4016 Síntese de (±)-2,2'-dihidroxi-1,1'-binaftil (1,1'-bi-2-naftol)
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1 4016 Síntese de (±)-2,2'-dihidroxi-1,1'-binaftil (1,1'-bi-2-naftol) FeCl 3. 6 H2 O C 10 H 7 C 20 H 14 O 2 (144,2) (270,3) (286,3) Classificação Tipos de reação e classes de substâncias acoplamento oxidativo naftol, aromáticos Técnicas de trabalho Aquecimento sob refluxo, agitação com agitador magnético, remoção da água por destilação azeotrópica, filtração, evaporação em rotaevaporador, aquecimento em banho de óleo. escala em batelada de 100 mmol, adicionalmente: agitação com agitador KPG, aquecimento em manta de aquecimento regulável como alternativa para o banho de óleo. Instruções (escala em batelada de 10 mmol) Materiais Balão de dois bocais de 250 ml, condensador de refluxo, funil de adição com equalização de pressão e saída alongada, balão de fundo redondo de 100 ml, agitador magnético com aquecimento, barra para agitação magnética, funil de Büchner (Ø = 5,5 cm), kitasato, separador de água, dessecador, banho de óleo. Substâncias de Parida 2-Naftol (pf C) Cloreto férrico hexahidratado Tolueno (pe 111 C) Água 1,44 g (10,0 mmol) 2,70 g (10,0 mmol) aproximadamente 30 ml 120 ml Reação A aparelhagem reacional consiste de um balão de dois bocais de 250 ml com barra de agitação magnética, um condensador de refluxo e um funil de adição com saída alongada, o 1
2 qual mergulha dentro da solução reacional no balão. Um banho de óleo serve como fonte de aquecimento. No balão reacional, 1,44 g (10,0 mmol) de 2-naftol são dissolvidos em 100 ml de água sob agitação e aquecimento à ebulição, em banho de óleo com temperatura de 130 C. Sob forte agitação, a solução de 2,70 g (10,0 mmol) de cloreto férrico hexahidratado em 20 ml de água é lentamente transferida do funil de adição, durante um período 20 minutos, diretamente para a solução reacional. Esta, então, é agitada adicionalmente por uma hora em banho de óleo, à temperatura de 100 C. Etapa final A partir da solução reacional, o precipitado sólido é filtrado em um funil de Büchner, lavado com 20 ml de água de volta para o balão de reação, seguindo-se agitação e aquecimento sob ref1uxo por 10 minutos e nova filtração. Para a purificação e remoção da água residual, o produto bruto obtido é aquecido com 30 ml de tolueno sob refluxo, seguindo-se agitação com uma barra de agitação magnética em um balão de fundo redondo de 100 ml com um separador de água por 2 horas. Após resfriamento à temperatura ambiente, o balão é estocado em refrigerador para cristalização. O produto precipitado é filtrado e seco em dessecador. Rendimento: 0,930 g (3,25 mmol, 66%); pf 216 C Uma fração de cristalização adicional pode ser obtida através da evaporação do líquido de filtração em rotaevaporador a 50% do seu volume, seguindo-se novo resfriamento em refrigerador. Rendimento: 0,110 g (0,384 mmol, 8%); pf 212 C Rendimento total: 1,04 g (3,63 mmol, 73%); sólido marrom claro Comentários O produto é utilizado como reagente no experimento NOP Gerenciamento dos resíduos Disposição dos resíduos Resíduo fases aquosas Líquido-mãe (tolueno) Disposição misturas de solvente e água contendo halogênios solvente orgânico livre de halogênios Tempo 5-6 horas Possível Intervalo Antes aquecimento no separador de água Grau de dificuldade Médio 2
3 Instruções (escala em batelada de 100 mmol) Materiais Balão de três bocais de 2 L, condensador de refluxo, funil de adição com equalização de pressão e saída alongada, balão de fundo redondo de 500 ml, agitador modelo KPG, funil de Büchner (Ø = 10 cm), kitasato, agitador magnético com aquecimento, barra para agitação magnética, separador de água, dessecador, banho de óleo, manta de aquecimento com termostato regulável como alternativa ao banho de óleo. Substâncias de Partida 2-Naftol (pf C) Cloreto férrico hexahidratado Tolueno (pe 111 C) Água 14,4 g (100 mmol) 27,0 g (100 mmol) aproximadamente 200 ml 1,5 L Reação A aparelhagem reacional consiste de um balão de três bocais de 2 L com agitador modelo KPG, um condensador de refluxo e um funil de adição com saída alongada, o qual mergulha dentro da solução reacional no balão. Como fonte de aquecimento pode ser utilizado um banho de óleo ou uma manta de aquecimento com termostato regulável. No balão reacional, 14,4 g (100 mmol) de 2-naftol são dissolvidos em 1 L de água sob agitação e aquecimento à ebulição em banho de óleo, à temperatura de 130 C. Sob forte agitação, a solução de 27,0 g (100 mmol) de cloreto férrico hexahidratado em 200 ml de água é lentamente transferida do funil de adição, durante um período uma hora, diretamente para a solução reacional. Esta, então, é agitada adicionalmente por uma hora em banho à temperatura de 100 C. Etapa final A partir da solução reacional, o precipitado sólido é filtrado em um funil de Büchner, lavado com 500 ml de água de volta para o balão de reação, seguindo-se agitação e aquecimento sob ref1uxo por 10 minutos, e nova filtração. Para a purificação e remoção da água residual, o produto bruto obtido é aquecido com 200 ml de tolueno sob refluxo e então agitado com uma barra de agitação magnética em um balão de fundo redondo de 500 ml, com um separador de água por 2 horas. Após resfriamento à temperatura ambiente, o balão é estocado em refrigerador para cristalização. O produto precipitado é filtrado e seco em dessecador. Rendimento: 9,80 g (34,2 mmol, 68%); pf 216 C, sólido marrom claro Para verificar o término da cristalização, o filtrado é evaporado em rotaevaporador a 50% do seu volume e resfriado novamente em refrigerador. Comentários O produto é utilizado como reagente no experimento NOP Gerenciamento dos resíduos Disposição dos resíduos 3
4 Resíduo fases aquosas líquido da filtração (tolueno) Forma de eliminação misturas de solvente e água contendo halogênios solvente orgânico livre de halogênios Tempo 6-7 horas Possível Intervalo Antes aquecimento no separador de água. Grau de dificuldade Médio Caracterização Condições da CG: Coluna: DB-1, 28 m, diâmetro interno de 0,32 mm, filme de 0,25 µm Injeção: Injeção direta na coluna Gás carreador: hidrogênio (40 cm/s) Forno: 90 C (5 min), 10 C/min at 240 C (30 min) Detector: FID, 270 C Concentração percentual foi calculada pela área dos picos. CG do produto bruto Tempo de retenção (min) Substância Área do pico % 25,39 produto 97,8 impurezas < 1,2 4
5 Espectro de RMN 1 H do produto bruto (300 MHz, CDCl 3 ) Espectro de RMN 1 H do produto puro (300 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm) Multiplicidade Número de H Atribuição 5,05 s 2 7,13 d 2 3-H 7, m 6 7-H, 8-H, 9-H 7,85 d 2 4-H (6-H) 7,93 d 2 6-H (4-H) 5
6 Espectro de RMN 13 C do produto bruto (75,5 MHz, CDCl 3 ) Espectro de RMN 13 C do produto puro (75,5 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm) Atribuição 152,8 C-2 133,5 C ,4 C-5 129,6 C-4 128,4 C-6 127,5 C-8 124,2 C-9 124,0 C-7 117,8 C-3 111,0 C-1 76,5-77,5 solvente 6
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