UNIVERSIDADE NOVA DE LISBOA Faculdade de Ciências e Tecnologia

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1 UNIVERSIDADE NVA DE LISBA Faculdade de Ciências e Tecnologia Síntese de ácido acetilsalicílico (aspirina). Análise por TLC do produto obtido. 1. Cromatografia Misturas de compostos podem ser separados nos seus constituintes utilizando cromatografia. Nesta técnica, são utilizadas duas fases que contactam mutuamente constituindo uma a fase estacionária, que poderá ser sólida ou líquida e a outra a fase móvel que poderá ser líquida ou gasosa. A separação decorre entre as duas fases em função da diferente interacção que cada constituinte terá com ambas as fases durante o processo. Dependendo da natureza das fases, a cromatografia poderá ser sólido-líquido, líquido-líquido ou gás-líquido. Dependendo também da escala, ou seja, das quantidades de analitos a separar e da matriz a analisar, a cromatografia será designada de preparativa ou analítica. s analitos separados eluem no sistema cromatográfico diferentemente, em função da sua interacção com a fase estacionária e fase móvel, bem como, da temperatura, humidade, condições de eluição, etc. A grandeza que permite caracterizar essa diferente eluição designase por factor de retenção (Rf). Em cromatografia de camada delgada esse valor é calculado da seguinte forma: Distância percorrida pela mancha de analito Rf = Distância percorrida pela frente do eluente 1.1 Cromatografia de adsorção A fase estacionária ou adsorvente é um sólido poroso capaz de reter solvente e soluto. s materiais mais comuns são a sílica (Si2) e a alumina (Al23) de alta pureza e na forma de pó fino. Ambas podem estar impregnadas com uma substância fluorescente (sulfito de zinco) o que é útil para a visualização dos compostos nas placas de cromatografia. Se as placas contiverem F254 darão uma fluorescência verde quando observadas sob a luz de comprimento de onda de 254 nm.

2 Após a aplicação da mistura a separar, a placa terá de ser percorrida com um líquido (puro ou uma mistura), o sistema eluente, por capilaridade. Sistemas de eluentes de polaridade diferente têm a capacidade de deslocar o soluto através do adsorvente. Quanto mais polar for o sistema de eluentes maior a distância percorrida pelo soluto. Podemos assim agrupar os eluentes em séries eluotrópicas. Série eluotrópica para a sílica Menos Polar Ciclo-hexano Pentano Tetracloreto de carbono Tolueno Clorofórmio Diclorometano Éter dietílico Acetato de etilo Ácido acético Mais polar Metanol objectivo da técnica cromatográfica é usar uma combinação de suporte e solventes (fase estacionária e fase móvel, respectivamente) que promova a eluição dos diferentes componentes de uma mistura a velocidade diferente no suporte e assim realizar a sua separação. Visualização (revelação) da cromatografia A não ser que o material a observar seja corado é necessário tratar a placa de alguma forma de modo a ser possível visualizar as manchas. Existem uma diversidade grande de agentes reveladores para placas de TLC, mas o mais comum é a sua análise à luz de UV e posterior revelação com um revelador universal.

3 Atenção: Para a visualização das placas na lâmpada de UV (254 nm) é necessário usar óculos protectores. NUNCA LHAR DIRECTAMENTE PARA A LÂMPADA. A radiação de UV ataca os olhos e a pele. Sob a lâmpada de UV assinale os compostos com um lápis e posteriormente faça a revelação com um agente adequado. adsorvente está colocado sobre uma superfície plana que pode ser de vidro, alumínio ou plástico, normalmente comercializadas com as dimensões de 20x20 cm e que deve ser cortada cuidadosamente segundo as dimensões pretendidas. A dimensão mais adequada para uma placa de cromatografia é de cerca de 7x2,5 cm que permite colocar duas ou três gotas da amostra na linha de base. Esta linha fica cerca de 1 cm acima do de um dos extremos da placa. 2. Parte experimental: Síntese da Aspirina A esterificação de um álcool ou fenol pode ser catalisada por uma variedade de ácidos ou bases. Nesta experiência será utilizado o ácido acético para esterificar o ácido salicílico para preparar ácicdo acetilsalicílico (aspirina). É importante que o material de vidro utilizado esteja bem seco uma vez que uma pequena quantidade de água poderá reverter a reacção, conduzindo aos materiais de partida. produto é insolúvel em água e será isolado por precipitação. A verificação da síntese de acetilsalicílico será efectuada com recurso a TLC. H H + CH 3 CH H ácido salicílico anidrido acético ácido acetilsalicílico

4 2. Execução Experimental 2.1. Reagentes Ácido salicílico, anidrido acético, ácido acético glacial, etanol Material Balão de fundo redondo, condensador de refluxo, Pipetas graduadas, Funil de Büchner, Kitasato; Erlenmeyer Técnica Síntese Para balão de fundo redondo de 100 ml pesar 5,0 g de ácido salicílico. Na hotte, ao balão adicionar, cuidadosamente, 5,0 ml (pipeta graduada) de anidrido acético e 5,0 ml (pipeta graduada) de ácido acético glacial. Aquecer a mistura a refluxo durante 30 minutos. Nunca deixe a montagem abandonada durante o aquecimento. Decorridos os 30 minutos arrefecer a mistura e remover o condensador. Transferir o produto formado para erlenmeyer contendo 50 ml de uma mistura (~1:1 v/v) de gelo e água destilada Isolamento Em seguida filtrar a mistura precipitada por funil de Büchner utilizando a trompa de água Purificação Recristalizar (ver Anexo) o produto obtido com uma mistura de etanol e água (proporção 3:7, v/v). Filtrar os cristais por sucção. Após recolher os cristais do composto, seque-os um pouco ao ar sobre papel de filtro e guarde-os no respectivo frasco, devidamente rotulado e identificado, num excicador de vácuo. Calcular o rendimento da reacção e determinar o ponto de fusão da amostra obtida. 3. Separação e Identificação dos compostos obtidos na síntese anterior. Comparação com fármacos comerciais - Aplicar, por meio de um tubo capilar ou de uma pipeta Pasteur estirada na ponta, as soluções dos compostos padrão, paracetamol, ácido acetilsalicílico e cafeína, separadamente, e cada um dos analgésicos em estudo sobre um placa de cromatografia em camada fina (sem ferir a placa). Nota: assinalar na placa, a lápis, a linha dos pontos de aplicação das amostras). - As aplicações deverão secar ao ar antes da placa ser colocada nas câmaras de desenvolvimento. - Colocar as placas numa câmara de eluição saturada (que se consegue com o auxílio de papel de filtro a cobrir parcialmente a parede

5 interna da câmara) contendo 10 ml da mistura metanol - clorofórmio (1:9 v/v) e aguardar até que o eluente tenha percorrido a placa até cerca de 1 cm do topo (a frente do solvente deverá percorrer cerca de 3/4 do comprimento da placa). - Após a eluição, marcar rapidamente a frente do solvente. - Retirar as placas da câmara de eluição, deixar que o solvente evapore e assinalar as manchas correspondentes aos produtos (eventualmente observando-as sob uma lâmpada de ultravioleta ou expondo-as a vapores iodo - revelador universal). - Determinar os Rf dos componentes da mistura e concluir sobre a composição da mistura de síntese e dos analgésicos comerciais. - Comentar os resultados. Responda ainda às seguintes questões: - Calcule o Rf da cafeína, do ácido acetil salícilico e do paracetamol. - Qual é o composto mais retido? E qual é o menos retido? - Tendo em conta a ordem de eluição e as propriedades dos três compostos separados (polaridade, pka) classifique a silica como uma fase estacionária polar ou apolar. An Efficient Microscale Procedure for the Synthesis of Aspirin, Sangeeta, P.; Samta, G., J. Chem. Educ. 1998, 75, 770.

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