4026 Síntese de 2-cloro-2-metilpropano (cloreto de tert-butila) a partir de tert-butanol

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1 4026 Síntese de 2-cloro-2-metilpropano (cloreto de tert-butila) a partir de tert-butanol OH + HCl Cl + H 2 O C 4 H 10 O C 4 H 9 Cl (74,1) (36,5) (92,6) Classificação Tipos de reações e classes de substâncias substituição nucleofílica cloroalcano, álcool Técnicas de trabalho Agitação com agitador magnético, destilação com coluna, filtração, resfriamento com banho de gelo, aquecimento com banho de óleo. Instruções (escala em batelada de 10 mmol) Materiais Balão de dois bocais de 10 ml, condensador de refluxo, contador de bolhas, aquecedor com agitador magnético, agitador magnético, banho de gelo, funil de separação, aparelho de destilação, coluna de Vigreux de 10 cm. Substâncias de Partida tert-butanol (pe C) Ácido clorídrico (conc., 36%) Cloreto de sódio Sulfato de sódio para anidro 741 mg (0,950 ml, 10,0 mmol) 3,04 g (2,56 ml, 30,0 mmol) Reação 3,0 g (2,6 ml, 30 mmol) de ácido clorídrico concentrado são colocados em um balão de dois bocais de 10 ml acoplado a um agitador magnético e um condensador de refluxo com contador de bolhas preenchido com parafina. A mistura é resfriada em um banho de gelo. Sob adicional resfriamento e forte agitação, 741 mg (0,950 ml, 10,0 mmol) de tert-butanol são adicionados. A mistura reacional é agitada toda noite à temperatura ambiente. Etapa final O cloreto de sódio é adicionado à mistura reacional até a saturação da fase aquosa. As fases são separadas com um funil de separação e a fase orgânica é seca com sulfato de sódio. Após 1

2 a filtração do agente secante, o produto bruto é destilado em coluna de Vigreux de 10 cm à pressão atmosférica. Uma única fração do produto é obtida. 20 Rendimento: 639 mg (6,90 mmol, 69%); pe C, líquido incolor; n D = 1,384 Comentários Uma pequena quantidade de tert-butanol que não reagiu pode ser detectada no produto bruto. Após a destilação apenas poucos produtos adicionais (< 5%) são detectáveis. Uma pequena quantidade de isobuteno é formado durante a reação. Gerenciamento dos resíduos Disposição dos resíduos Resíduo Fase aquosa Resíduo da destilação Sulfato de sódio Disposição mistura de água com solventes, contendo halogênios solvente orgânico, contendo halogênios resíduo sólido, livre de mercúrio Tempo 4 horas Possível Intervalo Após destilação Grau de dificuldade Fácil Instruções (escala em batelada de 100 mmol) Materiais Balão de três bocais de 100 ml, condensador de refluxo, contador de bolhas, aquecedor com agitador magnético, agitador magnético, banho de gelo, funil de separação, aparelho de destilação, coluna de Vigreux de 10 cm Substâncias de partida tert-butanol (pe C) Ácido clorídrico (conc., 36%). Cloreto de sódio Sulfato de sódio para secagem 7,41 g (9,50 ml, 100 mmol) 30,4 g (25,6 ml, 300 mmol) Reação 30,4 g (25,6 ml, 300 mmol) de ácido clorídrico concentrado são colocados em um balão de três bocais de 100 ml, acoplado a um agitador magnético e um condensador de refluxo com contador de bolhas preenchido com parafina. A mistura é resfriada em um banho de gelo. Sob adicional resfriamento e forte agitação, 7,41 g (9,50 ml, 100 mmol) de tert-butanol são adicionados. A mistura reacional é agitada toda noite, à temperatura ambiente. 2

3 Etapa final O cloreto de sódio é adicionado à mistura reacional até a saturação da fase aquosa. As fases são separadas com um funil de separação e a fase orgânica é seca com sulfato de sódio. Após a filtração do agente secante, o produto bruto é destilado em coluna de Vigreux de 10 cm, à pressão atmosférica. É obtida uma única fração do produto. 20 Rendimento: 7,60 g (82,1 mmol, 82%); bp C, líquido incolor; n D = 1,3858 Comentários Uma pequena quantidade de tert-butanol que não reagiu pode ser detectada no produto bruto. Após a destilação, apenas poucos produtos adicionais (< 5%) são detectáveis. Uma pequena quantidade de isobuteno é formada durante a reação. Gerenciamento dos resíduos Disposição dos resíduos Resíduo Fase aquosa Resíduo da destilação Sulfato de sódio Disposição mistura de água com solventes, contendo halogênios solvente orgânico, contendo halogênios resíduo sólido, livre de mercúrio Tempo 4 horas Possível Intervalo Após destilação Grau de dificuldade Fácil Instruções (escala em batelada de 1 mol) Materiais Balão de três bocais de 500 ml, condensador de refluxo, contador de bolhas, agitador magnético com aquecimento, agitador magnético, banho de gelo, funil de separação, aparelho de destilação, coluna de Vigreux de 10 cm Substâncias de Partida tert-butanol (pe C) Ácido clorídrico (conc., 36%) Cloreto de sódio Sulfato de sódio anidro 74,1 g (95,0 ml, 1,00 mol) 304 g (256 ml, 3,00 mol) Reação 304 g (256 ml, 3 mol) de ácido clorídrico concentrado são colocados em um balão de três bocais de 500 ml, acoplado a um agitador magnético e um condensador de refluxo com 3

4 contador de bolhas, preenchido com parafina. A mistura é resfriada em um banho de gelo. Sob adicional resfriamento e forte agitação, 74,1 g (95,0 ml, 1 mol) de tert-butanol são adicionados. A mistura reacional é agitada toda noite, à temperatura ambiente. Etapa final O cloreto de sódio é adicionado à mistura reacional até a saturação da fase aquosa. As fases são separadas com um funil de separação e a fase orgânica é seca com sulfato de sódio. Após a filtração do agente secante, o produto bruto é destilado em coluna de Vigreux de 10 cm, à pressão atmosférica. É obtida uma única fração do produto. 20 Rendimento: 78,1 g (843 mmol, 84%); bp C, líquido incolor; n D = 1,384 Comentários Uma pequena quantidade de tert-butanol que não reagiu pode ser detectada no produto bruto. Após a destilação, apenas poucos produtos adicionais (< 5%) são detectáveis. Uma pequena quantidade de isobuteno é formada durante a reação. Gerenciamento dos resíduos Disposição dos resíduos Resíduo Fase aquosa Resíduo da destilação Sulfato de sódio Disposição mistura de água com solventes, contendo halogênios solvente orgânico, contendo halogênios resíduo sólido, livre de mercúrio Tempo 5 horas Possível Intervalo Antes da destilação Grau de Dificuldade Fácil Caracterização Monitoramento da reação por espectroscopia do infravermelho 1 g da fase orgânica é retirada da mistura reacional e destilada em aparelho de microdestilação. O destilado é utilizado não diluído para espectroscopia do infravermelho. A ausência da banda do OH em aproximadamente 3400 cm -1 indica que a reação foi completa. 4

5 Espectro de RMN 1 H do produto bruto (300 MHz, CDCl 3 ) Espectro de RMN 1 H do produto puro (300 MHz, CDCl 3 ) Cl δ (ppm) Multiplicidade Número de H Atribuição 1,62 s 9 CH 3 O espectro de RMN 1 H do produto bruto mostra um sinal a 1,27 ppm para os grupos metila do tert-butanol. 5

6 Espectro de RMN 13 C do produto bruto (75,5 MHz, CDCl 3 ) Espectro de RMN 13 C do produto puro (75.5 MHz, CDCl 3 ) Cl δ (ppm) Atribuição 67,25 C-CH 3 34,43 CH 3 76,5-77,5 solvente O espectro de RMN 13 C do produto bruto mostra um sinal a 31,3 ppm para os grupos metila do tert-butanol. 6

7 Espectro de Infravermelho do produto puro (filme) cm -1 (cm -1 ) Atribuição 2982, 2868 Estiramento C-H, alcano 1457 Deformação C-H 811 Estiramento C-Cl 7

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