3 - Reciclagem de poli(tereftalato de etileno), PET, e reutilização do ácido tereftálico (3 aulas)

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1 3 - Reciclagem de poli(tereftalato de etileno), PET, e reutilização do ácido tereftálico (3 aulas) Pretende-se reciclar PET, recuperar o ácido tereftálico correspondente, e usá-lo para sintetizar tereftalato de etilo por dois métodos diferentes, uma reacção S N 2 do tereftalato, e uma esterificação de Fischer: H 3 H 2 H 2 H 3 N(H 2 H 3 ) 3 H 3 H 2 I H 2 H 2 1) KH 2) H 3 + H H n H 3 H 2 H, H + H 3 H 2 H 2 H btenção do ácido tereftálico por despolimerização básica de poli(tereftalato de etileno) (1 aula) Procedimento experimental Num balão de 100 ml, junte 35 ml de álcool amílico, 4.4 g de KH, e 5.0 g de poli(tereftalato de etileno), PET, cortado em pedaços cuja dimensão superior não deve exceder ca. 0.5 cm. Leve a mistura ao refluxo durante 90 minutos, em banho de óleo e com agitação magnética. polímero não se dissolve, mas ao longo da reacção forma-se um sólido branco, em suspensão. Durante o tempo de refluxo, deve garantir que o agitador não fica preso no sólido que se vai formando, uma vez que uma agitação eficiente e constante é crucial para o sucesso da reacção. Acabado o tempo de refluxo (90 ), interrompa o aquecimento e deixe a mistura arrefecer até cerca de 70. Adicione 30 ml de água ao balão que contém a mistura reaccional e agite até dissolver completamente o sólido branco que se encontra em suspensão (use o agitador magnético que se encontra no interior do balão). A mistura deve ser mantida a até à dissolução completa do sólido. Filtre à trompa para separar o PET que não reagiu. Introduza o filtrado numa ampola de decantação e recolha a fase aquosa (inferior) num copo de 250 ml. É importante que estas operações (filtração, separação de fases, e recolha da fase

2 aquosa) sejam realizadas rapidamente, para minizar a precipitação do sal de tereftalato e, consequentemente, o possível entupimento da torneira da ampola. Lave a fase orgânica que ficou na ampola de decantação com 20 ml de água. Junte esta fase aquosa ao primeiro extracto aquoso recolhido, que contém a solução do sal de tereftalato. Depois de reunidas as duas porções aquosas usadas para extrair a fase de álcool amílico, a solução do sal de tereftalato que se encontra no copo deve apresentar um aspecto límpido. Acidifique esta solução, adicionando gota a gota e com agitação constante uma solução de Hl 1:2. Interrompa a adição da solução de Hl quando deixar de verificar a precipitação de cristais brancos de ácido tereftálico. Filtre o sólido branco à trompa. Teste as águas-mães com uma ou duas gotas da solução de Hl, para verificar se a precipitação de ácido tereftálico foi completa. aso se verifique precipitação de ácido tereftálico, adicione solução de Hl até que pare a precipitação, e filtre o sólido obtido. ácido tereftálico deve ser seco, no funil de Büchner, por passagem forçada de ar, recolhido num frasco previamente tarado, e guardado no exsicador até à aula seguinte. Questionário a) Escreva os mecanismos das reacções. b) Explique o processo de separação do ácido tereftálico da mistura reaccional, mencionando o papel da água usada nas extracções e da solução de Hl. Bibliografia D. Kaufman, G. Wright, R. Kroemer, J. Engel, J. hem. Educ. 1999, 76,

3 3.2 Síntese de tereftalato de etilo por reacção S N 2 (1 aula) Procedimento experimental Num balão de 250 ml com três tubuladuras junte 2.1 g de ácido tereftálico e 50 ml de acetonitrilo. oloque um agitador magnético no interior do balão, um condensador de refluxo na tubuladura central, e uma rolha numa das tubuladuras laterais. Ligue a água de refrigeração e, depois, adicione 3.6 ml de trietilamina pela terceira tubuladura. oloque uma ampola de carga na terceira tubuladura (com a torneira fechada!). Aqueça a mistura, em banho de água e com agitação manética, até perto do refluxo. Quando a mistura estiver perto do refluxo (e não antes) meça 2.4 ml de iodeto de etilo e coloque-os na ampola de carga. Adicione o iodeto de etilo à mistura reaccional, gota a gota, mantendo a agitação. No fim da adição, não se esqueça de fechar a torneira da ampola de carga. Mantenha a mistura em refluxo suave, com agitação magnética, durante 90 minutos. Atenção: o iodeto de etilo é um composto irritante e tóxico, deve ser manuseado com luvas, assim como a mistura reaccional a partir da adição deste reagente. H 2 H 2 4) H 3 H 2 I 2) H 1) H 3 N + H + 3) N(H 2 H 3 ) 3 No fim do tempo de refluxo (90 ) a mistura deve apresentar-se como uma suspensão dum sólido branco. Retire o balão do banho de água, arrefeça a mistura e adicione 50 ml de água e 50 ml de diclorometano. Agite um pouco (com o agitador magnético). Retire a barra de agitação e transfira a mistura para uma ampola de decantação. Recolha a fase de diclorometano (inferior) num copo de 250 ml e guarde-a. Extraia a fase aquosa (que permaneceu na ampola de decantação) por duas vezes, com 15 ml de diclorometano de cada vez. As fases de diclorometano devem ser todas recolhidas no mesmo copo, que contém a fase de diclorometano inicial. Junte ca. 5 g de sulfato de magnésio anidro e agite vigorosamente (pode usar agitação magnética) durante 10 minutos. Filtre, por gravidade, usando um filtro de pregas, recolhendo o filtrado num balão de 100 ml previamente tarado. Evapore o solvente num evaporador rotativo. Quando o sólido estiver seco, pese o balão para determinar a massa de tereftalato de etilo. produto deve ser recolhido num frasco previamente tarado, e guardado no exsicador. Questionário a) Escreva os mecanismos das reacções.

4 b) Qual é o papel da trietilamina? c) Qual é o nucleófilo? d) Explique o processo de separação do tereftalato de etilo da mistura reaccional, mencionando o papel da água e do diclorometano. Bibliografia D. Kaufman, G. Wright, R. Kroemer, J. Engel, J. hem. Educ. 1999, 76,

5 3.3 Síntese de tereftalato de etilo por esterificação de Fischer (1 aula) Procedimento experimental Num balão de 50 ml junte 2.7 g de ácido tereftálico e 25 ml de etanol absoluto. Arrefeça a mistura num banho de gelo e junte, lentamente e com agitação, 3 ml de ácido sulfúrico concentrado. Agite a mistura, no banho de gelo, durante 1 minuto. Adapte um condensador de refluxo ao balão e leve a mistura ao refluxo, num banho de água e com agitação magnética, durante 90 minutos. ácido tereftálico não se dissolve, pelo que a mistura se mantém na forma de uma suspensão de um sólido branco, durante todo o período de refluxo. Ao fim de 90 minutos, interrompa o aquecimento e arrefeça a mistura reaccional até à temperatura ambiente. Filtre o sólido branco (ácido tereftálico que não reagiu) à trompa, e lave-o com duas porções de 15 ml de diclorometano, recolhendo o diclorometano sobre as águas-mães da filtração anterior. diclorometano de lavagem pode ser usado para arrastar o sólido que tenha ficado agarrado às paredes do balão. Recolha o filtrado numa ampola de decantação e, depois, lave o ácido tereftálico, que se encontra no funil de Büchner, com um pouco de acetona e deixe-o a secar, com passagem forçada de ar, até ao fim da aula. No fim da aula, o ácido tereftálico deve ser recolhido no recipiente indicado. A mistura que se encontra na ampola de decantação (que inclui as águas-mães da filtração e o diclorometano de lavagem) deve ser lavada sucessivamente com: (i) 25 ml de água, (ii) duas porções de 25 ml de uma solução de NaH a 10 %, e (iii) 25 ml de uma solução de Nal a 15 %. Estas fases aquosas de lavagem devem ser juntas e, no fim, recolhidas no recipiente indicado para o efeito. Nota 1: Não se esqueça, em cada extracção, de abrir a torneira da ampola (virada para cima!), com frequência, para aliviar a pressão. Nota 2: omo, em todas as extracções, a fase orgânica (diclorometano) é a mais densa (inferior), entre cada duas extracções, deve recolher a fase de diclorometano num recipiente limpo, recolher as fases aquosas noutro recipiente, e colocar a fase orgânica na ampola, de novo, para a extracção seguinte. No fim da última extracção (com a solução de Nal a 15 %), recolha a fase orgânica num copo, junte uma ponta de espátula (1 2 g) de sulfato de magnésio anidro e agite vigorosamente durante 10 minutos. Filtre, por gravidade, usando um filtro de pregas, recolhendo o filtrado num balão de 100 ml previamente tarado. Evapore o solvente num evaporador rotativo. Quando o sólido estiver seco, pese o balão para determinar a massa de

6 tereftalato de etilo. Se, no final da evaporação do solvente, obtiver um óleo, arrefeça o balão para induzir a precipitação do tereftalato de etilo. produto deve ser recolhido num frasco previamente tarado, e guardado no exsicador. Questionário a) Escreva os mecanismos das reacções. b) Qual é o papel do etanol? c) Qual é o papel do ácido sulfúrico? d) Explique o processo de separação do tereftalato de etilo da mistura reaccional. e) Sugestão para o relatório: compare os rendimentos obtidos para a síntese do tereftalato de etilo pelos dois métodos e justifique a diferença. Bibliografia D. Kaufman, G. Wright, R. Kroemer, J. Engel, J. hem. Educ. 1999, 76,

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