2022 Redução do L-( )-mentona a ( )-mentol e (+)-neomentol catalisada com hidreto de alumínio e lítio
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- Bárbara Lameira Palma
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1 2022 Redução do L-( )-mentona a ( )-mentol e (+)-neomentol catalisada com hidreto de alumínio e lítio 3 O LiAl 4 tert-butyl methyl ether 3 O + 3 O a b O (154.3) LiAl 4 (38.0) O (156.3) lassificação Tipos de reação e classes de substâncias Reação do grupo carbonila em cetonas, redução, adição estereoselectiva em cetonas, álcool, complexo de hidreto metálico, produto natural Técnicas de Trabalho Trabalho com exclusão de umidade, agitação com agitador KPG, adição gota a gota com funil, aquecimento sob refluxo, filtração, evaporação com evaporador rotatório, destilação a vácuo, uso de banho de resfriamento, aquecimento com banho de óleo. Instruções (escala em batelada de 100 mmol) Materiais Balaão de 3 bocais de 500 ml, condensador metálico para refluxo, tubo de secagem, gás para inertização, agitador KPG, funil de adição com balanço de pressão, frasco de sucção, funil de Buechner, evaporador rotatório, destilador, agitador magnético com aquecimento, bomba de vácuo, banho de resfriamento, banho de óleo. Substâncias de Partida L-( )-mentona (PE /16 hpa), [ ] D 20 = ,4 g (100 mmol) idreto de alumínio e lítio Éter metil terc-butílico (seco) (PE 55 ) Solução aquosa de hidróxido de sódio (15%) arbonato de potássio para secagem 5,32 g (140 mmol) 240 ml 6 ml Reação A aparelhagem de reação consiste de frasco de 3 bocais de 500 ml, agitador KPG, condensador metálico para refluxo com tubo de secagem e funil de adição com balanço de pressão, que deve ser completamente seca e jateada com nitrogênio. Ao frasco deve-se 1
2 adicionar rapidamente 160 ml de éter metil terc-butílico (seco) e 5,32 g (140 mmol) de hidreto de alumínio e lítio. A mistura é agitada por 5 minutos e então uma solução de 15,4 g (100 mmol) L-( )-mentona em 60 ml de éter metil terc-butílico (seco) é adicionada gota a gota sob agitação, de modo que o éter entre em ebulição de modo moderado. A mistura é então agitada e aquecida sob refluxo por mais 2 horas. Etapa final Resfriar a mistura a 0 sob agitação em um banho de resfriamento (por motivo de segurança não em um banho de gelo devido ao LiAl 4 ). Então adicionar, muito cuidadosamente, 6 ml de água, gota a gota, com um funil de adição, 6 ml de solução aquosa de hidróxido de sódio (15%) e então outros 16 ml de água para decompor o excesso de hidreto de alumínio e lítio. A mistura de reação formará espuma devido à liberação de gás e entrará em ebulição. Formase um precipitado incolor e viscoso. Após o término da adição a mistura deve ser agitada por mais 30 minutos e filtrada em um funil de Buechner. Se o filtro utilizado não estiver claro deverá ser filtrado novamente. O filtrado deve então ser seco com carbonato de potássio. O carbonato deve ser removido através de uma filtração e o líquido remanescente lavado com 20 ml de éter metil terc-butílico. A seguir o solvente deve ser evaporado em um evaporador rotatório. O resíduo oleoso e incolor que surge é o produto bruto. Rendimento bruto: 13,8 g; pureza de 98% (G); relação entre mentol e neomentol é 73:27 O produto bruto deve ser destilado a vácuo (por volta de 20 hpa). Rendimento: 12,5 g (80,0 mmol, 80%); PE (20 hpa); [ ] D 20 = 28,1. Pureza e relação entre os isômeros são as mesmas descritas para o produto bruto (ver análises). Gerenciamento dos Resíduos Reciclagem O éter metil terc-butílico deve ser coletado e re-destilado. Disposição dos resíduos Resíduo Resíduo sólido da hidrólise do hidreto de alumínio e lítio Resíduo de destilação arbonato de potássio Disposição Resíduo sólido sem mercúrio Solventes orgânicos não halogenados Resíduo sólido sem mercúrio Tempo 7 horas Possível Intervalo Após a hidrólise do hidreto de alumínio e lítio, filtração dos precipitados e antes da destilação. Grau de dificuldade Difícil 2
3 Instruções (escala em batelada de 10 mmol) Materiais Balão de 3 bocais de 100 ml, condensador metálico para refluxo, tubo de secagem, gás para inertização, agitador KPG, funil de adição com balanço de pressão, frasco de sucção, funil de Buechner, evaporador rotatório, destilador, agitador magnético com aquecimento, bomba de vácuo, banho de resfriamento, banho de óleo. Substâncias L-( )-mentona (pe /16 hpa), [ ] D 20 = ,54 g (10,0 mmol) idreto de alumínio e lítio Éter metil terc-butílico (seco) (pe 55 ) Solução aquosa de hidróxido de sódio (15%) arbonato de potássio para secagem 532 mg (14,0 mmol) 70 ml 1 ml Reação A aparelhagem de reação consiste de frasco de 3 bocais de 100 ml, agitador KPG, condensador metálico para refluxo com tubo de secagem e funil de adição com balanço de pressão, que deve ser completamente seca e jateada com nitrogênio. Ao frasco deve-se adicionar rapidamente 40 ml de éter metil terc-butílico (seco) e 532 mg (14,0 mmol) de hidreto de alumínio e lítio. A mistura é agitada por 5 minutos e então uma solução de 1,54 g (10,0 mmol) L-( )-mentona em 20 ml de éter metil terc-butílico (seco) é adicionada gota a gota sob agitação, de modo que o éter entre em ebulição de modo moderado. A mistura é então agitada e aquecida sob refluxo por mais 2 horas. Etapa final Resfriar a mistura a 0 sob agitação em um banho de resfriamento (por motivo de segurança não em um banho de gelo devido ao LiAl 4 ). Então adicionar, muito cuidadosamente, 1 ml de água, gota a gota, com um funil de adição, 1 ml de solução aquosa de hidróxido de sódio (15%) e então outros 4 ml de água para decompor o excesso de hidreto de alumínio e lítio. A mistura de reação formará espuma devido à liberação de gás e entrará em ebulição. Forma-se um precipitado incolor e viscoso. Após o término da adição a mistura deve ser agitada por mais 30 minutos e filtrada em um funil de Buechner. Se o filtro utilizado não estiver claro deverá ser filtrado novamente. O filtrado deve então ser seco com carbonato de potássio. O carbonato deve ser removido através de uma filtração e o líquido remanescente lavado com 10 ml de éter metil terc-butílico. A seguir o solvente deve ser evaporado em um evaporador rotatório. O resíduo oleoso e incolor que surge é o produto bruto. Rendimento bruto: 1,35 g; pureza de 98% (G); relação entre mentol e neomentol é 73:27 O produto bruto deve ser destilado a vácuo (por volta de 20 hpa). Rendimento: 1,05 g (6,72 mmol, 67%); PE (20 hpa); [ ] 20 D = Pureza e relação entre os isômeros são as mesmas descritas para o produto crú (ver análises). 3
4 Gerenciamento dos Resíduos Reciclagem O éter metil terc-butílico deve ser coletado e re-destilado. Disposição dos resíduos Resíduo Resíduo sólido da hidrólise do hidreto de alumínio e lítio Resíduo de destilação arbonato de potássio Disposição Resíduo sólido sem mercúrio Solventes orgânicos não halogenados Resíduo sólido sem mercúrio Tempo 6 horas Possível Intervalo Após a hidrólise do hidreto de alumínio e lítio, filtração dos precipitados e antes da destilação. Grau de dificuldade Difícil aracterização Acompanhamento da reação Em princípio, a reação pode ser acompanhada com G ou D, por segurança não se deve retirar amostras durante a reação. D ondições da análise: Adsorvente: TL-alufoil sílica gel 60 F 254 Eluente: Éter de petróleo (40-60 )/acetato de etila 1:1 Reagente de visualização: vanilina R f (mentona) 0.80 R f (mentol/neomentol) 0.62 G Preparação das amostras: 40 mg da amostra dissolvidos em 1 ml de diclorometano. ondições da análise: oluna: Zebron ZB-1, comprimento 15 m, diâmetro interno 0,25 mm, espessura do filme 0,25 m, (Phenomenex, Torrance, A, USA) Entrada: Temperatura do injetor 260 ; injeção split 20:1; volume injetado 0,1 L Gas de arraste: e, pressão da pré-coluna 100 kpa Forno: 40 isotérmico Detector: FID, 260, 2 30 ml/min; ar sintético 361 ml/min; gas de make-up N 2, 14,9 ml/min (59 kpa) Integrador: integrador 4290 (Thermo Separation Products) 4
5 oncentrações porcentuais foram calculadas a partir das áreas dos picos. romatograma (G) do produto brut 1,8 1,6 1,4 1,2 1,0 0,8 0,6 0,4 0,2 0, Tempo de retenção (min) Substância PÁrea do pico 39,9 neomentol 26,7 44,0 mentol 72,3 45,1 indeterminado 1,0 O pico a 45,1 min não pode ser identificado, ele não foi originado do isomentol, que foi injetado para comparação. (%) Os cromatogramas do produto bruto e puro são virtualmente idênticos. A relação entre mentol e neomentol obtida através das áreas dos picos é 73:27. Atividade óptica do produto puro As rotações ópticas dos componentes puros de acordo com a literatura são: [ ] D 20 (mentol): 59,6 (etanol) [ ] 20 D (neomentol): +19,8 (etanol) A rotação óptica do produto puro em solução etanólica a 3% é: [ ] 20 D = Resultado: relação entre mentol e neomentol = 69 : 31. 5
6 Espectro de RMN 1 do produto bruto (400 Mz, Dl3) Espectro de RMN 1 do produto puro (400 Mz, Dl 3 ) Multiplicidade Intensidade relativa Atribuição 3,40 m 72 O (mentol) 4,10 m 28 O (neomentol) 0,7 2,3 m outros prótons do mentol e neomentol Os picos a 1,19 e 3,20 ppm no produto bruto originam-se do éter metil terc-butílico. 6
7 Espectro de RMN 13 do produto puro (400 Mz, Dl 3 ) O O Methol Neomethol Atribuição Atribuição 71, , , , , , , , , , , , , , , , , , , ,64-8 As linhas a 76,5-77,5 ppm originam-se do solvente. 7
8 Espectro de Infravermelho do produto bruto (filme) Número de onda [cm -1 ] Espectro de Infravermelho do produto puro (filme) (cm -1 ) Atribuição 3360 Estiramento O Estiramento, alcano Número de onda [cm -1 ] (cm -1 ) Atribuição 3360 Estiramento O Estiramento, alcano 8
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