2017 Obtenção da amida do ácido cinâmico através da reação do cloreto do ácido cinâmico com amônia

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1 217 Obtenção da amida do ácido cinâmico através da reação do cloreto do ácido cinâmico com amônia O O Cl NH 3 NH 2 C 9 H 7 ClO (166.6) (17.) C 9 H 9 NO (147.2) Classificação Tipos de reação e classes de substâncias Reação do grupo carbonila em derivados do ácido carboxílico Amida do ácido carboxílico Cloreto do ácido carboxílico Técnicas de Trabalho Agitação magnética, adição gota a gota com funil volumétrico, agitação, extração, evaporação com evaporador rotatório, recristalização, filtração, banho de gelo Instruções (escala em batelada de 1 mmol) Materiais Frasco de 25 ml com 3 bocais, condensador de refluxo, funil de adição sem compensação de pressão, agitador magnético, funil de separação de 5 ml, evaporador rotatório, banho de gelo, bomba de vácuo Substâncias de Partida Cloreto do ácido trans-cinâmico (pf C, pe C destilado; produto do experimento 213) Solução aquosa de amônia conc. (25%) Éter metil terc-butílico (pe 55 C) Acetato de etila (pe 77 C) Sulfato de sódio para secagem 16,6 g (1 mmol) 8 ml (7 g, 1, mol) 8 ml 14 ml cerca de 5 g Reação Adiciona-se a um frasco de 3 bocais de 25 ml com condensador de refluxo, agitação magnética e funil de adição sem compensação de pressão, 8 ml de solução aquosa conc. de amônia. O frasco de reação é resfriado em banho de gelo. Adiciona-se ao funil 16,6 g (1 mmol) de cloreto do ácido trans-cinâmico dissolvido em 8 ml de éter metil terc-butilico. Esta solução é adicionada ao frasco sob agitação durante 3 minutos para evitar uma reação 1

2 muito rápida. Após a adição a agitação é continuada por 3 minutos à temperatura ambiente. Ocorre a precipitação de um sólido fino que não será segregado. Etapa final O conteúdo do frasco de reação é transferido para um funil de separação de 5 ml. O frasco deve então ser lavado inicialmente com 5 ml de água e então com 5 ml de acetato de etila. Estas soluções de lavagem são então transferidas para um funil de separação. O funil deve ser então agitado vigorosamente e deixadas as fases se separarem. A fase aquosa deve ser extraída 3 vezes com 3 ml de acetato de etila em cada vez e o extrato deve ser armazenado. As fases orgânicas combinadas devem então ser secas com sulfato de sódio, o agente secante deve ser filtrado e os solventes evaporados em um evaporador rotativo. A amida do ácido cinâmico que surge é um sólido branco, que deve ser seco a vácuo até massa constante. Rendimento: 12, g (81,5 mmol, 82%); PF C; pureza de 99% (CLAE) O produto pode ser recristalizado a partir de solução aquosa, após isto ele deve ser seco a vácuo até que toda água seja removida (massa constante). Rendimento: 1,8 g (73,4 mmol, 73%); PF C. As análise espectrofotométricas e CLAE não apresentam diferenças para o produto recristalizado ou não. A fase aquosa pode ser acidificada e então extraída 2 vezes com 5 ml de acetato de etila. Após secagem da fase orgânica com sulfato de sódio e evaporação do solvente em evaporador rotatório surgirá cerca de 2 mg de um resíduo sólido branco. Este resíduo consiste de 8% de amida do ácido cinâmico e de 2% de ácido cinâmico (ver resultados analíticos). A fase aquosa não contém substâncias que possam ser detectadas cromatograficamente com CLAE nas condições de análise prescritas. Após a evaporação da água no evaporador rotativo surge um resíduo sólido que consiste principalmente de cloreto de amônio. Comentários Quando na reação é utilizado como reagente o cloreto do ácido cinâmico bruto não destilado (13,5 g, ver experimento 213) é obtida a amida do ácido cinâmico (sem recristalização) com um rendimento de 9,65 g (65,6 mmol, 66% em relação ao ácido cinâmico utilizado (14,8 g, 1 mmol)). Quando se goteja o cloreto do ácido cinâmico à solução de amônia conc., não é permitido se utilizar um funil de adição com balanço de pressão porque os vapores de amônia subirão até a solução de cloreto ácido, onde reagirão formando a amida, que precipita e obstrui o funil de adição. A solução de cloreto de ácido cinamico também pode ser adicionada da injeção com o auxílio de uma seringa através de um septo. Gerenciamento dos Resíduos Reciclagem Resíduo Mistura de solventes destilados Fase aquosa Sulfato de sódio Liquor mãe aquoso Disposição Solventes orgânicos não halogenados Mistura de água e solventes halogenados Resíduo sólido sem mercúrio Mistura de água e solventes não halogenados 2

3 Tempo Cerca de 2 horas sem recristalização Possível Intervalo Antes e após a agitação Grau de dificuldade Fácil Instruções (escala em batelada de 1 mmol) Materiais Frasco de 1 ml com 3 bocais, condensador de refluxo, funil de adição sem compensação de pressão, agitador magnético, funil de separação de 1 ml, evaporador rotatório, banho de gelo, bomba de vácuo Substâncias de Partida Cloreto do ácido trans-cinâmico (pf C, pe C destilado; produto do experimento 213) Solução aquosa conc. de amônia (25%) Éter metil terc-butílico (pe 55 C) Acetato de etila (pe 77 C) Sulfato de sódio para secagem 1,66 g (1, mmol) 1 ml (8,7 g, 125 mmol) 1 ml 4 ml cerca de 1 g Reação Adiciona-se a um frasco de 3 bocais de 1 ml com condensador de refluxo, agitação magnética e funil de adição sem compensação de pressão, 1 ml de solução aquosa conc. de amônia. O frasco de reação é resfriado em banho de gelo. Adiciona-se ao funil 1,66 g (1, mmol) de cloreto do ácido trans-cinâmico dissolvido em 8 ml de éter metil terc-butílico. Esta solução é adicionada ao frasco sob agitação durante 3 minutos para evitar uma reação muito rápida. Após a adição a agitação é continuada por 3 minutos à temperatura ambiente. Ocorre a precipitação de um sólido fino que não será segregado. Etapa final O conteúdo do frasco de reação é transferido para um funil de separação de 1 ml. O frasco deve então ser lavado inicialmente com 1 ml de água e então com 1 ml de acetato de etila. Estas soluções de lavagem são então transferidas para um funil de separação. O funil deve ser então agitado vigorosamente e deixadas as fases se separarem. A fase aquosa deve ser extraída 3 vezes com 1 ml de acetato de etila em cada vez e o extrato deve ser armazenado. As fases orgânicas combinadas devem então ser secas com sulfato de sódio, o agente secante deve ser filtrado e os solventes evaporados em um evaporador rotatório. A amida do ácido cinâmico que surge é um sólido branco, que deve ser seco a vácuo até massa constante. Rendimento: 1,15 g (7,81 mmol, 78%); PF C; pureza de 99% (CLAE) 3

4 O produto pode ser recristalizado a partir de solução aquosa, após isto ele deve ser seco a vácuo até que toda água seja removida (massa constante). Rendimento: 9 mg (6,12 mmol, 61%); PF C. As análise espectrofotométricas e CLAE não apresentam diferenças para o produto recristalizado ou não. A fase aquosa pode ser acidificada e então extraída 2 vezes com 5 ml de acetato de etila. Após secagem da fase orgânica com sulfato de sódio e evaporação do solvente em evaporador rotativo surgirá cerca de 2 mg de um resíduo sólido branco. Este resíduo consiste de 8% de amida do ácido cinâmico e de 2% de ácido cinâmico (ver resultados analíticos). A fase aquosa não contém substâncias que possam ser detectadas cromatograficamente com CLAE nas condições de análise prescritas. Após a evaporação da água no evaporador rotatório surge um resíduo sólido que consiste principalmente de cloreto de amônio. Comentários Quando na reação é utilizado como reagente o cloreto do ácido cinâmico bruto não destilado (1,4 g, ver experimento 213) é obtida a amida do ácido cinâmico (sem recristalização) com um rendimento de 1,5 g (7,14 mmol, 71% em relação ao ácido cinâmico utilizado (1,4 g, 1 mmol)). Quando se goteja o cloreto do ácido cinâmico à solução de amônia conc., não é permitido se utilizar um funil de adição com balanço de pressão porque os vapores de amônia subirão até a solução de cloreto ácido, onde reagirão formando a amida, que precipita e obstrui o funil de adição. A solução de cloreto de ácido cinamico também pode ser adicionada da injeção com o auxílio de uma seringa através de um septo. Gerenciamento dos Resíduos Reciclagem Resíduo Mistura de solventes destilados Fase aquosa Sulfato de sódio Liquor mãe aquoso Disposição Solventes orgânicos não halogenados Mistura de água e solventes halogenados Resíduo sólido sem mercúrio Mistura de água e solventes não halogenados Tempo do experimento Cerca de 1,5 horas sem recristalização Possíveis Intervalo Antes e após a agitação Grau de dificuldade Fácil Caracterização CLAE Preparação da amostra:,1 mg da substância são dissolvidas em 1 ml de acetonitrila. 4

5 Condições do CLAE: Coluna: Phenomenex Luna C18; tamanho de partícula 3 μm, comprimento 15 mm, diâmetro interno 4,6 mm Temperatura da coluna 25 C Volume de injeção: 5, μl Gradiente: min 5% acetonitrila + 95% água (+,59% ácido trifluoroacético) 4 min 95% acetonitrila + 5% água (+,59% ácido trifluoroacético) 5 min 95% acetonitrila + 5% água (+,59% ácido trifluoroacético) Vazão 1, ml/min Comprimento de onda: 22 nm Concentração porcentual foi calculada a partir das áreas dos picos. CLAE I (Produto antes da recristalização) mau min CLAE II (Extrato da fase aquosa acidificada) mau min 5

6 Tempo de retenção Área do pico (%) Substância (min) CLAE I CLAE II 13,1 Amida do ácido 1 8 cinâmico 17,7 Ácido cinâmico Espectro de RMN 1 H do produto puro (25 MHz, DMSO-D 6 ) Multiplicidade Constante de acoplamento (Hz) Número de H Atribuição 6,61 d J AB = 15,9 1 H A 7,13 wide s 1 NH (apenas um) 7,2 7,6 m 7 NH + CH aromático +H B Dentro do multipleto: 7,42 d J AB = 15,9 1 of 7 H B Os sinais < 4 ppm correspondem ao DMSO, água e éter tert-butil metílico. H B O NH 2 H A 6

7 Espectro de RMN 1 H do ácido cinâmico (25 MHz, CDCl 3 ) (para comparação) H B O OH H A Multiplicidade Constante de acoplamento (Hz) Número de H Atribuição 6,48 d J AB = 16, 1 H A 7,35 7,65 m 5 CH areno 7,82 d J AB = 16, 1 H B 1,8 Singleto largo 1 OH Espectro de RMN 1 H do extrato da fase aquosa acidificada (mistura da amida do ácido cinâmico e do ácido cinâmico) (25 MHz, DMSO-D 6 ) 7

8 Transmission [%] NOP Espectro dermn 13 C do produto puro (amida do ácido cinâmico) (25 MHz, DMSO-D 6 ) Atribuição 122,31 = CH CONH 2 127,52 CH areno 128,9 CH areno 129,42 CH areno 134,86 C quart areno 139,16 CH = CH CONH 2 166,68 CONH 2 38,5-4,5 solvente Espectro de Infravermelho do produto puro (KBr) Número Wellenzahl de onda [cm [cm -1 ] -1 ] (cm -1 ) Atribuição 3375, 3175 Estiramento N H 384 Estiramento = C H 8

9 1665 Estiramento C = O, amida Estiramento C = C, alceno 158, 1495 Estiramento C = C, areno 145 9

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