4027 Síntese de 11-cloroundec-1-eno a partir de 10-undecen-1-ol

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1 4027 Síntese de 11-cloroundec-1-eno a partir de 10-undecen-1-ol OH SOCl 2 Cl + HCl + SO 2 C 11 H 22 O C 11 H 21 Cl (170.3) (119.0) (188.7) (36.5) (64.1) Classificação Tipos de reações e classes das substâncias substituição nucleofílica cloroalcano, álcool Técnicas de trabalho aquecimento sob refluxo, agitação com barra de agitação magnética, adição em gotas com funil de adição, destilação sob pressão reduzida, drenagem de gases, trabalho com frascos de lavagem, uso de banho de resfriamento com gelo, resfriamento com nitrogênio líquido, aquecimento com banho de óleo Instruções (escala em batelada de 10 mmol) Materiais frasco de 10 ml com duas bocas, condensador de refluxo, contador de bolhas, funil de adição com equalização de pressão, 2 frascos de lavagem, agitador magnético com aquecimento, barra de agitação magnética, equipamento para destilação, bomba de vácuo, banho de resfriamento com nitrogênio líquido, banho de gelo, banho de óleo Substâncias de Partida 10-Undecen-1-ol (pe 132 C, 20 hpa) Cloreto de tionila (recém destilado) (pe 76 C) Solução (2 M) de hidróxido de sódio para o frasco de lavagem 1,70 g (10,0 mmol) 1,7 g (1,0 ml, 14 mmol) Reação Em um frasco de 10 ml com duas bocas equipado com barra de agitação magnética, funil de adição com equalização de pressão e condensador de refluxo, são colocados 1,70 g (10 mmol) de 10-undecen-1-ol. O condensador de refluxo serve para a drenagem de gases (HCl, SO 2!) conectado a um contador de bolhas (contendo óleo parafínico), um frasco de lavagem vazio de segurança e outro frasco de lavagem contendo 1/3 de solução de hidróxido de sódio 2 M. Em gotas, são adicionados 1,7 g (1,0 ml, 14 mmol) de cloreto de tionila com um funil de adição, sob agitação, durante 10 minutos (liberação de gases). Após, a mistura reacional é agitada e aquecida em banho de óleo a 110 C até que, nem o reagente nem o produto 1

2 intermediário, sejam detectados por cromatografia em camada delgada ou cromatografia a gás (ver em caracterização). Normalmente, a reação completa-se após 5 horas. Etapa final Após o resfriamento da mistura reacional o condensador de refluxo é substituído por uma pequena torre de destilação e o cloreto de tionila em excesso é condensado sob ligeiro aquecimento sob pressão reduzida de aproximadamente 20 hpa em um coletor, o qual é resfriado com nitrogênio líquido. O produto bruto remanescente é destilado a aproximadamente hpa. Os frascos de coleta são resfriados em banho de gelo. Rendimento: 1,52 g (8,06 mmol, 81%); pe 52 C ( hpa), temperatura do banho de óleo 20 a 90 C; líquido incolor; n D = 1,4511 Comentários Sulfito de diundecenil é formado como intermediário, o qual reage sob as condições reacionais descritas - excesso de cloreto de tionila - quase quantitativamente ao produto.. Gerenciamento dos resíduos Disposição dos resíduos Resíduo cloreto de tionila do coletor frio resíduo de destilação solução do frasco de lavagem Disposição dissolver em solução de hidróxido de sódio diluída, então: resíduo aquoso alcalino dissolver em acetona, então: solvente orgânico, contendo halogênios resíduo aquoso alcalino Tempo 7,5 horas, incluindo 5 horas de refluxo Possível Intervalo após aquecimento sob refluxo Grau de dificuldade médio Instruções (escala em batelada de 100 mmol) Materiais frasco de 50 ml com duas bocas, condensador de refluxo, contador de bolhas, funil de adição com equalização de pressão, 2 frascos de lavagem, agitador magnético com aquecimento, barra de agitação magnética, equipamento para destilação, bomba de vácuo, banho de resfriamento com nitrogênio líquido, banho de gelo, banho de óleo Substâncias de Partida 10-Undecen-1-ol (pe 132 C, 20 hpa) 17,0 g (100 mmol) 2

3 Cloreto de tionila (recém destilado) (pe 76 C) 16,7 g (10,3 ml, 140 mmol) Solução de hidróxido de sódio (2 M) para frasco de lavagem Reação Em um frasco de 50 ml com duas bocas equipado com barra de agitação magnética, funil de adição com equalização de pressão e condensador de refluxo são colocados 17,0 g (100 mmol) de 10-undecen-1-ol. O condensador de refluxo serve para a drenagem de gases (HCl, SO 2!) conectado a um contador de bolhas (contendo óleo parafínico), um frasco de lavagem vazio de segurança e outro frasco de lavagem contendo 1/3 de solução de hidróxido de sódio 2 M. Em gotas, são adicionados 11,9 g (7,3 ml, 100 mmol) de cloreto de tionila, com um funil de adição, sob agitação, durante 30 minutos (liberação de gases). Após, a mistura reacional é agitada e aquecida em banho de óleo a temperatura de 110 C, por um tempo total de 6 horas, sendo que após 1 hora, são novamente adicionados 4,8 g (3 ml, 40 mmol) de cloreto de tionila, em gotas. A reação é acompanhada por cromatografia líquida em camada delgada ou cromatografia a gás (ver Caracterização) mostrando, ao final do tempo reacional, reação quantitativa do reagente e do produto intermediário. Etapa final Após resfriamento da mistura reacional o condensador de refluxo é substituído por uma torre de destilação e o excesso de cloreto de tionila é condensado sob leve aquecimento a pressão de cerca de 20 hpa em um coletor, resfriado com nitrogênio líquido. Então, o produto bruto remanescente é destilado por fracionamento a aproximadamente hpa. Os frascos de coleta são resfriados em banho de gelo. Rendimento: 16,8 g (89,2 mmol, 89%); pe 62 C (3, hpa), temperatura do banho de óleo C; líquido incolor; n D = 1,4511 Comentários Sulfito de di(undecenil) é formado como intermediário, o qual reage sob as condições reacionais descritas - excesso de cloreto de tionila - quase quantitativamente ao produto. Gerenciamento dos resíduos Disposição dos resíduos Resíduo cloreto de tionila do coletor frio resíduo da destilação solução do frasco de lavagem Disposição dissolver em solução de hidróxido de sódio diluída, então: resíduo aquoso alcalino dissolver em acetona, então: solvente orgânico, contendo halogênio resíduo aquoso alcalino Tempo 9,5 horas, incluindo 6 horas de refluxo Possível Intervalo após aquecimento sob refluxo 3

4 Grau de dificuldade médio Instruções (escala em batelada de 1 mol) Materiais frasco de 500 ml com duas bocas, condensador de refluxo, contador de bolhas, funil de adição com equalização de pressão, 2 frascos de lavagem, agitador magnético com aquecimento, barra de agitação magnética, equipamento para destilação, bomba de vácuo, banho de resfriamento com nitrogênio líquido, banho de gelo, banho de óleo Substâncias de Partida 10-Undecen-1-ol (pe 132 C, 20 hpa) Cloreto de tionila (recém destilado) (pe 76 C) Solução de hidróxido de sódio (2 M) para o frasco de lavagem 170 g (1,00 mol) 128 g (77,9 ml, 1,07 mol) Reação Em um frasco de 500 ml com duas bocas equipado com barra de agitação magnética, funil de adição com equalização de pressão e condensador de refluxo, são adicionados 170 g (1,00 mol) de 10-undecen-1-ol. O condensador de refluxo serve para a drenagem de gases (HCl, SO 2!) conectado a um contador de bolhas (contendo óleo parafínico), um frasco de lavagem vazio de segurança e outro frasco de lavagem contendo 1/3 de solução de hidróxido de sódio 2 M. Em gotas, são adicionados 119 g (73 ml, 1,0 mol) de cloreto de tionila, com um funil de adição, sob agitação, durante 2 horas, sendo que após a areação é aquecida com banho de óleo a temperatura de 60 C (liberação de gases). Após adição dos 73 ml de cloreto de tionila, a temperatura do banho de óleo é aumentada para 110 C e a mistura reacional é aquecida por mais 2 horas, sendo que após 1 hora, mais 7,7 g (5 ml, 65 mmol) de cloreto de tionila são adicionados. A solução de hidróxido de sódio do frasco de lavagem é trocada 5 vezes (forte e duradoura liberação de gases). A reação é acompanhada por cromatografia em camada delgada ou por cromatografia a gás, mostrando reação quantitativa do reagente e do produto intermediário após o tempo de reação especificado. Etapa final Após resfriamento da mistura reacional o condensador de refluxo é substituído por uma ponte de destilação e o excesso de cloreto de tionila é condensado sob leve aquecimento sob pressão de cerca de 20 hpa em um coletor, resfriado com nitrogênio líquido. Então o produto bruto remanescente é destilado por fracionamento a hpa. Os frascos coletores são resfriados em banho de gelo. Rendimento: 180 g (0,956mol, 96%); pe 55 C (3, hpa), temperatura do banho de óleo 20 de 80 C; líquido incolor; n D = 1,4511 4

5 Comentários Sulfito de di(undecenil) é formado como intermediário, o qual reage sob as condições reacionais descritas - excesso de cloreto de tionila - quase quantitativamente ao produto. Gerenciamento dos resíduos Disposição dos resíduos Resíduo cloreto de tionila do coletor frio resíduo da destilação solução do frasco de lavagem Disposição dissolver em solução de hidróxido de sódio diluída, então: resíduo aquoso alcalino dissolver em acetona, então: solvente orgânico, contendo halogênio resíduo aquoso alcalino Tempo 10 horas, incluindo 5 horas para destilação Possível Intervalo após aquecimento sob refluxo Grau de dificuldade médio Caracterização Monitoramento da reação O curso da reação pode ser controlado por cromatografia em camada delgada ou por cromatografia a gás. CCD Preparo da amostra: Utilizando uma pipeta Pasteur, uma gota é retirada da mistura reacional e diluída com 1 ml de CH 2 Cl 2. Condições (CCD): Adsorvente: placa para CCD de alumínio (sílica gel 60) Eluente: éter de petróleo (60-80 C) : acetato de etila = 6 : 4 Visualização dos compostos: a placa de alumínio é mergulhada em H 2 SO 4 2 N e então é seca com ar quente R f (10-undecen-1-ol) 0,40 R f (11-cloroundec-1-eno) 0,64 CG Preparo da amostra: Utilizando uma pipeta Pasteur, uma gota é retirada do produto bruto ou do produto puro, respectivamente e é diluída com 10 ml de diclorometano. É injetado 0.2 µl dessa solução. 5

6 Condições (CG): Coluna: DB-WAX, comprimento 30 m, di 0.33 mm, filme 0.25 µm Injetor: injeção on-column Gás de arraste: hidrogênio (40 cm/s) Forno: 90 C (5 min), 10 C/min até 240 C (30 min) Detector: FID, 270 C A concentração percentual foi calculada a partir das áreas de pico. GC da mistura reacional (tempo de reação: 3,5 horas) Tempo de retenção (min) Substância Área de pico % 10,31 produto (11-cloroundec-1-eno) 82,6 34,48 produto intermediário (sulfito de diundecenil) 13,0 CG do produto bruto Condições do CG conforme especificado para monitoramento da reação. 6

7 Tempo de retenção (min) Substância Área de pico % 10,12 produto (11-cloroundec-1-eno) 95,4 Espectro de RMN 1 H do produto bruto (mistura reacional antes da destilação) (300 MHz, CDCl 3 ) Espectro de RMN 1 H do produto puro (300 MHz, CDCl 3 ) Cl δ (ppm) Multiplicidade Número de H Atribuição 1,1-1,5 m 12 CH 2 1,75 tt 2 2-H 2,02 dt 2 9-H 3,51 t 2 1-H 4,95 2 x dd 2 11-H 5,80 m 1 10-H 7

8 Espectro de RMN 13 C do produto bruto (mistura reacional antes da destilação) (75,5 MHz, CDCl 3 ) Espectro de RMN 13 C do produto puro (75,5 MHz, CDCl 3 ) Cl δ (ppm) Atribuição 139,1 C ,1 C C-1 33,8 C-9 32,7 C-2 76,5-77,5 solvente 8

9 Espectro de Infravermelho do produto puro (filme) cm -1 (cm -1 ) Atribuição 3077 estiramento C-H- alceno, H 2 C=C 2927, 2855 estiramento C-H- alcano 993, 910 deformação C-H alceno H 2 C=CHR 723 estiramento C-Cl 9

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