5007 Reação do anidrido ftálico com resorcinol para obtenção de fluoresceína
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- Denílson Figueiredo Palma
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1 57 Reação do anidrido ftálico com resorcinol para obtenção de fluoresceína CH H H H 2 H C 8 H 4 3 C 6 H 6 2 C 2 H 12 5 (148.1) (11.1) (332.3) Classificação Tipos de reações e classes das substâncias reação do grupo carbonila em derivados de ácidos carboxílicos, substituição eletrofílica em aromáticos, acilação de Friedel-Crafts, reação de fechamento de anel anidrido de ácido carboxílico, fenol, tintura Técnicas de trabalho reação assistida por micro-ondas, agitação com barra de agitação magnética, aquecimento sob refluxo, adição em gotas com funil de adição, filtração, extração Instruções (escala em batelada de 5 mmol) Materiais Sistema de micro-ondas ETHS 16, frasco de ml com duas bocas, agitador magnético, barra de agitação magnética, tubo de vidro (4 cm, NS 29), béquer de 1 L, funil de adição, frasco de sucção, funil de Buechner (diâmetro 8-1 cm), frasco de 25 ml com duas bocas, condensador de refluxo, dessecador Substâncias de Partida Anidrido ftálico (pf C) Resorcinol (pf C) Ácido clorídrico conc. Hidróxido de sódio Óxido de fósforo (V) para secagem 7,77 g (52,5 mmol) 11, g ( mmol) 5 ml 8, g (2 mmol) 5 g Reação Em um frasco de ml com duas bocas, com barra de agitação magnética, são colocados 7,77 g (52,5 mmol) de anidrido ftálico e 11, g ( mmol) de resorcinol e são adicionadas 1
2 seis gotas de água. frasco de reação é equipado com controlador eletrônico de temperatura e instalado no micro-ondas por meio de um tubo de vidro (ver Instruções Técnicas: Aparelho de refluxo padrão para sistemas de micro-ondas). A mistura é tratada por 4 minutos, sob agitação, a 9 W e temperatura de 22 C. Inicialmente a mistura reacional é viscosa e ao final do tempo reacional é completamente sólida. Etapa final Inicialmente, o produto bruto solidificado no frasco de reação é purificado transferindo-o com uma solução aquosa de hidróxido de sódio para um sal dissódico solúvel em água e, após, o produto é precipitado com ácido clorídrico. Para este procedimento uma solução de hidróxido de sódio é preparada pela dissolução de 8, g (2 mmol) de hidróxido de sódio em 8 ml de água. Em um béquer de 1 L, com barra de agitação magnética, contendo 2 ml de água, são colocados 4 ml de ácido clorídrico conc. Sobre o béquer é instalado um funil de adição. Então, 2 ml da solução de hidróxido de sódio são colocados no frasco de reação com o produto bruto solidificado e a mistura é agitada por 1 minutos (se a barra de agitação ficar presa no material solidificado, uma segunda barra é colocada no frasco). Após, 3 ml de água são adicionados no frasco de reação e agitados por adicionais 5 minutos. A solução vermelha resultante é decantada do sólido e adicionada lentamente, em gotas, via funil de adição (1 a 2 gotas por segundo) ao ácido clorídrico, sob forte agitação, no béquer. produto precipita como um sólido vermelho-alaranjado. Durante o tempo de adição são adicionados mais 2 ml de solução de hidróxido de sódio ao frasco de reação contendo o produto bruto, agita-se por mais 1 minutos, adiciona-se 3 ml de água, agita-se por mais 5 minutos e, então, a solução vermelha é decantada para o funil de adição e é adicionada em gotas ao béquer contendo ácido clorídrico como anteriormente feito. Este procedimento é repetido duas vezes até que seja utilizada toda a solução de hidróxido de sódio. conteúdo do béquer é resfriado até temperatura ambiente e o precipitado é succionado por um funil de Buechner (se o papel filtro for bloqueado pelos cristais finos, pode ser feita a filtração em um filtro dobrado). Para purificação adicional, o produto ainda úmido é colocado juntamente com ml de água e 1 ml de ácido clorídrico em um frasco de 25 ml com duas bocas, equipado com barra de agitação magnética, controle eletrônico de temperatura, tubo de vidro e condensador de refluxo e é instalado como anteriormente no sistema de micro-ondas. A mistura é aquecida sob refluxo por 1 minutos no micro-ondas a 8 W na temperatura de 13 C. Após arrefecimento até temperatura ambiente a mistura é novamente filtrada em funil de Buechner. produto é lavado no funil de Buechner com porções de água (volume total 3 ml) e seco em dessecador com óxido de fósforo(v) sob pressão reduzida até massa constante. Rendimento: 16,2 g, 48,8 mmol, 98 %); pf C, literatura: C. A cor do produto é de acordo com o tamanho dos cristais sendo de cor ruivo-vermelho (cristais grossos) ou laranja-vermelho (cristais finos). 2
3 Comentários A água adicionada no início facilita a interação da energia de micro-ondas na mistura reacional até a fusão. Friccionar os reagentes antes da reação não é necessário uma vez que este se funde no micro-ondas após um minuto, sob agitação. processo de purificação com ácido diluído a quente serve para separar impurezas solúveis em água, como, por exemplo, os reagentes não consumidos, do produto com solubilidade limitada em água. Através da prévia dissolução e precipitação do produto bruto com base e ácido, obtém-se uma substância de granulometria fina, mais adequada para a subseqüente extração que o produto somente macerado. A reação pode ser facilmente conduzida em escala de até 1 mol. Gerenciamento dos resíduos Disposição dos resíduos Resíduo filtrado aquoso Disposição neutralizar, então: misturas de solvente e água, contendo halogênios Tempo aproximadamente 4 horas (sem o tempo de secagem) Possíveis Intervalos antes da etapa final antes da extração no micro-ondas Grau de dificuldade fácil 3
4 Caracterização Relação entre temperatura e tempo das etapas de reação no micro-ondas Reação de anidrido ftálico com resorcinol para obtenção de flurosceína Temperatura [ C] T1 [ C] Tempo [s] Extração do produto bruto 9 8 Temperatura [ C] T1 [ C] Tempo [s] 4
5 Espectro de RMN 1 H do produto fluoresceína (4 MHz, DMS-D 6 ) (ppm) C 1 H δ (ppm) Multiplicidade Número de H Atribuição 7,99 d 1 18-H 7,79 dt 1 16-H 7,71 dt 1 17-H 7,26 d 1 15-H 6,72 m 2 4-H, 7-H 6,57 m 4 1-H, 2-H, 9-H, 1-H 2,53 solvente 5
6 Espectro de RMN 13 C do produto fluoresceína (4 MHz, DMS- D 6 ) (ppm) H CH δ (ppm) Atribuição 168,52 C-2 159,62 C-3, C-8 151,85 C-5, C-6, C ,38 C ,93 C ,91 C-1, C-1 126,14 C ,56 C , C ,65 C-2, C-9 19,56 C-11, C-13 13,15 C-4, C-7 39,5 solvente 6
7 Espectro de Infravermelho do produto fluoresceína (KBr) 69, ,9 362, ,69 185,71 916,12 588,1 798,15 665,43 864,51 753,91 53,22 75, ,8 458,98 %T Fluorescein 1539, , , ,1 1111, , , ,5 1262, ,47 38,2 4, , cm-1 7
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