4014 Separação enantiomérica de (R)- e (S)-2,2'-dihidroxi-1,1'- binaftil ((R)- e (S)-1,1-bi-2-naftol)
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- João Pedro Fonseca
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1 4014 Separação enantiomérica de (R)- e (S)-2,2'-dihidroxi-1,1'- binaftil ((R)- e (S)-1,1-bi-2-naftol) NBCC CH 3 CN + C 20 H 14 O 2 C 26 H 29 ClN 2 O (286,3) (421,0) R-enantiômero S-enantiômero Classificação Tipos de reação e classes de substâncias Separação de mistura racêmica naftol Técnicas de trabalho Aquecimento sob refluxo, agitação com agitador magnético, evaporação com rotaevaporador, filtração, extração, extração líquido-líquido, recristalização, resfriamento com banho de gelo, aquecimento com banho de óleo. Para escala em batelada de 100 mmol: coluna cromatográfica Instruções (escala em batelada de 10 mmol) Materiais Balão de fundo redondo de 100 ml, aquecedor com agitador magnético, barra de agitação magnética, condensador de refluxo, kitasato, funil de Büchner (Ø 5,5 cm), funil de separação, rotaevaporador, banho de gelo, banho de óleo. Substâncias de Partida 1,1 -Bi-2-naftol (racemato) (pf C, Produto do 4016) Cloridrato de (-)-N-benzilcinchonidina (NBCC) (produto do 4012) Acetonitrila (pe 82 C) Metanol (pe 65 C) Acetato de etila (pe 77 C) Ácido clorídrico 2 M 2,86 g (10,0 mmol) 2,32 g (5.50 mmol) 50 ml 30 ml 90 ml 60 ml 1
2 Cloreto de sódio Carbonato de sódio Sulfato de sódio para secagem aproximadamente 7 g (para 20 ml de solução aquosa saturada) Reação 2,86 g (10,0 mmol) de 1,1 -bi-2-naftol e 2,32 g (5,50 mmol) de NBCC são colocados em um balão de fundo redondo de 100 ml. 30 ml de acetonitrila são adicionados e a mistura é aquecida sob agitação e refluxo por 3 horas. Etapa final Inicialmente, a solução reacional é resfriada à temperatura ambiente e então resfriada em banho de gelo por 30 minutos. Os cristais são filtrados em funil de Büchner e lavados duas vezes com 10 ml de acetonitrila. O filtrado e as soluções de lavagem são combinados e a partir desta solução o enantiômero S é isolado. O enantiômero R é isolado a partir do resíduo do filtro. Isolamento do (R)-1,1 -bi-2-naftol: O resíduo do filtro (4,22 g) é aquecido em 20 ml de metanol sob agitação e refluxo por for 2 horas e então resfriado a temperatura ambiente. Os cristais são filtrados em funil de Büchner e lavados com 10 ml de metanol. Rendimento bruto: 3,03 g Ao produto bruto, 40 ml de acetato de etila e 20 ml de ácido clorídrico 2 M são adicionados e a mistura é agitada por 1 hora à temperatura ambiente. A fase orgânica, então, é separada com um funil de separação e agitada novamente com 20 ml de ácido clorídrico 2 M. As fases aquosas ácidas são reunidas e estocadas. A fase orgânica é seca sobre sulfato de sódio. Após filtração do agente secante, o solvente é evaporado em rotaevaporador. Como produto resulta um resíduo cristalino. Rendimento: 1,15 g (4,02 mmol, 80%); sólido marrom claro, pf C; [α] D 20 = +32 (THF, c = 1) O NBCC é recuperado a partir da fase aquosa ácida (veja abaixo). Isolamento do (S)-1,1 -bi-2-naftol: O solvente é evaporado a partir das fases de acetonitrila reunidas, em rotaevaporador. Rendimento bruto: 1,78 g Ao produto bruto, 50 de acetato de etila e 20 ml de ácido clorídrico 2 M são adicionados e a mistura é agitada por 15 minutos à temperatura ambiente. A fase orgânica, então, é separada com um funil de separação, agitada com 20 ml de solução saturada de cloreto de sódio e seca sobre sulfato de sódio. Após filtração do agente secante, o solvente é evaporado em rotaevaporador. Como produto resulta um resíduo cristalino. Rendimento: 1,30 g (4,54 mmol, 91%); sólido marrom claro, pf C;[α] D (THF, c = 1) = - 2
3 Recuperação de cloridrato de (-)-N-benzilcinchonidina (NBCC): A fase aquosa ácida do isolamento do (R)-1,1 -bi-2-naftol é ajustada a ph 8 com carbonato de sódio, em um béquer alto sob agitação (Atenção: desenvolvimento de gás!). O NBCC precipita como sólido branco. Os cristais são filtrados, lavados com 10 ml de água e secos. Rendimento: 1,70 g (72%); [α] D 20 = -172 (H 2 O, c = 0,4) Gerenciamento dos resíduos Reciclagem A acetonitrila e o acetato de etila evaporados são coletados e redestilados. Disposição dos resíduos Resíduo metanol fase aquosa sulfato de sódio Disposição solvente orgânico livre de halogênios neutralizar, então eliminar como: mistura aquosa de solventes contendo halogênios resíduo sólido livre de mercúrio Tempo 7-8 horas Possíveis Intervalos Antes do procedimento e após aquecimento com metanol Grau de dificuldade Médio Instruções (escala em batelada de 100 mmol) Materiais Balão de fundo redondo de 500 ml, agitador magnético com aquecimento, barra para agitação magnética, condensador de refluxo, kitasato, funil de Büchner (Ø 10 cm), funil de separação, rotaevaporador, coluna cromatográfica (comprimento de 30 cm, Ø 3 cm), banho de gelo, banho de óleo. Substâncias de Partida 1,1 -Bi-2-naftol (racemato) (pf C, Produto do 4016) Cloridrato de (-)-N-benzilcinchonidina (NBCC) (produto do 4012) Acetonitrila (pe 82 C) Metanol (pe 65 C) Acetato de etila (pe 77 C) Ácido clorídrico 2 M 3 28,6 g (100 mmol) 23,2 g (550 mmol) 325 ml 160 ml 1050 ml 280 ml
4 Cloreto de sódio aproximadamente 35 g (para 100 ml de solução aquosa saturada) Carbonato de sódio Sulfato de sódio para secagem Reação 28,6 g (100 mmol) de 1,1 -Bi-2-naftol e 23,2 g (5,50 mmol) de NBCC são colocados em um balão de fundo redondo de 500 ml. 250 ml de acetonitrila são adicionados e a mistura é aquecida sob agitação e refluxo por 4 horas. Etapa final Inicialmente, a solução reacional é resfriada a temperatura ambiente e então resfriada em banho de gelo por 30 minutos. Os cristais são filtrados em funil de Büchner e lavados duas vezes com 25 ml de acetonitrila. O filtrado e as soluções de lavagem são combinados e a partir desta solução, o enantiômero S é isolado. O enantiômero R é isolado a partir do resíduo do filtro. Isolamento do (R)-1,1 -bi-2-naftol: O resíduo do filtro (41,8 g) é aquecido em 100 ml de metanol sob agitação e refluxo por 2 horas e então resfriado à temperatura ambiente. Os cristais são filtrados em funil de Büchner e lavados com 30 ml de metanol. Rendimento bruto: 36,9 g Ao produto bruto, 200 ml de acetato de etila e 100 ml de ácido clorídrico 2 M são adicionados e a mistura é agitada por 1 hora, à temperatura ambiente. A fase orgânica, então, é separada com um funil de separação e agitada novamente com 80 ml de ácido clorídrico 2 M. As fases aquosas ácidas são reunidas e estocadas. A fase orgânica é seca sobre sulfato de sódio. Após filtração do agente secante, o solvente é evaporado em rotaevaporador. Como produto resulta um resíduo cristalino. Rendimento: 12,5g (43,7 mmol, 87%); sólido marrom heterogêneo Para purificação adicional, o produto é dissolvido em aproximadamente 100 ml de acetato de etila, filtrado sobre uma coluna de sílica gel (3cm x 30 cm), sendo que a coluna é eluída com adicionais 150 ml de acetato de etila. O solvente é evaporado em rotaevaporador e o resíduo é seco. Rendimento: 11,4 g (39,8 mmol, 80%); sólido marrom claro, pf C;[α] D (THF, c = 1) O NBCC é recuperado a partir da fase aquosa ácida (ver abaixo). Isolamento do (S)-1,1 -bi-2-naftol: O solvente das fases de acetonitrila reunidas é evaporado em rotaevaporador. Rendimento bruto: 18,1 g Ao produto bruto, 350 de acetato de etila e 100 ml de ácido clorídrico 2 M são adicionados e a mistura é agitada por 15 minutos, à temperatura ambiente. A fase orgânica, então, é separada com um funil de separação, agitada com 100 ml de solução saturada de cloreto de = + 4
5 sódio e seca sobre sulfato de sódio. Após filtração do agente secante, o solvente é evaporado em rotaevaporador. Como produto resulta um resíduo cristalino. Rendimento: 13,9 g (48,6 mmol, 97%); sólido marrom heterogêneo Para purificação adicional, o produto é dissolvido em aproximadamente 100 ml de acetato de etila, filtrado sobre uma coluna de sílica gel (3cm x 30 cm), sendo que a coluna é eluída com adicionais 150 ml de acetato de etila. O solvente é evaporado em rotaevaporador e o resíduo é seco. Rendimento: 13,2 g (46,1 mmol, 92%); sólido marrom claro, pf C;[α] D (THF, c = 1) Recuperação do cloridrato de (-)-N-benzilcinchonidina (NBCC): A fase aquosa ácida do isolamento do (R)-1,1 -bi-2-naftol é ajustada a ph 8 com carbonato de sódio, em um béquer alto sob agitação (Atenção: desenvolvimento de gás!). NBCC precipita como sólido branco. Os cristais são filtrados, lavados com 30 ml de água e secos. Rendimento: 21,7 g (94%); [α] D 20 = -163 (H 2 O, c = 0,4) Gerenciamento dos resíduos Reciclagem A acetonitrila e o acetato de etila evaporados são coletados e redestilados. Disposição dos resíduos = - Resíduo metanol fase aquosa sulfato de sódio Disposição solvente orgânico livre de halogênios neutralizar, então eliminar como: mistura aquosa de solventes contendo halogênios resíduo sólido livre de mercúrio Tempo 8-9 horas Possíveis intervalos Antes do procedimento e após aquecimento com metanol Antes da cromatografia Grau de dificuldade Médio 5
6 Caracterização Espectro de RMN 1 H do produto bruto (S)-1,1 -bi-2-naftol (300 MHz, CDCl 3 ) Espectro de RMN 1 H do produto puro (S)-1,1 -bi-2-naftol (300 MHz, CDCl 3 ) 6
7 Espectro de RMN 1 H do produto puro (R)-1,1 -bi-2-naftol (500 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm) Multiplicidade Número de H Atribuição 5,05 s 2 7,12 d 2 3-H 7,38-7,19 m 6 7-H, 8-H, 9-H 7,83 d 2 4-H (6-H) 7,89 d 2 6-H (4-H) Espectro de RMN 13 C do produto bruto (S)-1,1 -bi-2-naftol (75,5 MHz, CDCl 3 ) 7
8 Espectro de RMN 13 C do produto puro (S)-1,1 -bi-2-naftol (75,5 MHz, CDCl 3 ) Espectro de RMN 13 C do produto puro (R)-1,1 -bi-2-naftol (125,8 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm) Atribuição 152,7 C-2 133,4 C ,3 C-5 129,4 C-4 128,3 C-6 127,4 C-8 124,2 C-9 124,0 C-7 117,7 C-3 110,9 C-1 76,5-77,5 solvente 8
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