CURSO PRÁTICO QUI 328 e 128 SÍNTESE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS. Síntese II (Alaranjado II) Benzeno Nitrobenzeno Anilina Ácido Sulfanilico Alaranjado II

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1 CURSO PRÁTICO QUI 328 e 128 SÍNTESE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS Síntese II (Alaranjado II) Benzeno Nitrobenzeno Anilina Ácido Sulfanilico Alaranjado II 1- OBTENÇÃO DO NITROBENZENO Reagentes: -Ácido nítrico (concentrado) -Ácido Sulfúrico (concentrado) -Benzeno -Cloreto de cálcio anidro -Éter etílico Materiais utilizados: -Balão de fundo redondo de 250 ml -Condensador de refluxo -Erlenmeyer de 1000 ml -Funil de separação de 1000 ml -Condensador reto -Manta aquecedora e Bico de Bunsen -Suporte Metálico -Garra e Mufa Metálico -Anel de metal PROCEDIMENTO: Em um balão de fundo redondo (250 ml) adicionar 35 ml de ácido nítrico concentrado e 40 ml de ácido sulfúrico concentrado, lentamente, em porções com agitação. Manter a mistura fria durante a adição, imergindo o balão em água fria. Após, adicione 30 ml de benzeno em porções de 2 3 ml; agite bem o balão para assegurar total mistura, não permita que a temperatura da mistura ultrapasse à 55 ºC; caso ocorra, mergulhe o balão em água fria ou gelada. Em seguida, adaptar ao balão um condensador de refluxo e aquecer em banhomaria (Figura I), mantendo a temperatura do banho à 60 ºC durante 45 minutos. Em seguida, derramar o conteúdo do balão em um erlenmeyer de 1000 ml contendo 500 ml de água fria; agite bem a mistura, a fim de retirar o máximo possível de ácido da mistura de nitrobenzeno. Após decantação do nitrobenzeno, rejeitar a solução aquosa ácida e transferir o líquido residual amarelo para um funil de separação e agitar, vigorosamente, com cerca de 50 ml de água destilada(figura II). Separar o nitrobenzeno. Refazer este procedimento até que a solução aquosa atinja ph 4. Remover o nitrobenzeno em um erlenmeyer e adicionar cloreto de cálcio anidro, a fim de adsorver água da mistura.transferir o nitrobenzeno para um pequeno balão do sistema de destilação simples(figura III). Lave o erlenmeyer com éter etílico para remover

2 o nitrobenzeno residual. Finalmente, colete a fração do líquido destilado à ºC contendo o nitrobenzeno puro. Figura I Sistema de Refluxo Figura II Sistema de Separação líquido-líquido

3 Figura III Sistema de Destilação Simples OBS: Não levar a destilação à secura e nem permitir que a temperatura se eleve acima de 214ºC, pois pode haver resíduo de m-dinitrobenzeno e nitrocompostos superiores que podem ocasionar uma explosão. Obtém-se nitrobenzeno puro, que é um líquido amarelo pálido com p.e. 210ºC. nitobenzeno (e muitos outros compostos orgânicos líquidos contendo nitrogênio) é. Apreciavelmente. tóxico e não se deve deixar escapar seus vapores tóxicos para a atmosfera do laboratório; o tubo de desprendimento do condensador deve ajustar-se perfeitamente na boca do balão coletor. O líquido é, também, venenoso para a pele; caso caia acidentalmente na pele, deve ser removido por lavagem com um pouco de álcool metílico, seguido por sabão e água morna. 2- OBTENÇÃO DA ANILINA Reagentes: -Estanho -Àcido clorídrico (concentrado) -Nitrobenzeno -Hidróxido de sódio -Cloreto de sódio -Èter etílico -Carbonato de potássio -Zinco em pó Materiais utilizados:

4 -Balão de fundo chato de 1000 ml -Condensador de refluxo(bola) -Condesador de destilação(camisa reta) -Balão de fundo redondo -Sistema de Destilador por arraste a vapor -Funil de separação -Erlenmeyer de 1000 ml e 125 ml -Manta de aquecimento e Bico de Bunsen -Suporte de metal -Anel de metal -Garra de metal e Mufa PROCEDIMENTO: Redução com Estanho e Ácido Clorídrico: Adicionar em um balão de fundo chato de 1000 ml 45 g de estanho e 21 ml de nitrobenzeno. Conectar ao balão um condensador de refluxo. Em seguida, adicionar, pelo condensador de refluxo, porções de ml de ácido clorídrico concentrado, até completar 100 ml, agitando vigorosamente. Caso a temperatura da mistura se eleve muito, imergir, temporariamente, o balão em recipiente contendo água fria. Após, aquecer a mistura em banho-maria(figura I), em ebulição, durante 60 minutos. Em seguida, resfriar a mistura, para obter o complexo de cloridrato de anilina e cloreto estânico como um sólido de cor branco ou amarelo. Preparar uma solução de hidróxido de sódio(75 g) em água destilada(125 ml) e adicionar, lentamente, sob agitação, até a dissolução do produto bruto. Conectar ao balão, contendo a mistura, um sistema de arraste a vapor(figura II). Coletar cerca de 400 ml do destilado em um erlenmeyer de 500 ml. Como a anilina é solúvel a cerca de 3% em água, adicionar cloreto de sódio à solução até a saturação. Transferir a solução saturada para um funil de separação(1000 ml) e adicionar 30 ml de éter etílico(figura III). Agitar o funil para assegurar a transferência de fases da anilina. Diminuir a pressão dentro do funil, abrindo a torneira do funil de separação. Recolher, pela parte superior do funil, a fase etérea em um erlenmeyer de 125 ml. Resgatar a fase aquosa e repita por duas vezes o processo. Após resgatar todas as frações da fase etérea, adicionar carbonato de potássio para absorção de água da mistura etérea. Finalmente, transferir, cuidadosamente, a solução etérea para um sistema de destilação simples, acrescentando pó de zinco (Figura IV). Recolher a anilina pura (p.e.184º) em um erlenmeyer e envolver em papel carbono.

5 Figura I Sistema de Refluxo

6 Figura II Sistema de Destilação por arraste a vapor Figura III Sistema de Separação líquido-líquido Figura IV Sistema de Destilação Simples 3- OBTENÇÃO DO ÁCIDO SULFANÍLICO Reagentes:

7 -Anilina -Àcido sulfúrico concentrado -Carvão ativado -Água destilada Materiais utilizados: -Balão de fundo redondo de 250 ml -Condensador de refluxo -Banho de óleo -Funil de Buchner -Kitassato de 1000 ml -Bico de Bunsen -Erlenmeyer de 1000 ml -Garra e mufa de metal -Suporte de metal PROCEDIMENTO: Colocar 20 ml de anilina em um balão de fundo redondo de 250 ml e adicionar, cuidadosamente, em pequenas porções, 40 ml de ácido sulfúrico concentrado. Agitar, suavemente, e manter a mistura fria, imergindo o balão, ocasionalmente, em banho de água fria. Em seguida, adaptar ao balão um condensador de refluxo e preparar um sistema em refluxo. utilizando um banho de óleo (Figura I). Aquecer a mistura entre ºC por cinco horas. Após, deixar a mistura esfriar, até cerca de 50ºC, e verter, cuidadosamente, com agitação em um erlemeyer (1000 ml), contendo 400 g de água fria ou gelo picado. Deixar em repouso por 10 minutos. Separar o precipitado utilizando um sistema de filtração à vácuo (Figura II) e lavar com bastante água destilada. Finalmente, transferir o produto para um erlenmeyer (1000 ml) e recristalizar o produto com água destilada para obter o ácido sulfanílico puro. OBS: No processo de recristalização deve-se adicionar uma suspensão de carvão ativado em água destilada. O ácido sulfanílico é uma substância que não possui ponto de fusão bem determinado.

8 Figura I Sistema de refluxo em banho de óleo Figura II Sistema de filtração à vácuo 4- OBTENÇÃO DO ALARANJADO II Reagentes: -Ácido sulfanílico

9 -Carbonato de sódio anidro -Nitrito de sódio -Ácido clorídrico -β-naftol Materiais utilizados: -Banho de gelo -Bequer: 250 ml, 100 ml e 50 ml -Termômetro -Bastão de vidro PROCEDIMENTO: Adicionar, em um béquer (béquer A, esquema I), 2,7g de acido sulfanílico anidro, 0,67g de carbonato de sódio anidro e 25,0 ml de água. Aquecer até que obter uma solução límpida, permitindo, após, esfriar até 15 ºC. Em um outro béquer (béquer B, esquema I), preparar uma solução de nitrito de sódio (1,0g ) em água destilada (5,0 ml). Verter a mistura do béquer B no béquer A, o qual deve estar imergido em banho de gelo. Deixar a mistura esfriar ate cerca de 5 ºC. Em um terceiro béquer (béquer C, esquema I), adicionar 2,7 ml de HCl concentrado, diluído com igual volume de água. Após, verter, vagarosamente, a solução ácida do béquer C(250 ml) na mistura resultante do béquer A + B(250 ml), com agitação; não se deve deixar a temperatura da mistura resultante ultrapassar de 10 ºC. Em outro béquer (béquer D, 250 ml; esquema I), dissolver 1,8g de β-nafol em 10 ml de solução de NaOH 10% esfrie a mistura em banho de gelo até atingir 5 ºC. Veter o sal de diazônio (béquer A+B+C; 250 ml) ao béquer D, com agitação. O corante alaranjado II, rapidamente, precipita como uma pasta cristalina. Agitar bem, e, após de 10 minutos aquecer a mistura, até que todo sólido se tenha dissolvido. Adicionar 5,0 g de NaCl e aquecer para dissolução do produto. Deixar a solução esfriar por 1 hora, e, em seguida, completar o resfriamento em banho de gelo, a fim de completar a cristalização. Filtrar o produto num sestema de filtarção à vácuo e lavar com solução saturada de NaCl. Remover o produto e secar à 80 ºC. O produto contém cerca de 20% de NaCl; é desnecessária uma purificação posterior para uso como corante. Para obter o ALARANJADO II cristalino puro, dissolver a substância impura num volume mínimo de água destilada em ebulição, deixar esfriar ate 80 ºC. Adicionar cerca de 2 vezes o volume de álcool retificado (ou metílico) e deixar que a cristalização ocorra naturalmente. Quando a suspensão estiver fria, filtrar à vácuo, lavar o corante puro com de álcool e secar à temperatura ambiente.

10 Esquema I Solução de Ácido de p Sulfanílico nitoanilina Solução de de nitrito nitrito de de sódio Solução de de acetato ácido de clorídrico sódio Béquer A Béquer B Béquer C Béquer A + B + C Sal de Diazônio + Solução Solução de B - naftol Béquer D Alaranjado P - II RED

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