2005 Síntese da acetonida do meso-1,2-difenil-1,2-etanodiol (2,2- dimetil-4,5-difenil-1,3-dioxolana)
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- Paulo Palma Ramires
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1 2005 Síntese da acetonida do meso-1,2-difenil-1,2-etanodiol (2,2- dimetil-4,5-difenil-1,3-dioxolana) Ph H H H H Ph + H 3 C CH 3 - H 2 FeCl 3 H Ph H Ph H 3 C CH 3 C 14 H 14 2 (214.3) C 3 H 6 (58.1) (162.2) C 17 H 18 2 (254.3) Classificação Tipos de reação e classes de substâncias Reação do grupo carbonila em cetonas, acetilação Cetona, álcool, acetal, grupo protetor, catalisador ácido Técnicas de Trabalho Aquecimento sob refluxo, agitação magnética, filtração, evaporação em evaporador rotativo, extração com solvente, recristalização, exclusão de umidade, aquecimento com banho de óleo Instruções (escala em batelada de 5 mmol) Materiais Balão de 3 bocais de 100 ml, balão de fundo redondo de 50 ml, condensador de refluxo, gás para inertização, adaptador, agitador magnético com aquecimento, béquer de 250 ml, funil de separação de 250 ml, funil de Hirsch, kitasato, evaporador rotativo, bomba de vácuo, banho de óleo Substâncias de partida meso-1,2-difenil-1,2-etanodiol (pf C, produto do experimento 2004) Cloreto férrico (III) seco (pf 305 C) Acetona (pe 56 C) seca Acetato de etila (pe 77 C) Éter de petróleo (40 60 C) seco, para recristalização Carbonato de potássio Sulfato de magnésio para secagem 1,07 g (5,00 mmol) 300 mg (1,85 mmol) 23,3 g (29,4 ml, 400 mmol) 60 ml cerca de 15 ml cerca de 1 g (para 50 ml de solução aquosa a 2%) cerca de 1 g 1
2 Reação Como o FeCl 3 é muito higroscópico, o tempo de contato com o ar deve ser curto. sistema de reação consiste de um balão de 3 bocais de 100 ml, inertizado com nitrogênio e equipado com agitador magnético e condensador de refluxo conectado a uma linha de nitrogênio. No reator devem ser adicionados rapidamente uma solução de 1,07 g (5,0 mmol) 1,2-difenil-1,2-etanodiol dissolvidos em 23g de acetona seca (30 ml, 400 mmol). 300 mg (1,85 mmol) de FeCl 3 seco; desta forma a mistura de reação muda de cor para amarelomarrom. A mistura é então aquecida sob agitação e refluxo por 20 minutos. Etapa final Depois de resfriada à temperatura ambiente, a mistura de reação é transferida para um béquer de 250 ml contendo 50 ml de solução aquosa a 2% de carbonato de potássio. Forma-se um precipitado floculoso marrom. A mistura é transferida para um funil de separação de 250 ml e extraído 3 vezes com 20 ml de acetato de etila. As fases orgânicas são quase incolores. As fases são então misturadas e novamente lavadas com 25 ml de água e secadas com sulfato de magnésio. A mistura é então filtrada para remover o agente secante em um funil de vidro com papel de filtro e a seguir o solvente é removido em um evaporador rotativo. óleo amarelado remanescente é o produto bruto que deve ser secado a vácuo (1-2hPa) por 30 minutos a 40 C em banho termostatizado. Rendimento bruto: 1,05 g; PF 56 C; Pureza (CLAE) = 83% produto bruto deve ser transferido para um balão de fundo redondo de 50mL e a seguir adiciona-se 13 ml de éter de petróleo pré-aquecido (40-60 C). Esta mistura deve ser agitada e aquecida por 5 min sob refluxo. Esta solução é então filtrada a quente para um balão de fundo redondo para remover o resíduo insolúvel e a seguir é evaporada em um evaporador rotativo. produto oleoso amarelado é seco em uma bomba de vácuo a 1-2hPa e armazenado em um refrigerador para cristallização. Rendimento: 0,918 g (3,61 mmol, 72%); PF C produto pode ser recristalizado a partir de 1 ml de éter de petróleo (40-60 C), mas ainda contém reagentes. Rendimento: 0,52 g (2,05 mmol, 41%); PF C resíduo (120 mg) que é insolúvel em éter de petróleo quente contém predominantemente 1,2-difeniletanodiol não reagido. Comentários produto no estado sólido e seco é estável à temperatura ambiente. Uma solução do produto em CDCl 3 conterá após 1 ou 2 dias resíduos da sua dissociação formando os reagentes originais. Isto ocorre provavelmente devido à presença de traços de ácidos, detectados por RMN 1 H. Gerenciamento de Resíduos Reciclagem éter de petróleo evaporado é coletado e re-destilado. 2
3 Disposição dos Resíduos Resíduo Fase aquosa da extração Acetato de etila evaporado (pode conter acetona) Disposição Misturas contendo água e solventes halogenados Solventes orgânicos não halogenados Tempo 3 horas Possíveis Intervalos Após a evaporação do acetato de etila Grau de dificuldade Fácil Caracterização Acompanhamento da reação com CLAE Preparação da amostra para uma escala de bancada de 5 mmol: Antes da coleta de cada amostra o banho de óleo é removido. Assim que a ebulição da mistura de reação cesse, coleta-se 5 ml de amostra e a transfere para um funil de separação contendo 10 ml de uma solução de carbonato de potásio a 2%. Adiciona-se a esta mistura 5 ml de acetato de etila e agita-se; repetir esta extração mais duas vezes. s extratos coletados são então misturados e secos com sulfato de magnésio. Depois de filtrar o agente secante o solvente é evaporado em um evaporador rotativo. Coleta-se 0,5 mg do resíduo que são então dissolvidos em 2 ml de acetonitrila. 5μL desta solução são utilizados na análise por cromatografia com CLAE. Condições da análise cromatográfica: Coluna: Phenomenex Luna C18, tamanho de partícula 3 μm, comprimento150 mm, diâmetro interno 4,6 mm Temperatura da coluna: 25 C Volume de injeção : 5 μl Gradiente: 0 min 5% acetonitrila + 95% água 40 min 95% acetonitrila + 5% água 50 min 95% acetonitrila + 5% água Vazão: 1,0 ml/min Comprimento de onda: 220 nm As amostras coletadas nos instantes 10, 20, 30, 40 e 60 minutos de reação apresentaram a mesma relação entre quantidade de produto e de reagente: 95% acetonida e 5% 1,2-difeniletanodiol. 3
4 Cromatograma do produto bruto Preparação da amostra: 0,5 mg do produto é dissolvido em 2 ml de acetonitrila, 5 μl desta solução são injetados na coluna cromatográfica. mau min Cromatograma do produto puro (Após a recristalização) A preparação da amostra é a mesma descrita para o produto bruto mau min Tempo de retenção (min) Substância Área do pico % Produto bruto Produto puro 16,8 1,2-difenil-1,2-etanodiol (reagente) 2,5 2,8 30,9 acetonida (produto) 82,9 96,1 outros não identificado 14,4 1,1 4
5 Espectro de RMN 1 H do produto bruto (400 MHz, CDCl 3 ) A partir das intensidades dos dois singletes em 5,53 e 4,83 ppm determina-se que a relação entre a acetonida e o difeniletanodiol é de 96:4. fato de os grupos metila mostrarem claramente deslocamentos prova a estereoquímica do diol utilizado: a acetonida do isômero meso tem os dois grupos fenila no mesmo lado do anel de 5 membros, de modo que os dois grupos metila têm vizinhos diferentes. Espectro de RMN 1 H do produto puro (300 MHz, CDCl 3 ) (Após a recristalização) relação acetonida:diol 98: Multiplicidade Número de H Atribuição 7,4-7,2 M CH areno (reagente) 7,2-6,8 M 10 CH areno (produto) 5,53 S 2 CH (produto) 4,84 s CH (reagente) 1,84 s 3 CH 3 1,62 s 3 CH 3 7,26 s solvente 5
6 Espectro de RMN 1 H do produto bruto (300 MHz, CDCl 3 ) (Após armazenamento da solução por 2 dias) bviamente os sinais do 1,2-difeniletanodiol aumentaram um pouco, além disso há um singlete adicional em 2,17 ppm proveniente da acetona. Espectro de RMN 1 H do resíduo (300 MHz, CDCl 3 ) (Após a filtração a quente) Aqui os sinais do 1,2-difeniletanodiol são significativamente mais fortes do que os do produto. ( singlett largo em 1,95 ppm origina-se do H-protonizado do diol). 6
7 Espectro de RMN 13 C do produto puro (300 MHz, CDCl 3 ) Atribuição 137,7 C quart areno 128,3 126,9 CH areno 108,8 C 81,5 CH 26,8 CH 3 24,5 CH 3 76,5-77,5 solvente 7
8 Transmission [%] Transmission [%] Espectro de Infravermelho produto bruto (KBr) Número Wellenzahl de onda [cm [cm -1 ] -1 ] Espectro de Infravermelho produto puro (KBr) Número Wellenzahl de onda [cm -1 [cm ] -1 ] (cm -1 ) Atribuição Estiramento C H, areno Estiramento C H, alcano Estiramento C = C, areno 8
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