2004 Redução diastereosseletiva de benzoina com boro-hidreto de sódio a 1,2-difenil-1,2-etanodiol

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1 24 Redução diastereosseletiva de benzoina com boro-hidreto de sódio a 1,2-difenil-1,2-etanodiol OH O NaBH 4 H HO OH meso H + H OH H OH racemic C 14 H 12 O 2 (212.3) (37.8) C 14 H 14 O 2 (214.3) Referência Bibliográfica M. Yamada, T. Horie, M. Kawai, H. Yamamura, S. Araki, Tetrahedron 1997, 53, Classificação Tipos de reação e classes de substâncias Reação do grupo carbonila em cetonas, redução, adição estereosseletiva cetona, álcool, complexo metal hidreto. Técnicas de Trabalho Agitação com agitador magnético, adição por gotejamento com funil, evaporação com evaporador rotatório, filtração, recristalização, aquecimento com banho de óleo. Instruções (escala em batelada de 1 mmol) Materiais Balão de 3 bocais de 5 ml, condensador de refluxo, funil de adição com balanço de pressão, termômetro, contador de bolhas, erlenmeyer de 5 ml, funil de separação, balão de fundo redondo de 5 ml, agitador magnético com aquecimento, evaporador rotatório, kitasato, funil de Büchner, dessecador, banho de óleo Materiais de Partida Benzoina (pf C) Borohidreto de sódio Éter metil terc-butílico (pe 55 C) Ácido clorídrico concentrado (25%) Gelo Sulfato de sódio para secagem Etanol (PE 78 C) para recristalização 2,13 g (1, mmol),756 g (2, mmol) 3 ml 4 ml 3 g cerca de 3 ml 1 March 26

2 Reação,756 g (2, mmol de borohidreto de sódio) em 4 ml de éter metil terc-butílico são colocados em um balão de 5 ml, que dispõe de agitação magnética, termômetro, funil de adição e condensador de refluxo com contador de bolhas ( preenchido com óleo de parafina), e agitado por aproximadamente 1 minutos até que se forme uma suspensão. 2,13 g (1, mmol) de benzoina são dissolvidos em 26 ml de éter metil terc-butílico em um erlenmeyer com aquecimento a 3 C. A solução é resfriada à temperatura ambiente e adicionada gota a gota através de um funil de adição para o balão de reação, de modo que a temperatura da solução de reação não ultrapasse 3 C (cerca de 2 minutos). Depois a mistura é agitada por pelo menos mais 4 horas (ou durante a noite) à temperatura ambiente. Etapa final 3 g de gelo finamente triturado são adicionados à mistura de reação. Em seguida, uma mistura de 4 ml de ácido clorídrico concentrado (25%) e 2 ml de água (aproximadamente HCl 1 M) é adicionada lentamente, gota a gota, com um funil de adição (tempo de adição de 3 min). Durante a adição pode ocorrer uma forte produção de gás. Prossegue-se com a agitação até que não seja mais observada a formação de gás (cerca de 1 min). No caso da adição de ácido clorídrico diluído não se observará a formação de gás. A fase orgânica é separada em um funil de separação e seca com sulfato de sódio. Depois filtrar o agente de secagem e evaporar o solvente em evaporador rotativo. O produto bruto é um sólido cristalino. Rendimento bruto: 2,14 g; pf C; (ver Análises) O produto bruto é recristalizado a partir de uma mistura água/etanol (1:1) (aproximadamente 6 ml). Rendimento: 1,86 g (8,69 mmol, 87%), PF C; cristais incolores; pureza (determinada com CLAE) > 99% Comentários A estereoquímica do produto é investigada no experimento 25. Gerenciamento dos Resíduos Reciclagem O éter metil terc-butílico é coletado e redestilado. Disposição dos resíduos Resíduo fase aquosa do funil de separação água mãe da recristalização sulfato de sódio Disposição misturas contendo água e solventes halogenados misturas contendo água e solventes não halogenados resíduo sólido sem mercúrio Tempo Aproximadamente 7 horas 2 March 26

3 Possível Intervalo Na etapa de preparação após a separação das fases Grau de dificuldade Médio Caracterização Acompanhamento da reação A reação pode ser acompanhada com análises cromatográficas de CCD e CLAE. Preparação das amostras: Coletar 5 ml da solução de reação com uma pipeta de Pasteur e adicionar a um Erlenmeyer contendo 1 g de gelo moído. Adiciona-se lentamente 5 ml de HCl,1 M, a seguir a mistura é agitada manualmente até que não haja mais liberação de gás. O ph da fase aquosa deve ser mantido ligeiramente ácido através da adição de solução aquosa de ácido clorídrico. As fases são então separadas em funis de separação. As amostras para a análise cromatográfica CCD podem ser coletadas diretamente da fase orgânica. As amostras da fase orgânica para análise cromatográfica com CLAE devem ser secas com sulfato de sódio, filtradas e o solvente evaporado.,5 mg deste resíduo são dissolvidos em 2 ml de acetonitrila. CCD Condições: Adsorvente: CCD-alufoil sílica gel 6 F 254 Eluente: Éter de petróleo/acetato de etila 7:3 R f (benzoína),4 R f (produto),2 CLAE Condições da análise cromatográfica: Coluna: enomenex Luna C18; tamanho da partícula 3 μm, comprimento 15 mm, diâmetro interno 4,6 mm Temperatura da coluna: 25 C Volume de injeção: 1 μl Gradiente: min 5% acetonitrila + 95% água 4 min 95% acetonitrila + 5% água 5 min 95% acetonitrila + 5% água Vazão: 1, ml/min Comprimento de onda: 22 nm Concentração porcentual foi calculada a partir das áreas dos picos. 3 March 26

4 Cromatograma do produto bruto mau Tempo de análise de 1 hora após a injeção da amostra de benzoína min mau Tempo de análise de 4 horas após a injeção da amostra de benzoína min Tempo de retenção (min) Substâncias Área do pico % após 1h após 4 h 16,9 Isômero meso 64,6 97,3 18, Mistura racêmica 2,7 2,7 2,8 Benzoína 31,9 outros Não identificados,7 A análise quantitativa do diol no produto bruto e padrão interno resultou em pureza superior a 99% (mistura de diastereoisômeros). Nenhum composto racêmico no produto recristalizado pode ser identificado com CLAE. 4 March 26

5 Espectro RMN 1 H do produto bruto (25 MHz, CDCl 3 ) ( p p m) Espectro RMN 1 H do produto puro (25 MHz, CDCl 3 ) ( p p m) Multiplicidade Número de H Atribuição 2,14 S Largo 2 CH OH 4,81 S 2 CH OH (Isômero meso) 7,21 7,31 M 1 CH areno O sinal fraco para = 4,72 ppm noespectro do produto bruto corresponde à espécie R 1 R 2 CH OH protonizada no racemato, resultando em uma relação do produto meso para a mistura racêmica de 98:2. 5 March 26

6 Espectro RMN 1 H do produto bruto (25 MHz, DMSO-D 6 ) Ao contrário do espectro em CDCl 3, o espectro do produto bruto em DMSO mostra ainda alguns sinais estranhos, para o isômero racêmico nenhum sinal em separado pode ser detectado. Espectro RMN 1 H do produto puro (25 MHz, DMSO-D 6 ) Multiplicidade Número de H Atribuição 2,49 m DMSO 3,33 s H 2 O 4,53 4,59 m 2 CH OH 5,17 5,23 m 2 CH OH 7,22 m 1 CH areno 6 March 26

7 Espectro RMN 1 H do produto puro (25 MHz, DMSO-D 6 ) com substituição do D 2 O Multiplicidade Número de H Atribuição 2,49 m DMSO 3,58 s H 2 O 4,56 m 2 CH OH 7,22 m 1 CH areno Espectro RMN 13 C do produto puro (25 MHz, CDCl 3 ) ( p p m) Atribuição 78,1 CH OH 127,1 CH areno 128,1 CH areno 128,2 CH areno 139,8 C quart areno 76,5 77,5 solvente 7 March 26

8 Transmission [%] Transmission [%] NOP Espectro de infravermelho do produto bruto (KBr) Wellenzahl [cm -1 ] Número de onda [cm -1 ] Espectro de infravermelho do produto puro (KBr) Wellenzahl [cm -1 ] Número de onda [cm -1 ] (cm -1 ) Atribuição 338 Estiramento O H 33 Estiramento O H 38 Estiramento C H, areno 35 Estiramento C H, areno 2896 Estiramento C H, alcano 15 Estiramento C = C, areno 8 March 26

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