PREPARAÇÃO E PURIFICAÇÃO DO ACETATO DE ISOPENTILA. Daniela Gonçalves Dias Jeniffer Biin Huoy Lin Renato Oyadomari Abe
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- Ester Flores
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1 PREPARAÇÃO E PURIFICAÇÃO DO ACETATO DE ISOPENTILA Daniela Gonçalves Dias Jeniffer Biin Huoy Lin Renato Oyadomari Abe
2 Reação de Esterificação Os ácidos carboxílicos reagem com álcoois produzindo ésteres quando aquecidos na presença a de um ácido mineral (geralmente ácido súlfurico concentrado ou ácido clorídrico anidro).
3 Esterificação de Fischer A esterificação de Fischer é caracterizada pela reação de um álcool com um ácido carboxílico utilizando um ácido como catalizador. O acetato de isopentila é um exemplo da esterificação de Fischer pois é preparado pela esterificação direta de ácido acético com álcool isopentílico na presença a de ácido sulfúrico. Este éster é chamado de óleo de banana, uma vez que possui odor característico dessa fruta.
4 Equilíbrio da Reação A reação é reversível vel e o ácido catalisa tanto a reação direta (esterificação)) como a reação inversa (hidrólise do éster). Assim quando o equilíbrio é atingido, permanece no meio uma considerável quantidade dos reagentes. Para deslocar o equilíbrio em favor dos produtos pode-se utilizar dois métodos: remoção de um dos produtos ou excesso de um dos reagentes (se este for barato ou de fácil obtenção).
5 Mecanismo
6 Técnicas Utilizadas Refluxo Extração com Solvente e Químicamente Ativa Efeito Salting-Out Secagem de Líquidos L quidos Orgânicos Destilação Simples
7 Refluxo Um dos mais importantes fatores que controlam uma reação é a temperatura. Várias reações à temperatura ambiente dificilmente ocorrem ou são muito lentas. Muitas vezes torna-se necessário manter a mistura em reação à temperatura de ebulição, por algum tempo para que a reação ocorra, é o caso da esterificação de Fischer. Tem-se portanto que aquecer a mistura e para que não se perca reagente ou solvente (por evaporação) pode-se usar um condensador de refluxo, que deve ser adaptado ao frasco de reação por uma rolha ou junta esmerilhada. O vapor produzido pelo líquido l volátil ou pelo solvente da mistura atinge o tubo interno do condensador e aía é condensado, retornando ao frasco onde se processa a reação.
8 Refluxo Embora teoricamente o uso do condensador permita um longo período odo de aquecimento, pode haver escape de vapores através s da rolha se esta não for adequada e cuidadosamente furada ou se a junta não estiver perfeitamente adaptada. Além m disso, pode haver escape de vapores através s da extremidade aberta do condensador, devendo-se portanto controlar o aquecimento de maneira que o vapor alcance somente 1/3 do comprimento do tubo interno. A outra extremidade do condensador, introduzida no frasco de reação, não pode estar mergulhada no líquido. Líquidos, cuja temperatura de ebulição seja superior à 160 C, podem ser refluxados por um condensador resfriado a ar. Estes consistem apenas de um tubo de vidro.
9 Montagem de um sistema de Refluxo
10 Manta de Aquecimento: A manta é recomendada para substâncias inflamáveis pois proporciona um controle do aquecimento e não envolve chamas, eliminando o tumulto durante a ebulição. Condensador de bolas: É usado pois possui uma maior superfície de condensação e proporciona menor resistência à passagem de vapores quando utilizado no refluxo
11 Extração com Solventes e Quimicamente Ativa Extração com Solventes: Processo que decorre da extração de um soluto da mistura orgânica por meio de um solvente imiscível. Extração quimicamente ativa: É o tipo de extração caracterizada pela alteração em um do componente da mistura a fim de mudar o coeficiente de distribuição nos dois solventes.
12 Extração com Solventes e Quimicamente Ativa
13 Efeito Salting-Out Quando um soluto apresenta um coeficiente de distribuição baixo entre o solvente orgânico e água, uma série s de extrações não removerão o soluto da água. Nestes casos a adição de um sal inorgânico, como cloreto de sódio, s altera o coeficiente de distribuição jáj que os compostos orgânicos são menos solúveis em água com sal solubilizado do que em água pura e às s vezes, essa diferença a de solubilidade é dramática. Por conta disso, com uma dissolução simples de cloreto de sódio s em água nós n s podemos diminuir a solubilidade de uma substância orgânica na água e consequentemente aumentar a distribuição de um soluto em um solvente orgânico.
14 Secagem de Solventes Orgânicos O uso de agentes secantes é muitas vezes necessária quando um solvente orgânico apresenta uma certa porcentagem de água em sua composição, nestes casos utiliza-se sais anidros que em contato com a água tornam-se sais hidratados removendo a água do solvente orgânico, os exemplos de sais mais utilizados são o cloreto de cálcio c anidro e o sulfato de magnésio anidro. * CaCl H 2 O CaCl. 6H 2 2 O MgSO 4 + 7H 2 O MgSO 4. 7H 2 O
15 Destilação Simples
16 Destilação Simples A destilação simples tem aplicação para separar um líquido de impurezas não voláteis (em solução no líquido) l de um solvente usado numa extração, ou excepcionalmente, para separar líquidos l de ponto de ebulição afastados.
17 Parte Experimental Transferir 15 ml de álcool isopentílico e 20 ml de ácido acético glacial para um balão de fundo redondo. Em seguida adicionar cuidadosamente e com agitação 4 ml de ácido sulfúrico concentrado e 3 pedras de ebulição. Ligar o balão a um condensador de refluxo e deixar refluxar por 1 hora usando manta como fonte de aquecimento. Deixar o sistema esfriar à temperatura ambiente.
18 Parte Experimental Transferir a mistura fria para um béquer b contendo 55 ml de água fria (ácido( sempre adicionado sobre água) e agitar a mistura heterogênea com bagueta e transferi-la para um funil de separação. Lavar o balão com 10 ml H2O fria, transferir para o funil e efetuar a extração. Separar a fase aquosa da fase orgânica e adicionar cuidadosamente 25 ml de solução aquosa de bicarbonato de sódio s 5% na fase orgânica tomando cuidado com a liberação de dióxido de carbono. 2NaHCO 3 + H 2 SO 4 Na 2 SO 4 + H 2 O + CO 2
19 Parte Experimental Remover a fase aquosa e repetir a extração com outra porção de 25 ml da solução de bicarbonato de sódio s 5%, agora utilizado para a neutralização do ácido para futura extração pela extração quimicamente ativa, já que o sal formado é solúvel em água. (cuidado com o dióxido de carbono liberado novamente). NaHCO 3 + CH 3 CO 2 H H 2 O CH 3 CO 2 Na + CO 2 + Remover a fase aquosa e verificar se ela se apresenta básica b (papel de tornassol). Em caso negativo repetir a extração até que a fase aquosa esteja básica b (confirma a ausência de ácido acético).
20 Parte Experimental Adicionar à fase orgânica 25 ml de água e 5 ml de solução saturada de cloreto de sódio. s Agitar a mistura suavemente e remover a fase aquosa (efeito Salting-Out). Transferir o éster (pela parte superior do funil) para um erlenmeyer e adicionar cerca de 2g de sulfato de magnésio anidro. Tampar o frasco e agitá-lo ocasionalmente até que o líquido l se apresente límpido. l Se necessário, decantar a solução e repetir o tratamento com 0,5 g de agente secante.
21 Parte Experimental Montar um sistema de destilação simples (vidraria seca). Coletar a fração destilada entre o C, recebendo o destilado em um erlenmeyer pesado, mantido em banho de gelo. Pesar o produto e calcular a % de rendimento. Anotar a pressão e corrigir o p.e.
22 Cálculo do Rendimento da Rendimento (estequiometria 1:1) Experiência. V acido =20.00m V alcool = 15.00mL d acido = g/ml -1 d alcool = 0.813g/mL -1 PM acido = g/mol -1 PM alcool =88.15 g/mol -1 PM acido PM alcool Reagente em excesso (ácido( acético) Reagente limitante (álcool)( d=m/v m= d.v d=m/v m= d.v m=1.049x(20)=20.98g m=0.813x(15)=12.20g 1 mol ac g 1 mol g n g n g n=0.350mols n=0.138mols X moles de ester = X moles do alcool = mol ester g 0.138mols Y Y=17.96g 17.96g % Rendimento = Xg Z% X 17,96 x100
23 BIBLIOGRAFIA 1. D.L. PAVIA, G.M. LAMPMAN and G.S. KRIZ JR. - lndroduction to Laboratory Techniques, 2nd ed., Saunders, L.F. FIESER - "Experimentos Reverté,, G.R. ROBERTSON and T.L. JACOBS Orgânicos", Editorial G.R. ROBERTSON and T.L. JACOBS - "Laboratory Practice of Organic Chemistry, 4th ed., Macmillan, A.I. VOGEL A.I. VOGEL Química Orgânica, trad.. 3ªed. 3, Editora da Universidade de São Paulo
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