2011 Síntese do L-(+)-tartarato de dietila a partir do ácido L- (+)-tartárico e etanol catalisada por ácido
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- Ágatha Alves Caminha
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1 2011 Síntese do L-(+)-tartarato de dietila a partir do ácido L- (+)-tartárico e etanol catalisada por ácido O H HO O C C OH OH H OH O O CH C 3 Amberlyst 15 H OH + 2 H 3 C OH + 2 H HO H 2 O C O O CH 3 C 4 H 6 O 6 (150.1) C 2 H 6 O (46.1) C 8 H 14 O 6 (206.2) Classificação Tipos de reação e classes de substâncias Reação do grupo carbonila em ácidos carboxílicos, esterificação ácido carboxílico, álcool, éster do ácido carboxílico, resina de troca iônica, catalisador ácido Técnicas de Trabalho Aquecimento com refluxo, filtração, evaporação em evaporador rotatório, destilação a vácuo, agitação com agitador magnético, aquecimento com banho de óleo, banho de gelo Instruções (escala em batelada de 100 mmol) Materiais Balão de fundo redondo de 250 ml, condensador de refluxo, tubo de secagem, agitador magnético com aquecimento, controlador de temperatura, evaporador rotatório, funil de vidro (grande), destilador, bomba de vácuo, banho de óleo, banho de gelo Substâncias de Partida Ácido L-(+)-tartárico (PF 170 C) Etanol (PE 78 C) (seco) Amberlyst 15 (resina de troca iônica fortemente ácida) 15,0 g (100 mmol) 57,6 g (73,0 ml, 1,25 mol) 1,0 g Reação A um balão de fundo redondo de 250 ml dispondo de uma barra de agitação magnética e condensador para refluxo acoplado a um tubo de secagem adiciona-se 1,0 g de Amberlyst 15, 57,6 g (73,0 ml, 1,25 mol) de etanol seco e 15,0 g (100 mmol) de ácido L-(+)-tartárico. O balão é então aquecido sob agitação e refluxo por 48 horas. A agitação deve ser lenta de modo a retardar a ebulição; a agitação muito intensa pode provocar a pulverização da resina e dificultar a sua remoção por filtração. 1
2 Etapa final A mistura de reação é resfriada em um banho de gelo sem agitação de modo a precipitar o amberlyst. A solução é filtrada com um filtro grande e dobrado para um frasco de fundo redondo. O etanol sobrenadante deve ser rapidamente e completamente evaporado com um evaporador rotatório a uma pressão de 20 hpa. O produto bruto é um resíduo ligeiramente oleoso e incolor. Rendimento bruto: 19,1 g O produto bruto é transferido para um balão de fundo redondo de 50 ml e destilado fracionadamente a uma pressão de 0,1 hpa. Normalmente, o produto apresenta uma temperatura de ebulição constante e as frações coletadas raramente apresentam variação do índice de refração. A pressão deve ser baixa o suficiente para evitar que a temperatura do banho de óleo suba além de 165 C. Acima desta temperatura ocorrerá decomposição do produto e formação de substâncias voláteis. Rendimento: 15,7 g (76,1 mmol, 76%); PE C (0,2 hpa), líquido incolor; pureza de 98,4% (GC) [α] D 20 = + 8,1 (não diluído) O resíduo consiste de 3,30 g de um líquido amarelado viscoso que com o resfriamento tornase um sólido vítreo solúvel em água quente. Comentários Em meio ácido o ácido tartárico pode se decompor gerando água e CO 2 produzindo ácido pirúvico. Nas condições descritas deste experimento nenhum CO 2 é formado. Nenhum CO 2 foi detectado em uma solução de hidróxido de bário contida em um contador de bolhas acoplado ao condensador de refluxo. Gerenciamento dos Resíduos Reciclagem O etanol evaporado é coletado e redestilado. Disposição dos Resíduos Resíduo Resíduo de destilação Amberlyst 15 Disposição Dissolver em água quente e então coletar como mistura de solventes não halogenados e água Resíduo sólido livre de mercúrio Tempo 4-5 horas não considerando o tempo para aquecimento sob refluxo (filtração do amberlyst deve necessitar de um tempo longo) Possível Intervalo Após a evaporação do etanol Grau de dificuldade Fácil 2
3 Instruções (escala em batelada de 500 mmol) Materiais Balão de fundo redondo de 1000 ml, condensador de refluxo, tubo de secagem, agitador magnético com aquecimento, controlador de temperatura, evaporador rotatório, funil de vidro (grande), destilador, bomba de vácuo, banho de óleo, banho de gelo Substâncias de Partida Ácido L-(+)-tartárico (PF 170 C) Etanol (PE 78 C) (seco) Amberlyst 15 (resina de troca iônica fortemente ácida) 75,0 g (500 mmol) 288 g (365 ml, 6,25 mol) 5,0 g Reação A um balão de fundo redondo de 1000 ml dispondo de uma barra de agitação magnética e condensador para refluxo acoplado a um tubo de secagem adiciona-se 5,0 g de Amberlyst 15, 288 g (365 ml, 6,25 mol) de etanol seco e 75,0 g (500 mmol) de ácido L-(+)-tartárico. O balão é então aquecido sob agitação e refluxo por 48 horas. A agitação deve ser lenta de modo a retardar a ebulição; a agitação muito intensa pode provocar a pulverização da resina e dificultar a sua remoção por filtração. Etapa final A mistura de reação é resfriada em um banho de gelo sem agitação de modo a precipitar o amberlyst. A solução é filtrada com um filtro grande e dobrado para um frasco de fundo redondo. O etanol sobrenadante deve ser rapidamente e completamente evaporado com um evaporador rotatório a uma pressão de 20 hpa. O produto bruto é um resíduo ligeiramente oleoso e incolor. Rendimento bruto: 95,5 g O produto bruto é transferido para um balão de fundo redondo de 250 ml e destilado fracionadamente a uma pressão de 0,1 hpa. Normalmente, o produto apresenta uma temperatura de ebulição constante as frações coletadas raramente apresentam variação do índice de refração. A pressão deve ser baixa o suficiente para evitar que a temperatura do banho de óleo suba além de 165 C. Acima desta temperatura ocorrerá decomposição do produto e formação de substâncias voláteis. Rendimento: 78,5 g (381 mmol, 76%); pe C (0,2 hpa), líquido incolor; pureza de 98,4% (GC) [α] D 20 = + 8,1 (não diluído) O resíduo consiste de 16,5 g de um líquido amarelado viscoso que com o resfriamento tornase um sólido vítreo solúvel em água quente. Comentários Em meio ácido o ácido tartárico pode se decompor gerando água e CO 2 produzindo ácido pirúvico. Nas condições descritas neste experimento nenhum CO 2 é formado. Nenhum CO 2 3
4 foi detectado em uma solução de hidróxido de bário contida em um contador de bolhas acoplado ao condensador de refluxo. Gerenciamento dos Resíduos Reciclagem O etanol evaporado é coletado e redestilado. Disposição dos Resíduos Resíduo Resíduo de destilação Amberlyst 15 Disposição Dissolver em água quente e então coletar como mistura de solventes não halogenados e água Resíduo sólido livre de mercúrio Tempo 4-5 horas não considerando o tempo para aquecimento sob refluxo (filtração do amberlyst deve necessitar de um tempo longo) Possível Intervalo Apó a evaporação do etanol Grau de dificuldade Fácil Instruções (escala em batelada de 20 mmol) Materiais Balão de fundo redondo de 50 ml, condensador de refluxo, tubo de secagem, agitador magnético com aquecimento, controlador de temperatura, evaporador rotatório, funil de vidro (grande), destilador, bomba de vácuo, banho de óleo, banho de gelo Substâncias de Partida Ácido L-(+)-tartárico (pf 170 C) Etanol (pe 78 C) (seco) Amberlyst 15 (resina de troca iônica fortemente ácida) 3,0 g (20 mmol) 11,5 g (14,6 ml, 0,250 mol) 0,2 g Reação A um balão de fundo redondo de 50 ml dispondo de uma barra de agitação magnética, condensador para refluxo acoplado a um tubo de secagem adiciona-se 0,2 g de Amberlyst 15, 11,5 g (14,6 ml, 0,250 mol) de etanol seco e 3,0 g (20 mmol) de ácido L-(+)-tartárico. O balão é então aquecido sob agitação e refluxo por 48 horas. A agitação deve ser lenta de modo a retardar a ebulição; a agitação muito intensa pode provocar a pulverização da resina e dificultar a sua remoção por filtração. 4
5 Etapa final A mistura de reação é resfriada em um banho de gelo sem agitação de modo a precipitar o amberlyst. A solução é filtrada com um filtro grande e dobrado para um frasco de fundo redondo. O etanol sobrenadante deve ser rapidamente e completamente evaporado com um evaporador rotatório a uma pressão de 20 hpa. O produto bruto é um resíduo ligeiramente oleoso e incolor. Rendimento bruto: 3,82 g O produto bruto é transferido para um balão de fundo redondo de 10 ml e destilado fracionadamente a uma pressão de 0,1 hpa em um pequeno aparato de destilação. Normalmente, o produto apresenta uma temperatura de ebulição constante as frações coletadas raramente apresentam variação do índice de refração. A pressão deve ser baixa o suficiente para evitar que a temperatura do banho de óleo suba além de 165 C. Acima desta temperatura ocorrerá decomposição do produto e formação de substâncias voláteis. Rendimento: 2,85 g (13,8 mmol, 69%); PE C (0,2 hpa), líquido incolor; pureza de 98,4% (GC) [α] D 20 = + 8,1 (não diluído) O resíduo consiste de 0,920 g de um líquido amarelado viscoso que com o resfriamento tornase um sólido vítreo solúvel em água quente. Comentários Em meio ácido o ácido tartárico pode se decompor gerando água e CO 2 prouduzindo ácido pirúvico. Nas condições descritas neste experimento nenhum CO 2 é formado. Nenhum CO 2 foi detectado em uma solução de hidróxido de bário contida em um contador de bolhas acoplado ao condensador de refluxo. Gerenciamento dos Resíduos Reciclagem O etanol evaporado é coletado e redestilado. Disposição dos Resíduos Resíduo Resíduo de destilação Amberlyst 15 Disposição Dissolver em água quente e então coletar como mistura de solventes não halogenados e água Resíduo sólido livre de mercúrio Tempo 3 horas não considerando o tempo para aquecimento sob refluxo Possível Intervalo Após a evaporação do etanol Grau de dificuldade Fácil 5
6 Caracterização Monitoramento da reação através de cromatografia CLAE ml H2O 2,5 2,0 1,5 1,0 0,5 0, t [min] Nas condições utilizadas para análise com CLAE, o ácido tartárico não pode ser quantificado adequadamente na presença de tartarato de dietila e, portanto, este éster foi analisado quantitativamente usando acetanilida (traçador) nas amostras como padrão. A preparação das amostras e as condições de análise em CLAE são mostradas a seguir. Cromatograma de uma amostra após 6 horas de reação mau min 6
7 Cromatograma de uma amostra após 96 horas de reação mau min Tempo de retenção (min) Substância 16,2 Tartarato de dietila 18,0 Acetanilida (traçador) Preparação de amostra para a batelada de 100 mmol: Em vez de um balão de 250 ml com um bocal utiliza-se para a reação um balão com 2 ou 3 bocais, de modo que as amostras possam ser coletadas através da segundo bocal. Para a amostragem deve-se abaixar o banho. Quando cessar a ebulição no meio reativo, o agitador deve ser desligado, aguarda-se 1 minuto até que o Amberlyst sedimente no frasco. Deve-se coletar 5 ml do meio e colocá-lo em um tubo de ensaio, que deve ser fechado e resfriado imediatamente em banho de gelo. A amostra deve ser armazenada em freezer até a determinação analítica. O traçador pode ser uma solução de 1,11 mg de acetanilida em 10 ml de etanol seco. Logo antes da análise a amostra deve ser diluída 1:20 com etanol e 1 ml da amostra diluída é misturada com 1 ml da solução do traçador. 15 µl desta solução é injetada no cromatógrafo, Condições do CLAE: Coluna: Phenomenex Luna C18; tamanho de partícula 3 µm, comprimento 150 mm, diâmetro interno 4,6 mm Temperatura da coluna: 25 C Volume de injeção: 15 µl Gradiente: 0 min 3% MeOH + 97% H 2 O 30 min 98% MeOH + 2% H 2 O 40 min 98% MeOH + 2% H 2 O Vazão: 0,6 ml/min Comprimento de onda: 220 nm 7
8 Concentração do tartarato de dietila durante a reação 250 Concentração do éster [mg/ml] tempo [h] Tempo de retenção (min) Tamanho da batelada (mmol) Rendimento isolado (%) Determinação com CLAE do tartarato de dietila no produto bruto isolado (determinação após 48 horas) A concentração de tartarato de dietila no produto bruto foi determinada quantitativamente. A acetanilida foi usada como padrão interno. Preparação da amostra: Na solução de traçador utiliza-se 1 mg de acetanilida dissolvida em 10 ml de metanol. Prepara-se uma solução do produto bruto dissolvendo-se 2 mg do produto em 1 ml de metanol. Para a análise misturam-se 1 ml da solução de traçador com 1 ml da solução do produto bruto. 15 µl desta solução resultante são injetados no cromatógrafo. 8
9 Cromatograma (CLAE) do produto bruto isolado mau min Tempo de retenção (min) Substância 16,3 Tartarato de dietila 17,9 Acetanilida (traçador) Resultado da determinação quantitativa de várias bateladas: A massa de tartarato de dietila presente no produto bruto é equivalente a um rendimento médio de 75% (variação de +/- 7%). CG Preparação das amostras: 11,4 mg da substância são dissolvidas em 0,5 ml de diclorometano. O volume a ser injetado é de 0,2 µl. Condições do CG: Coluna: Zebron ZB-1, comprimento 15 m, diâmetro interno 0,25 mm, espessura do filme 0,25 µm, (Phenomenex, Torrance, CA, USA) Injeção: temperatura do injetor 250 C; injeção split; volume injetado 0,2 µl Gas de arraste: He, pressão da pré-coluna 90 kpa Forno: Temperatura inicial 30 C (4 min), 20 C/min até 240 C (7 min) Detector: FID, 230 C, H 2 30,8 ml/min; ar sintético 361 ml/min; gas de make-up N 2, vazão 14,9 ml/min (59 kpa) Integrador: integrador 4290 (Thermo Separation Products) A concentração porcentual foi calculada a partir das áreas do picos. 9
10 Cromatogramas (CG) do produto puro 3,5 3,0 2,5 2,0 1,5 1,0 0,5 0, Tempo de retenção (min) Substância 19,8 Tartarato de dietila 98,4 28,8 Não identificado 1,6 Área do pico (%) Espectro de RMN 1 H do produto puro (250 MHz, CDCl 3 ) (ppm) δ (ppm) Multiplicidade Número de H Atribuição 1,33 T 6 CH 3 4,32 Q 4 CH 2 4,54 S 2 CH OH 4,62 S OH 7,26 solvente 10
11 Espectro de RMN 1 H do produto puro (250 MHz, CDCl 3 ) (ppm) δ (ppm) Multiplicidade Número de H Atribuição 1,33 t 6 CH 3 3,18 m 2 OH 4,32 q 4 CH 2 4,54 s 2 CH OH 7,26 solvente Espectro de RMN 1 H do produto puro (250 MHz, CDCl 3 ) (após agitação com D 2 O) (ppm) δ (ppm) Multiplicidade Número de H Atribuição 1,33 t 6 CH 3 4,32 q 4 CH 2 4,54 s 2 CH OH 7,26 solvente 11
12 Espectro de RMN 1 H do produto puro (250 MHz, DMSO-D 6 ) (ppm) δ (ppm) Multiplicidade Número de H Atribuição 1,19 t 6 CH 3 2,49 m DMSO 3,32 s H 2 O 4,31 q 4 CH 2 4,37 d 2 CH OH 5,47 d 2 CH OH Espectro de RMN 13 C do produto puro (250 MHz, CDCl 3 ) (ppm) δ (ppm) Atribuição 14,14 CH 3 62,48 CH 2 72,05 CH OH 171,59 CO O 76,5-77,5 solvente 12
13 Espectro de Infravermelho do produto puro (filme) Transmission [%] Número Wellenzahl de onda [cm -1 ] (cm -1 ) Atribuição 3500 Estiramento O H 2985, 2940, 2910, Estiramento C H, alcano 1745 Estiramento C = O O espectro de infravermelho do produto bruto é igual àquele do produto puro. 13
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