3005 Síntese de 7,7-diclorobiciclo [4.1.0] heptano (7,7- dicloronorcarano) a partir de ciclohexeno

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1 00 Síntese de,-diclorobiciclo [..0] heptano (,- dicloronorcarano) a partir de ciclohexeno + CHCl NaOH tri-n-propylamine CCl + HCl C H 0 (8.) (9.) NaOH C 9 H N C H 0 Cl (0.0) (.) (.) (.) Classificação Tipos de reações e classes das substâncias adição a alcenos, eliminação, cicloadição alceno, carbeno, cloroalcano Técnicas de trabalho agitação com barra de agitação magnética, adição gota a gota com funil de adição, destilação sob pressão reduzida, evaporação com rotaevaporador, agitação, extração, filtração, uso de banho de resfriamento com gelo, aquecimento com banho de óleo Instruções (escala em batelada de 00 mmol) Materiais frasco de 00 ml de fundo redondo com três bocas, condensador de refluxo, funil de adição com equalização de pressão, agitador magnético com aquecimento, barra de agitação magnética, termômetro para o interior do frasco, funil de separação, sistema de destilação, rotaevaporador, banho de óleo, banho de gelo, bomba de vácuo Substâncias de Partida Ciclohexeno (pe 8 C) Clorofórmio (pe C) Hidróxido de sódio Tri-n-propilamina (pe C) Água Etanol (pe 8 C) n-pentano (pe C) Sulfato de sódio para secagem Cloreto de sódio 8, g (0, ml, 00 mmol) 8,0 g (, ml, 00 mmol),0 g (00 mmol) 0, g (0,9 ml,,0 mmol) ml ml 0 ml aproximadamente g aproximadamente 8 g Reação Em um frasco de 00 ml de fundo redondo com três bocas equipado com condensador de refluxo, funil de adição, termômetro para medir a temperatura interna e barra de agitação magnética, são adicionados 8, g (0, ml, 00 mmol) de ciclohexeno, 0, g (0,9 ml,,0

2 mmol) de tri-n-propilamina, 8,0 g (, ml, 00 mmol) de clorofórmio e ml de etanol. A mistura é resfriada a 0 ºC com banho de gelo, então uma solução de,0 g (00 mmol) de hidróxido de sódio em ml de água é adicionada com funil de adição, sob agitação e posterior resfriamento. A mistura deve ser agitada vigorosamente durante os 0 min seguintes, a 0 C. Após, a mistura é agitada durante hora à temperatura ambiente e por horas a 0 C. Etapa final O clorofórmio é evaporado em rotaevaporador e o resíduo é transferido com aproximadamente 0 ml de água e 0 ml de n-pentano para um funil de separação. A fase orgânica é separada e a fase aquosa é posteriormente extraída com 0 ml de pentano. Se uma emulsão se formar, a fase aquosa é saturada com NaCl. As fases orgânicas combinadas são secas com sulfato de sódio. A solução é filtrada e o solvente é evaporado em rotaevaporador, rendendo um líquido praticamente incolor como produto bruto. O rendimento bruto é, g. O produto bruto é destilado sob pressão reduzida. Rendimento:, g (8, mmol, 8%), líquido incolor; pe C ( hpa) Gerenciamento dos resíduos Disposição dos resíduos Resíduo clorofórmio evaporado (pode conter ciclohexeno) n-pentano evaporado (pode conter clorofórmio) fase aquosa, após extração resíduo da destilação sulfato de sódio Disposição mistura de solvente aquoso, contendo halogênios resíduo sólido, livre de mercúrio Tempo horas Possível Intervalo Antes da etapa final Grau de dificuldade Fácil Instruções (escala em batelada 0 mmol) Materiais Frasco de 00 ml de fundo redondo com três bocas, condensador de refluxo, funil de adição com equalização de pressão, agitador magnético com aquecimento, barra de agitação magnética, termômetro para inserção no frasco, funil de separação, sistema de destilação, rotaevaporador, banho de óleo, banho de gelo, bomba de vácuo

3 Substâncias de Partida Ciclohexeno (pe 8 C) Clorofórmio (pe C) Hidróxido de sódio Tri-n-propilamina (pe C) Água Etanol (pe 8 C) n-pentano (pe C) Sulfato de sódio para secagem Cloreto de sódio 0,8 g (,0 ml, 0,0 mmol), g (,0 ml, mmol),0 g (0,0 mmol) 0,0 g (0,0 ml, 0,0 mmol), ml 0, ml ml aproximadamente g aproximadamente g Reações Em um frasco de 00 ml de fundo redondo com três bocas equipado com condensador de refluxo, funil de adição, termômetro para medir a temperatura interna e barra de agitação magnética, são adicionados 0,8 g (,0 ml, 00 mmol) de ciclohexeno, 0,0 g (0,09 ml, 0, mmol) de tri-n-propilamina,,8 g (0, ml, mmol) de clorofórmio e 0, ml de etanol. A mistura é resfriada a 0 C com um banho de gelo e então, sob agitação e posterior resfriamento com banho de gelo, uma solução de, g (0,0 mmol) de hidróxido de sódio em, ml de água, é adicionada com um funil de adição. A mistura deve ser agitada vigorosamente durante os próximos 0 minutos a 0 C e após, a mistura é posteriormente agitada por hora à temperatura ambiente e por horas a 0 C. Etapa final O clorofórmio é evaporado em rotaevaporador e o resíduo é transferido com aproximadamente ml de água e ml de n-pentano para um funil de separação. A fase orgânica é separada e a fase aquosa é posteriormente extraída três vezes com 0 ml de pentano. Se uma emulsão se formar, a fase aquosa é saturada com NaCl. As fases orgânicas combinadas são secas com sulfato de sódio. A solução é filtrada e o solvente é evaporado em rotaevaporador, rendendo um líquido quase incolor como produto bruto. O rendimento bruto é, g. O produto bruto é destilado sob pressão reduzida. Rendimento:, g (8, mmol, 8%), líquido incolor; pe C ( hpa) Gerenciamento dos resíduos Disposição dos resíduos Resíduo clorofórmio evaporado (pode conter ciclohexeno) n-pentano evaporado (pode conter clorofórmio) fase aquosa, após extração resíduo da destilação sulfato de sódio Disposição mistura de solvente aquoso, contendo halogênios resíduo sólido, livre de mercúrio

4 Tempo horas Possível Intervalo Antes da etapa final Grau de dificuldade Fácil Instruções (escala em batelada mol) Materiais Frasco de 000 ml de fundo redondo com três bocas, condensador de refluxo, funil de adição com equalização de pressão, agitador magnético com aquecimento, barra de agitação magnética, termômetro para inserção no frasco, funil de separação, sistema de destilação, rotaevaporador, banho de óleo, banho de gelo, bomba de vácuo Substâncias de Partida Ciclohexeno (pe 8 C) Clorofórmio (pe C) Hidróxido de sódio Tri-n-propylamine (pe C) Água Etanol (pe 8 C) n-pentano (pe C) Sulfato de sódio para secagem Cloreto de sódio 8, g (0 ml,,00 mol) 80 g ( ml,,00mol) 0 g (,00 mol), g (.9 ml, 0 mmol) 0 ml 0 ml 0 ml aproximadamente g aproximadamente g Reação Em um frasco de 000 ml de fundo redondo com três bocas equipado com um condensador de refluxo, funil de adição, termômetro para medida da temperatura no interior do frasco e barra de agitação magnética, são adicionados 8, g (0, ml, mol) de ciclohexeno,, g (,9 ml, 0 mmol) de tri-n-propilamina, 80 g ( ml, 00 mmol) de clorofórmio e 0 ml de etanol. A mistura é resfriada a 0 C, em banho de gelo e após, sob agitação e posterior resfriamento com banho de gelo, é adicionada uma solução de 0 g ( mol) de hidróxido de sódio em 0 ml de água, com um funil de adição. A mistura deve ser agitada vigorosamente durante os próximos 0 minutos, a 0 C. Após, a mistura é adicionalmente agitada por hora à temperatura ambiente e por horas a 0 C. Etapa final O clorofórmio é evaporado em rotaevaporador e o resíduo é transferido para um funil de separação com aproximadamente 00 ml de água e 0 ml de n-pentano. A fase orgânica é separada e a fase aquosa é posteriormente extraída três vezes com 0 ml de pentano. Se uma emulsão se formar a fase aquosa é saturada com cloreto de sódio. As fases orgânicas são secas com sulfato de sódio. A solução é filtrada e o solvente é evaporado em rotaevaporador,

5 rendendo um líquido quase incolor como produto bruto. O rendimento bruto é,0 g. O produto bruto é destilado sob pressão reduzida. Rendimento: 9 g (0,8 mol, 8%), líquido incolor; pe C ( hpa) Gerenciamento dos resíduos Disposição dos resíduos Resíduo clorofórmio evaporado (pode conter ciclohexeno) n-pentano evaporado (pode conter clorofórmio) fase aquosa, após extração resíduo da destilação sulfato de sódio Disposição mistura de solvente aquoso, contendo halogênios resíduo sólido, livre de mercúrio Tempo horas Possível Intervalo Antes etapa final Grau de dificuldade Fácil Caracterização CG Preparo da amostra: Uma gota do composto é dissolvida em ml de éter metil terc-butílico, a partir do qual µl é injetado Condições (CG): Coluna: Macherey und Nagel, SE-, -MN-00-9, comprimento m, di 0, mm, filme 0, µm Injetor: Gerstel KAS, injetor 0 C; injeção split: :0, volume injetado µl Gás de arraste: nitrogênio, pressão pré-coluna kpa, fluxo,0 ml/min Forno: 80 C ( min), 0 C/min (0 C) (0 min) Detector: FID, C A concentração percentual calculada a partir das áreas de pico.

6 CG do produto bruto Tempo de retenção (min) Substância Área de pico % 8,,-dicloronorcarano 98, não identificado CG do produto puro Tempo de retenção (min) Substância Área de pico % 8,,-dicloronorcarano > 99

7 Espectro de RMN H do produto bruto (00 MHz, CDCl ) Espectro de RMN H do produto puro (00 MHz, CDCl ) δ (ppm) Multiplicidade Número de H Atribuição,, m -H, -H,, m -H, -H,88,98 m -H, -H, solvente CCl

8 Espectro RMN C do produto bruto ( MHz, CDCl ) Espectro de RMN C do produto purificado ( MHz, CDCl ) δ (ppm) Atribuição 8,9 C-, C- 0, C-, C-,8 C-, C-, C-,-, solvente CCl 8

9 Espectro de Infravermelho do produto bruto (filme) Espectro de Infravermelho do produto puro (filme) (cm - ) Atribuição 9, 89 estiramento C-H, alcano 9 estiramento C-Cl 9

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