetil butano? a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 9. (Uel 1994) O 1, 2- benzopireno, mostrado na figura adiante, agente cancerígeno encontrado na fumaça do cigarro é um hidrocarboneto a) aromático polinuclear. b) aromático mononuclear. c) alifático saturado. d) alifático insaturado. e) alicíclico polinuclear. 10. (Uel 1995) Um dos hidrocarbonetos de fórmula C 5 H 12 pode ter cadeia carbônica a) cíclica saturada. b) acíclica heterogênea. c) cíclica ramificada. d) aberta insaturada. e) aberta ramificada.
3 TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Na(s) questão(ões) a seguir escreva nos parênteses a soma dos itens corretos. 11. (Ufba 1996) O petróleo é uma das mais importantes fontes naturais de compostos orgânicos. Por destilação fracionada obtêm-se as frações do petróleo, que são misturas de diferentes hidrocarbonetos. A tabela a seguir indica algumas dessas frações, com os respectivos pontos de ebulição, e o diagrama representa uma torre de destilação de petróleo. Com base nas informações anteriores e nos conhecimentos sobre hidrocarbonetos, pode-se afirmar: 01) O petróleo é uma substância composta. 02) A fração que sai no nível 2 da torre é a gasolina. 04) O óleo diesel sai da torre num nível mais baixo que o da gasolina. 08) O composto de fórmula molecular C 7 H 16, um dos componentes da gasolina, é um alceno. 16) Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados de carbono, hidrogênio e oxigênio. 32) Propano e butano, gases do petróleo, são hidrocarbonetos saturados. 12. (Mackenzie 1996) Sobre o composto, cuja fórmula estrutural é dada a seguir, fazem-se as afirmações: I - É um alceno. II - Possui três ramificações diferentes entre si, ligadas à cadeia principal. III - Apesar de ter fórmula molecular C 11 H 22, não é um hidrocarboneto. IV - Possui no total quatro carbonos terciários. São corretas: a) I e IV, somente. b) I, II, III e IV. c) II e III, somente. d) II e IV, somente. e) III e IV, somente.
4 13. (Ufrgs 1997) O hidrocarboneto que apresenta todos os átomos de carbono com orientação espacial tetraédrica é o 14. (Unb 1997) Entre as substâncias normalmente usadas na agricultura, encontram-se o nitrato de amônio (fertilizante), o naftaleno (fumigante de solo) e a água. A fórmula estrutural do naftaleno, nome científico da naftalina, é mostrada na figura adiante. Acerca dessas substâncias, julgue os itens a seguir. (1) A fórmula molecular do naftaleno é C 10 H 10. (2) As substâncias citadas são moleculares. (3) Em uma molécula de naftaleno, há dezesseis ligações covalentes simples entre os átomos de carbono. ( ) A fórmula molecular do naftaleno é C10H10. ( ) As substâncias citadas são moleculares. ( ) Em uma molécula de naftaleno, há dezesseis ligações covalentes simples entre os átomos de carbono. 15. (Uerj 1998) "O Ministério da Saúde adverte: fumar pode causar câncer de pulmão." Um dos responsáveis por esse mal causado pelo cigarro é o alcatrão, que corresponde a uma mistura de substâncias aromáticas, entre elas benzeno, naftaleno e antraceno. As fórmulas moleculares dos três hidrocarbonetos citados são, respectivamente: a) C 6 H 12, C 12 H 12, C 18 H 20 b) C 6 H 12, C 12 H 10, C 18 H 18 c) C 6 H 6, C 10 H 10, C 14 H 14 d) C 6 H 6, C 10 H 8, C 14 H
5 16. (Mackenzie 1998) As afirmações a seguir referem-se à substância de fórmula estrutural mostrada na figura adiante. I) 4-etil-3-isopropil-2,4-dimetil-2-hexeno é o seu nome oficial (I.U.P.A.C.). II) Sua cadeia carbônica é aberta, insaturada, homogênea e ramificada. III) Apresenta somente ligações do tipo sigma sp 3 -sp 3 e sigma s-sp 3. IV) É um alcino (ou alquino). Das afirmações feitas, são corretas apenas: a) I e II. b) II e III. c) I e III. d) II e IV. e) I, II e III. 17. (Ufes 1999) O lanosterol é um intermediário na biossíntese do colesterol, um importante precursor de hormônios humanos e constituinte vital de membranas celulares. Os números de carbono terciários e quaternários com hibridização sp 3 e o número de elétrons ð existentes na molécula do lanosterol são, respectivamente, a) 2, 4 e 2. b) 2, 4 e 4. c) 3, 3 e 2. d) 3, 4 e 2. e) 3, 4 e (Uerj 1999) Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe o combustível denominado gasolina. Estudos revelaram que quanto maior o número de hidrocarbonetos ramificados, melhor é a "performance" da gasolina e o rendimento do motor. Observe as estruturas dos hidrocarbonetos a seguir: O hidrocarboneto mais ramificado é o de número: a) IV b) III c) II d) I 19. (Uerj 2000) Na fabricação de tecidos de algodão, a adição de compostos do tipo N- haloamina confere a eles propriedades biocidas, matando até bactérias que produzem mau cheiro. O grande responsável por tal efeito é o cloro presente nesses compostos.
6 A cadeia carbônica da N-haloamina acima representada pode ser classificada como: a) homogênea, saturada, normal b) heterogênea, insaturada, normal c) heterogênea, saturada, ramificada d) homogênea, insaturada, ramificada 20. (Ufrgs 2011) A estrutura correta para um hidrocarboneto alifático saturado que tem fórmula molecular C11H 22 e que apresenta grupamentos etila e isopropila em sua estrutura é a) b) c) d) e)
7 Gabarito: Resposta da questão 1: [E] O petróleo, descoberto e utilizado a princípio nos Estados Unidos, revelou-se um combustível de alto grau de versatilidade, constituindo-se na mola propulsora do desenvolvimento ao longo de todo o século XX como seu principal combustível. A alternativa [A] é falsa: o petróleo é produzido muito lentamente pela natureza; A alternativa [B] é falsa: o petróleo também é explorado em áreas terrestres; A alternativa [C] e falsa: o petróleo é poluente, pois emite gás carbônico a partir de sua queima por origem fóssil; A alternativa [D] é falsa: o petróleo é distribuído de modo heterogêneo nas diversas regiões. Resposta da questão 2: [E] Resposta da questão 4: [A] Resposta da questão 3: [D] Resposta da questão 5: [A] Resposta da questão 6: a) H 2 C = CH - CH 3 propeno b) Observe a figura a seguir: Resposta da questão 7: [E] Resposta da questão 9: [A] Resposta da questão 8: [D] Resposta da questão 10: [E] Resposta da questão 11: = 36 Resposta da questão 12: [A] Resposta da questão 13: [E] Resposta da questão 15: [D] Resposta da questão 17: [E] Resposta da questão 14: F F F Resposta da questão 16: [A] Resposta da questão 18: [D] Resposta da questão 19: [C] Resposta da questão 20: [C] A estrutura correta para um hidrocarboneto alifático saturado (ligações simples) que tem fórmula molecular C11H 22 e que apresenta grupamentos etila ( CH2 CH 3) e isopropila ( CH(CH 3) CH 3) em sua estrutura é:
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