CAPÍTULO V. Parte Experimental

Tamanho: px
Começar a partir da página:

Download "CAPÍTULO V. Parte Experimental"

Transcrição

1 CAPÍTULO V Parte Experimental

2 Capítulo V 206

3 Parte experimental 5. Parte experimental Materiais: Todos os compostos comercialmente disponíveis foram usados conforme foram recebidos. Esteróides, fluoreno, difenilmetano, isobutiraldeído, hidroperóxido de t- butilo (t-buooh) (solução 5,0-6,0 M em n-decano e solução aquosa a 70%), compostos de bismuto, montmorilonite K-10, NaClO 2 (80%), ácido etilenodiaminotetraacético (EDTA), 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol (BHT), N-hidroxiftalimida (NHPI), N- hidroxissuccinimida (NHSI) e radical 2,2,6,6-tetrametilpiperidina N-oxilo (TEMPO) foram fornecidos pela Sigma-Aldrich Co. O (+)-valenceno (70%) e o xanteno foram adquiridos à Fluka. O O 2 utilizado era proveniente de uma botija industrial, fornecida pela empresa Ar Líquido. Alguns solventes foram previamente secos e destilados antes da utilização, de acordo com os procedimentos descritos em Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F. Purification of Laboratory Chemicals, 3 rd Ed., Pergamon Press: Oxford, New York, Beijing, Frankfurt, São Paulo, Sydney, Tokyo, Toronto Separação: Para a análise por cromatografia em camada fina (CCF) foram usadas placas comerciais Kieselgel 60 F 254, da Merck. As placas foram observadas à luz ultra-violeta (254 nm) e reveladas usando a mistura etanol-h 2 SO 4 (95:5), seguindo-se um aquecimento em placa a 120ºC. Em geral, as reacções foram seguidas por CCF, sendo o eluente indicado na proporção v/v de solventes. Para a cromatografia em coluna flash foi utilizado gel de sílica ( Mesh, Merck), sendo o eluente indicado na proporção v/v de solventes. 207

4 Capítulo V Instrumentos e equipamento: Os pontos de fusão apresentados não são corrigidos e foram determinados num aparelho Büchi B-540. Os espectros de infra-vermelho (IV) foram obtidos num espectrofotómetro JASCO FT/IR-420, e foram efectuados pelo método ATR. Os dados destes espectros indicam-se pela frequência máxima, expressa em cm -1. Os espectros de 1 H RMN foram registados a 300 MHz num espectrofotómetro Bruker AMX 300. Os espectros de 13 C RMN foram registados a 75 MHz num espectrofotómetro Bruker AMX 300. Nos espectros obtidos usou-se tetrametilsilano como padrão interno (=0 ppm) e CDCl 3 como solvente. Os dados dos espectros de 1 H-RMN estão indicados pela ordem seguinte: solvente, desvio químico em ppm, multiplicidade, constante de acoplamento J em Hz, e atribuição da molécula. Os dados de 13 C RMN estão indicados pela ordem: solvente, desvio químico e carbono respectivo. O estudo de difracção de raios X foi efectuado num difractómetro Philips X Pert, model PW. Os espectros de ultra violeta-visível foram obtidos num espectrofotómetro Bausch & Lomb Spectronic Os estudos de Ressonância Electrónica de Spin (ESR) foram realizados num espectrómetro Bruker EMX 1144 (banda X), com modelação de campo=100 khz. As condições dos estudos de ESR foram as seguintes: frequência=9,7 GHz; modelação de amplitude=2 G; potência=20 mw. 208

5 Parte experimental 5.1. Epoxidação -selectiva de 5 -esteróides pelo O 2, utilizando catalisadores de cobalto(ii) suportados em sílica funcionalizada Epoxidação do acetato de colesterilo pelo O 2, na ausência de catalisador Num balão de fundo redondo de 25 ml dissolveu-se, à temperatura ambiente, acetato de colesterilo (107,2 mg; 0,25 mmoles) em 1,2-dicloroetano (4 ml), e a esta solução adicionou-se isobutiraldeído (0,1 ml; 1 mmole). A reacção decorreu durante 15 horas à temperatura ambiente, com agitação magnética e sob oxigénio à pressão de 1 atmosfera. Para tal, acoplou-se um balão vulgar, com oxigénio industrial gasoso, ao sistema reaccional. O controlo da reacção por CCF [eluente: n-hexano:acetato de etilo 2:1] após 15 horas revelou a presença de uma mancha de Rf=0,7 que corresponde ao produto principal da A mistura reaccional foi evaporada até à secura em evaporador rotativo. De seguida, dissolveu-se o produto obtido em diclorometano e esta fase orgânica foi lavada com solução saturada de bicarbonato de sódio (2x30 ml) e com água destilada (2x30 ml), seca com sulfato de sódio anidro e evaporada em evaporador rotativo, obtendo-se um produto sólido, branco, que foi seco na estufa de vácuo. O produto bruto da reacção foi analisado por 1 H RMN e 13 C RMN, sendo confirmada a obtenção dos 5,6-epóxidos correspondentes, 101,2 mg (91%), com uma relação -epóxido/-epóxido de 65: Epoxidação de 5 -esteróides pelo O 2, utilizando o catalisador 1 (1g de catalisador corresponde a 0,3 mmoles de Co(OAc) 2.4H 2 O) Epoxidação do acetato de colesterilo Num balão de fundo redondo de 25 ml dissolveu-se, à temperatura ambiente, acetato de colesterilo (107,2 mg; 0,25 mmoles) em 1,2-dicloroetano (4 ml). A esta solução adicionou-se isobutiraldeído (0,1 ml; 1 mmole) e o catalisador 1 (20 mg; 0,006 mmoles 209

6 Capítulo V de Co II ). A reacção decorreu sob 1 atmosfera de oxigénio, à temperatura ambiente e com agitação magnética, durante 7 horas. O controlo da reacção por CCF [eluente: n-hexano:acetato de etilo 2:1] após 7 horas revelou a presença de uma mancha de Rf=0,7 que corresponde ao produto principal da O catalisador foi removido por filtração e o filtrado foi evaporado até à secura em evaporador rotativo. De seguida, dissolveu-se o produto obtido em diclorometano e esta fase orgânica foi lavada com solução saturada de bicarbonato de sódio (2x30 ml) e com água destilada (2x30 ml), seca com sulfato de sódio anidro e evaporada em evaporador rotativo, obtendo-se um produto sólido, branco, que foi seco na estufa de vácuo. O produto bruto da reacção foi analisado por 1 H RMN e 13 C RMN, sendo confirmada a obtenção dos 5,6-epóxidos correspondentes, 100,2 mg (90%), com uma relação -epóxido/-epóxido de 80:20. O produto bruto obtido foi cristalizado de metanol, obtendo-se o acetato de 5,6-epoxicolestan-3-ilo puro. Pf ºC (MeOH); IV: 1038, 1240, 1365, 1468, 1730, 2935 cm -1 ; 1 H RMN (CDCl 3, 300 MHz): 0,63 (s, 3H, 18-H 3 ), 1,00 (s, 3H, 19-H 3 ), 2,03 (s, 3H, CH 3 CO), 3,07 (m, 1H, 6-H), 4,76 (m, 1H, 3-H); 13 C RMN (CDCl 3, 75 MHz): 62,51 (C 5 ), 63,56 (C 6 ), 71,30 (C 3 ), 170,51 (CH 3 CO) Epoxidação do acetato de desidroepiandrosterona I. Num balão de fundo redondo de 25 ml dissolveu-se, à temperatura ambiente, acetato de desidroepiandrosterona (82,6 mg; 0,25 mmoles) em 1,2-dicloroetano (4 ml). A esta solução adicionou-se isobutiraldeído (0,1 ml; 1 mmole) e o catalisador 1 (15 mg; 0,0045 mmoles de Co II ). A reacção decorreu sob 1 atmosfera de oxigénio, à temperatura ambiente e com agitação magnética, durante 6 horas. O controlo da reacção por CCF [eluente: n-hexano:acetato de etilo 1:1] após 6 horas revelou a presença de uma mancha de Rf=0,7 que corresponde ao produto principal da O isolamento foi realizado de forma similar ao descrito em , obtendo-se um produto sólido, branco, que foi seco na estufa de vácuo. O produto bruto da reacção foi analisado por 1 H RMN e 13 C RMN, sendo confirmada a obtenção dos 5,6-epóxidos correspondentes, 77,9 mg (90%), com uma relação -epóxido/-epóxido de 80:20. O 210

7 Parte experimental produto bruto obtido foi cristalizado de metanol, obtendo-se o acetato de 5,6-epoxi- 17-oxoandrostan-3-ilo puro. Pf ºC (MeOH); IV: 1030, 1230, 1360, 1470, 1715, 1735, 2950 cm -1 ; 1 H RMN (CDCl 3, 300 MHz): 0,84 (s, 3H, 18-H 3 ), 1,03 (s, 3H, 19-H 3 ), 2,04 (s, 3H, CH 3 CO), 3,14 (m, 1H, 6-H), 4,77 (m, 1H, 3-H); 13 C RMN (CDCl 3, 75 MHz): 62,56 (C 5 ), 63,15 (C 6 ), 71,12 (C 3 ), 170,49 (CH 3 CO), 220,57 (C 17 ). II. A reacção efectuada em condições similares à anterior, mas utilizando diclorometano como solvente, decorreu durante 8 horas. O controlo da reacção por CCF [eluente: n-hexano:acetato de etilo 1:1] após 8 horas revelou a presença de uma mancha de Rf=0,7 que corresponde ao produto principal da Após o isolamento, realizado de forma similar ao da reacção , obteve-se um produto sólido, branco, que foi seco na estufa de vácuo. O produto bruto da reacção foi analisado por 1 H RMN e 13 C RMN, sendo confirmada a obtenção dos 5,6-epóxidos correspondentes, 78,8 mg (91%), com uma relação -epóxido/-epóxido de 84:16. O produto bruto obtido foi cristalizado de metanol, obtendo-se o acetato de 5,6-epoxi- 17-oxoandrostan-3-ilo puro, que foi caracterizado, apresentando dados semelhantes aos descritos em I. III. A reacção efectuada em condições similares às duas anteriores, mas utilizando acetonitrilo como solvente, decorreu durante 20 horas. O controlo da reacção por CCF [eluente: n-hexano:acetato de etilo 1:1] após 20 horas revelou a presença de uma mancha de Rf=0,7, que corresponde ao produto principal da reacção, de uma segunda mancha com Rf=0,6, com absorção no UV, e de vestígios de matéria-prima inalterada. Após o isolamento, realizado de forma similar ao da reacção , obteve-se um produto sólido, branco, que foi seco na estufa de vácuo. O produto bruto da reacção (77,9 mg) foi analisado por 1 H RMN e 13 C RMN, sendo confirmada a obtenção dos 5,6- epóxidos correspondentes (produto principal), com uma relação -epóxido/-epóxido de 72:28, e de aproximadamente 20% de acetato de 7,17-dioxoandrost-5-en-3-ilo (produto secundário), calculado por integração do sinal a 5,76 ppm (ver I.) 211

8 Capítulo V IV. A reacção efectuada em condições similares às três anteriores, mas utilizando acetato de etilo como solvente, decorreu durante 48 horas O controlo da reacção por CCF [eluente: n-hexano:acetato de etilo 1:1] após 48 horas revelou a presença de uma mancha de Rf=0,7, que corresponde ao produto principal da reacção, de uma segunda mancha com Rf=0,6, com absorção no UV, e de vestígios de matéria-prima inalterada. Após o isolamento, realizado de forma similar ao da reacção , obteve-se um produto sólido, branco, que foi seco na estufa de vácuo. O produto bruto da reacção (76,6 mg) foi analisado por 1 H RMN e 13 C RMN, sendo confirmada a obtenção dos 5,6- epóxidos correspondentes (produto principal), com uma relação -epóxido/-epóxido de 77:23, e de aproximadamente 20% de acetato de 7,17-dioxoandrost-5-en-3-ilo (produto secundário), calculado por integração do sinal a 5,76 ppm (ver I.) Epoxidação do acetato de pregnenolona Num balão de fundo redondo de 25 ml dissolveu-se, à temperatura ambiente, acetato de pregnenolona (89,6 mg; 0,25 mmoles) em 1,2-dicloroetano (4 ml). A esta solução adicionou-se isobutiraldeído (0,1 ml; 1 mmole) e o catalisador 1 (15 mg; 0,0045 mmoles de Co II ). A reacção decorreu sob 1 atmosfera de oxigénio, à temperatura ambiente e com agitação magnética, durante 6 horas. O controlo da reacção por CCF [eluente: n-hexano:acetato de etilo 2:1] após 6 horas revelou a presença de uma mancha de Rf=0,6 que corresponde ao produto principal da O isolamento foi realizado de forma similar ao descrito em , obtendo-se um produto sólido, branco, que foi seco na estufa de vácuo. O produto bruto da reacção foi analisado por 1 H RMN e 13 C RMN, sendo confirmada a obtenção dos 5,6-epóxidos correspondentes, 84,3 mg (90%), com uma relação -epóxido/-epóxido de 74:26. O produto bruto obtido foi cristalizado de metanol, obtendo-se o acetato de 5,6-epoxi- 20-oxopregnan-3-ilo puro. Pf ºC (MeOH); IV: 1040, 1230, 1340, 1435, 1685, 1735, 2930 cm -1 ; 1 H RMN (CDCl 3, 300 MHz): 0,59 (s, 3H, 18-H 3 ), 1,01 (s, 3H, 19-H 3 ), 2,03 (s, 3H, 212

9 Parte experimental CH 3 CO), 2,10 (s, 3H, 21-H 3 ), 3,09 (m, 1H, 6-H), 4,77 (m, 1H, 3-H); 13 C RMN (CDCl 3, 75 MHz): 62,34 (C 5 ), 63,55 (C 6 ), 71,13 (C 3 ), 170,41 (CH 3 CO), 209,13 (C 20 ) Epoxidação do acetato de diosgenina Num balão de fundo redondo de 25 ml dissolveu-se, à temperatura ambiente, acetato de diosgenina (114,2 mg; 0,25 mmoles) em 1,2-dicloroetano (4 ml). A esta solução adicionou-se isobutiraldeído (0,1 ml; 1 mmole) e o catalisador 1 (15 mg; 0,0045 mmoles de Co II ). A reacção decorreu sob 1 atmosfera de oxigénio, à temperatura ambiente e com agitação magnética, durante 7 horas. O controlo da reacção por CCF [eluente: n-hexano:acetato de etilo 2:1] após 7 horas revelou a presença de uma mancha de Rf=0,8 que corresponde ao produto principal da O isolamento foi realizado de forma similar ao descrito em , obtendo-se um produto sólido, branco, que foi seco na estufa de vácuo. O produto bruto da reacção foi analisado por 1 H RMN e 13 C RMN, sendo confirmada a obtenção dos 5,6-epóxidos correspondentes, 95,7 mg (81%), com uma relação -epóxido/-epóxido de 76:24. O produto bruto obtido foi cristalizado de metanol, obtendo-se o acetato de 5,6epoxiespirostan-3-ilo puro. Pf ºC (MeOH); IV: 1041, 1258, 1361, 1446, 1729, 2946 cm -1 ; 1 H RMN (CDCl 3, 300 MHz): 0,74 (s, 3H, 18-H 3 ), 1,02 (s, 3H, 19-H 3 ), 2,03 (s, 3H, CH 3 CO), 3,08 (m, 1H, 6-H), 4,76 (m, 1H, 3-H); 13 C RMN (CDCl 3, 75 MHz): 62,45 (C 5 ), 63,37 (C 6 ), 66,83 (C 26 ), 71,24 (C 3 ), 80,63 (C 16 ), 109,22 (C 22 ), 170,45 (CH 3 CO) Epoxidação do acetato de estigmasterilo Num balão de fundo redondo de 25 ml dissolveu-se, à temperatura ambiente, acetato de estigmasterilo (113,7 mg; 0,25 mmoles) em 1,2-dicloroetano (4 ml). A esta solução adicionou-se isobutiraldeído (0,1 ml; 1 mmole) e o catalisador 1 (15 mg; 0,0045 mmoles de Co II ). A reacção decorreu sob 1 atmosfera de oxigénio, à temperatura ambiente e com agitação magnética, durante 5 horas. 213

10 Capítulo V O controlo da reacção por CCF [eluente: tolueno:éter dietílico 8:2] após 5 horas revelou a presença de uma mancha de Rf=0,8 que corresponde ao produto principal da O isolamento foi realizado de forma similar ao descrito em , obtendo-se um produto sólido, branco, que foi seco na estufa de vácuo. O produto bruto da reacção foi analisado por 1 H RMN e 13 C RMN, sendo confirmada a obtenção dos 5,6-epóxidos correspondentes, 104,7 mg (89%), com uma relação -epóxido/-epóxido de 75:25. O produto bruto obtido foi cristalizado de metanol, obtendo-se o acetato de 5,6epoxiestigmastan-3-ilo puro. Pf ºC (MeOH); IV: 1040, 1251, 1366, 1457, 1660, 1727, 2934, 3033 cm -1 ; 1 H RMN (CDCl 3, 300 MHz): 0,66 (s, 3H, 18-H 3 ), 0,72-0,90 (m, 9H, 26-H 3, 27-H 3 e 29-H 3 ), 1,01 (s, 3H, 19-H 3 ), 2,03 (s, 3H, CH 3 CO), 3,09 (m, 1H, 6-H), 4,76 (m, 1H, 3- H), 5,1 (m, 2H, 22-H e 23-H); 13 C RMN (CDCl 3, 75 MHz): 62,49 (C 5 ), 63,56 (C 6 ), 71,31 (C 3 ), 129,30 e 138,19 (C 23 e C 22 ), 170,55 (CH 3 CO) Epoxidação de 5 -esteróides pelo O 2, utilizando o catalisador 2 (1g de catalisador corresponde a 1 mmoles de Co(OAc) 2.4H 2 O) Epoxidação do acetato de colesterilo I. Num balão de fundo redondo de 25 ml dissolveu-se, à temperatura ambiente, acetato de colesterilo (107,2 mg; 0,25 mmoles) em 1,2-dicloroetano (4 ml). A esta solução adicionou-se isobutiraldeído (0,1 ml; 1 mmole) e o catalisador 2 (6 mg; 0,006 mmoles de Co II ). A reacção decorreu sob 1 atmosfera de oxigénio, à temperatura ambiente e com agitação magnética, durante 6 horas. O controlo da reacção por CCF [eluente: n-hexano:acetato de etilo 2:1] após 6 horas revelou a presença de uma mancha de Rf=0,7 que corresponde ao produto principal da O isolamento foi realizado de forma similar ao descrito em , obtendo-se um produto sólido, branco, que foi seco na estufa de vácuo. O produto bruto da reacção foi analisado por 1 H RMN e 13 C RMN, sendo confirmada a obtenção dos 5,6-epóxidos correspondentes, 98,9 mg (89%), com uma relação -epóxido/-epóxido de 78:22. O produto bruto obtido foi cristalizado de metanol, obtendo-se o acetato de 5,6-214

11 Parte experimental epoxicolestan-3-ilo puro, que foi caracterizado, apresentando dados semelhantes aos descritos em II. A reacção efectuada em condições similares à anterior, mas utilizando diclorometano como solvente, decorreu durante 7 horas. O controlo da reacção por CCF [eluente: n-hexano:acetato de etilo 2:1] após 7 horas revelou a presença de uma mancha de Rf=0,7 que corresponde ao produto principal da Após o isolamento, realizado de forma similar ao da reacção anterior, obteve-se um produto sólido, branco, que foi seco na estufa de vácuo. O produto bruto da reacção foi analisado por 1 H RMN e 13 C RMN, sendo confirmada a obtenção dos 5,6-epóxidos correspondentes, 100,1 mg (90%), com uma relação -epóxido/-epóxido de 84:16. O produto bruto obtido foi cristalizado de metanol, obtendo-se o acetato de 5,6epoxicolestan-3-ilo puro, que foi caracterizado, apresentando dados semelhantes aos descritos em III. Num balão de fundo redondo de 25 ml dissolveu-se, à temperatura ambiente, acetato de colesterilo (214,3 mg; 0,5 mmoles) em diclorometano (8 ml). A esta solução adicionou-se isobutiraldeído (0,2 ml; 2 mmoles) e o catalisador 2 (15 mg; 0,015 mmoles de Co II ). A reacção decorreu sob 1 atmosfera de oxigénio, à temperatura ambiente e com agitação magnética, durante 6 horas. O controlo da reacção por CCF [eluente: n-hexano:acetato de etilo 2:1] após 6 horas revelou a presença de uma mancha de Rf=0,7 que corresponde ao produto principal da A filtração da mistura reaccional possibilitou a recuperação de 12 mg do catalisador, o qual foi imediatamente usado na reacção seguinte ( IV.). O filtrado recolhido foi evaporado até à secura em evaporador rotativo. De seguida, dissolveu-se o produto obtido em diclorometano e esta fase orgânica foi lavada com solução saturada de bicarbonato de sódio (2x60 ml) e com água destilada (2x60 ml), seca com sulfato de sódio anidro e evaporada em evaporador rotativo, obtendo-se um produto sólido, branco, que foi seco na estufa de vácuo. 215

12 Capítulo V O produto bruto da reacção foi analisado por 1 H RMN e 13 C RMN, sendo confirmada a obtenção dos 5,6-epóxidos correspondentes, 202,2 mg (91%), com uma relação -epóxido/-epóxido de 79:21. O produto bruto obtido foi cristalizado de metanol, obtendo-se o acetato de 5,6-epoxicolestan-3-ilo puro, que foi caracterizado, apresentando dados semelhantes aos descritos em IV. A reacção efectuada em condições similares à anterior, mas utilizando o catalisador 2 (12 mg; 0,012 mmoles de Co II ) recuperado da reacção anterior ( III.), decorreu durante 7 horas. O controlo da reacção por CCF [eluente: n-hexano:acetato de etilo 2:1] após 7 horas revelou a presença de uma mancha de Rf=0,7 que corresponde ao produto principal da Após o isolamento, realizado de forma similar ao da reacção anterior, obteve-se um produto sólido, branco, que foi seco na estufa de vácuo. O produto bruto da reacção foi analisado por 1 H RMN e 13 C RMN, sendo confirmada a obtenção dos 5,6-epóxidos correspondentes, 200,1 mg (90%), com uma relação -epóxido/-epóxido de 76:24. O produto bruto obtido foi cristalizado de metanol, obtendo-se o acetato de 5,6epoxicolestan-3-ilo puro, que foi caracterizado, apresentando dados semelhantes aos descritos em Epoxidação do acetato de desidroepiandrosterona Num balão de fundo redondo de 25 ml dissolveu-se, à temperatura ambiente, acetato de desidroepiandrosterona (82,6 mg; 0,25 mmoles) em 1,2-dicloroetano (4 ml). A esta solução adicionou-se isobutiraldeído (0,1 ml; 1 mmole) e o catalisador 2 (5 mg; 0,005 mmoles de Co II ). A reacção decorreu sob 1 atmosfera de oxigénio, à temperatura ambiente e com agitação magnética, durante 5 horas. O controlo da reacção por CCF [eluente: n-hexano:acetato de etilo 1:1] após 5 horas revelou a presença de uma mancha de Rf=0,7 que corresponde ao produto principal da O isolamento foi realizado de forma similar ao descrito em , obtendo-se um produto sólido, branco, que foi seco na estufa de vácuo. O produto bruto da reacção foi 216

13 Parte experimental analisado por 1 H RMN e 13 C RMN, sendo confirmada a obtenção dos 5,6-epóxidos correspondentes, 78,8 mg (91%), com uma relação -epóxido/-epóxido de 78:22. O produto bruto obtido foi cristalizado de metanol, obtendo-se o acetato de 5,6-epoxi- 17-oxoandrostan-3-ilo puro, que foi caracterizado, apresentando dados semelhantes aos descritos em I Epoxidação do acetato de pregnenolona Num balão de fundo redondo de 25 ml dissolveu-se, à temperatura ambiente, acetato de pregnenolona (89,6 mg; 0,25 mmoles) em 1,2-dicloroetano (4 ml). A esta solução adicionou-se isobutiraldeído (0,1 ml; 1 mmole) e o catalisador 2 (6 mg; 0,006 mmoles de Co II ). A reacção decorreu sob 1 atmosfera de oxigénio, à temperatura ambiente e com agitação magnética, durante 6 horas. O controlo da reacção por CCF [eluente: n-hexano:acetato de etilo 2:1] após 6 horas revelou a presença de uma mancha de Rf=0,6 que corresponde ao produto principal da O isolamento foi realizado de forma similar ao descrito em , obtendo-se um produto sólido, branco, que foi seco na estufa de vácuo. O produto bruto da reacção foi analisado por 1 H RMN e 13 C RMN, sendo confirmada a obtenção dos 5,6-epóxidos correspondentes, 78,6 mg (84%), com uma relação -epóxido/-epóxido de 75:25. O produto bruto obtido foi cristalizado de metanol, obtendo-se o acetato de 5,6-epoxi- 20-oxopregnan-3-ilo puro, que foi caracterizado, apresentando dados semelhantes aos descritos em Epoxidação do acetato de diosgenina Num balão de fundo redondo de 25 ml dissolveu-se, à temperatura ambiente, acetato de diosgenina (114,2 mg; 0,25 mmoles) em 1,2-dicloroetano (4 ml). A esta solução adicionou-se isobutiraldeído (0,1 ml; 1 mmole) e o catalisador 2 (6 mg; 0,006 mmoles de Co II ). A reacção decorreu sob 1 atmosfera de oxigénio, à temperatura ambiente e com agitação magnética, durante 10 horas. 217

14 Capítulo V O controlo da reacção por CCF [eluente: n-hexano:acetato de etilo 2:1] após 10 horas revelou a presença de uma mancha de Rf=0,8 que corresponde ao produto principal da O isolamento foi realizado de forma similar ao descrito em , obtendo-se um produto sólido, branco, que foi seco na estufa de vácuo. O produto bruto da reacção foi analisado por 1 H RMN e 13 C RMN, sendo confirmada a obtenção dos 5,6-epóxidos correspondentes, 107,5 mg (91%), com uma relação -epóxido/-epóxido de 74:26. O produto bruto obtido foi cristalizado de metanol, obtendo-se o acetato de 5,6epoxiespirostan-3-ilo puro, que foi caracterizado, apresentando dados semelhantes aos descritos em Epoxidação do colesterol Num balão de fundo redondo de 25 ml dissolveu-se, à temperatura ambiente, colesterol (96,7 mg; 0,25 mmoles) em diclorometano (4 ml). A esta solução adicionouse isobutiraldeído (0,1 ml; 1 mmole) e o catalisador 2 (6 mg; 0,006 mmoles de Co II ). A reacção decorreu sob 1 atmosfera de oxigénio, à temperatura ambiente e com agitação magnética, durante 4 horas. O controlo da reacção por CCF [eluente: n-hexano:acetato de etilo 1:1] após 4 horas revelou a presença de uma mancha de Rf=0,5 que corresponde ao produto principal da O isolamento foi realizado de forma similar ao descrito em , obtendo-se um produto sólido, branco, que foi seco na estufa de vácuo. O produto bruto da reacção foi analisado por 1 H RMN e 13 C RMN, sendo confirmada a obtenção dos 5,6-epóxidos correspondentes, 80,5 mg (80%), com uma relação -epóxido/-epóxido de 76:24. O produto bruto obtido foi cristalizado de metanol, obtendo-se o 5,6-epoxicolestan-3ol puro. Pf ºC (MeOH); IV: 1034, 1215, 1458, 2933, 3343 cm -1 ; 1 H RMN (CDCl 3, 300 MHz): 0,65 (s, 3H, 18-H 3 ), 1,05 (s, 3H, 19-H 3 ), 3,11 (m, 1H, 6-H), 3,71 (m, 1H, 3-H); 13 C RMN (CDCl 3, 75 MHz): 63,54 (C 6 ), 62,54 (C 5 ), 71,90 (C 3 ). 218

15 Parte experimental Epoxidação do acetato de estigmasterilo Num balão de fundo redondo de 25 ml dissolveu-se, à temperatura ambiente, acetato de estigmasterilo (113,7 mg; 0,25 mmoles) em diclorometano (4 ml). A esta solução adicionou-se isobutiraldeído (0,1 ml; 1 mmole) e o catalisador 2 (5 mg; 0,005 mmoles de Co II ). A reacção decorreu sob 1 atmosfera de oxigénio, à temperatura ambiente e com agitação magnética, durante 10 horas. O controlo da reacção por CCF [eluente: tolueno:éter dietílico 8:2] após 10 horas revelou a presença de uma mancha de Rf=0,8 que corresponde ao produto principal da O isolamento foi realizado de forma similar ao descrito em , obtendo-se um produto sólido, branco, que foi seco na estufa de vácuo. O produto bruto da reacção foi analisado por 1 H RMN e 13 C RMN, sendo confirmada a obtenção dos 5,6-epóxidos correspondentes, 99,8 mg (85%), com uma relação -epóxido/-epóxido de 82:18. O produto bruto obtido foi cristalizado de metanol, obtendo-se o acetato de 5,6epoxiestigmastan-3-ilo puro, que foi caracterizado, apresentando dados semelhantes aos descritos em Epoxidação de 5 -esteróides pelo O 2, utilizando o catalisador 3 (1g de catalisador corresponde a 0,4 mmoles de Co(OAc) 2.4H 2 O) Epoxidação do acetato de colesterilo I. Num balão de fundo redondo de 25 ml dissolveu-se, à temperatura ambiente, acetato de colesterilo (107,2 mg; 0,25 mmoles) em 1,2-dicloroetano (4 ml). A esta solução adicionou-se isobutiraldeído (0,1 ml; 1 mmole) e o catalisador 3 (15 mg; 0,006 mmoles de Co II ). A reacção decorreu sob 1 atmosfera de oxigénio, à temperatura ambiente e com agitação magnética, durante 8 horas. O controlo da reacção por CCF [eluente: n-hexano:acetato de etilo 2:1] após 8 horas revelou a presença de uma mancha de Rf=0,7 que corresponde ao produto principal da O isolamento foi realizado de forma similar ao descrito em , obtendo-se um produto sólido, branco, que foi seco na estufa de vácuo. O produto bruto da reacção foi 219

16 Capítulo V analisado por 1 H RMN e 13 C RMN, sendo confirmada a obtenção dos 5,6-epóxidos correspondentes, 98,9 mg (89%), com uma relação -epóxido/-epóxido de 78:22. O produto bruto obtido foi cristalizado de metanol, obtendo-se o acetato de 5,6epoxicolestan-3-ilo puro, que foi caracterizado, apresentando dados semelhantes aos descritos em II. A reacção efectuada em condições similares à anterior, mas utilizando diclorometano como solvente, decorreu durante 8 horas. O controlo da reacção por CCF [eluente: n-hexano:acetato de etilo 2:1] após 8 horas revelou a presença de uma mancha de Rf=0,7 que corresponde ao produto principal da Após o isolamento, realizado de forma similar ao da reacção anterior, obteve-se um produto sólido, branco, que foi seco na estufa de vácuo. O produto bruto da reacção foi analisado por 1 H RMN e 13 C RMN, sendo confirmada a obtenção dos 5,6-epóxidos correspondentes, 101,1 mg (91%), com uma relação -epóxido/-epóxido de 80:20. O produto bruto obtido foi cristalizado de metanol, obtendo-se o acetato de 5,6epoxicolestan-3-ilo puro, que foi caracterizado, apresentando dados semelhantes aos descritos em III. Num balão de fundo redondo de 25 ml dissolveu-se, à temperatura ambiente, acetato de colesterilo (214,3 mg; 0,5 mmoles) em diclorometano (8 ml). A esta solução adicionou-se isobutiraldeído (0,2 ml; 2 mmoles) e o catalisador 3 (30 mg; 0,012 mmoles de Co II ). A reacção decorreu sob 1 atmosfera de oxigénio, à temperatura ambiente e com agitação magnética, durante 6 horas. O controlo da reacção por CCF [eluente: n-hexano:acetato de etilo 2:1] após 6 horas revelou a presença de uma mancha de Rf=0,7 que corresponde ao produto principal da A filtração da mistura reaccional possibilitou a recuperação de 28 mg do catalisador, o qual foi imediatamente usado na reacção seguinte ( IV.). O filtrado recolhido foi evaporado até à secura em evaporador rotativo. De seguida, dissolveu-se o produto obtido em diclorometano e esta fase orgânica foi lavada com solução saturada de bicarbonato de sódio (2x60 ml) e com água destilada (2x60 ml), 220

17 Parte experimental seca com sulfato de sódio anidro e evaporada em evaporador rotativo, obtendo-se um produto sólido, branco, que foi seco na estufa de vácuo. O produto bruto da reacção foi analisado por 1 H RMN e 13 C RMN, sendo confirmada a obtenção dos 5,6-epóxidos correspondentes, 202,3 mg (91%), com uma relação -epóxido/-epóxido de 79:21. O produto bruto obtido foi cristalizado de metanol, obtendo-se o acetato de 5,6-epoxicolestan-3-ilo puro, que foi caracterizado, apresentando dados semelhantes aos descritos em IV. A reacção efectuada em condições similares à anterior, mas utilizando o catalisador 3 (28 mg; 0,011 mmoles de Co II ) recuperado da reacção anterior ( III.), decorreu durante 6 horas. O controlo da reacção por CCF [eluente: n-hexano:acetato de etilo 2:1] após 6 horas revelou a presença de uma mancha de Rf=0,7 que corresponde ao produto principal da Após o isolamento, realizado de forma similar ao da reacção anterior, obteve-se um produto sólido, branco, que foi seco na estufa de vácuo. O produto bruto da reacção foi analisado por 1 H RMN e 13 C RMN, sendo confirmada a obtenção dos 5,6-epóxidos correspondentes, 197,9 mg (89%), com uma relação -epóxido/-epóxido de 79:21. O produto bruto obtido foi cristalizado de metanol, obtendo-se o acetato de 5,6epoxicolestan-3-ilo puro, que foi caracterizado, apresentando dados semelhantes aos descritos em Epoxidação do acetato de desidroepiandrosterona Num balão de fundo redondo de 25 ml dissolveu-se, à temperatura ambiente, acetato de desidroepiandrosterona (82,6 mg; 0,25 mmoles) em 1,2-dicloroetano (4 ml). A esta solução adicionou-se isobutiraldeído (0,1 ml; 1 mmole) e o catalisador 3 (15 mg; 0,006 mmoles de Co II ). A reacção decorreu sob 1 atmosfera de oxigénio, à temperatura ambiente e com agitação magnética, durante 5 horas. O controlo da reacção por CCF [eluente: n-hexano:acetato de etilo 1:1] após 5 horas revelou a presença de uma mancha de Rf=0,7 que corresponde ao produto principal da 221

18 Capítulo V O isolamento foi realizado de forma similar ao descrito em , obtendo-se um produto sólido, branco, que foi seco na estufa de vácuo. O produto bruto da reacção foi analisado por 1 H RMN e 13 C RMN, sendo confirmada a obtenção dos 5,6-epóxidos correspondentes, 77,1 mg (89%), com uma relação -epóxido/-epóxido de 81:19. O produto bruto obtido foi cristalizado de metanol, obtendo-se o acetato de 5,6-epoxi- 17-oxoandrostan-3-ilo puro, que foi caracterizado, apresentando dados semelhantes aos descritos em I Epoxidação do acetato de pregnenolona Num balão de fundo redondo de 25 ml dissolveu-se, à temperatura ambiente, acetato de pregnenolona (89,6 mg; 0,25 mmoles) em 1,2-dicloroetano (4 ml). A esta solução adicionou-se isobutiraldeído (0,1 ml; 1 mmole) e o catalisador 3 (15 mg; 0,006 mmoles de Co II ). A reacção decorreu sob 1 atmosfera de oxigénio, à temperatura ambiente e com agitação magnética, durante 8 horas. O controlo da reacção por CCF [eluente: n-hexano:acetato de etilo 2:1] após 8 horas revelou a presença de uma mancha de Rf=0,6 que corresponde ao produto principal da O isolamento foi realizado de forma similar ao descrito em , obtendo-se um produto sólido, branco, que foi seco na estufa de vácuo. O produto bruto da reacção foi analisado por 1 H RMN e 13 C RMN, sendo confirmada a obtenção dos 5,6-epóxidos correspondentes, 82,4 mg (88%), com uma relação -epóxido/-epóxido de 78:22. O produto bruto obtido foi cristalizado de metanol, obtendo-se o acetato de 5,6-epoxi- 20-oxopregnan-3-ilo puro, que foi caracterizado, apresentando dados semelhantes aos descritos em Epoxidação do acetato de diosgenina Num balão de fundo redondo de 25 ml dissolveu-se, à temperatura ambiente, acetato de diosgenina (114,2 mg; 0,25 mmoles) em 1,2-dicloroetano (4 ml). A esta solução adicionou-se isobutiraldeído (0,1 ml; 1 mmole) e o catalisador 3 (15 mg; 0,006 mmoles 222

19 Parte experimental de Co II ). A reacção decorreu sob 1 atmosfera de oxigénio, à temperatura ambiente e com agitação magnética, durante 10 horas. O controlo da reacção por CCF [eluente: n-hexano:acetato de etilo 2:1] após 10 horas revelou a presença de uma mancha de Rf=0,8 que corresponde ao produto principal da O isolamento foi realizado de forma similar ao descrito em , obtendo-se um produto sólido, branco, que foi seco na estufa de vácuo. O produto bruto da reacção foi analisado por 1 H RMN e 13 C RMN, sendo confirmada a obtenção dos 5,6-epóxidos correspondentes, 107,5 mg (91%), com uma relação -epóxido/-epóxido de 74:26. O produto bruto obtido foi cristalizado de metanol, obtendo-se o acetato de 5,6epoxiespirostan-3-ilo puro, que foi caracterizado, apresentando dados semelhantes aos descritos em Epoxidação do colesterol Num balão de fundo redondo de 25 ml dissolveu-se, à temperatura ambiente, colesterol (96,7 mg; 0,25 mmoles) em diclorometano (4 ml). A esta solução adicionouse isobutiraldeído (0,1 ml; 1 mmole) e o catalisador 3 (15 mg; 0,006 mmoles de Co II ). A reacção decorreu sob 1 atmosfera de oxigénio, à temperatura ambiente e com agitação magnética, durante 5 horas. O controlo da reacção por CCF [eluente: n-hexano:acetato de etilo 1:1] após 5 horas revelou a presença de uma mancha de Rf=0,5 que corresponde ao produto principal da O isolamento foi realizado de forma similar ao descrito em , obtendo-se um produto sólido, branco, que foi seco na estufa de vácuo. O produto bruto da reacção foi analisado por 1 H RMN e 13 C RMN, sendo confirmada a obtenção dos 5,6-epóxidos correspondentes, 90,6 mg (90%), com uma relação -epóxido/-epóxido de 75:25. O produto bruto obtido foi cristalizado de metanol, obtendo-se o 5,6-epoxicolestan-3ol puro, que foi caracterizado, apresentando dados semelhantes aos descritos em

20 Capítulo V Epoxidação do acetato de estigmasterilo Num balão de fundo redondo de 25 ml dissolveu-se, à temperatura ambiente, acetato de estigmasterilo (113,7 mg; 0,25 mmoles) em diclorometano (4 ml). A esta solução adicionou-se isobutiraldeído (0,1 ml; 1 mmole) e o catalisador 3 (15 mg; 0,006 mmoles de Co II ). A reacção decorreu sob 1 atmosfera de oxigénio, à temperatura ambiente e com agitação magnética, durante 8 horas. O controlo da reacção por CCF [eluente: tolueno:éter dietílico 8:2] após 8 horas revelou a presença de uma mancha de Rf=0,8 que corresponde ao produto principal da O isolamento foi realizado de forma similar ao descrito em , obtendo-se um produto sólido, branco, que foi seco na estufa de vácuo. O produto bruto da reacção foi analisado por 1 H RMN e 13 C RMN, sendo confirmada a obtenção dos 5,6-epóxidos correspondentes, 105,9 mg (90%), com uma relação -epóxido/-epóxido de 82:18. O produto bruto obtido foi cristalizado de metanol, obtendo-se o acetato de 5,6epoxiestigmastan-3-ilo puro, que foi caracterizado, apresentando dados semelhantes aos descritos em

21 Parte experimental 5.2. Oxidação alílica utilizando hidroperóxido de t-butilo, catalisada por compostos de bismuto(iii) Oxidação do acetato de desidroepiandrosterona com hidroperóxido de t- butilo, na ausência de catalisador Num balão de fundo redondo de 25 ml dissolveu-se acetato de desidroepiandrosterona (165,2 mg; 0,5 mmoles) em acetonitrilo (3 ml). À solução previamente estabilizada à temperatura de 70ºC, adicionou-se t-buooh (Solução 5,0-6,0 M em n-decano) (0,9 ml; aprox. 5 mmoles). A reacção decorreu à temperatura de 70ºC durante 24 horas. O controlo da reacção por CCF [eluente: n-hexano:acetato de etilo 1:1] após 24 horas revelou fraca reactividade Oxidação alílica do acetato de desidroepiandrosterona com hidroperóxido de t-butilo, catalisada por compostos de bismuto(iii) Oxidação com hidroperóxido de t-butilo (solução 5,0-6,0 M em n-decano) I. Num balão de fundo redondo de 25 ml dissolveu-se acetato de desidroepiandrosterona (165,2 mg; 0,5 mmoles) em acetonitrilo (3 ml). À solução previamente estabilizada à temperatura de 70ºC, adicionou-se BiCl 3 (16 mg; 0,05 mmoles) e t-buooh (solução 5,0-6,0 M em n-decano) (0,9 ml; aprox. 5 mmoles). A reacção decorreu à temperatura de 70ºC durante 20 horas. O controlo da reacção por CCF [eluente: n-hexano:acetato de etilo 1:1] após 20 horas revelou a presença de uma mancha de Rf=0,6 que corresponde ao produto da A mistura da reacção foi filtrada sobre vácuo. O filtrado foi vertido sobre solução saturada de sulfito de sódio (200 ml) e extraída com éter etílico (3x50 ml). A fase orgânica foi, sucessivamente, lavada com HCl 10% (25 ml), solução saturada de bicarbonato de sódio (25 ml) e com água destilada (25 ml), seca com sulfato de sódio 225

22 Capítulo V anidro e evaporada em evaporador rotativo obtendo-se um produto sólido, branco, que foi seco na estufa de vácuo. O produto bruto da reacção foi analisado por 1 H RMN e 13 C RMN, sendo confirmada a obtenção de acetato de 7,17-dioxoandrost-5-en-3-ilo, 151,4 mg (88%). P. f ºC (MeOH); IV: 1244, 1627, 1671, 1721, 1738, 2922, 3020 cm -1 ; 1 H RMN (CDCl 3, 300 MHz): 0,89 (s, 3H, 18-H 3 ), 1,24 (s, 3H, 19-H 3 ), 2,06 (s, 3H, CH 3 CO), 4,72 (m, 1H, 3-H), 5,76 (m, 1H, 6-H); 13 C RMN (CDCl 3, 75 MHz): 71,90 (C 3 ), 126,43 (C 6 ), 164,79 (C 5 ), 170,19 (CH 3 CO), 200,66 (C 7 ), 220,14 (C 17 ). II. A reacção efectuada em condições semelhantes às da reacção anterior, mas utilizando Bi(NO 3 ) 3.5H 2 O (24 mg; 0,05 mmoles) como catalisador, decorreu durante 36 horas. O controlo da reacção por CCF [eluente: n-hexano:acetato de etilo 1:1] após 36 horas revelou a presença de uma mancha de Rf=0,6 que corresponde ao produto da Após o isolamento, realizado de forma similar ao da reacção anterior, obteve-se um produto sólido, branco, que foi seco na estufa de vácuo. O produto bruto da reacção foi analisado por 1 H RMN e 13 C RMN, sendo confirmada a obtenção de acetato de 7,17- dioxoandrost-5-en-3-ilo, 145,1 mg (84%), que após cristalização em metanol foi caracterizado, apresentando dados semelhantes aos descritos em I.. III. A reacção efectuada em condições semelhantes às da reacção I., mas utilizando Bi 2 O 3 (23 mg; 0,05 mmoles) como catalisador, decorreu durante 78 horas. O controlo da reacção por CCF [eluente: n-hexano:acetato de etilo 1:1] após 78 horas revelou a presença de uma mancha de Rf=0,6 que corresponde ao produto da Após o isolamento, realizado de forma similar ao da reacção I., obteve-se um produto sólido, branco, que foi seco na estufa de vácuo. O produto bruto da reacção foi analisado por 1 H RMN e 13 C RMN, sendo confirmada a obtenção de acetato de 7,17- dioxoandrost-5-en-3-ilo, 135,9 mg (79%), que após cristalização em metanol foi caracterizado, apresentando dados semelhantes aos descritos em I.. 226

23 Parte experimental IV. A reacção efectuada em condições semelhantes às da reacção I., mas utilizando Bi(CH 3 COO) 3 (19 mg; 0,05 mmoles) como catalisador, decorreu durante 102 horas. O controlo da reacção por CCF [eluente: n-hexano:acetato de etilo 1:1] após 102 horas revelou a presença de uma mancha de Rf=0,6 que corresponde ao produto da Após o isolamento, realizado de forma similar ao da reacção I., obteve-se um produto sólido, branco, que foi seco na estufa de vácuo. O produto bruto da reacção foi analisado por 1 H RMN e 13 C RMN, sendo confirmada a obtenção de acetato de 7,17- dioxoandrost-5-en-3-ilo, 149,6 mg (87%), que após cristalização em metanol foi caracterizado, apresentando dados semelhantes aos descritos em I.. V. A reacção efectuada em condições semelhantes às da reacção I., mas utilizando BiOCl (13 mg; 0,05 mmoles) como catalisador, decorreu durante 102 horas. O controlo da reacção por CCF [eluente: n-hexano:acetato de etilo 1:1] após 102 horas revelou a presença de uma mancha de Rf=0,6 que corresponde ao produto da Após o isolamento, realizado de forma similar ao da reacção I., obteve-se um produto sólido, branco, que foi seco na estufa de vácuo. O produto bruto da reacção foi analisado por 1 H RMN e 13 C RMN, sendo confirmada a obtenção de acetato de 7,17- dioxoandrost-5-en-3-ilo, 147,8 mg (86%), que após cristalização em metanol foi caracterizado, apresentando dados semelhantes aos descritos em I.. VI. A reacção efectuada em condições semelhantes às da reacção I., mas utilizando oxinitrato de bismuto (44 mg; 0,03 mmoles) como catalisador, decorreu durante 113 horas. O controlo da reacção por CCF [eluente: n-hexano:acetato de etilo 1:1] após 113 horas revelou a presença de uma mancha de Rf=0,6 que corresponde ao produto da Após o isolamento, realizado de forma similar ao da reacção I., obteve-se um produto sólido, branco, que foi seco na estufa de vácuo. O produto bruto da reacção 227

24 Capítulo V foi analisado por 1 H RMN e 13 C RMN, sendo confirmada a obtenção de acetato de 7,17- dioxoandrost-5-en-3-ilo, 137,1 mg (80%), que após cristalização em metanol foi caracterizado, apresentando dados semelhantes aos descritos em I Oxidação com hidroperóxido de t-butilo (solução aquosa a 70%) I. A reacção efectuada em condições semelhantes às da reacção I., mas utilizando t-buooh (solução aquosa a 70%) (0,7 ml; aprox. 5 mmoles) como oxidante, decorreu durante 38 horas. O controlo da reacção por CCF [eluente: n-hexano:acetato de etilo 1:1] após 38 horas revelou a presença de uma mancha de Rf=0,6 que corresponde ao produto da Após o isolamento, realizado de forma similar ao da reacção I., obteve-se um produto sólido, branco, que foi seco na estufa de vácuo. O produto bruto da reacção foi analisado por 1 H RMN e 13 C RMN, sendo confirmada a obtenção de acetato de 7,17- dioxoandrost-5-en-3-ilo, 117,2 mg (68%), que após cristalização em metanol foi caracterizado, apresentando dados semelhantes aos descritos em I.. II. A reacção efectuada em condições semelhantes às da reacção anterior, mas utilizando Bi(CH 3 COO) 3 (19 mg; 0,05 mmoles) como catalisador, decorreu durante 120 horas. O controlo da reacção por CCF [eluente: n-hexano:acetato de etilo 1:1] após 120 horas revelou a presença de uma mancha de Rf=0,6 que corresponde ao produto da Após o isolamento, realizado de forma similar ao da reacção I., obteve-se um produto sólido, branco, que foi seco na estufa de vácuo. O produto bruto da reacção foi analisado por 1 H RMN e 13 C RMN, sendo confirmada a obtenção de acetato de 7,17- dioxoandrost-5-en-3-ilo, 115,8 mg (67%), que após cristalização em metanol foi caracterizado, apresentando dados semelhantes aos descritos em I.. 228

25 Parte experimental Oxidação alílica utilizando hidroperóxido de t-butilo, catalisada por BiCl Oxidação do acetato de colesterilo Num balão de fundo redondo de 25 ml dissolveu-se acetato de colesterilo (214,3 mg; 0,5 mmoles) em acetonitrilo (3 ml). À solução previamente estabilizada à temperatura de 70ºC, adicionou-se BiCl 3 (16 mg; 0,05 mmoles) e t-buooh (solução 5,0-6,0 M em n-decano) (0,9 ml; aprox. 5 mmoles). A reacção decorreu à temperatura de 70ºC durante 22 horas. O controlo da reacção por CCF [eluente: n-hexano:acetato de etilo 2:1] após 22 horas revelou a presença de uma mancha de Rf=0,8 que corresponde ao produto da Após o isolamento, realizado de forma similar ao da reacção I., obteve-se um produto sólido, branco, que foi seco na estufa de vácuo. O produto bruto da reacção foi analisado por 1 H RMN e 13 C RMN, sendo confirmada a obtenção de acetato de 7- oxocolest-5-en-3-ilo, 181,7 mg (82%). P. f ºC (MeOH); IV: 1244, 1628, 1670, 1727, 2950, 3025 cm -1 ; 1 H RMN (CDCl 3, 300 MHz): 0,68 (s, 3H, 18-H 3 ), 1,20 (s, 3H, 19-H 3 ), 2,03 (s, 3H, CH 3 CO), 4,69 (m, 1H, 3-H), 5,70 (m, 1H, 6-H); 13 C RMN (CDCl 3, 75 MHz): 72,17 (C 3 ), 126,64 (C 6 ), 163,82 (C 5 ), 170,22 (CH 3 CO), 201,87 (C 7 ) Oxidação do acetato de pregnenolona Num balão de fundo redondo de 25 ml dissolveu-se acetato de pregnenolona (179,3 mg; 0,5 mmoles) em acetonitrilo (3 ml). À solução previamente estabilizada à temperatura de 70ºC, adicionou-se BiCl 3 (16 mg; 0,05 mmoles) e t-buooh (solução 5,0-6,0 M em n-decano) (0,9 ml; aprox. 5 mmoles). A reacção decorreu à temperatura de 70ºC durante 22 horas. O controlo da reacção por CCF [eluente: n-hexano:acetato de etilo 1:1] após 22 horas revelou a presença de uma mancha de Rf=0,7 que corresponde ao produto da Após o isolamento, realizado de forma similar ao da reacção I., obteve-se um produto sólido, branco, que foi seco na estufa de vácuo. O produto bruto da reacção 229

26 Capítulo V foi analisado por 1 H RMN e 13 C RMN, sendo confirmada a obtenção de acetato de 7,20- dioxopregn-5-en-3-ilo, 145,2 mg (78%). P. f ºC (MeOH); IV: 1244, 1630, 1669, 1704, 1727, 2941, 3037 cm -1 ; 1 H RMN (CDCl 3, 300 MHz): 0,66 (s, 3H, 18-H 3 ), 1,21 (s, 3H, 19-H 3 ), 2,06 (s, 3H, CH 3 CO), 2,14 (s, 3H, 21-H 3 ), 4,72 (m, 1H, 3-H), 5,73 (m, 1H, 6-H); 13 C RMN (CDCl 3, 75 MHz): 72,00 (C 3 ), 126,41 (C 6 ), 164,13 (C 5 ), 170,23 (CH 3 CO), 201,11 (C 7 ), 209,64 (C 20 ) Oxidação do acetato de diosgenina I. Num balão de fundo redondo de 25 ml dissolveu-se acetato de diosgenina (228,3 mg; 0,5 mmoles) em acetonitrilo (3 ml). À solução previamente estabilizada à temperatura de 70ºC, adicionou-se BiCl 3 (16 mg; 0,05 mmoles) e t-buooh (solução 5,0-6,0 M em n-decano) (0,9 ml; aprox. 5 mmoles). A reacção decorreu à temperatura de 70ºC durante 24 horas. O controlo da reacção por CCF [eluente: n-hexano:acetato de etilo 2:1] após 24 horas revelou a presença de uma mancha de Rf=0,6 que corresponde ao produto da reacção e de produtos secundários não caracterizados. Após o isolamento, realizado de forma similar ao da reacção I., obteve-se um produto que foi seco na estufa de vácuo. Após secagem, o produto da reacção foi sujeito a cromatografia flash (eluente: acetato de etilo-éter de petróleo 40-60ºC 1:4), obtendo-se o acetato de 7-oxoespirost-5-en-3-ilo, 141,2 mg (60%). P. f ºC (MeOH); IV: 1242, 1629, 1668, 1731, 2947, 3029 cm -1 ; 1 H RMN (CDCl 3, 300 MHz): 0,79 (s, 3H, 18-H 3 ), 1,23 (s, 3H, 19-H 3 ), 2,05 (s, 3H, CH 3 CO), 4,69 (m, 1H, 3-H), 5,71 (m, 1H, 6-H); 13 C RMN (CDCl 3, 75 MHz): 67,15 (C 26 ), 72,14 (C 3 ), 80,94 (C 16 ), 109,22 (C 22 ), 126,51 (C 6 ), 164,09 (C 5 ), 170,32 (CH 3 CO), 201,43 (C 7 ). II. A reacção efectuada em condições semelhantes às da reacção anterior, mas à temperatura de 60ºC, decorreu durante 44 horas. 230

27 Parte experimental O controlo da reacção por CCF [eluente: n-hexano:acetato de etilo 2:1] após 44 horas revelou a presença de uma mancha de Rf=0,6 que corresponde ao produto da reacção e de produtos secundários não caracterizados. Após o isolamento, realizado de forma similar ao da reacção I., obteve-se um produto que foi seco na estufa de vácuo. Após secagem, o produto da reacção foi sujeito a cromatografia flash (eluente: acetato de etilo-éter de petróleo 40-60ºC 1:4), obtendo-se o acetato de 7-oxoespirost-5-en-3-ilo, 145,9 mg (62%), que após cristalização em metanol foi caracterizado, apresentando dados semelhantes aos descritos em I.. III. A reacção efectuada em condições semelhantes às da reacção I., mas utilizando ciclo-hexano como solvente, decorreu durante 24 horas. O controlo da reacção por CCF [eluente: n-hexano:acetato de etilo 2:1] após 24 horas revelou a presença de uma mancha de Rf=0,6 que corresponde ao produto da reacção e de produtos secundários não caracterizados. Após o isolamento, realizado de forma similar ao da reacção I., obteve-se um produto que foi seco na estufa de vácuo. Após secagem, o produto da reacção foi sujeito a cromatografia flash (eluente: acetato de etilo-éter de petróleo 40-60ºC 1:4), obtendo-se o acetato de 7-oxoespirost-5-en-3-ilo, 143,5 mg (61%), que após cristalização em metanol foi caracterizado, apresentando dados semelhantes aos descritos em I Oxidação da desidroepiandrosterona I. Num balão de fundo redondo de 25 ml dissolveu-se desidroepiandrosterona (144,2 mg; 0,5 mmoles) em acetonitrilo (3 ml). À solução previamente estabilizada à temperatura de 70ºC, adicionou-se BiCl 3 (16 mg; 0,05 mmoles) e t-buooh (solução 5,0-6,0 M em n-decano) (0,9 ml; aprox. 5 mmoles). A reacção decorreu à temperatura de 70ºC durante 18 horas. O controlo da reacção por CCF [eluente: n-hexano:acetato de etilo 1:2] após 18 horas revelou a presença de uma mancha de Rf=0,4 que corresponde ao produto da 231

28 Capítulo V A mistura da reacção foi filtrada sobre vácuo. O filtrado foi vertido sobre solução saturada de sulfito de sódio (100 ml) e extraída com éter etílico (3x50 ml). A fase orgânica foi, sucessivamente, lavada com HCl 10% (25 ml), solução saturada de bicarbonato de sódio (25 ml) e com água destilada (25 ml), seca com sulfato de sódio anidro e evaporada em evaporador rotativo obtendo-se um produto sólido, branco, que foi seco na estufa de vácuo. O produto bruto da reacção foi analisado por 1 H RMN e 13 C RMN, sendo confirmada a obtenção de 3-hidroxiandrost-5-eno-7,17-diona, 120,9 mg (80%). P. f ºC (MeOH); IV: 1298, 1630, 1649, 1719, 2941, 3025, 3480 cm -1 ; 1 H RMN (CDCl 3, 300 MHz): 0,90 (s, 3H, 18-H 3 ), 1,23 (s, 3H, 19-H 3 ), 3,68 (m, 1H, 3- H), 5,75 (m, 1H, 6-H); 13 C RMN (CDCl 3, 75 MHz): 70,21 (C 3 ), 125,73 (C 6 ), 166,20 (C 5 ), 200,74 (C 7 ), 219,81 (C 17 ). II. Num balão de fundo redondo de 50 ml dissolveu-se desidroepiandrosterona (865,4 mg; 3 mmoles) em acetonitrilo (18 ml). À solução previamente estabilizada à temperatura de 70ºC, adicionou-se BiCl 3 (96 mg; 0,3 mmoles) e t-buooh (solução 5,0-6,0 M em n-decano) (5,4 ml; aprox. 30 mmoles). A reacção decorreu à temperatura de 70ºC durante 28 horas. O controlo da reacção por CCF [eluente: n-hexano:acetato de etilo 1:2] após 28 horas revelou a presença de uma mancha de Rf=0,4 que corresponde ao produto da A mistura da reacção foi filtrada sobre vácuo. O filtrado foi vertido sobre solução saturada de sulfito de sódio (450 ml) e extraída com éter etílico (5x100 ml). A fase orgânica foi, sucessivamente, lavada com HCl 10% (45 ml), solução saturada de bicarbonato de sódio (45 ml) e com água destilada (45 ml), seca com sulfato de sódio anidro e evaporada em evaporador rotativo obtendo-se um produto sólido, branco, que foi seco na estufa de vácuo. O produto bruto da reacção foi analisado por 1 H RMN e 13 C RMN, sendo confirmada a obtenção de 3-hidroxiandrost-5-eno-7,17-diona, 637,2 mg (70%), que após cristalização em metanol foi caracterizado, apresentando dados semelhantes aos descritos em I.. 232

4026 Síntese de 2-cloro-2-metilpropano (cloreto de tert-butila) a partir de tert-butanol

4026 Síntese de 2-cloro-2-metilpropano (cloreto de tert-butila) a partir de tert-butanol 4026 Síntese de 2-cloro-2-metilpropano (cloreto de tert-butila) a partir de tert-butanol OH + HCl Cl + H 2 O C 4 H 10 O C 4 H 9 Cl (74,1) (36,5) (92,6) Classificação Tipos de reações e classes de substâncias

Leia mais

Dissertação apresentada à Faculdade de Farmácia da Universidade de Coimbra para obtenção do grau de Doutor em Farmácia, na especialidade de Química

Dissertação apresentada à Faculdade de Farmácia da Universidade de Coimbra para obtenção do grau de Doutor em Farmácia, na especialidade de Química Dissertação apresentada à Faculdade de Farmácia da Universidade de Coimbra para obtenção do grau de Doutor em Farmácia, na especialidade de Química Farmacêutica Trabalho desenvolvido sob orientação científica

Leia mais

UNIVERSIDADE NOVA DE LISBOA Faculdade de Ciências e Tecnologia

UNIVERSIDADE NOVA DE LISBOA Faculdade de Ciências e Tecnologia UNIVERSIDADE NVA DE LISBA Faculdade de Ciências e Tecnologia Síntese de ácido acetilsalicílico (aspirina). Análise por TLC do produto obtido. 1. Cromatografia Misturas de compostos podem ser separados

Leia mais

4027 Síntese de 11-cloroundec-1-eno a partir de 10-undecen-1-ol

4027 Síntese de 11-cloroundec-1-eno a partir de 10-undecen-1-ol 4027 Síntese de 11-cloroundec-1-eno a partir de 10-undecen-1-ol OH SOCl 2 Cl + HCl + SO 2 C 11 H 22 O C 11 H 21 Cl (170.3) (119.0) (188.7) (36.5) (64.1) Classificação Tipos de reações e classes das substâncias

Leia mais

Descrição Experimental

Descrição Experimental DESCRIÇÃ EXPERIMETAL Descrição Experimental Técnicas e Aspectos Gerais Solventes A maioria dos solventes utilizados apresentavam um grau de pureza P.A., no entanto, em quase todas as reacções efectuadas

Leia mais

Síntese do acetato de n-butilo ou etanoato de n-butilo

Síntese do acetato de n-butilo ou etanoato de n-butilo Projeto Ciência Viva INTRODUÇÃO À QUÍMICA VERDE, COMO SUPORTE DA SUSTENTABILIDADE, NO ENSINO SECUNDÁRIO PL 3.4 Identificação e síntese de substâncias com aromas e sabores especiais Síntese do acetato de

Leia mais

FOSFATO DISSÓDICO DE DEXAMETASONA

FOSFATO DISSÓDICO DE DEXAMETASONA FSFAT DISSÓDIC DE DEXAMETASNA Dexamethasoni natrii phosphas H H H P Na Na F H C 22 H 28 FNa 2 8 P 516,41 02821 Fosfato dissódico de 9-fluoro-11β,17 diidroxi-16α-metil-3, 20- dioxopregna- 1,4 dieno-21-il

Leia mais

2013 Síntese do cloreto de cinamila a partir de ácido cinâmico e cloreto de tionila

2013 Síntese do cloreto de cinamila a partir de ácido cinâmico e cloreto de tionila 2013 Síntese do cloreto de cinamila a partir de ácido cinâmico e cloreto de tionila O O OH Cl + SOCl 2 + HCl + SO 2 C 9 H 8 O 2 (148.2) (119.0) C 9 H 7 ClO (166.6) Classificação Tipos de reações e classes

Leia mais

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL A MACROESCALA

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL A MACROESCALA PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL A MACROESCALA Parte I Produção do óxido de cobre Ponto de Partida 1- Preparar uma amostra de 300 mg de cobre a partir de um fio de cobre ou de uma folha de cobre. 2- Colocar a

Leia mais

4001 Transesterificação do óleo de mamona em ricinoleato de metila

4001 Transesterificação do óleo de mamona em ricinoleato de metila 4001 Transesterificação do óleo de mamona em ricinoleato de metila Classificação Tipos de reações e classes de substâncias. Reação do grupo carbonila de derivados do ácido carboxílico, trans-esterificação,

Leia mais

QIE0001 Química Inorgânica Experimental Prof. Fernando R. Xavier. Prática 09 Síntese do cloreto de pentaaminoclorocobalto(iii)

QIE0001 Química Inorgânica Experimental Prof. Fernando R. Xavier. Prática 09 Síntese do cloreto de pentaaminoclorocobalto(iii) UNIVERSIDADE DO ESTADO DE SANTA CATARINA CENTRO DE CIÊNCIAS TECNOLÓGICAS CCT DEPARTAMENTO DE QUÍMICA DQMC QIE0001 Química Inorgânica Experimental Prof. Fernando R. Xavier Prática 09 Síntese do cloreto

Leia mais

- CROMATOGRAFIA EM CAMADA FINA (CCF)

- CROMATOGRAFIA EM CAMADA FINA (CCF) - CROMATOGRAFIA EM CAMADA FINA (CCF) Técnica de identificação e separação de compostos orgânicos Aplicações: - Identificação de componentes de uma mistura - Acompanhamento da evolução de uma reação - Análise

Leia mais

Separação de Misturas

Separação de Misturas 1. Introdução Separação de Misturas As misturas são comuns em nosso dia a dia. Como exemplo temos: as bebidas, os combustíveis, e a própria terra em que pisamos. Poucos materiais são encontrados puros.

Leia mais

2008 Esterificação do ácido propiônico com 1-butanol via catálise ácida para a obtenção do éster propanoato de butila

2008 Esterificação do ácido propiônico com 1-butanol via catálise ácida para a obtenção do éster propanoato de butila 28 Esterificação do ácido propiônico com 1-butanol via catálise ácida para a obtenção do éster propanoato de butila Classificação Tipos de reações e classes de substâncias Reação de carbonila de ácidos

Leia mais

2017 Obtenção da amida do ácido cinâmico através da reação do cloreto do ácido cinâmico com amônia

2017 Obtenção da amida do ácido cinâmico através da reação do cloreto do ácido cinâmico com amônia 217 Obtenção da amida do ácido cinâmico através da reação do cloreto do ácido cinâmico com amônia O O Cl NH 3 NH 2 C 9 H 7 ClO (166.6) (17.) C 9 H 9 NO (147.2) Classificação Tipos de reação e classes de

Leia mais

Selenofeno de cobre(i)-2- carboxilato catalisando acoplamento de tióis arílicos e alquílicos com iodetos arílicos.

Selenofeno de cobre(i)-2- carboxilato catalisando acoplamento de tióis arílicos e alquílicos com iodetos arílicos. elenofeno de cobre()-- carboxilato catalisando acoplamento de tióis arílicos e alquílicos com iodetos arílicos. Vanessa Lóren NUNE (PG), lga oares do Rêgo BARR (PQ)* Laboratório de íntese Molecular, nstituto

Leia mais

produtos naturais existem também misturados com outras substâncias. Uma das operações

produtos naturais existem também misturados com outras substâncias. Uma das operações TRABALO PRÁTICO Nº4 SEPARAÇÃO DE UMA MISTURA DE COMPOSTOS INTRODUÇÃO Em síntese orgânica é usual o produto pretendido ter de ser separado de produtos secundários formados no decurso da reacção, do excesso

Leia mais

SÍNTESE DE DERIVADOS DO COMPOSTO NATURAL α-(-)bisabolol, CONTENDO GRUPO ACETIL E ÉTER

SÍNTESE DE DERIVADOS DO COMPOSTO NATURAL α-(-)bisabolol, CONTENDO GRUPO ACETIL E ÉTER SÍNTESE DE DERIVADOS DO COMPOSTO NATURAL α-(-)bisabolol, CONTENDO GRUPO ACETIL E ÉTER Jeniffer Cristina Silveira 1, Nathália Viégas Busato 1, Adilson Vidal Costa 2, Róbson Ricardo Teixeira 3, Patrícia

Leia mais

MATERIAL SUPLEMENTAR. Benzamidoxima

MATERIAL SUPLEMENTAR. Benzamidoxima MATERIAL SUPLEMENTAR Benzamidoxima Em um erlenmeyer de 125 ml, adicionou-se 2,0 g de cloridrato de hidroxilamina (29,1 mmol), 2,4 g de carbonato de sódio (29,1 mmol) e 25 ml de água destilada a temperatura

Leia mais

O interesse da Química é analisar as...

O interesse da Química é analisar as... O interesse da Química é analisar as... PROPRIEDADES CONSTITUINTES SUBSTÂNCIAS E MATERIAIS TRANSFORMAÇÕES ESTADOS FÍSICOS DOS MATERIAIS Os materiais podem se apresentar na natureza em 3 estados físicos

Leia mais

QIE0001 Química Inorgânica Experimental Prof. Fernando R. Xavier. Prática 03 Síntese do Oxalato de Bário

QIE0001 Química Inorgânica Experimental Prof. Fernando R. Xavier. Prática 03 Síntese do Oxalato de Bário UNIVERSIDADE DO ESTADO DE SANTA CATARINA CENTRO DE CIÊNCIAS TECNOLÓGICAS CCT DEPARTAMENTO DE QUÍMICA DQMC QIE0001 Química Inorgânica Experimental Prof. Fernando R. Xavier Prática 03 Síntese do Oxalato

Leia mais

Consulta Pública 38/2009

Consulta Pública 38/2009 ALCAÇUZ Liquiritiae radix Glycyrrhiza glabra L.- FABACEAE A droga vegetal é constituída de raízes e estolões, com ou sem casca ( periderme), secos, principalmente de Glycyrrhiza glabra L. var. glandulifera

Leia mais

2004 Redução diastereosseletiva de benzoina com boro-hidreto de sódio a 1,2-difenil-1,2-etanodiol

2004 Redução diastereosseletiva de benzoina com boro-hidreto de sódio a 1,2-difenil-1,2-etanodiol 24 Redução diastereosseletiva de benzoina com boro-hidreto de sódio a 1,2-difenil-1,2-etanodiol OH O NaBH 4 H HO OH meso H + H OH H OH racemic C 14 H 12 O 2 (212.3) (37.8) C 14 H 14 O 2 (214.3) Referência

Leia mais

III PARTE EXPERIMENTAL. III.1 Sínteses. III.1.1 Síntese da porfirina de base livre (TMPP) 16

III PARTE EXPERIMENTAL. III.1 Sínteses. III.1.1 Síntese da porfirina de base livre (TMPP) 16 III Parte experimental 30 III PARTE EXPERIMENTAL III.1 Sínteses III.1.1 Síntese da porfirina de base livre (TMPP) 16 Método 1: Inicialmente, a síntese da meso-tetrakis(4-metóxifenil)porfirina (TMPP) 16

Leia mais

4.6.4. Cromatografia gasosa com detector de massa acoplado (GC-MS)

4.6.4. Cromatografia gasosa com detector de massa acoplado (GC-MS) 78 4.6.4. Cromatografia gasosa com detector de massa acoplado (GC-MS) Os espectrômetros de massa constam de quatro partes básicas: um sistema de manipulação para introduzir a amostra desconhecida no equipamento;

Leia mais

1011 Síntese do 1,4-di-terc-butil benzeno a partir do terc-butil benzeno e cloreto de terc-butila.

1011 Síntese do 1,4-di-terc-butil benzeno a partir do terc-butil benzeno e cloreto de terc-butila. 1011 Síntese do 1,4-di-terc-butil benzeno a partir do terc-butil benzeno e cloreto de terc-butila. + Cl AlCl 3 C 10 H 14 (134.) C 4 H 9 Cl C 14 H (9.6) (133.3) (190.3) Classificação Tipos de Reações e

Leia mais

SUBSTÂNCIAS E MISTURAS. Professor: Antonio Sorrentino

SUBSTÂNCIAS E MISTURAS. Professor: Antonio Sorrentino SUBSTÂNCIAS E MISTURAS Professor: Antonio Sorrentino Substância pura e tipos de misturas Substâncias puras: Apresentam propriedades físicas bem definidas. Têm pontos de fusão e de ebulição. Ponto de fusão:

Leia mais

5026 Oxidação do antraceno à antraquinona

5026 Oxidação do antraceno à antraquinona 506 xidação do antraceno à antraquinona KMn /Al C H 0 KMn C H 8 (78.) (58.0) (08.) Referência Bibliográfica Nüchter, M., ndruschka, B., Trotzki, R., J. Prakt. Chem. 000,, No. 7 Classificação Tipos de Reações

Leia mais

Termos Técnicos Ácidos Classe de substâncias que têm ph igual ou maior que 1 e menor que 7. Exemplo: sumo do limão. Átomos Todos os materiais são formados por pequenas partículas. Estas partículas chamam-se

Leia mais

SÍNTESE DE NOVOS FURIL-PIRAZÓIS AMIDINO-SUBSTITUÍDOS PROMOVIDA POR ULTRASSOM

SÍNTESE DE NOVOS FURIL-PIRAZÓIS AMIDINO-SUBSTITUÍDOS PROMOVIDA POR ULTRASSOM SÍNTESE DE NOVOS FURIL-PIRAZÓIS AMIDINO-SUBSTITUÍDOS PROMOVIDA POR ULTRASSOM Danilo Y. Albuquerque (IC), Tainara A. Nascimento (IC) e Lucas Pizzuti * (PQ) Laboratório de Síntese e Caracterização Molecular,

Leia mais

SEPARAÇÃO DE MISTURAS Exercícios

SEPARAÇÃO DE MISTURAS Exercícios SEI Ensina - MILITAR Química SEPARAÇÃO DE MISTURAS Exercícios 1.A água potável é um recurso natural considerado escasso em diversas regiões do nosso planeta. Mesmo em locais onde a água é relativamente

Leia mais

4023 Síntese do éster etílico do ácido 2-cicclopentanona carboxílico a partir do éster dietílico do ácido adípico

4023 Síntese do éster etílico do ácido 2-cicclopentanona carboxílico a partir do éster dietílico do ácido adípico NP 4023 Síntese do éster etílico do ácido 2-cicclopentanona carboxílico a partir do éster dietílico do ácido adípico NaEt C 10 H 18 4 Na C 2 H 6 C 8 H 12 3 (202,2) (23,0) (46,1) (156,2) Classificação Tipos

Leia mais

4/8/2007. Análise de vitaminas

4/8/2007. Análise de vitaminas Métodos ensaios biológicos em animais e humanos apenas usados quando não existem métodos alternativos ensaios microbiológicos com protozoários, bactérias e leveduras requerem passos de extracção da vitamina

Leia mais

3005 Síntese de 7,7-diclorobiciclo [4.1.0] heptano (7,7- dicloronorcarano) a partir de ciclohexeno

3005 Síntese de 7,7-diclorobiciclo [4.1.0] heptano (7,7- dicloronorcarano) a partir de ciclohexeno 00 Síntese de,-diclorobiciclo [..0] heptano (,- dicloronorcarano) a partir de ciclohexeno + CHCl NaOH tri-n-propylamine CCl + HCl C H 0 (8.) (9.) NaOH C 9 H N C H 0 Cl (0.0) (.) (.) (.) Classificação Tipos

Leia mais

Purificação do Éter Etílico. Felipe Ibanhi Pires Mariane Nozômi Shinzato Raquel Amador Ré

Purificação do Éter Etílico. Felipe Ibanhi Pires Mariane Nozômi Shinzato Raquel Amador Ré Purificação do Éter Etílico Felipe Ibanhi Pires Mariane Nozômi Shinzato Raquel Amador Ré Solventes orgânicos possuem diferentes graus de pureza; Em alguns casos, pode-se utilizar solventes com pequenas

Leia mais

Ciências Físico-Químicas Ano Lectivo 2010/2011

Ciências Físico-Químicas Ano Lectivo 2010/2011 Ciências Físico-Químicas Ano ectivo 2010/2011 Nome 7.º Ano Turma Número Mudanças de estado físico, ponto de fusão, ponto de ebulição e concentração mássica 1. Indique, justificando, se a temperatura a

Leia mais

4024 Síntese enantioseletiva do éster etílico do ácido (1R,2S)-cishidroxiciclopentano-carboxílico

4024 Síntese enantioseletiva do éster etílico do ácido (1R,2S)-cishidroxiciclopentano-carboxílico 4024 Síntese enantioseletiva do éster etílico do ácido (1R,2S)-cishidroxiciclopentano-carboxílico H levedura C 8 H 12 3 C 8 H 14 3 (156,2) (158,2) Classificação Tipos de reação e classes de substâncias

Leia mais

UNIVERSIDADE ESTADUAL DE PONTA GROSSA PRÓ-REITORIA DE PESQUISA E PÓS-GRADUAÇÃO PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO QUÍMICA APLICADA - MESTRADO

UNIVERSIDADE ESTADUAL DE PONTA GROSSA PRÓ-REITORIA DE PESQUISA E PÓS-GRADUAÇÃO PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO QUÍMICA APLICADA - MESTRADO strado em Química Aplicada Seleção 2007 1/6 1 a etapa do Processo de Seleção 2007 - Parte 1 Questão 01: (A) Arranje, em ordem crescente de comprimento de onda, os seguintes tipos de fótons de radiação

Leia mais

AL 1.2-12º ano: UM CICLO DE COBRE. Protocolo experimental

AL 1.2-12º ano: UM CICLO DE COBRE. Protocolo experimental Projeto Ciência Viva INTRODUÇÃO À QUÍMICA VERDE, COMO SUPORTE DA SUSTENTABILIDADE, NO ENSINO SECUNDÁRIO AL 1.2-12º ano: UM CICLO DE COBRE Protocolo experimental 1. REAGENTES Reagentes estequiométricos

Leia mais

Propriedades da matéria (Continuação)

Propriedades da matéria (Continuação) Propriedades da matéria (Continuação) Densidade m/v Experimentos / discussão Exercício 1) Um bloco de metal tem volume de 200 ml e massa de 1792 g. a) Qual a densidade desse metal, expressa em g / cm3?

Leia mais

Decantação sólido - líquido

Decantação sólido - líquido Processos de separação Decantação sólido - líquido Possível devido à diferença de densidades dos componentes da mistura. Permite a separação de líquidos imiscíveis (que não se misturam) ou um sólido precipitado

Leia mais

PROPRIEDADES DOS MATERIAIS QUÍMICA GERAL

PROPRIEDADES DOS MATERIAIS QUÍMICA GERAL PROPRIEDADES DOS MATERIAIS QUÍMICA GERAL PROPRIEDADES DA MATÉRIA CONCEITOS BÁSICOS MATÉRIA: tudo o que tem massa e ocupa lugar no espaço. CORPO/OBJETO: porção limitada da matéria. MASSA: quantidade matéria,

Leia mais

Departamento de Química Inorgânica 2. SOLUÇÕES

Departamento de Química Inorgânica 2. SOLUÇÕES 2. SOLUÇÕES I. INTRODUÇÃO Soluções são misturas homogêneas de dois ou mais componentes, sendo que estes estão misturados uniformemente em nível molecular. Em nosso cotidiano temos diversos exemplos de

Leia mais

SEPARAÇÃO DE MISTURAS HETEROGÊNEAS. (Processos mecânicos de separação) Sistema sólido - sólido

SEPARAÇÃO DE MISTURAS HETEROGÊNEAS. (Processos mecânicos de separação) Sistema sólido - sólido SEPARAÇÃO DE MISTURAS HETEROGÊNEAS (Processos mecânicos de separação) Sistema sólido - sólido Separação magnética: Separa misturas do tipo sólido-sólido nas quais um dos componentes tem propriedades magnéticas

Leia mais

caso especial de micelas:= microfase/pseudofase/fase microdispersa/fase pseudo-estacionária

caso especial de micelas:= microfase/pseudofase/fase microdispersa/fase pseudo-estacionária Cromatografia Separação de solutos de uma solução por diferenças de coeficientes de partição Princípio: partição de um soluto entre duas fases sendo uma sólida ou estacionária e outra móvel, líquida ou

Leia mais

Final 5 de Maio de 2012

Final 5 de Maio de 2012 Final 5 de Maio de 2012 Prova Prática Nome:.... Escola:....... Total Classificação prática universidade de aveiro departamento de química Síntese de um complexo de ferro(iii) com oxalato e determinação

Leia mais

Matéria e Estados da Matéria

Matéria e Estados da Matéria Matéria e Estados da Matéria A matéria é o material físico do universo. Matéria é tudo que tem massa e ocupa certo lugar no espaço. Na antiguidade, o homem chegou a acreditar que toda matéria existente

Leia mais

PARTE 1 TESTES DE ESCOLHA SIMPLES

PARTE 1 TESTES DE ESCOLHA SIMPLES FUNDAÇÃO ESCOLA TÉCNICA LIBERATO SALZANO VIEIRA DA CUNHA VIII OLIMPÍADA DE QUÍMICA DA LIBERATO OQL DATA: 24/08/2013 MODALIDADE: EM-1 Nº DE INSCRIÇÃO: INFORMAÇÕES Escrever o NÚMERO DE INSCRIÇÃO na grade

Leia mais

Aluno (a): Nº. Disciplina: Química Goiânia, / / 2014

Aluno (a): Nº. Disciplina: Química Goiânia, / / 2014 Lista de Exercícios Aluno (a): Nº. Professora: Núbia de Andrade Série: 1º ano (Ensino médio) Turma: Disciplina: Química Goiânia, / / 2014 01) A mudança de fase denominada sublimação ocorre quando a) o

Leia mais

MÉTODOS CROMATOGRÁFICOS

MÉTODOS CROMATOGRÁFICOS PRINCIPAIS CARACTERÍSTICAS: MÉTODOS CROMATOGRÁFICOS Aula 8 Cromatografia Liquida de Alta Eficiência CLAE (Continuação) Profa. Daniele Adão - Solvente grau HPLC (alta pureza): impurezas presentes na FM

Leia mais

Propriedades físicas e químicas das substâncias

Propriedades físicas e químicas das substâncias Propriedades físicas e químicas das substâncias Na Natureza há uma grande diversidade de materais. Muitos desses materais são substâncias mas será que são puras? Há substâncias que, mesmo misturadas com

Leia mais

Mary Santiago Silva 05/05/2010

Mary Santiago Silva 05/05/2010 Espectrometria de Massas Interpretação do Espectro de Massas Prof. Marcelo da Rosa Alexandre Departamento de Química - UFS Introdução Fragmentação em espectro de massas por EI oferece importante informação

Leia mais

Preparação e padronização de uma solução 0,10 mol/l de ácido clorídrico

Preparação e padronização de uma solução 0,10 mol/l de ácido clorídrico Universidade Estadual de Goiás UnUCET - Anápolis Química Industrial Química Experimental II Preparação e padronização de uma solução 0,10 mol/l de ácido clorídrico Alunos: Bruno Ramos; Wendel Thiago; Thales

Leia mais

SEPARAÇÃO DE MISTURAS

SEPARAÇÃO DE MISTURAS SEPARAÇÃO DE MISTURAS Os seguintes processos permitem a separação dos vários constituintes de uma mistura. Cada um destes processos tem uma utilização bem definida, dependendo do tipo e das propriedades

Leia mais

Cromatografia em camada delgada: Análise qualitativa da composição. de analgésicos. Alunos: Paula Gomes Paulo Sanches

Cromatografia em camada delgada: Análise qualitativa da composição. de analgésicos. Alunos: Paula Gomes Paulo Sanches Cromatografia em camada delgada: Análise qualitativa da composição Alunos: Paula Gomes Paulo Sanches Professores: Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira Profa. Dra. Angela Regina Araújo de analgésicos Cromatografia

Leia mais

Química D Extensivo V. 3

Química D Extensivo V. 3 Química D Extensivo V. 3 Exercícios 01) Alternativa correta: A 5 4 3 2 1 CH 3 CH 2 CH CH CH 2 OH CH 3 CH 3 metil metil 02) Alternativa correta: D 8 7 6 5 4 3 2 1 CH 3 C = CH CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 2 OH CH

Leia mais

Determinação quantitativa de amido em produtos cárneos por espectrometria

Determinação quantitativa de amido em produtos cárneos por espectrometria Página 1 de 7 1 Escopo Este método tem por objetivo quantificar amido em produtos cárneos por espectrometria molecular no. 2 Fundamentos Baseia-se na determinação espectrofotométrica a 620 nm do composto

Leia mais

Bioquímica. Purificação de proteínas

Bioquímica. Purificação de proteínas Bioquímica Purificação de proteínas Estratégia geral - Liberação da proteína do material biológico - Podem ser separados por fracionamento celular - Pode-se separar proteínas por características: Solubilidade

Leia mais

SISTEMAS MATERIAIS - 2012

SISTEMAS MATERIAIS - 2012 SISTEMAS MATERIAIS - 2012 1- (UFV) A obtenção de gasolina a partir do petróleo é feita por: A) destilação fracionada; B) destilação simples; C) filtração simples; D) filtração sob pressão reduzida; E)

Leia mais

TÉCNICAS CROMATOGRÁFICAS

TÉCNICAS CROMATOGRÁFICAS TÉCNICAS CROMATOGRÁFICAS Técnicas cromatográficas Termo cromatografia são atribuídos ao botânico Mikhael Tswett, em 1906. Chrom cor Graphe escrever Reed (Inglaterra) e Day (EUA) Petróleo Época Moderna

Leia mais

SPIRO, T. G.; STIGLIANI, W. M. Química ambiental. São Paulo: Pearson. 2009 (adaptado).

SPIRO, T. G.; STIGLIANI, W. M. Química ambiental. São Paulo: Pearson. 2009 (adaptado). 1. (Enem 2014) O principal processo industrial utilizado na produção de fenol é a oxidação do cumeno (isopropilbenzeno). A equação mostra que esse processo envolve a formação do hidroperóxido de cumila,

Leia mais

Lista 1 de Exercícios Professor Pedro Maia

Lista 1 de Exercícios Professor Pedro Maia Lista 1 de Exercícios Professor Pedro Maia Questão 01 - (UEPG PR) As mudanças de estado físico, classificadas como fenômenos físicos, ocorrem com a variação de entalpia ( ). Sobre esses processos, assinale

Leia mais

RESSONÂNCIA MAGNÉTICA NUCLEAR CURSO BÁSICO

RESSONÂNCIA MAGNÉTICA NUCLEAR CURSO BÁSICO UNIVERSIDADE FEDERAL FLUMINENSE INSTITUTO DE QUÍMICA PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA QUÍMICA INORGÂNICA AVANÇADA II RESSONÂNCIA MAGNÉTICA NUCLEAR CURSO BÁSICO Prof. Fabio da Silva Miranda e-mail:

Leia mais

Centro Educacional Juscelino Kubitschek. LISTA DE RECUPERAÇÃO 1º SEMESTRE (2,0 pontos)

Centro Educacional Juscelino Kubitschek. LISTA DE RECUPERAÇÃO 1º SEMESTRE (2,0 pontos) Centro Educacional Juscelino Kubitschek ALUNO: N.º: DATA: / / ENSINO: ( x ) Fundamental ( ) Médio SÉRIE: _8 _ TURMA: TURNO: DISCIPLINA: Química PROFESSOR(A): Equipe de Química LISTA DE RECUPERAÇÃO 1º SEMESTRE

Leia mais

Helena Campos (Engenharia Química)

Helena Campos (Engenharia Química) Tipos de água Laboratorial e suas aplicações Helena Campos (Engenharia Química) 28 de Setembro de 2010 Principais contaminantes da água Particulas Suspensas: Sílica (SiO 2 ) Resíduos das tubagens Matéria

Leia mais

Investigando a cinza da casca do arroz como fase estacionária em cromatografia: Uma proposta para aulas de Química Orgânica Experimental na Graduação

Investigando a cinza da casca do arroz como fase estacionária em cromatografia: Uma proposta para aulas de Química Orgânica Experimental na Graduação Investigando a cinza da casca do arroz como fase estacionária em cromatografia: Uma proposta para aulas de Química Orgânica Experimental na Graduação João R de Freitas Filho (PQ) 1, Jucleiton José Rufino

Leia mais

Síntese do acetato de n-butilo ou etanoato de n-butilo

Síntese do acetato de n-butilo ou etanoato de n-butilo Projeto Ciência Viva INTRODUÇÃO À QUÍMICA VERDE, COMO SUPORTE DA SUSTENTABILIDADE, NO ENSINO SECUNDÁRIO PL 3.4 Identificação e síntese de substâncias com aromas e sabores especiais Síntese do acetato de

Leia mais

Como distinguir misturas homogéneas de misturas heterogéneas. Uma mistura é constituída por dois ou mais componentes

Como distinguir misturas homogéneas de misturas heterogéneas. Uma mistura é constituída por dois ou mais componentes Como distinguir misturas homogéneas de misturas heterogéneas Uma mistura é constituída por dois ou mais componentes Homogéneas As pizzas são misturas heterogéneas Heterogéneas coloidais A espuma para o

Leia mais

QUÍMICA QUESTÃO 41 QUESTÃO 42

QUÍMICA QUESTÃO 41 QUESTÃO 42 Processo Seletivo/UNIFAL- janeiro 2008-1ª Prova Comum TIPO 1 QUÍMICA QUESTÃO 41 Diferentes modelos foram propostos ao longo da história para explicar o mundo invisível da matéria. A respeito desses modelos

Leia mais

Pág. 1. COMISSÃO PERMANENTE DE SELEÇÃO - COPESE PRÓ-REITORIA DE GRADUAÇÃO - PROGRAD CONCURSO VESTIBULAR 2009 2ª Fase PROVA DE QUÍMICA

Pág. 1. COMISSÃO PERMANENTE DE SELEÇÃO - COPESE PRÓ-REITORIA DE GRADUAÇÃO - PROGRAD CONCURSO VESTIBULAR 2009 2ª Fase PROVA DE QUÍMICA Questão 1: As bebidas alcoólicas contêm etanol e podem ser obtidas pela destilação do álcool (ex. whiskey e vodka) ou pela fermentação de uma variedade de produtos como frutas e outros vegetais (ex. vinho

Leia mais

Extração de Cafeína a Partir da Casca do coffea arabica

Extração de Cafeína a Partir da Casca do coffea arabica Extração de Cafeína a Partir da Casca do coffea arabica C. R. Cardoso a, F. F. G. Telles b, J. V. Nicolini c, R. Santório d, M. R. T. Halasz e a. DEQ / FAACZ, Espírito Santo, camillarcardoso@gmail.com

Leia mais

SOLUÇÕES. 3) (UNIFOR) O gráfico seguinte dá a solubilidade em água do açúcar de cana em função da temperatura.

SOLUÇÕES. 3) (UNIFOR) O gráfico seguinte dá a solubilidade em água do açúcar de cana em função da temperatura. SOLUÇÕES 1) (FEI) Tem-se 500g de uma solução aquosa de sacarose (C 12 H 22 O 11 ), saturada a 50 C. Qual a massa de cristais que se separam da solução, quando ela é resfriada até 30 C? Dados: Coeficiente

Leia mais

CONCEITO CONCEITO HISTÓRIA 21/03/2013

CONCEITO CONCEITO HISTÓRIA 21/03/2013 CONCEITO Cromatografia é um processo físico de separação, no qual os componentes a serem separados distribuem-se em duas fases: fase estacionária e fase móvel. PROFA. ALESSANDRA GUEDES SALVADOR, 2013.

Leia mais

Final 5 de Maio de 2007

Final 5 de Maio de 2007 Final 5 de Maio de 2007 Prova Prática Nome:.... Escola:....... Departamento de Química A cafeína é um composto químico de fórmula C 8 H 10 N 4 O 2 classificado como alcalóide e designado quimicamente como

Leia mais

QUÍMICA Exercícios de revisão resolvidos

QUÍMICA Exercícios de revisão resolvidos 13. (ENEM 2014) O principal processo industrial utilizado na produção de fenol é a oxidação do cumeno (isopropilbenzeno). A equação mostra que esse processo envolve a formação do hidroperóxido de cumila,

Leia mais

5007 Reação do anidrido ftálico com resorcinol para obtenção de fluoresceína

5007 Reação do anidrido ftálico com resorcinol para obtenção de fluoresceína 57 Reação do anidrido ftálico com resorcinol para obtenção de fluoresceína CH H H + 2 + 2 H 2 H C 8 H 4 3 C 6 H 6 2 C 2 H 12 5 (148.1) (11.1) (332.3) Classificação Tipos de reações e classes das substâncias

Leia mais

Lista I de exercícios de estequiometria e balanceamento de equações Química Geral e Experimental I Prof. Hamilton Viana

Lista I de exercícios de estequiometria e balanceamento de equações Química Geral e Experimental I Prof. Hamilton Viana 1. O iso-octano é um combustível automotivo. A combustão desse material ocorre na fase gasosa. Dados a massa molar do iso-octano igual a 114g/mol, o volume molar de gás nas "condições ambiente" igual a

Leia mais

Espectrometria de Ressonância Magnética Nuclear

Espectrometria de Ressonância Magnética Nuclear Espectrometria de Ressonância Magnética Nuclear (hidrogênio e carbono) Espectrometria de Ressonância Magnética Espectroscopia de absorção (IV e UV) Absorção de radiação eletromagnética em região característica

Leia mais

PROVA DE QUÍMICA - 1998 Segunda Etapa

PROVA DE QUÍMICA - 1998 Segunda Etapa PROVA DE QUÍMICA - 1998 Segunda Etapa QUESTÃO 01 Num laboratório químico, havia três frascos que continham, respectivamente, um alcano, um álcool e um alqueno. Foram realizados experimentos que envolviam

Leia mais

Separação e Cromatografia de Proteínas

Separação e Cromatografia de Proteínas QBQ0316N: Bioquímica Experimental Farmácia São Paulo, 11 de setembro 2013 Separação e Cromatografia de Proteínas Universidade de São Paulo QBQ0316N: Bioquímica Experimental Farmácia São Paulo, 11 de setembro

Leia mais

Conteúdo: Substancias e misturas

Conteúdo: Substancias e misturas LISTA 1º. ANO - Substâncias Conteúdo: Substancias e misturas 1- Com relação ao número de fases, os sistemas podem ser classificados como homogêneos ou heterogêneos. As alternativas correlacionam adequadamente

Leia mais

Investigação Fitoquímica e Isolamento da Substância Antibacteriana Presente na Espécie Ananas erectifolius (curauá)

Investigação Fitoquímica e Isolamento da Substância Antibacteriana Presente na Espécie Ananas erectifolius (curauá) Investigação Fitoquímica e Isolamento da Substância Antibacteriana Presente na Espécie Ananas erectifolius (curauá) Helen Cristiane Araújo Souza 1, Wagner L. R. Barbosa 1, José Maria Vieira 2 1 Laboratório

Leia mais

SÍNTESE DO SULFATO DE COBRE PENTAIDRATADO

SÍNTESE DO SULFATO DE COBRE PENTAIDRATADO Escola Secundária do Padre António Martins Oliveira de Lagoa Técnicas Laboratoriais de Química SÍNTESE DO SULFATO DE COBRE PENTAIDRATADO Pedro Pinto Nº 14 11ºA 27/11/2003 Objectivo do Trabalho O objectivo

Leia mais

Tipo de Material QOI - 02/03 1. Laboratório de Química Orgânica e Farmacêutica. Material de Vidro. Material de Metal

Tipo de Material QOI - 02/03 1. Laboratório de Química Orgânica e Farmacêutica. Material de Vidro. Material de Metal Laboratório de Química Orgânica e Farmacêutica MATERIAL DE LABORATÓRIO E EQUIPAMENTO Com colaboração da Dr.ª Sara Cravo 1 Material de Vidro O material de vidro é um dos elementos fundamentais do laboratório.

Leia mais

Analisar e aplicar os princípios da extração sólido-líquido e líquido-líquido na separação e purificação de produtos.

Analisar e aplicar os princípios da extração sólido-líquido e líquido-líquido na separação e purificação de produtos. 12.1 Objetivo Específico Analisar e aplicar os princípios da extração sólido-líquido e líquido-líquido na separação e purificação de produtos. 12.2 Introdução A extração é uma técnica para purificação

Leia mais

Prof: René dos Reis Borges

Prof: René dos Reis Borges OS MATERIAIS E SUAS PROPRIEDADES 01) (FATEC) Um estudante recebeu uma amostra na forma de um pó branco, constituída por mistura das substâncias sólidas A e B, que frente à água comportam-se como registra

Leia mais

química FUVEST ETAPA Resposta QUESTÃO 1 QUESTÃO 2 c) Determine o volume adicionado da solução

química FUVEST ETAPA Resposta QUESTÃO 1 QUESTÃO 2 c) Determine o volume adicionado da solução Química QUESTÃO 1 Um recipiente contém 100 ml de uma solução aquosa de H SO 4 de concentração 0,1 mol/l. Duas placas de platina são inseridas na solução e conectadas a um LED (diodo emissor de luz) e a

Leia mais

SIMULAÇÃO E AVALIAÇÃO DO EFEITO ESTUFA A PARTIR DA ADIÇÃO DA CO 2 EM UM SISTEMA FECHADO

SIMULAÇÃO E AVALIAÇÃO DO EFEITO ESTUFA A PARTIR DA ADIÇÃO DA CO 2 EM UM SISTEMA FECHADO 1 SIMULAÇÃO E AVALIAÇÃO DO EFEITO ESTUFA A PARTIR DA ADIÇÃO DA CO 2 EM UM SISTEMA FECHADO Diego Oliveira Cordeiro 1 diegoocordeiro@gmail.com Janduir Egito da Silva 1 jaduires@yahoo.com Cláudia Laís Araújo

Leia mais

Relatório do Estágio 1168. Borras de café! O que fazer? Joana Maria Feliciano Lázaro. Orientação: Professora Doutora Ana Luísa Almaça da Cruz Fernando

Relatório do Estágio 1168. Borras de café! O que fazer? Joana Maria Feliciano Lázaro. Orientação: Professora Doutora Ana Luísa Almaça da Cruz Fernando Relatório do Estágio 1168 Borras de café! O que fazer? Joana Maria Feliciano Lázaro Orientação: Professora Doutora Ana Luísa Almaça da Cruz Fernando Relatório do Estágio 1168 Borras de café! O que fazer?

Leia mais

ANO LETIVO 2013/2014 PROVAS DE ACESSO AO ENSINO SUPERIOR PARA CANDIDATOS MAIORES DE 23 ANOS EXAME DE QUÍMICA CONTEÚDOS PROGRAMÁTICOS

ANO LETIVO 2013/2014 PROVAS DE ACESSO AO ENSINO SUPERIOR PARA CANDIDATOS MAIORES DE 23 ANOS EXAME DE QUÍMICA CONTEÚDOS PROGRAMÁTICOS ANO LETIVO 2013/2014 PROVAS DE ACESSO AO ENSINO SUPERIOR PARA CANDIDATOS MAIORES DE 23 ANOS EXAME DE QUÍMICA CONTEÚDOS PROGRAMÁTICOS 1. MATERIAIS: DIVERSIDADE E CONSTITUIÇÃO 1.1 Materiais 1.1.1 Materiais

Leia mais

PROPRIEDADES DA MATÉRIA

PROPRIEDADES DA MATÉRIA Profª Msc.Anna Carolina A. Ribeiro PROPRIEDADES DA MATÉRIA RELEMBRANDO Matéria é tudo que tem massa e ocupa lugar no espaço. Não existe vida nem manutenção da vida sem matéria. Corpo- Trata-se de uma porção

Leia mais

QUI346 MÉTODOS DE SEPARAÇÃO CROMATOGRAFIA. Conceitos Prévios. Extração L-L. 10/05/2015 Mauricio X. Coutrim

QUI346 MÉTODOS DE SEPARAÇÃO CROMATOGRAFIA. Conceitos Prévios. Extração L-L. 10/05/2015 Mauricio X. Coutrim QUI346 MÉTODOS DE SEPARAÇÃO CROMATOGRAFIA Conceitos Prévios Extração L-L 10/05/2015 Mauricio X. Coutrim CROMATOGRAFIA Princípio CROMATOGRAFIA É UMA TÉCNICA DE SEPARAÇÃO (com diversos mecanismos) Definição:

Leia mais

M A T E R I A I S D E L A B O R A T Ó R I O. Prof. Agamenon Roberto

M A T E R I A I S D E L A B O R A T Ó R I O. Prof. Agamenon Roberto M A T E R I A I S D E L A B O R A T Ó R I O Prof. Agamenon Roberto Prof. Agamenon Roberto MATERIAS DE LABORATÓRIO 2 TUBO DE ENSAIO: Tubo de vidro fechado em uma das extremidades, empregado para fazer reações

Leia mais

Professora Sonia. b) 3Ag 2O (s) + 2Al (s) 6Ag (s) + A l 2O 3(s)

Professora Sonia. b) 3Ag 2O (s) + 2Al (s) 6Ag (s) + A l 2O 3(s) ITA 2001 DADOS CONSTANTES Constante de Avogadro = 6,02 x 10 23 mol 1 Constante de Faraday (F) = 9,65 x 10 4 Cmol 1 Volume molar de gás ideal = 22,4L (CNTP) Carga Elementar = 1,602 x 10 19 C Constante dos

Leia mais

3. Materiais e Métodos

3. Materiais e Métodos 59 3. Materiais e Métodos Os experimentos foram realizados nos Laboratórios de Metalurgia e Meio Ambiente do DEMa da Puc-Rio. 3.1. Equipamentos de medição 3.1.1. Carbono orgânico total (COT) Os métodos

Leia mais

E 373 Inertes para Argamassa e Betões. Características e verificação da conformidade. Especificação LNEC 1993.

E 373 Inertes para Argamassa e Betões. Características e verificação da conformidade. Especificação LNEC 1993. 1.1. ÂMBITO Refere-se esta especificação a agregados para betão. Agregados para betão são os constituintes pétreos usados na composição de betões nomeadamente areias e britas. 1.2. ESPECIFICAÇÕES GERAIS

Leia mais

UTILIZAÇÃO DOS NOVOS LABORATÓRIOS ESCOLARES

UTILIZAÇÃO DOS NOVOS LABORATÓRIOS ESCOLARES ESCOLA SECUNDÁRIA CAMILO CASTELO BRANCO V. N. FAMALICÃO ACÇÃO DE FORMAÇÃO UTILIZAÇÃO DOS NOVOS LABORATÓRIOS ESCOLARES Correcção Formador: Professor Vítor Duarte Teodoro Formanda: Maria do Céu da Mota Rocha

Leia mais

4. Técnicas Analíticas e Condições Utilizadas

4. Técnicas Analíticas e Condições Utilizadas 51 4. Técnicas Analíticas e Condições Utilizadas As técnicas empregadas neste trabalho (ICP-MS, ICP OES, CI e TOC) são modernas e ideais para determinação quantitativa de múltiplos elementos em um grande

Leia mais

2. Assinale a alternativa que apresenta, na seqüência, os termos corretos que preenchem as lacunas da seguinte afirmativa:

2. Assinale a alternativa que apresenta, na seqüência, os termos corretos que preenchem as lacunas da seguinte afirmativa: COLÉGIO JOÃO PAULO I QUÍMICA 8ª Série Nome: Turma: Data: Professor (a): Nota Máxima: 6,0 Nota: 1. Assinale a ÚNICA proposição CORRETA que contém o melhor método para separar os três componentes de uma

Leia mais

Concurso Público para Cargos Técnico-Administrativos em Educação UNIFEI 02/02/2014

Concurso Público para Cargos Técnico-Administrativos em Educação UNIFEI 02/02/2014 Questão 1 Conhecimentos Específicos Técnico de Laboratório / Área: Química Que massa de sulfato de cobre pentahidratado é necessária para se preparar 500 ml de uma solução 1,0 x 10-2 mol L -1 de cobre?

Leia mais