Mary Santiago Silva 05/05/2010

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1 Espectrometria de Massas Interpretação do Espectro de Massas Prof. Marcelo da Rosa Alexandre Departamento de Química - UFS Introdução Fragmentação em espectro de massas por EI oferece importante informação estrututral. Um elétron é removido de uma molécula em fase gasosa para formar um íon molecular (radical cátion) Por exemplo: CH 3 OH e CH 3 OH (m/z 32) 2e CH 3 OH CH 2 OH (m/z 31) H CH 3 OH CH 3 (m/z 15) OH CH 2 OH CHO (m/z 29) H 2 Introdução Cromatografia gasosa 1

2 Resolvendo o íon molecular I. EI é muito energético e muitas vezes o íon molecular não é observado II. Para evitar esse problema, utiliza-se um método menos agressivo Ionização Química. III. Regra do Nitrogênio: I. Uma molécula com massa molar par deve conter números pares de átomos de nitrogênio ou não conter nitrogênio II. Massa moler ímpar deve conter número impar de átomos de nitrogênio. IV. A intensidade do íon molecular depende da sua estabilidade. Os mais estáveis são aqueles provenientes de sistemas aromáticos. Resolvendo o íon molecular I. A presença de um M-15 (perda de CH3); M-18 (perda de H2O) ou M-31 (perdade de OCH3 em ésteres metílicos pode ser considerado na confirmação do íon molecular. II. M-1 (bastante comum) e M-2 (perda de H2 por fragmentação ou degradação térmica) podem também ser utilizados na confirmação do íon molecular III. Picos entre M-3 e M-14 sugerem contaminação ou o íon molecular não está presente. Determinando a fórmula molecular Fragmentação. Cromatografia gasosa 2

3 Determinando a fórmula molecular Fragmentação 1. Normalmente, há a tendência de representar o íon molecular a com carga localizada * * * 2. No sistema acima, 1 elétron π foi removido para criar o íon molecular, assim, pode-se representar a estrutura como uma das três formas 3. A fragmentação a partir do íon molecular pode acontecer de forma homolítica ou heterolítica Determinando a fórmula molecular Fragmentação 1. Homolítica: CH 3 CH * 2 OR CH * 3 CH 2 O R OBS. AS setas representam, aqui, o movimento de apenas um elétrons (meia seta) 2. Heterolítica: * * CH 3 CH 2 CH2 Br CH 3 CH 2 CH 2 Br Determinando a fórmula molecular Fragmentação 1. Na ausência de anéis, a maioria das fragmentções são cátions com números pares de elétrons (heterolítica) formados a partir de uma quebra simples (clivagem) 2. Fragmentações posteriores de uma cátion com números pares de elétrons resultam em outro cátion com números pares de elétrons em uma molécula neutra CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 3. A propabilidade da quebra de uma ligação está relacionada com sua força e estabilidade do fragmento formado Cromatografia gasosa 3

4 Determinando a fórmula molecular Fragmentação 1. Em espectrometria de massas, devido suas características, o que acontece é uma decomposição unimolecular. Assim: 1. A altura relativa do íon molecular é maior para compostos de cadeia linear e diminui com o aumento das ramificações 2. A altura do íon molecular l decresce com o aumento da massa em uma séria homóloga 3. A quebra é favorecida no carbono substituído: consequência do aumento da estabilidade do carbocátion terciário sobre o secundário e sobre o primário CH 3 < R 2 CH 2 < R 3 CH < R 3 C Geralmente o maior substituinte em um composto ramificado é eliminado primeiro como radical. Determinando a fórmula molecular 4. Ligações duplas, estruturas cíclicas (aromáticas) estabilizam o íon molecular. 5. Ligações duplas favorecem a quebra alílica: CH 2 CH CH 2 R * * CH 2 CH CH2 R 6. Anéis saturados perdem ramificações alquílicas na ligação α R * R* Anéis insaturados retro-diels-alder * * R* CH 2 CH 2 Determinando a fórmula molecular 7. Compostos aromáticos substituídos quebram na ligação β R CH2 CH2 * R* 8. As ligações C-C perto de um heteroátomo são geralmente quebradas, deixando a carga no fragmento que contém o heteroátomo. 9. A quebra é normalmente associada a eliminação de moléculas pequenas, estáveis e neutras (água, amônia, etc) Cromatografia gasosa 4

5 Determinando a fórmula molecular Rearranjo 1. São íons que não podem ser explicados a partir da quebra de ligação (rearranjo intramolecular) 2. Rearranjo de McLafferty migração de hidrogênio * H R * O OH H O RHC=CH2 Y Y CH * Y CH R R R OH * Y CH 3. Para um rearrajno de McLafferty uma molécula tem que ter um heteroátomo, um sistema π e um hidrogênio α ao sistema C=O. R Hidrocarbonetos saturados 1. O pico do íon molecular está sempre presente, embora com baixa intensidade para compostos de cadeia longa 2. A fragmentação é caracterizada por clusters de picos, separados por 14 unidades de massas (CH 2 ), sendo os picos com 3 e 4 átomos de carbonos os mais abundantes. 3. A abundância dos fragmentos decrescem com o aumento da cadeia carbônica 4. Compostos com mais de oito carbonos apresentam espectro de massas bastante similares. Cromatografia gasosa 5

6 Hidrocarbonetos saturados 1. O espectro de massas de hidrocarbonetos saturados ramificados são similares aos não ramificados. 2. Não há no entanto um decréscimo regular com o aumento da cadeia uma vez que a fragmentação nas ramificações são mais estáveis. Cromatografia gasosa 6

7 Hidrocarbonetos cíclicos 1. A fragmentação de anéis é caracterizada pela perda de 2 carbonos (C 2 H 4 28), diferentemente de hidrocarbonetos de cadeia aberta. Cromatografia gasosa 7

8 Hidrocarbonetos insaturados 1. A fragmentação é muito parecida com as dos hidrocarbonetos saturados. A localização da dupla ligação é praticamente impossível Hidrocarbonetos insaturados Cromatografia gasosa 8

9 Hidrocarbonetos aromáticos 1. Um anél aromático estabiliza o íon molecular. Hidrocarbonetos aromáticos Cromatografia gasosa 9

10 Alcoois 1. O íon molecular de um alcool é praticamente indetectável 2. Geralmente há a quebra da ligação C-C próximo da oxigênio. 3. Em alcoois de cadeia longa a fragmentação é muito parecida com a dos hidrocarbonetos alifaticos 4. Para alcoois primários, o pico M-18 (perda de água) é evidente Alcoois Alcoois Cromatografia gasosa 10

11 Alcoois Álcoois Éter 1. O sinal do íon molecular de um éter é normalmente pequeno 2. A presença do oxigênio pode ser deduzida a partir da quebra da ligação C-C próxima ao oxigênio ou a quebra da ligação C-O, deixando a carga com o fragmento alquílico. Cromatografia gasosa 11

12 Éter Éter (ou ainda) Cetonas 1. O píco do íon molecular de cetonas é bastante evidente 2. Ocorre quebra da ligação C-C próxima (ligação α) a carbonila 3. Normalmente o pico base é fruto da perda preferencial do grupamento alquílico maior. Cromatografia gasosa 12

13 Aldeídos 1. O píco do íon molecular de cetonas não é muito evidente 2. Ocorre quebra da ligação C-H e C-C próxima (ligação α) a carbonila 3. O pico M-1 é um bom diagnóstico para aldeídos, assim como o pico M-R (m/z 29, perda de CHO ) 4. M-18 (perda de água) é outro pico bastante comum em aldeídos de cadeia aberta, assim como M-43 (CH 2 =CH-O*) e M-44 (CH 2 =CH-OH). Este último como pico base em aldeídos de cadeia curta (CH 2 =CH-OH ) Cromatografia gasosa 13

14 Ácidos Carboxílicos 1. O píco do íon molecular de ácidos carboxílicos não é muito evidente 2. O píco característico de um ácido carboxílico é m/z = 60, resultado de um rearranjo de McLafferty a partir da carboxíla 3. A perda de M-17 (perda de OH) é indicativo de ácido carboxílico Cromatografia gasosa 14

15 Ácidos Carboxílicos Cromatografia gasosa 15

16 Ésters Carboxílicos 1. O píco do íon molecular para metil ésteres de cadeia longa é bastante evidente 2. O píco característico de um metil éster é o m/z = 74, resultado de um rearranjo de McLafferty 3. Outros ésteres: o píco do íon molecular é menos evidente 4. A quebra da ligação C-O do éster é bastante comum, resultando na formação de radical alcóxi (M-31 para CH 3 O*; M-45 para CH 3 CH 2 O*; M-59 para CH 3 CH 2 CH 2 O*) Cromatografia gasosa 16

17 Aminas 1. O píco do íon molecular para monoaminas tem massa com número ímpar e é normalmente fraco 2. O píco base normalmente é fruto da quebra da ligação C-C (ligação α) próximo ao átomo de nitrogênio. 3. Para aminas secundárias ou terciária, há a preferência da perda do maior grupamento alquílico. Cromatografia gasosa 17

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